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Prova II - Química Orgânica II

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Disciplina: Química Orgânica II (QUI101) 
Avaliação: Avaliação II - Individual Semipresencial (Cod.:462011) (peso.:1,50) 
Prova: 13492245 
Nota da Prova: 10,00 
Legenda: Resposta Certa Sua Resposta Errada 
1. Existem vários tipos de bisfenol presentes no dia a dia. Os vários tipos de bisfenol, 
também chamados de difenóis, são moléculas orgânicas formadas por dois fenóis. O 
bisfenol A, um dos químicos mais produzidos em escala global, é utilizado na 
confecção de embalagens alimentares, garrafas de água, recipientes plásticos, recibos 
e latas de conserva. Após estudos comprovarem seus prejuízos para a saúde humana 
e ambiental, houve uma série de regulamentos restritivos com relação ao seu uso. 
Com base nos conhecimentos sobre os fenóis e analisando a estrutura em anexo, que 
mostra a estrutura do bisfenol A, assinale a alternativa CORRETA: 
 
FONTE: https://www.ecycle.com.br/5792-bisfenol-tipos. Acesso em: 12 set. 2019. 
 
 a) A presença das hidroxilas reforça o caráter apolar do bisfenol A. 
 b) A parte hidrofóbica do bisfenol A proporciona o aumento da sua solubilidade em 
água. 
 c) A ponte metil que liga os dois anéis é a parte da molécula que apresenta maior 
densidade eletrônica. 
 d) As hidroxilas permitem a formação de ligação de hidrogênio entre moléculas de 
bisfenol A. 
 
2. As propriedades das substâncias são dependentes de fatores estruturais que regem os 
tipos de interação que ocorrem entre as moléculas. Forças de dispersão, forças 
dipolo-dipolo e ligações de hidrogênio, por exemplo, são interações que influenciam 
o ponto de fusão e o ponto de ebulição dos compostos. Considerando as substâncias 
apresentadas na imagem em anexo, ordene-as em ordem crescente de ponto de 
ebulição (do menor ponto de ebulição para o maior). 
 
Após a ordenação, assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
 
 a) III - I - IV - II. 
 b) III - I - II - IV. 
 c) I - III - II - IV. 
 d) III - II - IV - I. 
 
3. Os álcoois são compostos orgânicos caracterizados pela presença da hidroxila ligada 
a um átomo de carbono sp3. A obtenção desses compostos pode ser efetuada a partir 
de extração de fontes naturais, fermentação a partir de açúcares e síntese a partir de 
outras classes de compostos, como alcenos e compostos carbonílicos. Considerando 
a formação do 2-metil-2-butanol, representada na imagem em anexo, analise as 
afirmativas seguir: 
 
I- O álcool pode ser obtido a partir da reação de 2-metil-2-buteno e acetato de 
mercúrio (II) em THF. 
II- O álcool pode ser obtido pela redução da 2-butanona com boro hidreto de sódio. 
III- O álcool pode ser obtido a partir da hidratação de 2-buteno com água em meio 
ácido. 
 
Assinale a alternativa CORRETA: 
 
 a) Somente a afirmativa II está correta. 
 b) As afirmativas I e II estão corretas. 
 c) Somente a afirmativa I está correta. 
 d) As afirmativas I e III estão corretas. 
 
4. "A cor verde da água do Córrego do Enxofre, na tarde desta quinta-feira (14), 
surpreendeu quem passava pelo bairro Jupiá em Piracicaba (SP). Trata-se de anilina, 
um corante aplicado em vários setores, inclusive no ramo alimentício. Na área de 
saneamento, este componente é um excelente aliado na execução de testes de 
investigação de lançamentos de esgoto clandestino, assim como detecção de 
vazamentos internos e externos". A anilina corresponde à fenilamina, cuja estrutura é 
apresentada a seguir, e seus derivados possuem ampla utilização como corantes. 
Acerca da estrutura (em anexo) e reatividade da anilina, classifique V para as 
sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
 
( ) A presença do grupo amino torna a anilina suscetível à substituição eletrofílica 
nas posições orto e para. 
( ) A anilina é capaz de formar ligação de hidrogênio intermolecular. 
( ) O nome IUPAC da anilina é 1-ciclohexanamina. 
( ) A anilina sofre uma reação de eliminação, promovendo a formação de um 
alceno. 
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
 
FONTE: http://g1.globo.com/sp/piracicaba-regiao/noticia/2016/07/agua-verde-em-
corrego-surpreende-moradores-de-piracicaba-veja-fotos.html. Acesso em: 15 set. 
2019. 
 
 a) F - V - F - F. 
 b) V - F - F - F. 
 c) V - V - F - F. 
 d) F - V - V - V. 
 
5. As aminas são substâncias que apresentam um nitrogênio ligado a um ou mais 
grupos orgânicos. Alguns fármacos como morfina, atropina e dobutamina 
apresentam a função amina em sua estrutura. A obtenção das aminas pode ser 
efetuada de diversas formas; um tipo de reação que se destaca na síntese de aminas é 
a reação entre um haleto de alquila e amônia ou amina seguida da adição de NaOH. 
Nesse contexto, assinale a alternativa CORRETA que apresenta a estrutura da amina 
formada a partir da reação a seguir: 
 
 a) N-etil-2-propanamina. 
 b) dietilamina. 
 c) N-metil-1-etanamina. 
 d) dimetilamina. 
 
6. As reações orgânicas são afetadas por diversos fatores, como características dos 
reagentes, solvente e temperatura. Quando se trata de reações de compostos 
aromáticos, os substituintes presentes no anel aromático promovem alterações na 
reatividade deste, alterando parâmetros da reação como velocidade e orientação. 
Nesse sentido, analise as afirmativas a seguir: 
 
I- Grupos nitro são capazes de retirar elétrons do anel aromático via efeito de 
ressonância e efeito indutivo. 
II- Substituintes que apresentam átomos com eletronegatividade maior que o átomo 
de carbono são capazes de doar elétrons ao anel. 
III- Substituintes como halogênios são capazes de retirar ou doar elétrons ao anel, 
devido ao efeito indutivo e ao efeito de ressonância, respectivamente. 
IV- A orientação das substituições nas posição orto, meta e para em relação ao 
substituinte depende das características eletrônicas deste. 
 
Assinale a alternativa CORRETA: 
 a) As afirmativas I, II e IV estão corretas. 
 b) As afirmativas I, III e IV estão corretas. 
 c) As afirmativas II e IV estão corretas. 
 d) As afirmativas I e II estão corretas. 
 
7. Os álcoois estão presentes em diversas formulações que fazem parte do nosso dia a 
dia. O álcool cetílico é encontrado em produtos cosméticos; o glicerol está presente 
em cosméticos e creme dentais; o 2-propanol é frequentemente utilizado na limpeza 
de componentes eletrônicos e superfícies de vidro. Acerca das estruturas dos álcoois, 
em anexo, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
 
( ) Todos os álcoois apresentados são álcoois terciários. 
( ) O glicerol forma um número maior de ligações de hidrogênio intermoleculares 
em comparação ao 2-propanol. 
( ) O álcool cetílico apresenta maior solubilidade em água que o álcool 2-propanol. 
( ) O álcool cetílico pode ser reduzido para obtenção do respectivo aldeído. 
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
 
 a) F - V - F - F. 
 b) V - V - F - F. 
 c) V - F - F - V. 
 d) F - V - V - F. 
 
8. O grupo nitro (NO2) é formado por um nitrogênio ligado a dois átomos de oxigênio 
através de ligação dupla deslocalizada. Nitrocompostos como 2,4,6-trinitrotolueno 
(TNT) e 2,4,6-dinitrotolueno (DNT) são amplamente utilizados como explosivos. 
Eles podem ser produzidos a partir da nitração de tolueno, sendo o DNT precursor da 
síntese do TNT. Com base nos conhecimentos sobre reações de compostos 
aromáticos e o grupo nitro, avalie as seguintes asserções e a relação proposta entre 
elas: 
 
I- A presença do grupo nitro no anel promove a desativação deste frente à reação 
aromática eletrofílica. 
 
PORQUE 
 
II- O grupo nitro é um grupo doador de elétrons via efeito indutivo.Assinale a alternativa CORRETA: 
 a) A primeira é uma afirmativa falsa; e a segunda, verdadeira. 
 b) A primeira é uma afirmativa verdadeira; e a segunda, falsa. 
 c) As duas são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira. 
 d) As duas são verdadeiras, mas não estabelecem relação entre si. 
 
9. A substituição aromática eletrofílica é um tipo de reação que ocorre em anéis 
aromáticos e envolve o ataque de um nucleófilo (anel) sobre um eletrófilo. Essa 
reação é utilizada com frequência para obtenção de diferentes substâncias e está 
condicionada às características dos reagentes envolvidos na reação. Com base nos 
conhecimentos a respeito das reações de substituição aromática eletrofílica, analise 
as afirmativas a seguir: 
 
I- A nitração ocorre a partir da reação do anel com um nucleófilo contendo 
nitrogênio em sua estrutura. 
II- Durante a halogenação aromática ocorre a formação de um intermediário 
carbocátion não aromático. 
III- A alquilação aromática tem início com a formação de um carbocátion a partir de 
um haleto de alquila. 
 
Assinale a alternativa CORRETA: 
 a) Somente a afirmativa I está correta. 
 b) Somente a afirmativa III está correta. 
 c) As afirmativas II e III estão corretas. 
 d) As afirmativas I e II estão corretas. 
 
10. A reatividade dos anéis aromáticos está associada à característica eletrônica do anel, 
que apresenta elétrons pi deslocalizados. Um tipo de reação que ocorre em anéis 
aromáticos é a reação de substituição aromática eletrofílica, a qual é extremamente 
útil para a obtenção de corantes, fármacos, resinas e pesticidas. Considerando os 
conhecimentos sobre reações de substituição aromática eletrofílica, assinale a 
alternativa CORRETA: 
 a) A reação de substituição eletrofílica não é afetada pela presença de substituintes 
no anel. 
 b) O anel aromático atua como um doador de elétrons devido a sua alta densidade 
eletrônica. 
 c) O anel aromático recebe elétrons de um nucleófilo. 
 d) A reação de nitração ocorre em uma única etapa via ataque sobre o ácido nítrico.

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