QUÍMICA MÓDULO 30(POLÍMEROS E REAÇÕES DE ADIÇÃO)
15 pág.

QUÍMICA MÓDULO 30(POLÍMEROS E REAÇÕES DE ADIÇÃO)


DisciplinaQuímica32.691 materiais847.965 seguidores
Pré-visualização3 páginas
POLÍMEROS
1) Conceito
=> são macromoléculas formadas pela união de moléculas menores que se repetem.
Classificação dos polímeros
a) Polímeros de adição
=> são formados pela reação de adição a partir de um único monômero que se repete.
Exemplos:
- Polietileno
- Estireno
- Policloreto de vinila (PVC)
- Teflon (politetrafluoretileno)
- Poliisopreno (Borracha Natural)
- Poliacrilonitrila (ORLON)
- Polieritreno (BUNA)
b) Polímeros de condensação
=> são formados a partir da condensação de um monômero com eliminação de outra molécula.
Exemplo:
- Amido Celulose
=> Copolímeros
- são polímeros formados pela união de monômeros diferentes.
Os copolímeros podem ser classificados em:
a) Copolímeros de adição
Exemplo:
- BUNA-S
- BUNA-N
b) Copolímeros de condensação
Curiosidades:
Polímeros termoplásticos => são polímeros que podem ser amolecidos ou endurecidos pela ação do calor, esses polímeros são formados por cadeias lineares ou unidimensionais.
Ex: Polietileno
Polímeros termofixos => são também conhecidos como polímeros tridimensionais devido as suas cadeias estarem ligadas desta forma. Esses polímeros não podem ser amolecidos nem endurecidos pela ação do calor.
Ex: baquelite
REAÇÕES ORGÂNICAS
=> Mecanismos de reações
Tipos de Cisões
a) Cisão Homolítica => é a cisão que ocorre de forma igual, com formação de radicais livres.
b) Cisão heterolítica => é a cisão que ocorre de forma desigual, produzindo reagentes eletrófilos e nucleófilos.
1) Reações orgânicas de adição
- ALCENOS E ALCINOS
a) Hidrogenação catalítica (reação de Sabatier-Senderens)
- Mecanismo => adsorção dos H.
Os catalisadores dessa reação podem ser o níquel (Ni), a platina (Pt) ou o paládio (Pd).
Alceno + H2 => Alcano
Alcino + H2 => Alceno
Alcino + 2H2 => Alcano
Ex:
b) Halogenação
Mecanismo: adição eletrofílica
Alceno + X2 => derivado di-halogenado vicinal
Alcino + 4 X2 => der. Tetra-halogenado vicinal e geminado
Onde X: Cl2, Br2, I2 ou F2
Ex: 
c) Hidro-halogenação
Mecanismo: adição eletrofílica
Alceno + HX => Derivado mono-halogenado
Onde X: Cl, Br, I ou F
Ex:
Obs: Regra de Markovnikoff: O grupamento positivo (H+) liga-se ao carbono mais hidrogenado da insaturação.
Atenção!!! Efeito Karash ou Anti-Markovnikoff: Quando a reação com HBr ocorrer na presença de peróxido (-O-O- ou H2O2) o H liga-se ao carbono menos hidrogenado da insaturação.
Mecanismo: adição via radical livre
c) Hidratação
alceno + H2O => álcool
 Regra de Markovinikoff
Alcino + H2O => Enol ( Aldeído ou cetona
Ex:
ADIÇÃO A COMPOSTOS HALOGENADOS
RX + Mg => RMgX
 Composto de Grinard
Onde X: Cl, Br ou I
CH3-Cl + Mg => CH3MgCl
HIDROGENAÇÃO CATALÍTICA A COMPOSTOS CARBONILADOS.
Aldeído + H2 => álcool
Cetona + H2 => álcool
Ex:
Obs: essas reações são também chamadas de reações de redução.
ADIÇÃO DE UM COMPOSTO DE GRINARD A UM COMPOSTO CARBONILADO.
cetona + composto de Grinard 1) éter álcool 3o 
 2) H2O
aldeído + composto de Grinard 1) éter álcool 
 2) H2O
EXERCÍCIOS RESOLVIDOS
1) (PUC) Numa coleta seletiva de lixo, foram separados os seguintes objetos: uma revista, uma panela de ferro, uma jarra de vidro quebrada e uma garrafa de refrigerante pet.
Assinale o objeto que causa maior prejuízo ambiental por ser de difícil reciclagem.
a) revista.
b) panela de ferro.
c) jarra de vidro quebrada.
d) garrafa de refrigerante pet.
Gabarito D
2) (UERJ) O dacron é um poliéster obtido pela reação entre o ácido tereftálico e o etanodiol.
Observe a representação de um fragmento dessa macromolécula:
A substituição do etanodiol por p-diaminobenzeno origina um novo polímero, de altíssima resistência e baixo peso, utilizado na produção de coletes a prova de balas.
Em relação a esse novo polímero, nomeie a função química presente em sua estrutura; a seguir, escreva a fórmula estrutural de um isômero plano de posição de seu monômero de caráter básico.
Gabarito:
Amida.
Uma das fórmulas a seguir:
3) (UFG) Copolímeros de etileno com acetato de vinila (EVA) são miscíveis com policloreto de vinila (PVC). Essa mistura é empregada em solados, mangueiras e no isolamento de cabos elétricos. A estrutura desses materiais é representada a seguir:
A miscibilidade do copolímero EVA com o PVC pode ser explicada
a) pelo caráter polar do acetato de vinila.
b) pelo baixo grau de ramificação do copolímero EVA.
c) pela formação de pontes de hidrogênio.
d) pela similaridade estrutural dos polímeros.
e) pela diferença no grau de polimerização.
Gabarito A
4) (Mackenzie 2009) Aldeídos e cetonas reagem com compostos de Grignard (R-MgX), originando um composto intermediário que, por hidrólise, origina um álcool, de acordo com o esquema a seguir. 
R = grupo alquila ou H.
R\ufffd = grupo alquila ou H.
R\u201a = grupo alquila ou arila. 
X = halogênio.
O produto orgânico obtido da reação entre o formol (metanal) e o cloreto de metil-magnésio, de acordo com o esquema acima, reage como o ácido butanóico, em meio ácido, formando um composto que exala um aroma característico de abacaxi. Assim, o nome do produto obtido pela reação de Grignard entre o formol e o cloreto de metil-magnésio, o nome da função a que pertence o composto que exala o aroma de abacaxi e a nomenclatura IUPAC dessa substância são, respectivamente,
 
a) etanol, éter e butanoato de etila. 
b) etanol, éster e etanoato de butila. 
c) propanol, ácido carboxílico e etanoato de butila. 
d) etanol, éster e butanoato de etila. 
e) metanol, éter e etanoato de butila.
Gabarito D
5) (UERJ) Considere uma mistura composta, em iguais proporções, por três substâncias líquidas - ciclohexeno, ciclohexanol e ciclohexanona - aleatoriamente denominadas X, Y e Z. Um analista químico separou essas substâncias, por destilação fracionada, nas seguintes temperaturas:
X: 82 °C;
Y: 161 °C;
Z: 155 °C.
Para identificá-las, o analista fez alguns testes, obtendo os seguintes resultados:
- a substância X, ao ser submetida à reação com solução de bromo, provocou o descoramento desta solução;
- a substância Y, quando oxidada, produziu substância idêntica à denominada como Z no experimento.
Gabarito:
Adição eletrofílica
EXERCÍCIOS DE APRENDIZAGEM
1) (UFRJ) Outra possibilidade para o seqüestro do CO2 atmosférico é sua transformação, por fotossíntese, em açúcar, que, por processos de fermentação, é convertido em etanol. O etanol, por sua vez, é submetido a uma reação de desidratação, formando etileno; o etileno pode ser transformado em diversos polímeros, como mostra a ilustração a seguir.
a) Apresente, "usando a representação em bastão", a estrutura do polímero formado pela reação de quatro monômeros de etileno.
b) Calcule a massa de CO2 seqüestrada em 1,4 quilograma de eteno.
Gabarito:
b) Massa de CO2 seqüestrada: 4,4 kg
3) (UFSM) As borrachas sintéticas são classificadas como polímeros de adição. Também são polímeros de adição industrializados:
a) náilon e PVC.
b) PVC e poliéster.
c) teflon e isopor.
d) náilon e isopor.
e) poliéster e teflon.
Gabarito C
4) (UNESP) O Kevlar, um polímero de excepcional