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Grupos funcionais

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DQOI - UFC Prof. Nunes
Grupos FuncionaisGrupos Funcionais
Estrutura e NomenclaturaEstrutura e Nomenclatura
Universidade Federal do Ceará
Centro de Ciências
Departamento de Química Orgânica e Inorgânica
Química Orgânica I
Estrutura e NomenclaturaEstrutura e Nomenclatura
Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr.
nunes.ufc@gmail.com
DQOI - UFC Prof. Nunes
Os químicos orgânicos associam unidades estruturais particulares,
chamadas grupos funcionais, com padrões característicos de reatividade.
Eles vêem moléculas grandes como coleções de grupos funcionais
ligados a cadeias não reativas.
 Grupos Funcionais = partes reativas das moléculas.
Grupos FuncionaisGrupos Funcionais
Taxol
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Hidrocarbonetos são compostos que contêm somente carbono e
hidrogênio.
São divididos em duas principais classes: alifáticos e aromáticos.
Esta classificação data do século XIX, quando a química orgânica se
dedicou quase que esclusivamente ao estudo de materiais de fontes
HidrocarbonetosHidrocarbonetos
dedicou quase que esclusivamente ao estudo de materiais de fontes
naturais, e termos foram adotados refletindo a origem das susbtâncias.
Duas fontes foram as gorduras e os óleos, e a palavra alifático foi derivado
da palavra grega aleiphar (gordura).
Hidrocarbonetos aromáticos, independentemente do seu próprio odor,
eram geralmente obtidos por tratamento químico de extratos de plantas
com cheiro agradável.
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 Os hidrocarbonetos alifáticos incluem três grandes grupos:
 alcanos
 alcenos
 alcinos
Alcanos são hidrocarbonetos em que todas as ligações são simples.
Alcenos contêm uma ligação dupla carbono-carbono.
HidrocarbonetosHidrocarbonetos
Alcenos contêm uma ligação dupla carbono-carbono.
Alcinos contêm uma ligação tripla carbono-carbono.
Exemplos das três classes de hidrocarbonetos alifáticos são: etano, etileno e
acetileno.
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 Outro nome para hidrocarbonetos aromáticos é arenos.
 Arenos têm propriedades são muito diferentes dos alcanos, alcenos e
alcinos.
 O mais importante hidrocarboneto aromático é o benzeno.
HidrocarbonetosHidrocarbonetos
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 Um grupo funcional é a unidade estrutural responsável pela reatividade de
uma determinada molécula sob um determinado conjunto de condições.
Pode ser tão pequena quanto um único átomo de hidrogênio, ou
pode abranger vários átomos.
O grupo funcional de um alcano é um dos seus hidrogênios
HidrocarbonetosHidrocarbonetos
O grupo funcional de um alcano é um dos seus hidrogênios
substituintes. Uma exemplo de reação de alcano é dado a seguir:
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Um dos átomos de hidrogênio do etano é substituído pelo cloro. Esta
substituição do hidrogênio pelo cloro é uma reação característica de todos os
alcanos e pode ser representada pela equação geral:
HidrocarbonetosHidrocarbonetos
Na equação geral, o grupo funcional (-H) é mostrado explicitamente, enquanto
o restante da molécula do alcano é abreviado como R.
Esta é uma notação comumente usada, e ajuda a focalizar nossa atenção
sobre a transformação do grupo funcional, sem se distrair pelas partes da
molécula que permanecem inalteradas.
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Alcanos têm a fórmula geral molecular CnH2n+2.
O metano mais simples (CH4), é também o mais abundante.
Grandes quantidades estão presentes em nossa atmosfera, no solo,
e nos oceanos.
 O metano tem sido encontrado em Júpiter, Saturno, Urano, Netuno e
Plutão, e até mesmo mesmo Cometa Halley.
Hidrocarbonetos - AlcanosHidrocarbonetos - Alcanos
Plutão, e até mesmo mesmo Cometa Halley.
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O etano (C2H6: CH3CH3) e o propano (C3H8: CH3CH2CH3) são o segundo e o
terceiro, respectivamente, em realção ao metano de várias formas.
O etano é o alcano mais parecido que o metano na simplicidade estrutural,
seguido do propano.
 O etano (10%) é o segundo, enquanto o propano (5%) o terceiro componente
Hidrocarbonetos - AlcanosHidrocarbonetos - Alcanos
 O etano (10%) é o segundo, enquanto o propano (5%) o terceiro componente
mais abundante no gás natural. O metano correponde a 75%.
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Alcanos - EstruturaAlcanos - Estrutura
 Ligações sigmas C-H (sp3-s) e C-C (sp3-sp3).
 Geometria dos carbonos: tetraédrica.
 Ângulos das Ligações ~ 109º.
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 Somente uma estrutura pode ser construída para o metano (CH4), etano (C2H6)
e propano (C3H8).
 A partir de alcanos com 4 átomos de carbono (C4H10), isômeros
constitucionais são possíveis. Dois alcanos têm a mesma fórmula molecular.
Alcanos Isoméricos - ButanosAlcanos Isoméricos - Butanos
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A partir de alcanos com 4 átomos de carbono (C4H10), isômeros
constitucionais são possíveis.
 Em um deles, chamado de n-butano, os quatro átomos de carbonos são
unidos em uma cadeia contínua.
 O prefixo “n” refere-se a “normal” e significa que a cadeia carbônica não é
Alcanos Isoméricos - ButanosAlcanos Isoméricos - Butanos
 O prefixo “n” refere-se a “normal” e significa que a cadeia carbônica não é
ramificada.
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n-Alcanos são alcanos que possuem uma cadeia de carbono ramificada.
n-Pentano e n-Hexano são n-alcanos que possuem cinco e seis átomos de
carbono, respectivamente.
n-Alcanos Superioresn-Alcanos Superiores
 Suas fórmulas estruturais condensadas podem ser abreviadas ainda mais,
indicando no parênteses o número de grupos metileno (CH2) na cadeia.
Assim, o n-pentano pode ser escrita como CH3(CH2)3CH3 e n-hexano como
CH3(CH2)4CH3.
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n-Alcanos têm fórmula geral CH3(CH2)nCH3 e constituem uma série homóloga,
isto é, uma série na qual membros sucessivos diferem por um grupo –CH2–.
n-Alcanos são normalmente representados por estruturas em linha no formato
de zig-zag (conformação mais estável).
n-Alcanos Superioresn-Alcanos Superiores
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Três alcanos isoméricos têm a fórmula molecular C5H12.
 não ramificado: n-pentano
 com uma ramificação: isopentano
 com duas ramificações: neopentano
Isômeros C5H12Isômeros C5H12
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 A nomenclatura em química orgânica é de dois tipos: comum (ou "trivial") e
sistemática.
 Alguns nomes comuns existiam muito antes da química orgânica tornar-se o
um ramo organizado da ciência.
Nomenclatura IUPAC – n-AlcanosNomenclatura IUPAC – n-Alcanos
 O metano, etano, propano, n-butano, isobutano, n-pentano, isopentano e
neopentano são nomes comuns.
A partir de 1892, os químicos desenvolveram um conjunto de regras para
nomear compostos orgânicos com base em suas estruturas, o que hoje
chamamos de regras da IUPAC (União Internacional de Química Pura e
Aplicada).
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As regras da IUPAC atribuem nomes aos alcanos não ramificados como
mostra a tabela no próximo slide.
O nomes comuns metano, etano, propano e butano foram mantidos para o
CH4, CH3CH3, CH3CH2CH3 e CH3CH2CH2CH3, respectivamente.
Nomenclatura IUPAC – n-AlcanosNomenclatura IUPAC – n-Alcanos
Posteriormente, o número de átomos de carbono na cadeia foi especificado
por um prefixo (latinolatino ou grego)grego) anterior ao sufixo-ano, que identifica a
substância como um membro da família alcanos.
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Observe que o prefixo n- não é parte do sistema IUPAC. O nome IUPAC para
CH3CH2CH2CH3 é butano, e não n-butano.
Nomenclatura IUPAC – n-AlcanosNomenclatura IUPAC – n-Alcanos
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Nomeando isômeros ramificados do hexano....
Por definição a n-hexano é nomeado como hexano.
Nomenclatura IUPAC – Alcanos Ramificados Nomenclatura IUPAC – Alcanos Ramificados 
 Considere agora a estrutura do seguinte isômero:
 Como podemos nomeá-lo segundo as regras da IUPAC?DQOI - UFC Prof. Nunes
Passo 1) Identifique a mais extensa cadeia carbônica linear e a nomeie segundo
a tabela anterior. No caso da maior cadeia ter 5 carbonos, o composto será
nomeado comum derivado do pentano.
Nomenclatura IUPAC – Alcanos Ramificados Nomenclatura IUPAC – Alcanos Ramificados 
Passo 2) Identifique os grupos substituintes ligados à cadeia principal.
metila
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Passo 3) Numere a cadeia principal na direção que atribuir o menor número ao
carbono que carregar o substituinte.
Nomenclatura IUPAC – Alcanos Ramificados Nomenclatura IUPAC – Alcanos Ramificados 
metila
A numeração abaixo é incorreta, pois o substituinte metila encontrar-se-ia na
posição 4.
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Passo 4) Escreva o nome do composto. O alcano referente à cadeia principal
será a última parte do nome, e será precedida pelos nomes dos grupos
substituintes e seus localizadores.
Nomenclatura IUPAC – Alcanos Ramificados Nomenclatura IUPAC – Alcanos Ramificados 
Hífens são utilizados para separar letras de números.
2-metilpentano
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Analogamente....
Nomenclatura IUPAC – Alcanos Ramificados Nomenclatura IUPAC – Alcanos Ramificados 
2-metilpentano
3-metilpentano
1 2 3 4 5
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Nomenclatura IUPAC – Alcanos Ramificados Nomenclatura IUPAC – Alcanos Ramificados 
Os dois isômeros anteriores têm dois grupos metilas como susbtituintes na
cadeia principal com 4 carbonos (butano).
Quando o mesmo susbtituinte aparecer mais de uma vez, utilizam-se prefixos
1 2 3 4 1 2 3 4
Quando o mesmo susbtituinte aparecer mais de uma vez, utilizam-se prefixos
multiplicadores: di, tri, tetra...
Um localizador é utilizado para cada um dos grupos substituintes, utilizando-
se vírgulasvírgulas para separar númerosnúmeros e hífens para separar númerosnúmeros dede letrasletras.
1 2 3 4 1 2 3 4
2,2-dimetilbutano 2,3-dimetilbutano
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Nomenclatura IUPAC – Grupos AlquilaNomenclatura IUPAC – Grupos Alquila
Um grupo alquila pode ser entendido como um alcano que perdeu um de seus
hidrogênios.
Um grupo de metila (-CH3), por exemplo, é um grupo alquila derivado do
metano (CH4).
Grupos alquila não ramificados, nos quais o ponto de ligação está no fim da
cadeia, são nomeados a partir na nomenclatura IUPAC para o alcano
correspondente, substituindo-se a terminação ano por ila.correspondente, substituindo-se a terminação ano por ila.
No de Carbonos Alcano Grupo Alquila
1 metano metila
2 etano etila
3 propano propila
4 butano butila
10 decano decila
18 octadecano octadecila
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Nomenclatura IUPAC – Grupos AlquilaNomenclatura IUPAC – Grupos Alquila
Os átomos de carbono são classificados de acordo com o seu graugrau dede
substituiçãosubstituição:
 primário: carbono ligado diretamente a 1 carbono.
 secundário: carbono ligado diretamente a 2 carbonos.
 terciário: carbono ligado diretamente a 3 carbonos.
 quaternárioquaternário: carbono ligado diretamente a 44 carbonos.
primário secundário
terciário
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Nomenclatura IUPAC – Grupos AlquilaNomenclatura IUPAC – Grupos Alquila
Grupos alquila ramificados são nomeados utilizando-se como o nome base a
maior cadeia contínua queque começacomeça nono pontoponto dede ramificaçãoramificação.
Assim, os nomes sistemáticos dos dois grupos alquílicos (C3H7) são propila e
1-metiletila.
Ambos são mais conhecidos por seus nomes comuns, n-propila e isopropila,Ambos são mais conhecidos por seus nomes comuns, n-propila e isopropila,
respectivamente.
grupo propila
(nome comum: n-propila)
grupo 1-metiletila
(nome comum: isopropila)
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Nomenclatura IUPAC – Grupos AlquilaNomenclatura IUPAC – Grupos Alquila
Outros exemplos:
grupo butila
(nome comum: n-butila)
grupo 1-metilpropila
(nome comum: sec-butila)
grupo 2-metilpropila
(nome comum: isobutila)
grupo 1,1-dimetiletila
(nome comum: terc-butila)
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Nomenclatura IUPACNomenclatura IUPAC
Combinando-se os princípios básicos da notação IUPAC com os nomes dos
vários grupos alquila, podemos desenvolver os nomes sistemáticos de
alcanos altamente ramificados.
Vamos começar nomeando com o seguinte alcano.
4-etiloctano
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Nomenclatura IUPACNomenclatura IUPAC
A seguir, aumentar a sua complexidade através de sucessivas adições de
grupos metila em posições diferentes.
Quando dois ou mais substituintes estão presentes, eles são listadoslistados emem
ordemordem alfabéticaalfabética no nome.
4-etil-3-metiloctano
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Nomenclatura IUPACNomenclatura IUPAC
4-etil-3,5-didimetiloctano
Os multiplicadoresmultiplicadores di,di, tri,tri, tetratetra são utilizados quando necessários, mas nãonão
são considerados no ordenamento alfabético.
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Nomenclatura IUPACNomenclatura IUPAC
4-etil-3,5-didimetiloctano
Prefixos iniciais, tais como secsec-- e tercterc-- são ignorados no momento do
ordenamento alfabético, exceto quando eles são comparados entre si.
TercTerc--butila precede isobutila, e secsec-butila precede tercterc-butila.
isoiso não é prefixo
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Dê os nomes IUPAC para cada um dos compostos que seguem.
Nomenclatura IUPAC - ExercícioNomenclatura IUPAC - Exercício
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Uma característica adicional da nomenclatura IUPAC diz respeito à direção de
numeração, é o chamado “primeiro ponto de diferença”.
Considere duas direções nas quais o seguinte alcano pode ser numerado:
Nomenclatura IUPACNomenclatura IUPAC
 Ao decidir sobre o sentido correto, um ponto de diferença ocorre quando
temos um menor localizador que o outro. Assim, enquanto 2 é o primeiro
localizador em ambos os sistemas de numeração, o empate é quebrado no
segundo localizador.
2,2,6,6,7-pentapentametiloctanooctano
(correto)
2,3,3,7,7-pentapentametiloctano
(incorreto)
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Cicloalcanos são alcanos que contêm um anel de três ou mais carbonos.
Eles são frequentemente encontrados na química orgânica e são
caracterizados pela fórmula molecular CnH2n.
Alguns exemplos incluem:
Nomenclatura IUPAC - CicloalcanosNomenclatura IUPAC - Cicloalcanos
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Como você pode ver, cicloalcanos são nomeados, no âmbito do sistema
IUPAC, adicionando o prefixo ciclociclo ao nome do alcano não ramificado com o
mesmo número de carbonos do anel.
Nomenclatura IUPAC - CicloalcanosNomenclatura IUPAC - Cicloalcanos
ciclociclopropano ciclocicloexano
mesmo número de carbonos do anel.
Grupos substituintes são identificados na forma habitual. Suas posições são
especificadas pela numeração dos átomos de carbono do anel, na direção que
der o menor número para os substituintes no primeiro ponto de diferença.
etilciclociclopropano 3-etil-1,1-didimetilciclocicloexano
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Quando o anel contém menos átomos de carbono do que um grupo alquila
ligado a ele,
 o composto é apontado como um alcano, e
 o anel é tratado como um substituinte cicloalquila.
Nomenclatura IUPAC - CicloalcanosNomenclatura IUPAC - Cicloalcanos
3-ciclociclobutilpentano
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Nomeie os seguintes compostos segundo as regras da IUPAC.
Nomenclatura IUPAC - ExercíciosNomenclatura IUPAC - Exercícios
1,1-didimetiletilciclociclononano
4-isopropil-1,1-didimetilciclociclodecano ou
1,1-didimetil-4-(1-metiletil)ciclociclodecano
ciclocicloexilciclocicloexano
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Ponto de ebulição
O metano, etano, propano e butano são gases à temperatura ambiente.
Os alcanos com número de carbonos entre 5 e 17 são líquidos,enquanto
que os homólogos superiores são sólidos.
Os ramificados têm ponto de ebulição ligeiramente inferiores quando
comparados com os não-ramificados de mesmo número de carbono.
Alcanos e Cicloalcanos – Propriedades FísicasAlcanos e Cicloalcanos – Propriedades Físicas
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Ponto de ebulição
Ao explorar, a nível molecular, as razões para o aumento do ponto de
ebulição com o número de carbonos, e a diferença de ponto de ebulição
entre alcanos ramificados e não ramificados, podemos relacionar as
estruturas com suas propriedades.
A substância existe como líquido em vez de gás, porque as forças atrativas
Alcanos e Cicloalcanos – Propriedades FísicasAlcanos e Cicloalcanos – Propriedades Físicas
A substância existe como líquido em vez de gás, porque as forças atrativas
entre moléculas (forças atrativas intermoleculares) são maiores no líquido
do que na fase gasosa.
Forças atrativas entre as espécies neutras (átomos ou moléculas, mas não
íons) são referidas como forças de van der Waals e podem ser de três
tipos:
1. dipolo–dipolo
2. dipolo induzido-dipolo
3. dipolo induzido-dipolo induzido
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Forças Intermoleculares
Estas forças são de natureza elétrica, e para vaporizar uma substância
energia suficiente deve ser adicionada.
A maioria dos alcanos não têm momento de dipolo mensurável e, portanto,
a única força de van der Waals a ser considerada é a força atrativa “dipolos
induzidos-dipolos induzidos”.
Alcanos e Cicloalcanos – Propriedades FísicasAlcanos e Cicloalcanos – Propriedades Físicas
susbtâncias apolares
Campo magnético fluta
Momento de dipolo temporário
molécula B “sente” dipolo de A
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Forças Intermoleculares
Arranjos extensos de atrações dipolo induzido-dipolo induzido podem
acumular e resultar em forças intermoleculares significativas.
Um alcano com maior peso molecular possui mais átomos e elétrons e,
portanto, mais oportunidades de atrações intermoleculares e,
consequentemente, maiormaior pontoponto dede ebuliçãoebulição do que um com menor peso
Alcanos e Cicloalcanos – Propriedades FísicasAlcanos e Cicloalcanos – Propriedades Físicas
consequentemente, maiormaior pontoponto dede ebuliçãoebulição do que um com menor peso
molecular.
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Como observado anteriormente, alcanos ramificados apresentam menor
ponto de ebulição do que seus isômeros não ramificados.
Isômeros têm, naturalmente, o mesmo número de átomos e elétrons, mas
uma molécula de um alcano ramificado possui uma área de superfície
menor do que um não ramificado.
Alcanos e Cicloalcanos – Propriedades FísicasAlcanos e Cicloalcanos – Propriedades Físicas
A forma estendida de um alcano não ramificado permite mais pontos de
contato para as associações intermoleculares.
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A forma estendida de um alcano não ramificado permite mais pontos de
contato para as associações intermoleculares.
Alcanos e Cicloalcanos – Propriedades FísicasAlcanos e Cicloalcanos – Propriedades Físicas
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Ponto de fusão:
Alcanos sólidos são materiais macios, geralmente com baixos pontos de
fusão.
As forças responsáveis ​​pela exploração do cristal em conjunto, são as
mesmas interações dipolo induzido-dipolo induzido que operam entre as
moléculas do líquido, mas o grau de organização é maior na fase sólida.
Alcanos e Cicloalcanos – Propriedades FísicasAlcanos e Cicloalcanos – Propriedades Físicas
​​
moléculas do líquido, mas o grau de organização é maior na fase sólida.
difícil compactação
no cristal
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Solubilidade em Água:
 Uma propriedade física familiar de alcanos está contida no ditado "água e
óleo não se misturam."
 De fato, todos os hidrocarbonetos são praticamente insolúveis em água.
Alcanos e Cicloalcanos – Propriedades FísicasAlcanos e Cicloalcanos – Propriedades Físicas
 Quando um hidrocarboneto dissolve na água, o arranjo de ligações de
hidrogênio entre moléculas água se torna mais ordenada na região ao redor
de cada molécula do hidrocarboneto dissolvido.
 Este aumento na ordem, o que corresponde a um decréscimo na entropia,
indica um processo que pode ser favorável se for razoavelmente exotérmico.
 Sendo insolúvel, e com densidades entre 0,6-0,8 g/ml, os alcanos flutuam na
superfície da água. A exclusão de moléculas apolares, tais como alcanos, a
partir da água, é chamado de efeito hidrofóbico.
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Alcanos e Cicloalcanos – Propriedades FísicasAlcanos e Cicloalcanos – Propriedades Físicas
 Mistura de heptano-octano
 Mistura de heptano-água
H
O
H
.. .. H
O
H
.. ..
O sistema optará pelas interações mais fortes que estabilizarão o sistema.
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Escreva as fórmulas, e dê os nomes IUPAC para os nove alcanos que têm a
fórmula molecular C7H16.
Alcanos e Cicloalcanos – ExercíciosAlcanos e Cicloalcanos – Exercícios
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Escreva as fórmulas estruturais de cada um dos seguintes compostos:
Alcanos e Cicloalcanos – ExercíciosAlcanos e Cicloalcanos – Exercícios
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Escreva as fórmulas estruturais de cada um dos seguintes compostos:
Alcanos e Cicloalcanos – ExercíciosAlcanos e Cicloalcanos – Exercícios
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Dê os nomes IUPAC para cada um dos seguintes compostos:
Alcanos e Cicloalcanos – ExercíciosAlcanos e Cicloalcanos – Exercícios
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Dê os nomes IUPAC para cada um dos seguintes compostos:
Alcanos e Cicloalcanos – ExercíciosAlcanos e Cicloalcanos – Exercícios
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Dê os nomes IUPAC para cada um dos seguintes compostos:
Alcanos e Cicloalcanos – ExercíciosAlcanos e Cicloalcanos – Exercícios
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Dê os nomes IUPAC para cada um dos seguintes compostos:
Alcanos e Cicloalcanos – ExercíciosAlcanos e Cicloalcanos – Exercícios
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Observe a estrutura abaixo e responda aos comandos.
Alcanos e Cicloalcanos – ExercíciosAlcanos e Cicloalcanos – Exercícios
a) Qual é a fórmula molecular deste alcano?
b) Qual é seu nome IUPAC?
c) Quantos grupos metílicos, metilenos e metínicos estão presentes?
d) Quantos carbonos são primários, secundários e terciários?
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Dê os nomes IUPAC para os seguintes grupos alquilas:
Alcanos e Cicloalcanos – ExercíciosAlcanos e Cicloalcanos – Exercícios
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Alcenos são hidrocarbonetos que contêm uma ligação dupla C=C.
A ligação dupla C=C é uma unidade estrutural importante e um grupo
funcional em química orgânica.
A forma de uma molécula orgânica é influenciada pela presença da dupla
ligação C=C.
A ligação dupla é o sítio da maior parte das reações químicas que alcenos
sofrem.
AlcenosAlcenos
sofrem.
Alguns alcenos representativos são: isobutileno (um produto químico
industrial), a-pineno (um líquido perfumado) obtido de pinheiros, e farneseno
(um alqueno natural com três ligações duplas).
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A estrutura de etileno e do modelo de hibridização de orbitais da ligação
dupla podem ser vistos na figura a seguir:
Alcenos - EstruturaAlcenos - Estrutura
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Cada um dos átomos de carbono tem hibridação sp2, e a ligação dupla
possui um componente s componente p.
Ligação s: quando um orbitalorbital spsp22 de um carbono orienta seu eixo ao longo
do eixo internuclear com o orbitalorbital spsp22 do outro carbono.
Ligação p: formada pela sobreposição “lado-a-lado” de orbitais p dos dois
Alcenos - EstruturaAlcenos - Estrutura
Ligação p: formada pela sobreposição “lado-a-lado” de orbitais p dos dois
carbonos sp2.
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A dupla ligação no etileno é mais forte do que a ligação simples C-C do
etano, mas nãonão éé duasduasvezesvezes maismais forteforte.
A energiaenergia de ligação C=C é 605 kJ/mol no etileno versus 368 kJ/mol para a
ligação C-C no em etano.
A ligação p é mais fraca que a ligação s.
Há dois tipos de ligações C-C no propeno, CH3CH=CH2.
Alcenos - EstruturaAlcenos - Estrutura
Há dois tipos de ligações C-C no propeno, CH3CH=CH2.
 A dupla ligação é do tipo s + p,
 A ligação com o grupo metila é uma ligação s formada pela
sobreposição dos orbitais spsp22 e spsp3.
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Damos nomes IUPAC aos alcenos, substituindo o sufixo -ano pelo sufixo
-eno do alcano correspondente.
Os dois alcenos mais simples são eteno e o propeno. Ambos também são
conhecidos por seus nomesnomes comunscomuns de etileno e propileno.
Alcenos - NomenclaturaAlcenos - Nomenclatura
O etileno é um sinônimo aceitável para eteno no sistema IUPAC.
Todavia, o propileno, isobutileno, e outros nomes comuns terminados em
-ileno nãonão sãosão nomesnomes aceitáveisaceitáveis pela ​​IUPAC.
IUPAC: eteno
Comum: etileno
IUPAC: propeno
Comum: propileno
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A maior cadeia contínua que incluir a ligação dupla forma o nome base
do alceno.
A cadeia é numeradanumerada na direção que der aos carbonos da dupla ligação os
seus números mais baixos.
O localizador (ou posição numérica) de apenas um dos carbonos da dupla
Alcenos – Nomenclatura IUPACAlcenos – Nomenclatura IUPAC
O localizador (ou posição numérica) de apenas um dos carbonos da dupla
ligação é especificado no nome. É entendido que os outros carbonos devem
seguir a numeração.
11-butenoeno 22-hexenoeno
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Ligações duplas C=C têm precedência sobre os gruposgrupos alquilaalquila e halogênioshalogênios
na determinação da cadeia carbônica principal e na direção em que está
numerada.
Alcenos – Nomenclatura IUPACAlcenos – Nomenclatura IUPAC
 Entretanto, grupos hidroxilas têm preferência sobre a dupla ligação.
Compostos que contenham tanto a dupla ligação e o grupo hidroxila
utilizam o sufixo combinado –en e –ol.
3-metil-11-butenoeno
e não 2-metil-3-buteno
6-bromo-3-propil-11-hexenoeno
5-metil-44-hexenen-11-olol
e não 2-metil-2-hexen-6-ol
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Nomeie cada um compostos que seguem com a nomenclatura IUPAC.
Alcenos – Nomenclatura IUPAC – ExercíciosAlcenos – Nomenclatura IUPAC – Exercícios
2,3-dimetil-22-butenoeno
3,3-dimetil-11-butenoeno
2-metil-22-hexenoeno
4-cloro-11-pentenoeno
44-pentenen-22-olol
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 Vimos anteriormente que nomes comuns de grupos alquila, tais como
isopropilaisopropila e terc-butila, são aceitáveis no sistema IUPAC.
 Três grupos alquenila (vinila, alila e isoprenila) são tratados da mesma
forma.
Alcenos – Nomenclatura IUPACAlcenos – Nomenclatura IUPAC
vinila cloreto de vinila
alila
isoprenila
álcool alílico
cloreto de isoprenila
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 Quando um grupo CH2 is duplamente ligado a um anel, o prefixo metilenometileno é 
adicionado ao nome do anel. 
Alcenos – Nomenclatura IUPACAlcenos – Nomenclatura IUPAC
metilenociclocicloexano
 Cicloalcenos e seus derivados são nomeados adotando o prefixo ciclociclo à
nomenclaturanomenclatura dosdos alcenosalcenos dede cadeiacadeia abertaaberta.
ciclociclopenteno 1-metilciclocicloexeno 3-clorociclocicloepteno
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Alcenos – Nomenclatura IUPACAlcenos – Nomenclatura IUPAC
ciclociclopenteno 1-metilciclocicloexeno 3-clorociclocicloepteno
 NenhumNenhum localizadorlocalizador éé necessárionecessário na ausência de susbtituintes.
 É entendido que a dupla ligação conecta os C-1 e C-2.
 CicloalcenosCicloalcenos substituídossubstituídos são numerados iniciando pela dupla ligação,
seguindo através dela, e continuando a sequência ao redor do anel.
 A direçãodireção dada numeraçãonumeração é escolhida de modo a atribuir os menoresmenores
localizadoreslocalizadores aos substituintes.
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 Embora o etileno seja o único alceno com dois carbonos, e o propeno o
único com três carbonos, há 4 alcenos isoméricos de fórmula molecular
C4H8:
Alcenos - IsomerismoAlcenos - Isomerismo
 O 1-buteno tem uma cadeia carbônica ramificada com uma dupla ligação
entre os carbonos C-1 and C-2. É um isômero constitucional dos outros
três.
 Similarmente, o 2-metilpropeno, com cadeia carbônica ramificada, é um
isômero constitucional dos outros três.
1-buteno 2-metilpropeno trans-2-butenoenocis-22-butenoeno
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 O par de isômeros designados cis- e trans-2-buteno tem a mesma
constituição.
Alcenos - IsomerismoAlcenos - Isomerismo
1-buteno 2-metilpropeno trans-2-butenoenocis-22-butenoeno
constituição.
 Ambos têm uma cadeia não ramificada com uma dupla ligação conectando
os carbonos C-2 e C-3.
 Eles se diferem entre si, entretanto, nas posições relativas dos grupos
metilas no espaço.
 isômero cis: as 2 metilas estão no mesmo lado da dupla
 isômero trans: as 2 metilas estão em lados opostos da dupla
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 Isômeros que possuem a mesma constituição (conectividade), mas diferem
no arranjo de seus átomos no espaço são classificados como
Alcenos - IsomerismoAlcenos - Isomerismo
1-buteno 2-metilpropeno trans-2-butenoenocis-22-butenoeno
no arranjo de seus átomos no espaço são classificados como
estereoisômeros.
 O cis-2-buteno e o trans-2-buteno são estereoisômeros, e os termos “cis” e
“trans” especificam a configuraçãoconfiguração da dupla ligação.
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 O estereoisomerismo ciscis--transtrans em alcenos não é possível quando um dos
carbonos está ligado a dois susbtituintes idêntidos.
 Assim, nem o 11-butenoeno nem o 2-metilpropeno podem ter estereoisômeros.
Alcenos - IsomerismoAlcenos - Isomerismo
1-buteno 2-metilpropeno
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 Em princípio, cis-2-buteno e trans-2-buteno podem ser interconvertidos
pela rotação sobre o C-2 e o C-3 das duplas ligações.
 No entanto, ao contrário da rotação sobre o C-2 e C-3 do butano, que é
bastante rápida, a interconversão dos 2-butenos estereoisoméricos nãonão
ocorreocorre emem circunstânciascircunstâncias normaisnormais.
Alcenos - IsomerismoAlcenos - Isomerismo
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 Quantos alcenos têm a fórmula molecular C5H10?
 Escreva suas estruturas e dê seus nomes IUPAC. Especifique a
configuração cis ou trans dos estereoisômeros quando for apropriado.
Alcenos - Isomerismo - ExercíciosAlcenos - Isomerismo - Exercícios
11-pentenoeno cis-22-pentenoeno trans-22-pentenoeno
2-metil-11-butenoeno 2-metil-22-butenoeno 3-metil-11-butenoeno
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 Quando os grupos, em ambas as extremidades de uma ligação dupla, são
os mesmos, ou são estruturalmente similares uns aos outros, é uma
questão simples descrever a configuração da ligação dupla como ciscis ou
transtrans.
 O ácido oléico, por exemplo, um material que pode ser obtido a partir do
azeite de oliva, tem uma ligação dupla ciscis. Já o cinamaldeído, responsável
pelo odor característico da canela, tem uma ligação dupla transtrans.
Alcenos – Notação E/ZAlcenos – Notação E/Z
pelo odor característico da canela, tem uma ligação dupla transtrans.
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Todavia, os termos "ciciss"e "transtrans" sãosão ambíguosambíguos quando não é óbvio qual
substituinte do carbono é "similar“ ou "semelhante“ a um outro substituinte
de referência.
Notação E/Z: Os substituintessubstituintes dede cadacada carbonocarbono dada dupladupla ligaçãoligação sãosão
ranqueadosranqueados como tendo maior ou menor prioridadesprioridades, as quais são definidas
segundo o númeronúmero atômicoatômico do átomo ligado ao carbono.
Quando houver “empateempate” nos números atômicos, analisamosanalisamos osos átomosátomos
Alcenos – Notação E/ZAlcenos – Notação E/Z
Quandohouver “empateempate” nos números atômicos, analisamosanalisamos osos átomosátomos
mediatamentemediatamente aa seguirseguir, até encontrarmos um ponto de diferença e, então,
determinamos a prioridade.
Os substituintes de maiores prioridades no mesmo lado definem a
configuração Z; em lados opostos, a confirugação E.
maior maior maior
maiormenor menor menor
menor
(Z) (E)
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Determine a configuração de cada um dos seguintes alcenos.
Alcenos - Notação E/Z - ExercíciosAlcenos - Notação E/Z - Exercícios
(Z) (E)
(Z)
(E)
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Ligações duplas são encontradas em anéis de todos os tamanhos.
O mais simples dos cicloalcenos, ciclociclopropeno, foi sintetizado pela primeira
vez em 1922. Um anel ciclociclopropeno está presente em ácido estercúlico, uma
substância derivada de um dos componentes do óleo presente nas
sementes de uma árvore (Sterculia foetida) que cresce nas Filipinas e na
Indonésia.
CicloalcenosCicloalcenos
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O ciclociclopropano é desestabilizado pela tensão anelar porque o seu ângulo de
60° são muito menores do que o normal 109.5°, associado ao carbono sp3.
CicloalcenosCicloalcenos
O ciclociclobuteno tem, naturalmente, menos tensão anelar que o ciclopropeno, a
qual fica cade vez menor à medida que o tamanho do anel aumenta.
O ciclociclopropeno tem uma tensão anelar ainda mais intensa
porque o desvio dos ângulos de ligação em seus carbonos
da dupla ligação ligada, a partir do valor normal de
hibridização sp2 de 120°, é ainda maior.
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Se o anel é grande o suficiente, no entanto, um estereoisômero transtrans
também é possível.
O menor cicloalceno transtrans que é estável o suficiente para ser isolado e
armazenado de forma normal é o trans-ciclocicloocteno.
CicloalcenosCicloalcenos
O trans-ciclocicloepteno foi preparado e estudado a baixa temperatura (90°C),
mas é muito reativo para ser isolado e armazenado à temperatura ambiente.
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Coloque a dupla ligação do esqueleto abaixo para representar:
Cicloalcenos - ExercíciosCicloalcenos - Exercícios
a)
d)
b)
c)
d)
e)
f)
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Hidrocarbonetos que contêm um ligação tripla são chamados alcinos.
 Alcinos acíclicos têm a fórmula molecular CnH2n-2.
O acetileno é o alcino mais simples.
AlcinosAlcinos
Chamamos os compostos que têm a sua ligação tripla no final de uma
cadeia de carbono como alcinos monossubstituídos ou terminais.
Alcinos dissubstituídos têm ligações triplas internas.
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Alcinos são hidrocarbonetos caracterizados pela presença de uma ligação
tripla entre dois carbonos, ligações estas formadas pelos compartilhamento
de 6 pares de elétrons entre dois carbonos com hibridação sp, garantindo à
molécula uma estrutura linear.
Estrutura de AlcinosEstrutura de Alcinos
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Estrutura de AlcinosEstrutura de Alcinos
As regras IUPAC são seguidas para nomear alcinos.
O sufixo -anoano de um alcano com o mesmo número de carbonos é
substituído pelo sufixo -inoino.
Acetileno e etino são nomes aceitáveis ​​pela IUPAC.​​
A posição da tripla ligação ao longo da cadeia é especificada pelo número,
de maneira análoga à nomenclatura dos alcenos.
Quando o grupo -C≡CH é apontado como umum substituintesubstituinte, ele é designado
como um grupo de etinilaetinila.
propino 1-butino 4,4-didimetil-22-pentinoino2-butino
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Estrutura de Alcinos – ExercíciosEstrutura de Alcinos – Exercícios
Escreva as fórmulas estruturais e dê os nomes IUPAC para todos os alcinos
de fórmula molecular C5H8.
1-pentino 2-pentino
3-metil-11-butinoino
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Estrutura de Alcinos – ExercíciosEstrutura de Alcinos – Exercícios
Escreva as fórmulas estruturais e dê os nomes IUPAC.
1-pentino
2-pentino
4,5-didimetil-22-hexinoino
5-ciclociclopropil-11-pentinino
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Estrutura de Alcinos – ExercíciosEstrutura de Alcinos – Exercícios
Escreva as fórmulas estruturais e dê os nomes IUPAC.
ciclciclotridecino
4-butil-22-noninoino
2,2,5,5-tetratetrametil-33-hexinoino
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Álcoois e Haletos de AlquilaÁlcoois e Haletos de Alquila
Estes dois grupos funcionais estão entre os mais úteis de compostos
orgânicos, pois muitas vezes servem como matérias-primas para a
preparação de inúmeros outros grupos funcionais.
Álcoois e haletos de alquila são classificados como primário, secundário
ou terciário, de acordo com a classificação do carbono que carrega o
grupo funcional.
Álcool 11oo Haleto de Alquila 22oo Haleto de Alquila 33ooÁlcool 33oo
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Álcoois e Haletos de Alquila - LigaçõesÁlcoois e Haletos de Alquila - Ligações
O carbono que carrega o grupo funcional é sp3 em álcoois e haletos de
alquila. A figura a seguir ilustra a ligação em metanol.
Os ângulosângulos dede ligaçãoligação do carbono de álcoois são aproximadamenteaproximadamente
tetraédricostetraédricos, como é o ângulo C-O-H.
Um modelo de hibridização semelhante orbital aplica-se a haletos de
alquila, com o halogênio substituinte ligado ao carbono sp3 por uma
ligação s.
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Álcoois e Haletos de Alquila - LigaçõesÁlcoois e Haletos de Alquila - Ligações
A figura abaixo mostra a distribuiçãodistribuição dada densidadedensidade dede elétronselétrons no metanol
e no clorometano.
Ambos são similares com relação aos locais de maior potencial
eletrostático (vermelho). São aqueles perto dos átomos mais
eletronegativos (oxigênio e cloro).
A polarização das ligações C-O e C-Cl, bem como os pares de elétrons não
compartilhados do oxigênio e do cloro, contribuem para a concentração decompartilhados do oxigênio e do cloro, contribuem para a concentração de
carga negativa sobre esses átomos.
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Álcoois – Nomenclatura IUPACÁlcoois – Nomenclatura IUPAC
Os nomes da classe funcional dos álcoois são obtidos, nomeando-se o
grupo alquila que tem o substituinte hidroxila (-OH) e, em seguida,
adicionando a palavra “álcool” separadamente.
A cadeia é sempre numerada começando no carbono aoao qualqual oo grupogrupo
hidroxilahidroxila estáestá ligadoligado.
etil álcool 1-metilpentil álcool 1,1-didimetilbutil álcool
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Álcoois – Nomenclatura IUPACÁlcoois – Nomenclatura IUPAC
Os nomes substitutivos dos álcoois são desenvolvidos por meio da
identificação da maior cadeia contínua que leva o grupo hidroxila, e
substituindo o sufixo -o do alcano correspondente pelo sufixo -ol.
A posiçãoposição dodo grupogrupo hidroxilahidroxila é indicado pelo número. Escolha a seqüência
que atribui o menor localizador ao carbono que leva o grupo hidroxila.
etanol 22-hexanolol 2-metil-22-pentanool
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Álcoois – Nomenclatura IUPACÁlcoois – Nomenclatura IUPAC
Hidroxilas têm prioridade sobre grupos alquila e halogênios
na ocasião de se determinar a direção na qual uma cadeia de carbono será
numerada.
6-metil-33-heptanolol
(e não 2-metil-5-heptanol)
trans-2-metilciclociclopentanol 3-fluoro-11-propanolol
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Álcoois - Nomenclatura IUPAC - ExercíciosÁlcoois - Nomenclatura IUPAC - Exercícios
Escreva as fórmulas estruturais e dê os nomes da classe funcional e
substitutivos de todos os álcoois isoméricos que têm a fórmula molecular
C4H10O.
Classe Funcional Substitutivo
n-butil álcool
(butil álcool)
11-butanol
sec-butil álcool
(1-metilpropil álcool)
isobutil álcool
(2-metilpropil álcool)
terc-butil álcool
(1,1-didimetiletil álcool)
22-butanolol
2-metil-11-propanolol
2-metil-22-propanool
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Haletos de Alquila - NomenclaturaHaletos de Alquila - Nomenclatura
 Asregras IUPAC permitem que haletos de alquila sejam nomeados por
dois diferentes caminhos, chamados de nomenclaturanomenclatura dede classeclasse funcionalfuncional
e nomenclaturanomenclatura substitutivasubstitutiva.
 Na nomenclatura de classe funcional, o grupo alquila e o halogênio (flúor,
cloro, bromo, iodo) são designados como palavras separadas.
 O grupo alquila é nomeado com base em sua cadeia mais longa, iniciandoiniciando
aa numeraçãonumeração nono carbonocarbono aoao qualqual oo halogêniohalogênio estáestá ligadoligado.
metil flúor 1-etilbutil bromo cicloexil iodopentil cloro
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Haletos de Alquila - NomenclaturaHaletos de Alquila - Nomenclatura
 A nomenclatura substitutiva de haletos de alquila trata o halogênio (flúor,
bromo, cloro, iodo) como um substituinte em uma cadeia carbônica.
 A cadeia carbônica é numerada na direção que der ao carbono que
carrega o halogênio o menor localizador.
1-fluoropentano 3-iodopentano2-bromopentano
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Haletos de Alquila - NomenclaturaHaletos de Alquila - Nomenclatura
 Quando a cadeia carbônica carrega um halogêniohalogênio e um substituintesubstituinte
alquilaalquila, os ambosambos sãosão consideradosconsiderados equivalentesequivalentes em termos de
preferência para a nomenclatura.
 A cadeia é numerada de tal modo a dar o menor localizador ao
substituintesubstituinte maismais próximopróximo dada extremidadeextremidade dada cadeiacadeia.
5-cloro-2-metileptano 2-cloro-5-metileptano
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Haletos de Alquila – Nomenclatura - ExercíciosHaletos de Alquila – Nomenclatura - Exercícios
Escreva as fórmulas estruturais, e dê os nomes classe funcional e
substitutivo de todos os cloretos de alquila que têm fórmula molecular
C4H9Cl.
Classe Funcional Substitutivo
n-butil cloro
(butil cloro)
1-clorobutano
sec-butil cloro
(1-metilpropil cloro)
isobutil cloro
(2-metilpropil cloro)
2-clorobutano
1-cloro-2-metilpropano
2-cloro-2-metilpropano
terc-butil cloro
(1,1-didimetiletil cloro)
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ArenosArenos
Arenos são hidrocarbonetos baseados no anel do benzênico como uma
unidade estrutural.
Benzeno, tolueno e naftaleno, por exemplo, são arenos.
benzeno naftalenotolueno
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Estrutura do BenzenoEstrutura do Benzeno
O benzeno é um composto com fórmula C6H6, com seis carbonos
hibridizados sp2 no plano.
Todos os comprimentos das ligações C-C são iguais a 1.39 Angstron. (Para
comparação: C-C 1.47 de C=C 1.33)
benzeno
Volhardt, P.C., Organic Chemistry: 
Structures & Function, 3rd Ed., 1999.
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Estrutura do BenzenoEstrutura do Benzeno
 Em cada um dos carbonos sp2, acima e abaixo do plano, encontram-se os
lobos dos orbitaisorbitais pp, responsáveis pela formação das ligaçõesligações pp
(sistema p), onde 6 elétrons p estão deslocalizados.
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Nomenclatura - Derivados do BenzenoNomenclatura - Derivados do Benzeno
 Todos os compostos que contêm um anel benzênico são aromáticos, e os
derivados do benzeno constituem a maior classe de compostos
aromáticos.
Muitos dos quais são nomeados conectando-se o nome do substituinte
como um prefixo do nome benzeno.
bromobenzeno nitrobenzenoterc-butilbenzeno
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Nomenclatura - Derivados do BenzenoNomenclatura - Derivados do Benzeno
 Muitos derivados monossubstituídos do benzeno têm nomes comuns
muito antigos e têm sido mantidos pelo sistema IUPAC.
benzaldeído
ac. benzóico
benzenocarbaldeído
ac. benzenocarboxílico ac. benzóico
estireno
acetofenona
fenol
anisol
anilina
ac. benzenocarboxílico
vinilbenzeno
metil fenil cetona
benzenol
metoxibenzeno
benzenamina
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Nomenclatura - Derivados do BenzenoNomenclatura - Derivados do Benzeno
 Derivados didimetílicos do benzeno são chamados de xilenos.
 Há três xilenos isoméricos.
 O prefixo orto significa um anel benzênico 1,2-dissubstituído, meta
significa 1,3-dissubstituição, e para significa 1,4-dissubstituição.
o-xileno
(1,2-didimetilbenzeno)
p-xileno
(1,4-didimetilbenzeno)
m-xileno
(1,3-didimetilbenzeno)
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Nomenclatura - Derivados do BenzenoNomenclatura - Derivados do Benzeno
 Os prefixos orto, meta e para podem ser usados quando uma substância
nomeada como um derivado do benzeno ou quando um nome base
especifico (tal como acetofenona) é usado.
o-didiclorobenzeno
(1,2-diclorobenzeno)
p-fluoroacetofenona
(4-fluoroacetofenona)
m-nitrotolueno
(3-nitrotolueno)
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Nomenclatura - Derivados do BenzenoNomenclatura - Derivados do Benzeno
Escreva a fórmula estrutural para cada um dos derivados do benzeno a
seguir.
(a) o-etilanisol
(b) m-cloroestireno
(c) p-nitroanilina
a) c)b)a) c)b)
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Nomenclatura - Derivados do BenzenoNomenclatura - Derivados do Benzeno
 Os prefixos orto, meta e para não são usados quando 3 ou mais
substituintes estão presentes no benzeno.
 Localizadores numéricos devem ser usados.
4-etil-2-fluoroanisol 3-etil-2-metilanilina2,4,6-tritrinitrotolueno
(TNT)
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Nomenclatura - Derivados do BenzenoNomenclatura - Derivados do Benzeno
4-etil-2-fluoroanisol 3-etil-2-metilanilina2,4,6-tritrinitrotolueno
(TNT)
 Nestes exemplos o nome base do derivado do benzeno determina o
carbono em que numeração começa:
 anisol tem seu grupo metoxila em C-1,
 tolueno seu grupo metila na C-1, e
 anilina seu grupo amino na C-1.
 A direção da numeração é escolhida para dar
o menor número à posição do substituinte, independentemente do que
substituinte que produz.
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Nomenclatura - Derivados do BenzenoNomenclatura - Derivados do Benzeno
 A ordem de apresentação dos substituintes no nome é alfabética.
 Quando nenhum nome base simples é possível, as posições são
numeradas de forma a dar o menormenor localizadorlocalizador no primeiro ponto de
diferença.
 Assim, cada um dos seguintes exemplos é apontado como derivados
1,2,4-tritrissubstituídos do benzeno, em vez de 1,3,4-derivados:
1-cloro-2,4-didinitrobenzeno 4-etil-1-fluoro-2-nitrobenzeno
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Nomenclatura - Derivados do BenzenoNomenclatura - Derivados do Benzeno
 Quando o anel benzênico é apontado como um substituinte, a palavra
"fenil" representa -C6H5.
 Da mesma forma, um areno nomeado como um substituinte é chamado
um grupo arila. Um grupo benzila é C6H5CH2-.
 Bifenil é o nome IUPAC aceito para o composto no qual dois anéis
benzênicos estão ligados por uma única ligação.
2-fenil-etanol benzil bromo
(brometo de benzila)
fenilbenzeno
1-cloro-4-fenilbenzeno
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Éteres - EstruturaÉteres - Estrutura
 Em contraste com álcoois com sua reatividade química rica, étereséteres
(compostos contendo uma unidade CC--OO--CC sofrem, relativamente, poucas
reações químicas.
 As distâncias típicas entre as ligações C-O em étereséteres são
semelhantes às dos álcoois (142 pm) e são mais curtas que as
distâncias de ligação C-C nos alcanos (153 pm).
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Éteres - EstruturaÉteres - Estrutura
 O oxigênio do éter afeta muito a conformação de uma molécula, da
mesma maneira que uma unidade de CH2 faz.
 A conformação mais estável do éter etílico é a conformação anti.
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Éteres - EstruturaÉteres - Estrutura
 A Incorporação de um átomo de oxigênio em um anel de três membros
requer que seu ângulo de ligação seja seriamente distorcido do valor
normal tetraédrico.
 No óxido de etileno, por exemplo, o ângulo de ligação no oxigênio é de
61,5°.
 Assim epóxidos, como os ciclopropanos, são tensos, e tendem a sofrer
reações para abrir o anel de três membros atravésda clivagem das
ligações carbono-oxigênio.
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Éteres - NomenclaturaÉteres - Nomenclatura
 1) Éteres são nomeados na nomenclatura substitutiva IUPAC como os
derivadosderivados alcóxialcóxi de alcanos.
 2) Nomes IUPAC de classe funcional de éteres são derivados listando, emem
ordemordem alfabéticaalfabética, os dois grupos alquílicos na estrutura ROR geral como
palavras separadas, e então adicionando a palavra éter no final.
 Quando os dois grupos alquila são iguais, o prefixo didi- precede o nome
do grupo alquila.do grupo alquila.
etoxietano metoxietano 1-cloro-3-etoxipropano
didietil éteréter etilmetil éteréter 3-cloropropil etil éteréter
1)
2) 
éter simétrico éteres assimétricos
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Éteres - NomenclaturaÉteres - Nomenclatura
 Éteres cíclicos têm seu oxigênio como parte de um anel.
 São chamados de compostos heterocíclicos. Vários têm nomes IUPAC
específicos.
 Em cada caso, o anel é numerado começando-se pelo oxigênio.
 As regras também permitem IUPAC que o oxirano (sem substituintes)
também seja chamado de óxido de etileno.
 Tetraidrofurano e tetraidropirano são sinônimos aceitáveis ​​para oxolano e
oxano, respectivamente.
oxirano
(óxido etileno)
oxietano oxolano
(tetaidrofurano)
oxano
(tetraidropirano)
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Éteres - NomenclaturaÉteres - Nomenclatura
 Muitas substâncias têm mais do que uma ligação éter.
 Dois destes compostos, muitas vezes utilizados como solventes, são os
diéteres 1,2-dimetoxietano e 1,4-dioxano.
 Diglima, que também é comumente usado solvente, é um triéter.
1,2-didimetóxietano 1,4-dioxano 1-etilenoglicol didimetil éteréter
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Éteres – Nomenclatura - ExercíciosÉteres – Nomenclatura - Exercícios
Cada um dos seguintes éteres foi mostrado ser ou é suspeito de ser um
agente mutagênico, o que significa que pode induzir mutações em células de
teste.
Escreva a estrutura de cada um destes éteres.
(a) 2-(clorometil)oxirano (também conhecido com epiclorohidrina)
(b) 3,4-epoxi-1-buteno (2-viniloxirano)
(b)
(a)
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Éteres-CoroaÉteres-Coroa
 Charles J. Pedersen da Du Pont descreveu a preparação
e as propriedades de uma classe de poliéteres que
formam complexos mais estáveis ​​com íons metálicos do
que éteres simples.
 Pedersen preparou uma série de poliéteres
macrocíclicos, compostos cíclicos contendo quatro ou
mais átomos de oxigênio em um anelanel dede 1212 ouou maismaismais átomos de oxigênio em um anelanel dede 1212 ouou maismais
átomosátomos.
 Ele chamou a estes compostos étereséteres--coroacoroa, porque os seus modelos
moleculares se assemelhavam a coroas.
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Éteres-CoroaÉteres-Coroa
 A nomenclatura sistemática dos éteres-coroa é um
pouco pesado, e assim Pedersen desenvolveu uma
descrição abreviada em que a palavra "coroa" é
precedida pelo número total de átomos no anel e é
seguido pelo número de átomos de oxigênio.
12-coroa-4 18-coroa-6
 12-coroa-4 e 18-coroa-6 são tetrâmeros e hexâmerocíclicos,
respectivamente, de repetir unidade [-OCH2CH2-] unidades.
 Eles são poliéteres baseados no de etileno glicol (HOCH2CH2OH) como o
“álcool do pai.
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Éteres-CoroaÉteres-Coroa
 A propriedade complexante de íon de éteres-coroa são claramente
evidentes em seus efeitos sobre a solubilidade e reatividade de
compostos iônicos em meios apolares.
 O fluoreto de potássio (KF) é iônico e praticamente insolúvel em benzeno
sozinho, mas se dissolve quando éter 18-coroa-6 está presente.
 A razão para isso tem a ver com a distribuição eletrônica do éter
18-coroa-6 como mostrado na figura abaixo:18-coroa-6 como mostrado na figura abaixo:
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Éteres-CoroaÉteres-Coroa
 A superfície do potencial eletrostático consiste essencialmente de duas
regiões: uma interior rica em elétrons associada com os átomos de
oxigênio e uma exterior hidrocarbônica associada com os grupos CH2.
 Quando KF é adicionado a uma solução de éter 18-coroa-6 em benzeno, o
íon potássio (K+) interage com os átomos de oxigênio do éter de coroa
para formar um complexo ácido-base de Lewis-Lewis.
+ KF
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Éteres-CoroaÉteres-Coroa
 O íon K+, com um raio iônico de 266 pm, se encaixa confortavelmente
dentro do da cavidade interna de 18-coroa-6 com diâmetro interno de
cerca de 260–320 pm.
 Grupos CH2 apolares dominam a superfície exterior do complexo,
mascara seu interior polar, e permite que o complexo se dissolva em
solventes apolares.
 Cada K+, que é levado para o benzeno traz uma bateria de íon fluoreto Cada K+, que é levado para o benzeno traz uma bateria de íon fluoreto
com ele, resultando em uma solução contendo íons de potássio
fortemente complexado e íons de flúor relativamente não solvatados.
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Aldeídos e Cetonas - EstruturaAldeídos e Cetonas - Estrutura
 Aldeídos e cetonas contêm um grupo acila ligado a um hidrogênio e a um
carbono, respectivamente.
​​ Dois aspectos notáveis ​​do grupo carbonila são a sua geometria e sua
polaridade. O grupo carbonila e os átomos diretamente ligados a ele
estão no mesmo plano. O formaldeído, por exemplo, é planar. Os ângulos
de ligação envolvendo o grupo carbonila de aldeídos e cetonas são perto
de 120°.
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Aldeídos - NomenclaturaAldeídos - Nomenclatura
 A maior cadeia contínua que contém o grupo fornece o nome de base
para aldeídos.
 A terminação –o do nome do alcano correspondente é substituído por
terminação –al; e substituintes são especificadas na forma habitual.
 Não é necessário especificar a localização do grupo no nome, uma vez
que a cadeia deve ser numerada, iniciando com este grupo como C-1.
 O sufixo-dial é adicionado ao nome do alcano adequado quando o
composto contém duas funções aldeído
4,4-dimetilpentanal 5-hexenal 2-fenilpropanodial
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Aldeídos - NomenclaturaAldeídos - Nomenclatura
 Quando um grupo formila (-CH=O) está ligado a um anel, o nome do anel
é seguido pelo sufixo –carboxialdeído.
ciclopentanocarboxialdeído 2-naftalenocarboxialdeído
 Alguns nomes comuns de aldeídos são aceitáveis ​​como nomes IUPAC.
Alguns exemplos incluem
ciclopentanocarboxialdeído 2-naftalenocarboxialdeído
formaldeído
(metanal)
acetaldeído
(etanal)
benzaldeído
(benzeno carboxaldeído)
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Aldeídos - NomenclaturaAldeídos - Nomenclatura
 Os nomes comuns e as fórmulas estruturais de alguns aldeídos são
mostrados a seguir. Forneça os nomes IUPAC.
2-metilpropanal
(isobutiraldeído)
3-fenil-2-propenal
(isobutiraldeído)
pentanodial 4-hidroxi-3-metoxibenzaldeído
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Cetonas - NomenclaturaCetonas - Nomenclatura
 Com cetonas, a terminação -o de um alcano é substituída por -ona à mais
longa contínua cadeia contendo o grupo carbonila.
 A cadeia é numerada no sentido que fornece o número mais baixo para a
o grupo carbonila.
3-hexanona 4-metil-2-pentanona 4-metilcicloexanona
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Cetonas - NomenclaturaCetonas - Nomenclatura
 Embora os nomes substitutivos do tipo que acabamos de descrever
sejam os preferidos, as regras da IUPAC também permitem que cetonas
sejam nomeadas pela nomenclatura de classe funcional.
 Os grupos ligados ao grupo carbonila são denominados como palavras
separadas seguido da palavra "cetona."
 Os grupos estão listados em ordem alfabética.
etil propil cetona benzil etil cetona divinil cetona
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Cetonas - NomenclaturaCetonas - Nomenclatura
 Alguns dos nomes comuns aceitáveis ​​para cetonas no sistema IUPAC são
acetona acetofenona benzofenona
 O sufixo -fenona indica que o grupo acila é acoplado a um anel
benzênico.
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Cetonas - NomenclaturaCetonas - Nomenclatura
Converta cada um dos seguintes nomes IUPAC classe funcional em um
nome de substitutivo.
(a) Dibenzil cetona
(b) Etil isopropil cetona
(c) Metil 2,2-dimetilpropil cetona
(d) Alil metil cetona
1,3-difenil-2-propanona
a)
2-metil-3-pentanona4,4-dimetil-2-pentanona
4-penten-2-ona
b) c) d)
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Os ácidos carboxílicos constituem uma das classes de compostos
orgânicos mais frequentemente encontradas na natureza.
Ácidos CarboxílicosÁcidos Carboxílicos
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 As características estruturais do grupo carboxila são mais evidentes no
ácido fórmico. O ácido fórmico é planar, com uma de suas ligações
carbono-oxigênio menor do que o outra, e com ângulos de ligação
próximos a 120°.
Ácidos Carboxílicos - EstruturaÁcidos Carboxílicos - Estrutura
 Isto sugere hibridação sp2 no carbono, e uma ligação dupla s+p de
análoga àquela de aldeídos e cetonas.
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 Muitos ácidos carboxílicos são mais conhecidos pelos nomes comuns do
que por seus nomes sistemáticos, e os autores das regras de
nomenclatura da IUPAC têm tomado uma posição liberal para aceitar
esses nomes comuns como alternativas admissíveis para os
sistemáticos.
Ácidos Carboxílicos - NomenclaturaÁcidos Carboxílicos - Nomenclatura
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Ácidos Carboxílicos - NomenclaturaÁcidos Carboxílicos - Nomenclatura
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 Nomes sistemáticos para os ácidos carboxílicos são obtidos por
contagem do número de carbonos na cadeia contínua mais longa que
inclui o grupo carboxila e substituindo o sufixo -o do alcano
correspondente por -óico.
 Os primeiros três ácidos na tabela, ácido metanóico (1 carbono), ácido
etanóico (2 carbonos) e ácido octadecanóico (18 carbonos), ilustram este
ponto.
Ácidos Carboxílicos - NomenclaturaÁcidos Carboxílicos - Nomenclatura
 Quando substituintes estão presentes, suas localizações são
identificadas pelo seu número, e a numeração da cadeia de carbono
sempre começa com o grupo carboxila.
Ácido 2-fenil-2-hidroxietanóico
Ácido 2-hidroxipropanóico
12
12
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 Observe que os compostos 4 e 5 são nomeados como derivados hidroxi
dos ácidos carboxílicos, e não como derivados carboxila de álcoois.
Ácidos Carboxílicos - NomenclaturaÁcidos Carboxílicos - Nomenclatura
Ácido 2-fenil-2-hidroxietanóico
Ácido 2-hidroxipropanóico
12
12
dos ácidos carboxílicos, e não como derivados carboxila de álcoois.
 Já vimos anteriormente que os grupos hidroxila prevalecem sobre
ligações duplas, e duplas ligações têm precedência sobre halogênios e
grupos alquila, na nomeação de compostos.
 Os ácidos carboxílicos superam todos os grupos comuns que
encontramos.
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 Quando um grupo carboxila está ligado a um anel, o anel base é nomeado
(mantendo-se a terminação -o) e o sufixo carboxílico é adicionado, como
mostrado nos itens 8 e 9.
Ácidos Carboxílicos - NomenclaturaÁcidos Carboxílicos - Nomenclatura
Ácido benzenocarboxílico
Ácido o-hidroxybenzenocarboxílico
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 Compostos com dois grupos carboxila, como ilustrado pelos itens 10 a
12, são distinguidos pelo sufixo –dióico ou dicarboxílico quando
apropriado.
 A terminação –o do nome base do alcano é mantida.
Ácidos Carboxílicos - NomenclaturaÁcidos Carboxílicos - Nomenclatura
10. Ácido propanodióico
12. Ácido 1,2-benzenodicarboxílico
11. Ácido butanodióico
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 Dê o nome IUPAC para os seguintes ácidos.
Ácidos Carboxílicos - NomenclaturaÁcidos Carboxílicos - Nomenclatura
(E)-Ácido 2-butenóico
Ácido 2-metilpropenóico
(E)-Ácido 2-butenóico
Ácido etanodióico
Ácido p-metilbenzóico
ou
Ácido 4-metilbenzóico
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Derivados de Ác. CarboxílicosDerivados de Ác. Carboxílicos
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Assim como os outros compostos contendo carbonila, cloretos de acila,
anidridos, ésteres, amidas, todos têm um arranjo planar de ligações ao
grupo carbonila.
Uma importante característica estrutural dos cloretos de acila, anidridos,
ésteres e amidas é que o átomo ligado ao grupo acila tem um par de
elétrons não compartilhados que podem interagir com o sistema p da
Derivados de Ác. CarboxílicosDerivados de Ác. Carboxílicos
elétrons não compartilhados que podem interagir com o sistema p da
carbonila.
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Com exceção de nitrilas (C≡N), todos os derivados de ácido carboxílico
consistem em um grupo acila ligado a um átomo eletronegativo.
Grupos acila são nomeados, substituindo a terminação –ico do
correspondente ácido carboxílico por -ila.
Haletos de acila são nomeados, colocando o nome do haleto antes do
Derivados de Ác. Carboxílicos - NomenclaturaDerivados de Ác. Carboxílicos - Nomenclatura
Haletos de acila são nomeados, colocando o nome do haleto antes do
nome do grupo acila.
cloreto de acetila cloreto de 3-butenoila Brometo de p-fluorobenzoila
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Os nomes dos anidridos de ácido carboxílico em que ambos os grupos
acila são os mesmos, são derivados dos nomes dos ácidos carboxilicos
que lhe deram origem.
Retiramos o nome “ácido” e adicionamos a palavra "anidrido“ após o
remanescente do nome do ácido carboxílico
Derivados de Ác. Carboxílicos - NomenclaturaDerivados de Ác. Carboxílicos - Nomenclatura
Quando os grupos acila são diferentes, eles são citados em ordem
alfabética.
anidrido acético anidrido benzóico anidrido benzóico heptanóico
ácido acético ácido benzóico ácido benzóico + ácido heptanóicoX X X X
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O grupo alquila e o grupo acila de ésteres são especificados de forma
independente.
Os ésteres são nomeados como alcanoatos de alquila.
O grupo alquila de R’ de é citado após a porção acila. A porção acila é
Derivados de Ác. Carboxílicos - NomenclaturaDerivados de Ác. Carboxílicos - Nomenclatura
O grupo alquila de R’ de é citado após a porção acila. A porção acila é
nomeada, substituindo o sufixo -ico do ácido correspondente pela
terminação -ato.
acetato de etila propanoato de metila benzoato de 2-cloroetila
ácido acético ácido propanóico ácido 2-cloroetilbenzóico
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Os nomes das amidas do tipo são derivados dos nomes de ácidos
carboxílicos, retirando a palavra ácido e substituindo o sufixo -óico ou -ico
por amida.
Derivados de Ác. Carboxílicos - NomenclaturaDerivados de Ác. Carboxílicos - Nomenclatura
acetamida benzamida 3-metilbutanamida
ácido acético ácido benzóico ácido 3-metilbutanóicoX X X
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As amidas do tipo são nomeadas como derivados
N-alquila e N,N-dialquila da amida.
Derivados de Ác. Carboxílicos - NomenclaturaDerivados de Ác. Carboxílicos - Nomenclatura
acetamida benzamida
N-metilacetamida N,N-dietilbenzamida N-isopropil-N-metilbutanamida
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Nomes substitutivos IUPAC para nitrilas são formador adicionando sufixo
nitrila ao nome da cadeia de hidrocarbonetos que inclui carbono que
carrega o grupo ciano.
Nitrilas também pode ser nomeadas, retirando a palavra ácido e
substituindo o sufixo –ico ou -óico (do correspondente ácido carboxílico)
Derivados de Ác. Carboxílicos - NomenclaturaDerivados de Ác. Carboxílicos - Nomenclatura
pela palavra nitrila.
Alternativamente, a elas, às vezes, são dados nomes da classe funcional
IUPAC como cianetos de alquila.
etanonitrila benzonitrila 2-metilpropanonitrila
acetonitrila cianeto de isopropila
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Escreva uma fórmula estrutural para cada um dos seguintes compostos:
(a) Brometo de 2-fenilbutanoila 
(b) Anidrido 2-fenilbutanóico 
(c) 2-fenilbutanoato de butila
(d) Butanoato de 2-fenilbutila
Derivados de Ác. Carboxílicos -NomenclaturaDerivados de Ác. Carboxílicos - Nomenclatura
a)
b) c)
d)
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Escreva uma fórmula estrutural para cada um dos seguintes compostos:
(e) 2-Fenilbutanamida
(f) N-Etil-2-fenilbutanamida
(g) 2-Fenilbutanonitrila
Derivados de Ác. Carboxílicos - NomenclaturaDerivados de Ác. Carboxílicos - Nomenclatura
e) f) g)e) f) g)
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 Compostos contendo nitrogênio são essenciais para a vida. Sua fonte
principal é o nitrogênio atmosférico que, por um processo conhecido
como fixação de nitrogênio, é reduzido amônia, então convertido em
compostos orgânicos nitrogenados.
 Alquilaminas têm o nitrogênio ligado ao carbono hibridizados sp3;
arilaminas têm nitrogênio ligado a um carbono hibridizado sp2 do benzeno
ou um anel como o benzeno.
AminasAminas
ou um anel como o benzeno.
 Aminas, como a amônia, são bases fracas. Eles são, no entanto, o mais
forte sem carga bases encontradas em quantidades significativas em
condições fisiológicas. As aminas são sually as bases biológicas
envolvidas em reações ácido-base, que são frequentemente os nucleófilos
biológicos em substituição nucleofílica.
alquilamina arilamina
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 Aminas, como a amônia, são bases fracas.
 Elas são, no entanto, a mais fortes bases sem carga encontradas em
quantidades significativas em condições fisiológicas.
 As aminas são usualmente as bases biológicas envolvidas em reações
ácido-base, que são frequentemente os nucleófilos biológicos em
substituição nucleofílica.
AminasAminas
 A palavra "vitamina" foi cunhada em 1912, na crença de que eram as
substâncias presentes na dieta, que impediram o escorbuto, o raquitismo
e outras doenças.
 Essa crença foi confirmada; certas vitaminas fez revelar-se aminas. Em
muitos outros casos, no entanto, as vitaminas não eram aminas.
 No entanto, a vitamina nome entrou na nossa língua e se destaca como
um lembrete de que os químicos cedo reconheceram o lugar fundamental
ocupado por aminas em processos biológicos.
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 Alquilaminas, tal como a metilamina, assim como a amônia, têm um
arranjo piramidal das ligações para o nitrogênio.
 Seus ângulos H-N-H (106°) são ligeiramente menores do que o valor de
tetraédricos (109,5°), enquanto o ângulo C-N-H (112°) é ligeiramente maior.
 O comprimento da ligação de C-N de 147 pm situa-se entre os
Alquilaminas - EstruturaAlquilaminas - Estrutura
 O comprimento da ligação de C-N de 147 pm situa-se entre os
comprimentos típicos de ligação C-C dos alcanos (153 pm) e
comprimentos típicos de ligação C-O em álcoois (143 pm).
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 Os orbitais atômicos envolvidos na formação das ligações da metilamina
são mostrados mostrados abaixo:
Alquilaminas - EstruturaAlquilaminas - Estrutura
 O nitrogênio e carbono são hibridizados sp3, e são unidos por uma
ligação s.
 O par de elétrons não compartilhados sobre o nitrogênio ocupam um
orbital sp3. Este par de elétrons está envolvido nas reações em que as
aminas agem como bases ou nucleófilos.
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 Arilaminas: A anilina, como as alquilaminas, tem um arranjo piramidal das
ligações em torno do nitrogênio, mas a sua pirâmide é um pouco menor
(mais baixa).
 Uma medida da extensão deste achatamento é dada pelo ângulo entre a
ligação carbono-nitrogênio e a bissetriz do ângulo H-N-H.
Arilaminas - EstruturaArilaminas - Estrutura
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 A estrutura de anilina reflete um compromisso entre dois modos de
ligação do par de elétrons livres de nitrogênio.
Arilaminas - EstruturaArilaminas - Estrutura
geometia não planar geometia planar
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 Ao contrário de álcoois e haletos de alquila, que são classificados como
primário, secundário ou terciário de acordo com o grau de substituição no
carbono que carrega o grupo funcional,
 Aminas são classificadas de acordo com seu grau de substituição no
nitrogênio.
 Uma amina com um carbono ligado ao nitrogênio é uma amina primária,
amina com dois é uma amina secundária, e com três é uma amina
Aminas - NomenclaturaAminas - Nomenclatura
amina com dois é uma amina secundária, e com três é uma amina
terciária.
 Os grupos ligados ao nitrogênio, pode ser qualquer combinação de
grupos alquila ou arila.
amina 1a amina 2a amina 3a
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 As aminas são nomeados em duas formas principais, no sistema IUPAC:
 como alcanaminas
 como alquilaminas
 Quando aminas primárias são nomeadas como alquilaminas, a terminação
-amina é adicionado ao nome do grupo alquila que tem o nitrogênio.
 Quando nomeado como alcanaminas, o grupo alquila é apontado como
Aminas - NomenclaturaAminas - Nomenclatura
 Quando nomeado como alcanaminas, o grupo alquila é apontado como
um alcano e a terminação –o susbtituída pela terminação -amina.
etilamina
etanamina
cicloexilamina
cicloexanamina
1-metilbutilamina
2-pentanamina
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Dê um nomes aceitáveis (alquilamina e alcanamina) para cada uma das
seguintes aminas:
Aminas - NomenclaturaAminas - Nomenclatura
2-feniletilamina 2-feniletanamina 
1-feniletilamina 1-feniletanamina 
alilamina 2-propen-1-amina
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 Anilina é o nome IUPAC base para os derivados amino-substituídos do
benzeno.
 Derivados substituídos de anilina são numerados começando no carbono
que leva o grupo amino.
 Substituintes são listados em ordem alfabética, e a direção da numeração
Aminas - NomenclaturaAminas - Nomenclatura
 Substituintes são listados em ordem alfabética, e a direção da numeração
é regida pelo "primeiro ponto de diferença" usual da regra.
p-fluoroanilina 5-bromo-2-etilanilina
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 Compostos com dois grupos amino são nomeados pela adição do sufixo
-diamina ao nome do alcano correspondente ou areno.
 A terminação –o do alcano da cadeia principal é mantida.
Aminas - NomenclaturaAminas - Nomenclatura
1,2-propanodiamina 1,6-hexanodiamina
1,4-benzenodiamina
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 Grupo hidroxila e grupos carbonilas têm prioridade sobre os grupos amino
na ocasião da construção do nome.
 Nestes casos, o grupo amino é apontado como um substituinte.
Aminas - NomenclaturaAminas - Nomenclatura
2-aminoetanol
p-aminobenzaldeído
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 Aminas secundárias e terciárias são nomeadas como derivados
N-substituídos de aminas primárias. A amina primária base é aquela com a
maior cadeia de carbono.
 O prefixo N-é adicionado como um locant identificar substituintes no
nitrogênio amino, conforme necessário.
Aminas - NomenclaturaAminas - Nomenclatura
N-metiletilamina
4-cloro-N-etil-3-nitroanilina N,N-dimetilcicloeptilamina
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 Um nitrogênio que carrega quatro substituintes é positivamente
carregado.
 O ânion associado com ele é também identificado no nome.
 Sais de amônio têm quatro grupos alquila ligados ao nitrogênio, e são
chamados de sais quaternários de amônio.
Sais de Amônio - NomenclaturaSais de Amônio - Nomenclatura
cloreto de metilamônio trifluoracetato de N-ethil-N-metilciclopentila
iodeto de benziltrimetilamônio
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Dê o nome alcanamina das seguintes aminas:
a) N-metiletilamina
b) N,N-dimetlcicloeptilamina
Aminas - NomenclaturaAminas - Nomenclatura
a) b)
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Classifique a seguinte amina como primária, secundária ou terciária, e dê um
nome IUPAC aceitável.
Aminas - NomenclaturaAminas - Nomenclatura
Amina terciária
N-etil-4-isopropil-N-metilaniline

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