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DQOI - UFC Prof. Nunes Grupos FuncionaisGrupos Funcionais Estrutura e NomenclaturaEstrutura e Nomenclatura Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica Química Orgânica I Estrutura e NomenclaturaEstrutura e Nomenclatura Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com DQOI - UFC Prof. Nunes Os químicos orgânicos associam unidades estruturais particulares, chamadas grupos funcionais, com padrões característicos de reatividade. Eles vêem moléculas grandes como coleções de grupos funcionais ligados a cadeias não reativas. Grupos Funcionais = partes reativas das moléculas. Grupos FuncionaisGrupos Funcionais Taxol DQOI - UFC Prof. Nunes Hidrocarbonetos são compostos que contêm somente carbono e hidrogênio. São divididos em duas principais classes: alifáticos e aromáticos. Esta classificação data do século XIX, quando a química orgânica se dedicou quase que esclusivamente ao estudo de materiais de fontes HidrocarbonetosHidrocarbonetos dedicou quase que esclusivamente ao estudo de materiais de fontes naturais, e termos foram adotados refletindo a origem das susbtâncias. Duas fontes foram as gorduras e os óleos, e a palavra alifático foi derivado da palavra grega aleiphar (gordura). Hidrocarbonetos aromáticos, independentemente do seu próprio odor, eram geralmente obtidos por tratamento químico de extratos de plantas com cheiro agradável. DQOI - UFC Prof. Nunes Os hidrocarbonetos alifáticos incluem três grandes grupos: alcanos alcenos alcinos Alcanos são hidrocarbonetos em que todas as ligações são simples. Alcenos contêm uma ligação dupla carbono-carbono. HidrocarbonetosHidrocarbonetos Alcenos contêm uma ligação dupla carbono-carbono. Alcinos contêm uma ligação tripla carbono-carbono. Exemplos das três classes de hidrocarbonetos alifáticos são: etano, etileno e acetileno. DQOI - UFC Prof. Nunes Outro nome para hidrocarbonetos aromáticos é arenos. Arenos têm propriedades são muito diferentes dos alcanos, alcenos e alcinos. O mais importante hidrocarboneto aromático é o benzeno. HidrocarbonetosHidrocarbonetos DQOI - UFC Prof. Nunes Um grupo funcional é a unidade estrutural responsável pela reatividade de uma determinada molécula sob um determinado conjunto de condições. Pode ser tão pequena quanto um único átomo de hidrogênio, ou pode abranger vários átomos. O grupo funcional de um alcano é um dos seus hidrogênios HidrocarbonetosHidrocarbonetos O grupo funcional de um alcano é um dos seus hidrogênios substituintes. Uma exemplo de reação de alcano é dado a seguir: DQOI - UFC Prof. Nunes Um dos átomos de hidrogênio do etano é substituído pelo cloro. Esta substituição do hidrogênio pelo cloro é uma reação característica de todos os alcanos e pode ser representada pela equação geral: HidrocarbonetosHidrocarbonetos Na equação geral, o grupo funcional (-H) é mostrado explicitamente, enquanto o restante da molécula do alcano é abreviado como R. Esta é uma notação comumente usada, e ajuda a focalizar nossa atenção sobre a transformação do grupo funcional, sem se distrair pelas partes da molécula que permanecem inalteradas. DQOI - UFC Prof. Nunes Alcanos têm a fórmula geral molecular CnH2n+2. O metano mais simples (CH4), é também o mais abundante. Grandes quantidades estão presentes em nossa atmosfera, no solo, e nos oceanos. O metano tem sido encontrado em Júpiter, Saturno, Urano, Netuno e Plutão, e até mesmo mesmo Cometa Halley. Hidrocarbonetos - AlcanosHidrocarbonetos - Alcanos Plutão, e até mesmo mesmo Cometa Halley. DQOI - UFC Prof. Nunes O etano (C2H6: CH3CH3) e o propano (C3H8: CH3CH2CH3) são o segundo e o terceiro, respectivamente, em realção ao metano de várias formas. O etano é o alcano mais parecido que o metano na simplicidade estrutural, seguido do propano. O etano (10%) é o segundo, enquanto o propano (5%) o terceiro componente Hidrocarbonetos - AlcanosHidrocarbonetos - Alcanos O etano (10%) é o segundo, enquanto o propano (5%) o terceiro componente mais abundante no gás natural. O metano correponde a 75%. DQOI - UFC Prof. Nunes Alcanos - EstruturaAlcanos - Estrutura Ligações sigmas C-H (sp3-s) e C-C (sp3-sp3). Geometria dos carbonos: tetraédrica. Ângulos das Ligações ~ 109º. DQOI - UFC Prof. Nunes Somente uma estrutura pode ser construída para o metano (CH4), etano (C2H6) e propano (C3H8). A partir de alcanos com 4 átomos de carbono (C4H10), isômeros constitucionais são possíveis. Dois alcanos têm a mesma fórmula molecular. Alcanos Isoméricos - ButanosAlcanos Isoméricos - Butanos DQOI - UFC Prof. Nunes A partir de alcanos com 4 átomos de carbono (C4H10), isômeros constitucionais são possíveis. Em um deles, chamado de n-butano, os quatro átomos de carbonos são unidos em uma cadeia contínua. O prefixo “n” refere-se a “normal” e significa que a cadeia carbônica não é Alcanos Isoméricos - ButanosAlcanos Isoméricos - Butanos O prefixo “n” refere-se a “normal” e significa que a cadeia carbônica não é ramificada. DQOI - UFC Prof. Nunes n-Alcanos são alcanos que possuem uma cadeia de carbono ramificada. n-Pentano e n-Hexano são n-alcanos que possuem cinco e seis átomos de carbono, respectivamente. n-Alcanos Superioresn-Alcanos Superiores Suas fórmulas estruturais condensadas podem ser abreviadas ainda mais, indicando no parênteses o número de grupos metileno (CH2) na cadeia. Assim, o n-pentano pode ser escrita como CH3(CH2)3CH3 e n-hexano como CH3(CH2)4CH3. DQOI - UFC Prof. Nunes n-Alcanos têm fórmula geral CH3(CH2)nCH3 e constituem uma série homóloga, isto é, uma série na qual membros sucessivos diferem por um grupo –CH2–. n-Alcanos são normalmente representados por estruturas em linha no formato de zig-zag (conformação mais estável). n-Alcanos Superioresn-Alcanos Superiores DQOI - UFC Prof. Nunes Três alcanos isoméricos têm a fórmula molecular C5H12. não ramificado: n-pentano com uma ramificação: isopentano com duas ramificações: neopentano Isômeros C5H12Isômeros C5H12 DQOI - UFC Prof. Nunes A nomenclatura em química orgânica é de dois tipos: comum (ou "trivial") e sistemática. Alguns nomes comuns existiam muito antes da química orgânica tornar-se o um ramo organizado da ciência. Nomenclatura IUPAC – n-AlcanosNomenclatura IUPAC – n-Alcanos O metano, etano, propano, n-butano, isobutano, n-pentano, isopentano e neopentano são nomes comuns. A partir de 1892, os químicos desenvolveram um conjunto de regras para nomear compostos orgânicos com base em suas estruturas, o que hoje chamamos de regras da IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada). DQOI - UFC Prof. Nunes As regras da IUPAC atribuem nomes aos alcanos não ramificados como mostra a tabela no próximo slide. O nomes comuns metano, etano, propano e butano foram mantidos para o CH4, CH3CH3, CH3CH2CH3 e CH3CH2CH2CH3, respectivamente. Nomenclatura IUPAC – n-AlcanosNomenclatura IUPAC – n-Alcanos Posteriormente, o número de átomos de carbono na cadeia foi especificado por um prefixo (latinolatino ou grego)grego) anterior ao sufixo-ano, que identifica a substância como um membro da família alcanos. DQOI - UFC Prof. Nunes Observe que o prefixo n- não é parte do sistema IUPAC. O nome IUPAC para CH3CH2CH2CH3 é butano, e não n-butano. Nomenclatura IUPAC – n-AlcanosNomenclatura IUPAC – n-Alcanos DQOI - UFC Prof. Nunes Nomeando isômeros ramificados do hexano.... Por definição a n-hexano é nomeado como hexano. Nomenclatura IUPAC – Alcanos Ramificados Nomenclatura IUPAC – Alcanos Ramificados Considere agora a estrutura do seguinte isômero: Como podemos nomeá-lo segundo as regras da IUPAC?DQOI - UFC Prof. Nunes Passo 1) Identifique a mais extensa cadeia carbônica linear e a nomeie segundo a tabela anterior. No caso da maior cadeia ter 5 carbonos, o composto será nomeado comum derivado do pentano. Nomenclatura IUPAC – Alcanos Ramificados Nomenclatura IUPAC – Alcanos Ramificados Passo 2) Identifique os grupos substituintes ligados à cadeia principal. metila DQOI - UFC Prof. Nunes Passo 3) Numere a cadeia principal na direção que atribuir o menor número ao carbono que carregar o substituinte. Nomenclatura IUPAC – Alcanos Ramificados Nomenclatura IUPAC – Alcanos Ramificados metila A numeração abaixo é incorreta, pois o substituinte metila encontrar-se-ia na posição 4. DQOI - UFC Prof. Nunes Passo 4) Escreva o nome do composto. O alcano referente à cadeia principal será a última parte do nome, e será precedida pelos nomes dos grupos substituintes e seus localizadores. Nomenclatura IUPAC – Alcanos Ramificados Nomenclatura IUPAC – Alcanos Ramificados Hífens são utilizados para separar letras de números. 2-metilpentano DQOI - UFC Prof. Nunes Analogamente.... Nomenclatura IUPAC – Alcanos Ramificados Nomenclatura IUPAC – Alcanos Ramificados 2-metilpentano 3-metilpentano 1 2 3 4 5 DQOI - UFC Prof. Nunes Nomenclatura IUPAC – Alcanos Ramificados Nomenclatura IUPAC – Alcanos Ramificados Os dois isômeros anteriores têm dois grupos metilas como susbtituintes na cadeia principal com 4 carbonos (butano). Quando o mesmo susbtituinte aparecer mais de uma vez, utilizam-se prefixos 1 2 3 4 1 2 3 4 Quando o mesmo susbtituinte aparecer mais de uma vez, utilizam-se prefixos multiplicadores: di, tri, tetra... Um localizador é utilizado para cada um dos grupos substituintes, utilizando- se vírgulasvírgulas para separar númerosnúmeros e hífens para separar númerosnúmeros dede letrasletras. 1 2 3 4 1 2 3 4 2,2-dimetilbutano 2,3-dimetilbutano DQOI - UFC Prof. Nunes Nomenclatura IUPAC – Grupos AlquilaNomenclatura IUPAC – Grupos Alquila Um grupo alquila pode ser entendido como um alcano que perdeu um de seus hidrogênios. Um grupo de metila (-CH3), por exemplo, é um grupo alquila derivado do metano (CH4). Grupos alquila não ramificados, nos quais o ponto de ligação está no fim da cadeia, são nomeados a partir na nomenclatura IUPAC para o alcano correspondente, substituindo-se a terminação ano por ila.correspondente, substituindo-se a terminação ano por ila. No de Carbonos Alcano Grupo Alquila 1 metano metila 2 etano etila 3 propano propila 4 butano butila 10 decano decila 18 octadecano octadecila DQOI - UFC Prof. Nunes Nomenclatura IUPAC – Grupos AlquilaNomenclatura IUPAC – Grupos Alquila Os átomos de carbono são classificados de acordo com o seu graugrau dede substituiçãosubstituição: primário: carbono ligado diretamente a 1 carbono. secundário: carbono ligado diretamente a 2 carbonos. terciário: carbono ligado diretamente a 3 carbonos. quaternárioquaternário: carbono ligado diretamente a 44 carbonos. primário secundário terciário DQOI - UFC Prof. Nunes Nomenclatura IUPAC – Grupos AlquilaNomenclatura IUPAC – Grupos Alquila Grupos alquila ramificados são nomeados utilizando-se como o nome base a maior cadeia contínua queque começacomeça nono pontoponto dede ramificaçãoramificação. Assim, os nomes sistemáticos dos dois grupos alquílicos (C3H7) são propila e 1-metiletila. Ambos são mais conhecidos por seus nomes comuns, n-propila e isopropila,Ambos são mais conhecidos por seus nomes comuns, n-propila e isopropila, respectivamente. grupo propila (nome comum: n-propila) grupo 1-metiletila (nome comum: isopropila) DQOI - UFC Prof. Nunes Nomenclatura IUPAC – Grupos AlquilaNomenclatura IUPAC – Grupos Alquila Outros exemplos: grupo butila (nome comum: n-butila) grupo 1-metilpropila (nome comum: sec-butila) grupo 2-metilpropila (nome comum: isobutila) grupo 1,1-dimetiletila (nome comum: terc-butila) DQOI - UFC Prof. Nunes Nomenclatura IUPACNomenclatura IUPAC Combinando-se os princípios básicos da notação IUPAC com os nomes dos vários grupos alquila, podemos desenvolver os nomes sistemáticos de alcanos altamente ramificados. Vamos começar nomeando com o seguinte alcano. 4-etiloctano DQOI - UFC Prof. Nunes Nomenclatura IUPACNomenclatura IUPAC A seguir, aumentar a sua complexidade através de sucessivas adições de grupos metila em posições diferentes. Quando dois ou mais substituintes estão presentes, eles são listadoslistados emem ordemordem alfabéticaalfabética no nome. 4-etil-3-metiloctano DQOI - UFC Prof. Nunes Nomenclatura IUPACNomenclatura IUPAC 4-etil-3,5-didimetiloctano Os multiplicadoresmultiplicadores di,di, tri,tri, tetratetra são utilizados quando necessários, mas nãonão são considerados no ordenamento alfabético. DQOI - UFC Prof. Nunes Nomenclatura IUPACNomenclatura IUPAC 4-etil-3,5-didimetiloctano Prefixos iniciais, tais como secsec-- e tercterc-- são ignorados no momento do ordenamento alfabético, exceto quando eles são comparados entre si. TercTerc--butila precede isobutila, e secsec-butila precede tercterc-butila. isoiso não é prefixo DQOI - UFC Prof. Nunes Dê os nomes IUPAC para cada um dos compostos que seguem. Nomenclatura IUPAC - ExercícioNomenclatura IUPAC - Exercício DQOI - UFC Prof. Nunes Uma característica adicional da nomenclatura IUPAC diz respeito à direção de numeração, é o chamado “primeiro ponto de diferença”. Considere duas direções nas quais o seguinte alcano pode ser numerado: Nomenclatura IUPACNomenclatura IUPAC Ao decidir sobre o sentido correto, um ponto de diferença ocorre quando temos um menor localizador que o outro. Assim, enquanto 2 é o primeiro localizador em ambos os sistemas de numeração, o empate é quebrado no segundo localizador. 2,2,6,6,7-pentapentametiloctanooctano (correto) 2,3,3,7,7-pentapentametiloctano (incorreto) DQOI - UFC Prof. Nunes Cicloalcanos são alcanos que contêm um anel de três ou mais carbonos. Eles são frequentemente encontrados na química orgânica e são caracterizados pela fórmula molecular CnH2n. Alguns exemplos incluem: Nomenclatura IUPAC - CicloalcanosNomenclatura IUPAC - Cicloalcanos DQOI - UFC Prof. Nunes Como você pode ver, cicloalcanos são nomeados, no âmbito do sistema IUPAC, adicionando o prefixo ciclociclo ao nome do alcano não ramificado com o mesmo número de carbonos do anel. Nomenclatura IUPAC - CicloalcanosNomenclatura IUPAC - Cicloalcanos ciclociclopropano ciclocicloexano mesmo número de carbonos do anel. Grupos substituintes são identificados na forma habitual. Suas posições são especificadas pela numeração dos átomos de carbono do anel, na direção que der o menor número para os substituintes no primeiro ponto de diferença. etilciclociclopropano 3-etil-1,1-didimetilciclocicloexano DQOI - UFC Prof. Nunes Quando o anel contém menos átomos de carbono do que um grupo alquila ligado a ele, o composto é apontado como um alcano, e o anel é tratado como um substituinte cicloalquila. Nomenclatura IUPAC - CicloalcanosNomenclatura IUPAC - Cicloalcanos 3-ciclociclobutilpentano DQOI - UFC Prof. Nunes Nomeie os seguintes compostos segundo as regras da IUPAC. Nomenclatura IUPAC - ExercíciosNomenclatura IUPAC - Exercícios 1,1-didimetiletilciclociclononano 4-isopropil-1,1-didimetilciclociclodecano ou 1,1-didimetil-4-(1-metiletil)ciclociclodecano ciclocicloexilciclocicloexano DQOI - UFC Prof. Nunes Ponto de ebulição O metano, etano, propano e butano são gases à temperatura ambiente. Os alcanos com número de carbonos entre 5 e 17 são líquidos,enquanto que os homólogos superiores são sólidos. Os ramificados têm ponto de ebulição ligeiramente inferiores quando comparados com os não-ramificados de mesmo número de carbono. Alcanos e Cicloalcanos – Propriedades FísicasAlcanos e Cicloalcanos – Propriedades Físicas DQOI - UFC Prof. Nunes Ponto de ebulição Ao explorar, a nível molecular, as razões para o aumento do ponto de ebulição com o número de carbonos, e a diferença de ponto de ebulição entre alcanos ramificados e não ramificados, podemos relacionar as estruturas com suas propriedades. A substância existe como líquido em vez de gás, porque as forças atrativas Alcanos e Cicloalcanos – Propriedades FísicasAlcanos e Cicloalcanos – Propriedades Físicas A substância existe como líquido em vez de gás, porque as forças atrativas entre moléculas (forças atrativas intermoleculares) são maiores no líquido do que na fase gasosa. Forças atrativas entre as espécies neutras (átomos ou moléculas, mas não íons) são referidas como forças de van der Waals e podem ser de três tipos: 1. dipolo–dipolo 2. dipolo induzido-dipolo 3. dipolo induzido-dipolo induzido DQOI - UFC Prof. Nunes Forças Intermoleculares Estas forças são de natureza elétrica, e para vaporizar uma substância energia suficiente deve ser adicionada. A maioria dos alcanos não têm momento de dipolo mensurável e, portanto, a única força de van der Waals a ser considerada é a força atrativa “dipolos induzidos-dipolos induzidos”. Alcanos e Cicloalcanos – Propriedades FísicasAlcanos e Cicloalcanos – Propriedades Físicas susbtâncias apolares Campo magnético fluta Momento de dipolo temporário molécula B “sente” dipolo de A DQOI - UFC Prof. Nunes Forças Intermoleculares Arranjos extensos de atrações dipolo induzido-dipolo induzido podem acumular e resultar em forças intermoleculares significativas. Um alcano com maior peso molecular possui mais átomos e elétrons e, portanto, mais oportunidades de atrações intermoleculares e, consequentemente, maiormaior pontoponto dede ebuliçãoebulição do que um com menor peso Alcanos e Cicloalcanos – Propriedades FísicasAlcanos e Cicloalcanos – Propriedades Físicas consequentemente, maiormaior pontoponto dede ebuliçãoebulição do que um com menor peso molecular. DQOI - UFC Prof. Nunes Como observado anteriormente, alcanos ramificados apresentam menor ponto de ebulição do que seus isômeros não ramificados. Isômeros têm, naturalmente, o mesmo número de átomos e elétrons, mas uma molécula de um alcano ramificado possui uma área de superfície menor do que um não ramificado. Alcanos e Cicloalcanos – Propriedades FísicasAlcanos e Cicloalcanos – Propriedades Físicas A forma estendida de um alcano não ramificado permite mais pontos de contato para as associações intermoleculares. DQOI - UFC Prof. Nunes A forma estendida de um alcano não ramificado permite mais pontos de contato para as associações intermoleculares. Alcanos e Cicloalcanos – Propriedades FísicasAlcanos e Cicloalcanos – Propriedades Físicas DQOI - UFC Prof. Nunes Ponto de fusão: Alcanos sólidos são materiais macios, geralmente com baixos pontos de fusão. As forças responsáveis pela exploração do cristal em conjunto, são as mesmas interações dipolo induzido-dipolo induzido que operam entre as moléculas do líquido, mas o grau de organização é maior na fase sólida. Alcanos e Cicloalcanos – Propriedades FísicasAlcanos e Cicloalcanos – Propriedades Físicas moléculas do líquido, mas o grau de organização é maior na fase sólida. difícil compactação no cristal DQOI - UFC Prof. Nunes Solubilidade em Água: Uma propriedade física familiar de alcanos está contida no ditado "água e óleo não se misturam." De fato, todos os hidrocarbonetos são praticamente insolúveis em água. Alcanos e Cicloalcanos – Propriedades FísicasAlcanos e Cicloalcanos – Propriedades Físicas Quando um hidrocarboneto dissolve na água, o arranjo de ligações de hidrogênio entre moléculas água se torna mais ordenada na região ao redor de cada molécula do hidrocarboneto dissolvido. Este aumento na ordem, o que corresponde a um decréscimo na entropia, indica um processo que pode ser favorável se for razoavelmente exotérmico. Sendo insolúvel, e com densidades entre 0,6-0,8 g/ml, os alcanos flutuam na superfície da água. A exclusão de moléculas apolares, tais como alcanos, a partir da água, é chamado de efeito hidrofóbico. DQOI - UFC Prof. Nunes Alcanos e Cicloalcanos – Propriedades FísicasAlcanos e Cicloalcanos – Propriedades Físicas Mistura de heptano-octano Mistura de heptano-água H O H .. .. H O H .. .. O sistema optará pelas interações mais fortes que estabilizarão o sistema. DQOI - UFC Prof. Nunes Escreva as fórmulas, e dê os nomes IUPAC para os nove alcanos que têm a fórmula molecular C7H16. Alcanos e Cicloalcanos – ExercíciosAlcanos e Cicloalcanos – Exercícios DQOI - UFC Prof. Nunes Escreva as fórmulas estruturais de cada um dos seguintes compostos: Alcanos e Cicloalcanos – ExercíciosAlcanos e Cicloalcanos – Exercícios DQOI - UFC Prof. Nunes Escreva as fórmulas estruturais de cada um dos seguintes compostos: Alcanos e Cicloalcanos – ExercíciosAlcanos e Cicloalcanos – Exercícios DQOI - UFC Prof. Nunes Dê os nomes IUPAC para cada um dos seguintes compostos: Alcanos e Cicloalcanos – ExercíciosAlcanos e Cicloalcanos – Exercícios DQOI - UFC Prof. Nunes Dê os nomes IUPAC para cada um dos seguintes compostos: Alcanos e Cicloalcanos – ExercíciosAlcanos e Cicloalcanos – Exercícios DQOI - UFC Prof. Nunes Dê os nomes IUPAC para cada um dos seguintes compostos: Alcanos e Cicloalcanos – ExercíciosAlcanos e Cicloalcanos – Exercícios DQOI - UFC Prof. Nunes Dê os nomes IUPAC para cada um dos seguintes compostos: Alcanos e Cicloalcanos – ExercíciosAlcanos e Cicloalcanos – Exercícios DQOI - UFC Prof. Nunes Observe a estrutura abaixo e responda aos comandos. Alcanos e Cicloalcanos – ExercíciosAlcanos e Cicloalcanos – Exercícios a) Qual é a fórmula molecular deste alcano? b) Qual é seu nome IUPAC? c) Quantos grupos metílicos, metilenos e metínicos estão presentes? d) Quantos carbonos são primários, secundários e terciários? DQOI - UFC Prof. Nunes Dê os nomes IUPAC para os seguintes grupos alquilas: Alcanos e Cicloalcanos – ExercíciosAlcanos e Cicloalcanos – Exercícios DQOI - UFC Prof. Nunes Alcenos são hidrocarbonetos que contêm uma ligação dupla C=C. A ligação dupla C=C é uma unidade estrutural importante e um grupo funcional em química orgânica. A forma de uma molécula orgânica é influenciada pela presença da dupla ligação C=C. A ligação dupla é o sítio da maior parte das reações químicas que alcenos sofrem. AlcenosAlcenos sofrem. Alguns alcenos representativos são: isobutileno (um produto químico industrial), a-pineno (um líquido perfumado) obtido de pinheiros, e farneseno (um alqueno natural com três ligações duplas). DQOI - UFC Prof. Nunes A estrutura de etileno e do modelo de hibridização de orbitais da ligação dupla podem ser vistos na figura a seguir: Alcenos - EstruturaAlcenos - Estrutura DQOI - UFC Prof. Nunes Cada um dos átomos de carbono tem hibridação sp2, e a ligação dupla possui um componente s componente p. Ligação s: quando um orbitalorbital spsp22 de um carbono orienta seu eixo ao longo do eixo internuclear com o orbitalorbital spsp22 do outro carbono. Ligação p: formada pela sobreposição “lado-a-lado” de orbitais p dos dois Alcenos - EstruturaAlcenos - Estrutura Ligação p: formada pela sobreposição “lado-a-lado” de orbitais p dos dois carbonos sp2. DQOI - UFC Prof. Nunes A dupla ligação no etileno é mais forte do que a ligação simples C-C do etano, mas nãonão éé duasduasvezesvezes maismais forteforte. A energiaenergia de ligação C=C é 605 kJ/mol no etileno versus 368 kJ/mol para a ligação C-C no em etano. A ligação p é mais fraca que a ligação s. Há dois tipos de ligações C-C no propeno, CH3CH=CH2. Alcenos - EstruturaAlcenos - Estrutura Há dois tipos de ligações C-C no propeno, CH3CH=CH2. A dupla ligação é do tipo s + p, A ligação com o grupo metila é uma ligação s formada pela sobreposição dos orbitais spsp22 e spsp3. DQOI - UFC Prof. Nunes Damos nomes IUPAC aos alcenos, substituindo o sufixo -ano pelo sufixo -eno do alcano correspondente. Os dois alcenos mais simples são eteno e o propeno. Ambos também são conhecidos por seus nomesnomes comunscomuns de etileno e propileno. Alcenos - NomenclaturaAlcenos - Nomenclatura O etileno é um sinônimo aceitável para eteno no sistema IUPAC. Todavia, o propileno, isobutileno, e outros nomes comuns terminados em -ileno nãonão sãosão nomesnomes aceitáveisaceitáveis pela IUPAC. IUPAC: eteno Comum: etileno IUPAC: propeno Comum: propileno DQOI - UFC Prof. Nunes A maior cadeia contínua que incluir a ligação dupla forma o nome base do alceno. A cadeia é numeradanumerada na direção que der aos carbonos da dupla ligação os seus números mais baixos. O localizador (ou posição numérica) de apenas um dos carbonos da dupla Alcenos – Nomenclatura IUPACAlcenos – Nomenclatura IUPAC O localizador (ou posição numérica) de apenas um dos carbonos da dupla ligação é especificado no nome. É entendido que os outros carbonos devem seguir a numeração. 11-butenoeno 22-hexenoeno DQOI - UFC Prof. Nunes Ligações duplas C=C têm precedência sobre os gruposgrupos alquilaalquila e halogênioshalogênios na determinação da cadeia carbônica principal e na direção em que está numerada. Alcenos – Nomenclatura IUPACAlcenos – Nomenclatura IUPAC Entretanto, grupos hidroxilas têm preferência sobre a dupla ligação. Compostos que contenham tanto a dupla ligação e o grupo hidroxila utilizam o sufixo combinado –en e –ol. 3-metil-11-butenoeno e não 2-metil-3-buteno 6-bromo-3-propil-11-hexenoeno 5-metil-44-hexenen-11-olol e não 2-metil-2-hexen-6-ol DQOI - UFC Prof. Nunes Nomeie cada um compostos que seguem com a nomenclatura IUPAC. Alcenos – Nomenclatura IUPAC – ExercíciosAlcenos – Nomenclatura IUPAC – Exercícios 2,3-dimetil-22-butenoeno 3,3-dimetil-11-butenoeno 2-metil-22-hexenoeno 4-cloro-11-pentenoeno 44-pentenen-22-olol DQOI - UFC Prof. Nunes Vimos anteriormente que nomes comuns de grupos alquila, tais como isopropilaisopropila e terc-butila, são aceitáveis no sistema IUPAC. Três grupos alquenila (vinila, alila e isoprenila) são tratados da mesma forma. Alcenos – Nomenclatura IUPACAlcenos – Nomenclatura IUPAC vinila cloreto de vinila alila isoprenila álcool alílico cloreto de isoprenila DQOI - UFC Prof. Nunes Quando um grupo CH2 is duplamente ligado a um anel, o prefixo metilenometileno é adicionado ao nome do anel. Alcenos – Nomenclatura IUPACAlcenos – Nomenclatura IUPAC metilenociclocicloexano Cicloalcenos e seus derivados são nomeados adotando o prefixo ciclociclo à nomenclaturanomenclatura dosdos alcenosalcenos dede cadeiacadeia abertaaberta. ciclociclopenteno 1-metilciclocicloexeno 3-clorociclocicloepteno DQOI - UFC Prof. Nunes Alcenos – Nomenclatura IUPACAlcenos – Nomenclatura IUPAC ciclociclopenteno 1-metilciclocicloexeno 3-clorociclocicloepteno NenhumNenhum localizadorlocalizador éé necessárionecessário na ausência de susbtituintes. É entendido que a dupla ligação conecta os C-1 e C-2. CicloalcenosCicloalcenos substituídossubstituídos são numerados iniciando pela dupla ligação, seguindo através dela, e continuando a sequência ao redor do anel. A direçãodireção dada numeraçãonumeração é escolhida de modo a atribuir os menoresmenores localizadoreslocalizadores aos substituintes. DQOI - UFC Prof. Nunes Embora o etileno seja o único alceno com dois carbonos, e o propeno o único com três carbonos, há 4 alcenos isoméricos de fórmula molecular C4H8: Alcenos - IsomerismoAlcenos - Isomerismo O 1-buteno tem uma cadeia carbônica ramificada com uma dupla ligação entre os carbonos C-1 and C-2. É um isômero constitucional dos outros três. Similarmente, o 2-metilpropeno, com cadeia carbônica ramificada, é um isômero constitucional dos outros três. 1-buteno 2-metilpropeno trans-2-butenoenocis-22-butenoeno DQOI - UFC Prof. Nunes O par de isômeros designados cis- e trans-2-buteno tem a mesma constituição. Alcenos - IsomerismoAlcenos - Isomerismo 1-buteno 2-metilpropeno trans-2-butenoenocis-22-butenoeno constituição. Ambos têm uma cadeia não ramificada com uma dupla ligação conectando os carbonos C-2 e C-3. Eles se diferem entre si, entretanto, nas posições relativas dos grupos metilas no espaço. isômero cis: as 2 metilas estão no mesmo lado da dupla isômero trans: as 2 metilas estão em lados opostos da dupla DQOI - UFC Prof. Nunes Isômeros que possuem a mesma constituição (conectividade), mas diferem no arranjo de seus átomos no espaço são classificados como Alcenos - IsomerismoAlcenos - Isomerismo 1-buteno 2-metilpropeno trans-2-butenoenocis-22-butenoeno no arranjo de seus átomos no espaço são classificados como estereoisômeros. O cis-2-buteno e o trans-2-buteno são estereoisômeros, e os termos “cis” e “trans” especificam a configuraçãoconfiguração da dupla ligação. DQOI - UFC Prof. Nunes O estereoisomerismo ciscis--transtrans em alcenos não é possível quando um dos carbonos está ligado a dois susbtituintes idêntidos. Assim, nem o 11-butenoeno nem o 2-metilpropeno podem ter estereoisômeros. Alcenos - IsomerismoAlcenos - Isomerismo 1-buteno 2-metilpropeno DQOI - UFC Prof. Nunes Em princípio, cis-2-buteno e trans-2-buteno podem ser interconvertidos pela rotação sobre o C-2 e o C-3 das duplas ligações. No entanto, ao contrário da rotação sobre o C-2 e C-3 do butano, que é bastante rápida, a interconversão dos 2-butenos estereoisoméricos nãonão ocorreocorre emem circunstânciascircunstâncias normaisnormais. Alcenos - IsomerismoAlcenos - Isomerismo DQOI - UFC Prof. Nunes Quantos alcenos têm a fórmula molecular C5H10? Escreva suas estruturas e dê seus nomes IUPAC. Especifique a configuração cis ou trans dos estereoisômeros quando for apropriado. Alcenos - Isomerismo - ExercíciosAlcenos - Isomerismo - Exercícios 11-pentenoeno cis-22-pentenoeno trans-22-pentenoeno 2-metil-11-butenoeno 2-metil-22-butenoeno 3-metil-11-butenoeno DQOI - UFC Prof. Nunes Quando os grupos, em ambas as extremidades de uma ligação dupla, são os mesmos, ou são estruturalmente similares uns aos outros, é uma questão simples descrever a configuração da ligação dupla como ciscis ou transtrans. O ácido oléico, por exemplo, um material que pode ser obtido a partir do azeite de oliva, tem uma ligação dupla ciscis. Já o cinamaldeído, responsável pelo odor característico da canela, tem uma ligação dupla transtrans. Alcenos – Notação E/ZAlcenos – Notação E/Z pelo odor característico da canela, tem uma ligação dupla transtrans. DQOI - UFC Prof. Nunes Todavia, os termos "ciciss"e "transtrans" sãosão ambíguosambíguos quando não é óbvio qual substituinte do carbono é "similar“ ou "semelhante“ a um outro substituinte de referência. Notação E/Z: Os substituintessubstituintes dede cadacada carbonocarbono dada dupladupla ligaçãoligação sãosão ranqueadosranqueados como tendo maior ou menor prioridadesprioridades, as quais são definidas segundo o númeronúmero atômicoatômico do átomo ligado ao carbono. Quando houver “empateempate” nos números atômicos, analisamosanalisamos osos átomosátomos Alcenos – Notação E/ZAlcenos – Notação E/Z Quandohouver “empateempate” nos números atômicos, analisamosanalisamos osos átomosátomos mediatamentemediatamente aa seguirseguir, até encontrarmos um ponto de diferença e, então, determinamos a prioridade. Os substituintes de maiores prioridades no mesmo lado definem a configuração Z; em lados opostos, a confirugação E. maior maior maior maiormenor menor menor menor (Z) (E) DQOI - UFC Prof. Nunes Determine a configuração de cada um dos seguintes alcenos. Alcenos - Notação E/Z - ExercíciosAlcenos - Notação E/Z - Exercícios (Z) (E) (Z) (E) DQOI - UFC Prof. Nunes Ligações duplas são encontradas em anéis de todos os tamanhos. O mais simples dos cicloalcenos, ciclociclopropeno, foi sintetizado pela primeira vez em 1922. Um anel ciclociclopropeno está presente em ácido estercúlico, uma substância derivada de um dos componentes do óleo presente nas sementes de uma árvore (Sterculia foetida) que cresce nas Filipinas e na Indonésia. CicloalcenosCicloalcenos DQOI - UFC Prof. Nunes O ciclociclopropano é desestabilizado pela tensão anelar porque o seu ângulo de 60° são muito menores do que o normal 109.5°, associado ao carbono sp3. CicloalcenosCicloalcenos O ciclociclobuteno tem, naturalmente, menos tensão anelar que o ciclopropeno, a qual fica cade vez menor à medida que o tamanho do anel aumenta. O ciclociclopropeno tem uma tensão anelar ainda mais intensa porque o desvio dos ângulos de ligação em seus carbonos da dupla ligação ligada, a partir do valor normal de hibridização sp2 de 120°, é ainda maior. DQOI - UFC Prof. Nunes Se o anel é grande o suficiente, no entanto, um estereoisômero transtrans também é possível. O menor cicloalceno transtrans que é estável o suficiente para ser isolado e armazenado de forma normal é o trans-ciclocicloocteno. CicloalcenosCicloalcenos O trans-ciclocicloepteno foi preparado e estudado a baixa temperatura (90°C), mas é muito reativo para ser isolado e armazenado à temperatura ambiente. DQOI - UFC Prof. Nunes Coloque a dupla ligação do esqueleto abaixo para representar: Cicloalcenos - ExercíciosCicloalcenos - Exercícios a) d) b) c) d) e) f) DQOI - UFC Prof. Nunes Hidrocarbonetos que contêm um ligação tripla são chamados alcinos. Alcinos acíclicos têm a fórmula molecular CnH2n-2. O acetileno é o alcino mais simples. AlcinosAlcinos Chamamos os compostos que têm a sua ligação tripla no final de uma cadeia de carbono como alcinos monossubstituídos ou terminais. Alcinos dissubstituídos têm ligações triplas internas. DQOI - UFC Prof. Nunes Alcinos são hidrocarbonetos caracterizados pela presença de uma ligação tripla entre dois carbonos, ligações estas formadas pelos compartilhamento de 6 pares de elétrons entre dois carbonos com hibridação sp, garantindo à molécula uma estrutura linear. Estrutura de AlcinosEstrutura de Alcinos DQOI - UFC Prof. Nunes Estrutura de AlcinosEstrutura de Alcinos As regras IUPAC são seguidas para nomear alcinos. O sufixo -anoano de um alcano com o mesmo número de carbonos é substituído pelo sufixo -inoino. Acetileno e etino são nomes aceitáveis pela IUPAC. A posição da tripla ligação ao longo da cadeia é especificada pelo número, de maneira análoga à nomenclatura dos alcenos. Quando o grupo -C≡CH é apontado como umum substituintesubstituinte, ele é designado como um grupo de etinilaetinila. propino 1-butino 4,4-didimetil-22-pentinoino2-butino DQOI - UFC Prof. Nunes Estrutura de Alcinos – ExercíciosEstrutura de Alcinos – Exercícios Escreva as fórmulas estruturais e dê os nomes IUPAC para todos os alcinos de fórmula molecular C5H8. 1-pentino 2-pentino 3-metil-11-butinoino DQOI - UFC Prof. Nunes Estrutura de Alcinos – ExercíciosEstrutura de Alcinos – Exercícios Escreva as fórmulas estruturais e dê os nomes IUPAC. 1-pentino 2-pentino 4,5-didimetil-22-hexinoino 5-ciclociclopropil-11-pentinino DQOI - UFC Prof. Nunes Estrutura de Alcinos – ExercíciosEstrutura de Alcinos – Exercícios Escreva as fórmulas estruturais e dê os nomes IUPAC. ciclciclotridecino 4-butil-22-noninoino 2,2,5,5-tetratetrametil-33-hexinoino DQOI - UFC Prof. Nunes Álcoois e Haletos de AlquilaÁlcoois e Haletos de Alquila Estes dois grupos funcionais estão entre os mais úteis de compostos orgânicos, pois muitas vezes servem como matérias-primas para a preparação de inúmeros outros grupos funcionais. Álcoois e haletos de alquila são classificados como primário, secundário ou terciário, de acordo com a classificação do carbono que carrega o grupo funcional. Álcool 11oo Haleto de Alquila 22oo Haleto de Alquila 33ooÁlcool 33oo DQOI - UFC Prof. Nunes Álcoois e Haletos de Alquila - LigaçõesÁlcoois e Haletos de Alquila - Ligações O carbono que carrega o grupo funcional é sp3 em álcoois e haletos de alquila. A figura a seguir ilustra a ligação em metanol. Os ângulosângulos dede ligaçãoligação do carbono de álcoois são aproximadamenteaproximadamente tetraédricostetraédricos, como é o ângulo C-O-H. Um modelo de hibridização semelhante orbital aplica-se a haletos de alquila, com o halogênio substituinte ligado ao carbono sp3 por uma ligação s. DQOI - UFC Prof. Nunes Álcoois e Haletos de Alquila - LigaçõesÁlcoois e Haletos de Alquila - Ligações A figura abaixo mostra a distribuiçãodistribuição dada densidadedensidade dede elétronselétrons no metanol e no clorometano. Ambos são similares com relação aos locais de maior potencial eletrostático (vermelho). São aqueles perto dos átomos mais eletronegativos (oxigênio e cloro). A polarização das ligações C-O e C-Cl, bem como os pares de elétrons não compartilhados do oxigênio e do cloro, contribuem para a concentração decompartilhados do oxigênio e do cloro, contribuem para a concentração de carga negativa sobre esses átomos. DQOI - UFC Prof. Nunes Álcoois – Nomenclatura IUPACÁlcoois – Nomenclatura IUPAC Os nomes da classe funcional dos álcoois são obtidos, nomeando-se o grupo alquila que tem o substituinte hidroxila (-OH) e, em seguida, adicionando a palavra “álcool” separadamente. A cadeia é sempre numerada começando no carbono aoao qualqual oo grupogrupo hidroxilahidroxila estáestá ligadoligado. etil álcool 1-metilpentil álcool 1,1-didimetilbutil álcool DQOI - UFC Prof. Nunes Álcoois – Nomenclatura IUPACÁlcoois – Nomenclatura IUPAC Os nomes substitutivos dos álcoois são desenvolvidos por meio da identificação da maior cadeia contínua que leva o grupo hidroxila, e substituindo o sufixo -o do alcano correspondente pelo sufixo -ol. A posiçãoposição dodo grupogrupo hidroxilahidroxila é indicado pelo número. Escolha a seqüência que atribui o menor localizador ao carbono que leva o grupo hidroxila. etanol 22-hexanolol 2-metil-22-pentanool DQOI - UFC Prof. Nunes Álcoois – Nomenclatura IUPACÁlcoois – Nomenclatura IUPAC Hidroxilas têm prioridade sobre grupos alquila e halogênios na ocasião de se determinar a direção na qual uma cadeia de carbono será numerada. 6-metil-33-heptanolol (e não 2-metil-5-heptanol) trans-2-metilciclociclopentanol 3-fluoro-11-propanolol DQOI - UFC Prof. Nunes Álcoois - Nomenclatura IUPAC - ExercíciosÁlcoois - Nomenclatura IUPAC - Exercícios Escreva as fórmulas estruturais e dê os nomes da classe funcional e substitutivos de todos os álcoois isoméricos que têm a fórmula molecular C4H10O. Classe Funcional Substitutivo n-butil álcool (butil álcool) 11-butanol sec-butil álcool (1-metilpropil álcool) isobutil álcool (2-metilpropil álcool) terc-butil álcool (1,1-didimetiletil álcool) 22-butanolol 2-metil-11-propanolol 2-metil-22-propanool DQOI - UFC Prof. Nunes Haletos de Alquila - NomenclaturaHaletos de Alquila - Nomenclatura Asregras IUPAC permitem que haletos de alquila sejam nomeados por dois diferentes caminhos, chamados de nomenclaturanomenclatura dede classeclasse funcionalfuncional e nomenclaturanomenclatura substitutivasubstitutiva. Na nomenclatura de classe funcional, o grupo alquila e o halogênio (flúor, cloro, bromo, iodo) são designados como palavras separadas. O grupo alquila é nomeado com base em sua cadeia mais longa, iniciandoiniciando aa numeraçãonumeração nono carbonocarbono aoao qualqual oo halogêniohalogênio estáestá ligadoligado. metil flúor 1-etilbutil bromo cicloexil iodopentil cloro DQOI - UFC Prof. Nunes Haletos de Alquila - NomenclaturaHaletos de Alquila - Nomenclatura A nomenclatura substitutiva de haletos de alquila trata o halogênio (flúor, bromo, cloro, iodo) como um substituinte em uma cadeia carbônica. A cadeia carbônica é numerada na direção que der ao carbono que carrega o halogênio o menor localizador. 1-fluoropentano 3-iodopentano2-bromopentano DQOI - UFC Prof. Nunes Haletos de Alquila - NomenclaturaHaletos de Alquila - Nomenclatura Quando a cadeia carbônica carrega um halogêniohalogênio e um substituintesubstituinte alquilaalquila, os ambosambos sãosão consideradosconsiderados equivalentesequivalentes em termos de preferência para a nomenclatura. A cadeia é numerada de tal modo a dar o menor localizador ao substituintesubstituinte maismais próximopróximo dada extremidadeextremidade dada cadeiacadeia. 5-cloro-2-metileptano 2-cloro-5-metileptano DQOI - UFC Prof. Nunes Haletos de Alquila – Nomenclatura - ExercíciosHaletos de Alquila – Nomenclatura - Exercícios Escreva as fórmulas estruturais, e dê os nomes classe funcional e substitutivo de todos os cloretos de alquila que têm fórmula molecular C4H9Cl. Classe Funcional Substitutivo n-butil cloro (butil cloro) 1-clorobutano sec-butil cloro (1-metilpropil cloro) isobutil cloro (2-metilpropil cloro) 2-clorobutano 1-cloro-2-metilpropano 2-cloro-2-metilpropano terc-butil cloro (1,1-didimetiletil cloro) DQOI - UFC Prof. Nunes ArenosArenos Arenos são hidrocarbonetos baseados no anel do benzênico como uma unidade estrutural. Benzeno, tolueno e naftaleno, por exemplo, são arenos. benzeno naftalenotolueno DQOI - UFC Prof. Nunes Estrutura do BenzenoEstrutura do Benzeno O benzeno é um composto com fórmula C6H6, com seis carbonos hibridizados sp2 no plano. Todos os comprimentos das ligações C-C são iguais a 1.39 Angstron. (Para comparação: C-C 1.47 de C=C 1.33) benzeno Volhardt, P.C., Organic Chemistry: Structures & Function, 3rd Ed., 1999. DQOI - UFC Prof. Nunes Estrutura do BenzenoEstrutura do Benzeno Em cada um dos carbonos sp2, acima e abaixo do plano, encontram-se os lobos dos orbitaisorbitais pp, responsáveis pela formação das ligaçõesligações pp (sistema p), onde 6 elétrons p estão deslocalizados. DQOI - UFC Prof. Nunes Nomenclatura - Derivados do BenzenoNomenclatura - Derivados do Benzeno Todos os compostos que contêm um anel benzênico são aromáticos, e os derivados do benzeno constituem a maior classe de compostos aromáticos. Muitos dos quais são nomeados conectando-se o nome do substituinte como um prefixo do nome benzeno. bromobenzeno nitrobenzenoterc-butilbenzeno DQOI - UFC Prof. Nunes Nomenclatura - Derivados do BenzenoNomenclatura - Derivados do Benzeno Muitos derivados monossubstituídos do benzeno têm nomes comuns muito antigos e têm sido mantidos pelo sistema IUPAC. benzaldeído ac. benzóico benzenocarbaldeído ac. benzenocarboxílico ac. benzóico estireno acetofenona fenol anisol anilina ac. benzenocarboxílico vinilbenzeno metil fenil cetona benzenol metoxibenzeno benzenamina DQOI - UFC Prof. Nunes Nomenclatura - Derivados do BenzenoNomenclatura - Derivados do Benzeno Derivados didimetílicos do benzeno são chamados de xilenos. Há três xilenos isoméricos. O prefixo orto significa um anel benzênico 1,2-dissubstituído, meta significa 1,3-dissubstituição, e para significa 1,4-dissubstituição. o-xileno (1,2-didimetilbenzeno) p-xileno (1,4-didimetilbenzeno) m-xileno (1,3-didimetilbenzeno) DQOI - UFC Prof. Nunes Nomenclatura - Derivados do BenzenoNomenclatura - Derivados do Benzeno Os prefixos orto, meta e para podem ser usados quando uma substância nomeada como um derivado do benzeno ou quando um nome base especifico (tal como acetofenona) é usado. o-didiclorobenzeno (1,2-diclorobenzeno) p-fluoroacetofenona (4-fluoroacetofenona) m-nitrotolueno (3-nitrotolueno) DQOI - UFC Prof. Nunes Nomenclatura - Derivados do BenzenoNomenclatura - Derivados do Benzeno Escreva a fórmula estrutural para cada um dos derivados do benzeno a seguir. (a) o-etilanisol (b) m-cloroestireno (c) p-nitroanilina a) c)b)a) c)b) DQOI - UFC Prof. Nunes Nomenclatura - Derivados do BenzenoNomenclatura - Derivados do Benzeno Os prefixos orto, meta e para não são usados quando 3 ou mais substituintes estão presentes no benzeno. Localizadores numéricos devem ser usados. 4-etil-2-fluoroanisol 3-etil-2-metilanilina2,4,6-tritrinitrotolueno (TNT) DQOI - UFC Prof. Nunes Nomenclatura - Derivados do BenzenoNomenclatura - Derivados do Benzeno 4-etil-2-fluoroanisol 3-etil-2-metilanilina2,4,6-tritrinitrotolueno (TNT) Nestes exemplos o nome base do derivado do benzeno determina o carbono em que numeração começa: anisol tem seu grupo metoxila em C-1, tolueno seu grupo metila na C-1, e anilina seu grupo amino na C-1. A direção da numeração é escolhida para dar o menor número à posição do substituinte, independentemente do que substituinte que produz. DQOI - UFC Prof. Nunes Nomenclatura - Derivados do BenzenoNomenclatura - Derivados do Benzeno A ordem de apresentação dos substituintes no nome é alfabética. Quando nenhum nome base simples é possível, as posições são numeradas de forma a dar o menormenor localizadorlocalizador no primeiro ponto de diferença. Assim, cada um dos seguintes exemplos é apontado como derivados 1,2,4-tritrissubstituídos do benzeno, em vez de 1,3,4-derivados: 1-cloro-2,4-didinitrobenzeno 4-etil-1-fluoro-2-nitrobenzeno DQOI - UFC Prof. Nunes Nomenclatura - Derivados do BenzenoNomenclatura - Derivados do Benzeno Quando o anel benzênico é apontado como um substituinte, a palavra "fenil" representa -C6H5. Da mesma forma, um areno nomeado como um substituinte é chamado um grupo arila. Um grupo benzila é C6H5CH2-. Bifenil é o nome IUPAC aceito para o composto no qual dois anéis benzênicos estão ligados por uma única ligação. 2-fenil-etanol benzil bromo (brometo de benzila) fenilbenzeno 1-cloro-4-fenilbenzeno DQOI - UFC Prof. Nunes Éteres - EstruturaÉteres - Estrutura Em contraste com álcoois com sua reatividade química rica, étereséteres (compostos contendo uma unidade CC--OO--CC sofrem, relativamente, poucas reações químicas. As distâncias típicas entre as ligações C-O em étereséteres são semelhantes às dos álcoois (142 pm) e são mais curtas que as distâncias de ligação C-C nos alcanos (153 pm). DQOI - UFC Prof. Nunes Éteres - EstruturaÉteres - Estrutura O oxigênio do éter afeta muito a conformação de uma molécula, da mesma maneira que uma unidade de CH2 faz. A conformação mais estável do éter etílico é a conformação anti. DQOI - UFC Prof. Nunes Éteres - EstruturaÉteres - Estrutura A Incorporação de um átomo de oxigênio em um anel de três membros requer que seu ângulo de ligação seja seriamente distorcido do valor normal tetraédrico. No óxido de etileno, por exemplo, o ângulo de ligação no oxigênio é de 61,5°. Assim epóxidos, como os ciclopropanos, são tensos, e tendem a sofrer reações para abrir o anel de três membros atravésda clivagem das ligações carbono-oxigênio. DQOI - UFC Prof. Nunes Éteres - NomenclaturaÉteres - Nomenclatura 1) Éteres são nomeados na nomenclatura substitutiva IUPAC como os derivadosderivados alcóxialcóxi de alcanos. 2) Nomes IUPAC de classe funcional de éteres são derivados listando, emem ordemordem alfabéticaalfabética, os dois grupos alquílicos na estrutura ROR geral como palavras separadas, e então adicionando a palavra éter no final. Quando os dois grupos alquila são iguais, o prefixo didi- precede o nome do grupo alquila.do grupo alquila. etoxietano metoxietano 1-cloro-3-etoxipropano didietil éteréter etilmetil éteréter 3-cloropropil etil éteréter 1) 2) éter simétrico éteres assimétricos DQOI - UFC Prof. Nunes Éteres - NomenclaturaÉteres - Nomenclatura Éteres cíclicos têm seu oxigênio como parte de um anel. São chamados de compostos heterocíclicos. Vários têm nomes IUPAC específicos. Em cada caso, o anel é numerado começando-se pelo oxigênio. As regras também permitem IUPAC que o oxirano (sem substituintes) também seja chamado de óxido de etileno. Tetraidrofurano e tetraidropirano são sinônimos aceitáveis para oxolano e oxano, respectivamente. oxirano (óxido etileno) oxietano oxolano (tetaidrofurano) oxano (tetraidropirano) DQOI - UFC Prof. Nunes Éteres - NomenclaturaÉteres - Nomenclatura Muitas substâncias têm mais do que uma ligação éter. Dois destes compostos, muitas vezes utilizados como solventes, são os diéteres 1,2-dimetoxietano e 1,4-dioxano. Diglima, que também é comumente usado solvente, é um triéter. 1,2-didimetóxietano 1,4-dioxano 1-etilenoglicol didimetil éteréter DQOI - UFC Prof. Nunes Éteres – Nomenclatura - ExercíciosÉteres – Nomenclatura - Exercícios Cada um dos seguintes éteres foi mostrado ser ou é suspeito de ser um agente mutagênico, o que significa que pode induzir mutações em células de teste. Escreva a estrutura de cada um destes éteres. (a) 2-(clorometil)oxirano (também conhecido com epiclorohidrina) (b) 3,4-epoxi-1-buteno (2-viniloxirano) (b) (a) DQOI - UFC Prof. Nunes Éteres-CoroaÉteres-Coroa Charles J. Pedersen da Du Pont descreveu a preparação e as propriedades de uma classe de poliéteres que formam complexos mais estáveis com íons metálicos do que éteres simples. Pedersen preparou uma série de poliéteres macrocíclicos, compostos cíclicos contendo quatro ou mais átomos de oxigênio em um anelanel dede 1212 ouou maismaismais átomos de oxigênio em um anelanel dede 1212 ouou maismais átomosátomos. Ele chamou a estes compostos étereséteres--coroacoroa, porque os seus modelos moleculares se assemelhavam a coroas. DQOI - UFC Prof. Nunes Éteres-CoroaÉteres-Coroa A nomenclatura sistemática dos éteres-coroa é um pouco pesado, e assim Pedersen desenvolveu uma descrição abreviada em que a palavra "coroa" é precedida pelo número total de átomos no anel e é seguido pelo número de átomos de oxigênio. 12-coroa-4 18-coroa-6 12-coroa-4 e 18-coroa-6 são tetrâmeros e hexâmerocíclicos, respectivamente, de repetir unidade [-OCH2CH2-] unidades. Eles são poliéteres baseados no de etileno glicol (HOCH2CH2OH) como o “álcool do pai. DQOI - UFC Prof. Nunes Éteres-CoroaÉteres-Coroa A propriedade complexante de íon de éteres-coroa são claramente evidentes em seus efeitos sobre a solubilidade e reatividade de compostos iônicos em meios apolares. O fluoreto de potássio (KF) é iônico e praticamente insolúvel em benzeno sozinho, mas se dissolve quando éter 18-coroa-6 está presente. A razão para isso tem a ver com a distribuição eletrônica do éter 18-coroa-6 como mostrado na figura abaixo:18-coroa-6 como mostrado na figura abaixo: DQOI - UFC Prof. Nunes Éteres-CoroaÉteres-Coroa A superfície do potencial eletrostático consiste essencialmente de duas regiões: uma interior rica em elétrons associada com os átomos de oxigênio e uma exterior hidrocarbônica associada com os grupos CH2. Quando KF é adicionado a uma solução de éter 18-coroa-6 em benzeno, o íon potássio (K+) interage com os átomos de oxigênio do éter de coroa para formar um complexo ácido-base de Lewis-Lewis. + KF DQOI - UFC Prof. Nunes Éteres-CoroaÉteres-Coroa O íon K+, com um raio iônico de 266 pm, se encaixa confortavelmente dentro do da cavidade interna de 18-coroa-6 com diâmetro interno de cerca de 260–320 pm. Grupos CH2 apolares dominam a superfície exterior do complexo, mascara seu interior polar, e permite que o complexo se dissolva em solventes apolares. Cada K+, que é levado para o benzeno traz uma bateria de íon fluoreto Cada K+, que é levado para o benzeno traz uma bateria de íon fluoreto com ele, resultando em uma solução contendo íons de potássio fortemente complexado e íons de flúor relativamente não solvatados. DQOI - UFC Prof. Nunes Aldeídos e Cetonas - EstruturaAldeídos e Cetonas - Estrutura Aldeídos e cetonas contêm um grupo acila ligado a um hidrogênio e a um carbono, respectivamente. Dois aspectos notáveis do grupo carbonila são a sua geometria e sua polaridade. O grupo carbonila e os átomos diretamente ligados a ele estão no mesmo plano. O formaldeído, por exemplo, é planar. Os ângulos de ligação envolvendo o grupo carbonila de aldeídos e cetonas são perto de 120°. DQOI - UFC Prof. Nunes Aldeídos - NomenclaturaAldeídos - Nomenclatura A maior cadeia contínua que contém o grupo fornece o nome de base para aldeídos. A terminação –o do nome do alcano correspondente é substituído por terminação –al; e substituintes são especificadas na forma habitual. Não é necessário especificar a localização do grupo no nome, uma vez que a cadeia deve ser numerada, iniciando com este grupo como C-1. O sufixo-dial é adicionado ao nome do alcano adequado quando o composto contém duas funções aldeído 4,4-dimetilpentanal 5-hexenal 2-fenilpropanodial DQOI - UFC Prof. Nunes Aldeídos - NomenclaturaAldeídos - Nomenclatura Quando um grupo formila (-CH=O) está ligado a um anel, o nome do anel é seguido pelo sufixo –carboxialdeído. ciclopentanocarboxialdeído 2-naftalenocarboxialdeído Alguns nomes comuns de aldeídos são aceitáveis como nomes IUPAC. Alguns exemplos incluem ciclopentanocarboxialdeído 2-naftalenocarboxialdeído formaldeído (metanal) acetaldeído (etanal) benzaldeído (benzeno carboxaldeído) DQOI - UFC Prof. Nunes Aldeídos - NomenclaturaAldeídos - Nomenclatura Os nomes comuns e as fórmulas estruturais de alguns aldeídos são mostrados a seguir. Forneça os nomes IUPAC. 2-metilpropanal (isobutiraldeído) 3-fenil-2-propenal (isobutiraldeído) pentanodial 4-hidroxi-3-metoxibenzaldeído DQOI - UFC Prof. Nunes Cetonas - NomenclaturaCetonas - Nomenclatura Com cetonas, a terminação -o de um alcano é substituída por -ona à mais longa contínua cadeia contendo o grupo carbonila. A cadeia é numerada no sentido que fornece o número mais baixo para a o grupo carbonila. 3-hexanona 4-metil-2-pentanona 4-metilcicloexanona DQOI - UFC Prof. Nunes Cetonas - NomenclaturaCetonas - Nomenclatura Embora os nomes substitutivos do tipo que acabamos de descrever sejam os preferidos, as regras da IUPAC também permitem que cetonas sejam nomeadas pela nomenclatura de classe funcional. Os grupos ligados ao grupo carbonila são denominados como palavras separadas seguido da palavra "cetona." Os grupos estão listados em ordem alfabética. etil propil cetona benzil etil cetona divinil cetona DQOI - UFC Prof. Nunes Cetonas - NomenclaturaCetonas - Nomenclatura Alguns dos nomes comuns aceitáveis para cetonas no sistema IUPAC são acetona acetofenona benzofenona O sufixo -fenona indica que o grupo acila é acoplado a um anel benzênico. DQOI - UFC Prof.Nunes Cetonas - NomenclaturaCetonas - Nomenclatura Converta cada um dos seguintes nomes IUPAC classe funcional em um nome de substitutivo. (a) Dibenzil cetona (b) Etil isopropil cetona (c) Metil 2,2-dimetilpropil cetona (d) Alil metil cetona 1,3-difenil-2-propanona a) 2-metil-3-pentanona4,4-dimetil-2-pentanona 4-penten-2-ona b) c) d) DQOI - UFC Prof. Nunes Os ácidos carboxílicos constituem uma das classes de compostos orgânicos mais frequentemente encontradas na natureza. Ácidos CarboxílicosÁcidos Carboxílicos DQOI - UFC Prof. Nunes As características estruturais do grupo carboxila são mais evidentes no ácido fórmico. O ácido fórmico é planar, com uma de suas ligações carbono-oxigênio menor do que o outra, e com ângulos de ligação próximos a 120°. Ácidos Carboxílicos - EstruturaÁcidos Carboxílicos - Estrutura Isto sugere hibridação sp2 no carbono, e uma ligação dupla s+p de análoga àquela de aldeídos e cetonas. DQOI - UFC Prof. Nunes Muitos ácidos carboxílicos são mais conhecidos pelos nomes comuns do que por seus nomes sistemáticos, e os autores das regras de nomenclatura da IUPAC têm tomado uma posição liberal para aceitar esses nomes comuns como alternativas admissíveis para os sistemáticos. Ácidos Carboxílicos - NomenclaturaÁcidos Carboxílicos - Nomenclatura DQOI - UFC Prof. Nunes Ácidos Carboxílicos - NomenclaturaÁcidos Carboxílicos - Nomenclatura DQOI - UFC Prof. Nunes Nomes sistemáticos para os ácidos carboxílicos são obtidos por contagem do número de carbonos na cadeia contínua mais longa que inclui o grupo carboxila e substituindo o sufixo -o do alcano correspondente por -óico. Os primeiros três ácidos na tabela, ácido metanóico (1 carbono), ácido etanóico (2 carbonos) e ácido octadecanóico (18 carbonos), ilustram este ponto. Ácidos Carboxílicos - NomenclaturaÁcidos Carboxílicos - Nomenclatura Quando substituintes estão presentes, suas localizações são identificadas pelo seu número, e a numeração da cadeia de carbono sempre começa com o grupo carboxila. Ácido 2-fenil-2-hidroxietanóico Ácido 2-hidroxipropanóico 12 12 DQOI - UFC Prof. Nunes Observe que os compostos 4 e 5 são nomeados como derivados hidroxi dos ácidos carboxílicos, e não como derivados carboxila de álcoois. Ácidos Carboxílicos - NomenclaturaÁcidos Carboxílicos - Nomenclatura Ácido 2-fenil-2-hidroxietanóico Ácido 2-hidroxipropanóico 12 12 dos ácidos carboxílicos, e não como derivados carboxila de álcoois. Já vimos anteriormente que os grupos hidroxila prevalecem sobre ligações duplas, e duplas ligações têm precedência sobre halogênios e grupos alquila, na nomeação de compostos. Os ácidos carboxílicos superam todos os grupos comuns que encontramos. DQOI - UFC Prof. Nunes Quando um grupo carboxila está ligado a um anel, o anel base é nomeado (mantendo-se a terminação -o) e o sufixo carboxílico é adicionado, como mostrado nos itens 8 e 9. Ácidos Carboxílicos - NomenclaturaÁcidos Carboxílicos - Nomenclatura Ácido benzenocarboxílico Ácido o-hidroxybenzenocarboxílico DQOI - UFC Prof. Nunes Compostos com dois grupos carboxila, como ilustrado pelos itens 10 a 12, são distinguidos pelo sufixo –dióico ou dicarboxílico quando apropriado. A terminação –o do nome base do alcano é mantida. Ácidos Carboxílicos - NomenclaturaÁcidos Carboxílicos - Nomenclatura 10. Ácido propanodióico 12. Ácido 1,2-benzenodicarboxílico 11. Ácido butanodióico DQOI - UFC Prof. Nunes Dê o nome IUPAC para os seguintes ácidos. Ácidos Carboxílicos - NomenclaturaÁcidos Carboxílicos - Nomenclatura (E)-Ácido 2-butenóico Ácido 2-metilpropenóico (E)-Ácido 2-butenóico Ácido etanodióico Ácido p-metilbenzóico ou Ácido 4-metilbenzóico DQOI - UFC Prof. Nunes Derivados de Ác. CarboxílicosDerivados de Ác. Carboxílicos DQOI - UFC Prof. Nunes Assim como os outros compostos contendo carbonila, cloretos de acila, anidridos, ésteres, amidas, todos têm um arranjo planar de ligações ao grupo carbonila. Uma importante característica estrutural dos cloretos de acila, anidridos, ésteres e amidas é que o átomo ligado ao grupo acila tem um par de elétrons não compartilhados que podem interagir com o sistema p da Derivados de Ác. CarboxílicosDerivados de Ác. Carboxílicos elétrons não compartilhados que podem interagir com o sistema p da carbonila. DQOI - UFC Prof. Nunes Com exceção de nitrilas (C≡N), todos os derivados de ácido carboxílico consistem em um grupo acila ligado a um átomo eletronegativo. Grupos acila são nomeados, substituindo a terminação –ico do correspondente ácido carboxílico por -ila. Haletos de acila são nomeados, colocando o nome do haleto antes do Derivados de Ác. Carboxílicos - NomenclaturaDerivados de Ác. Carboxílicos - Nomenclatura Haletos de acila são nomeados, colocando o nome do haleto antes do nome do grupo acila. cloreto de acetila cloreto de 3-butenoila Brometo de p-fluorobenzoila DQOI - UFC Prof. Nunes Os nomes dos anidridos de ácido carboxílico em que ambos os grupos acila são os mesmos, são derivados dos nomes dos ácidos carboxilicos que lhe deram origem. Retiramos o nome “ácido” e adicionamos a palavra "anidrido“ após o remanescente do nome do ácido carboxílico Derivados de Ác. Carboxílicos - NomenclaturaDerivados de Ác. Carboxílicos - Nomenclatura Quando os grupos acila são diferentes, eles são citados em ordem alfabética. anidrido acético anidrido benzóico anidrido benzóico heptanóico ácido acético ácido benzóico ácido benzóico + ácido heptanóicoX X X X DQOI - UFC Prof. Nunes O grupo alquila e o grupo acila de ésteres são especificados de forma independente. Os ésteres são nomeados como alcanoatos de alquila. O grupo alquila de R’ de é citado após a porção acila. A porção acila é Derivados de Ác. Carboxílicos - NomenclaturaDerivados de Ác. Carboxílicos - Nomenclatura O grupo alquila de R’ de é citado após a porção acila. A porção acila é nomeada, substituindo o sufixo -ico do ácido correspondente pela terminação -ato. acetato de etila propanoato de metila benzoato de 2-cloroetila ácido acético ácido propanóico ácido 2-cloroetilbenzóico DQOI - UFC Prof. Nunes Os nomes das amidas do tipo são derivados dos nomes de ácidos carboxílicos, retirando a palavra ácido e substituindo o sufixo -óico ou -ico por amida. Derivados de Ác. Carboxílicos - NomenclaturaDerivados de Ác. Carboxílicos - Nomenclatura acetamida benzamida 3-metilbutanamida ácido acético ácido benzóico ácido 3-metilbutanóicoX X X DQOI - UFC Prof. Nunes As amidas do tipo são nomeadas como derivados N-alquila e N,N-dialquila da amida. Derivados de Ác. Carboxílicos - NomenclaturaDerivados de Ác. Carboxílicos - Nomenclatura acetamida benzamida N-metilacetamida N,N-dietilbenzamida N-isopropil-N-metilbutanamida DQOI - UFC Prof. Nunes Nomes substitutivos IUPAC para nitrilas são formador adicionando sufixo nitrila ao nome da cadeia de hidrocarbonetos que inclui carbono que carrega o grupo ciano. Nitrilas também pode ser nomeadas, retirando a palavra ácido e substituindo o sufixo –ico ou -óico (do correspondente ácido carboxílico) Derivados de Ác. Carboxílicos - NomenclaturaDerivados de Ác. Carboxílicos - Nomenclatura pela palavra nitrila. Alternativamente, a elas, às vezes, são dados nomes da classe funcional IUPAC como cianetos de alquila. etanonitrila benzonitrila 2-metilpropanonitrila acetonitrila cianeto de isopropila DQOI - UFC Prof. Nunes Escreva uma fórmula estrutural para cada um dos seguintes compostos: (a) Brometo de 2-fenilbutanoila (b) Anidrido 2-fenilbutanóico (c) 2-fenilbutanoato de butila (d) Butanoato de 2-fenilbutila Derivados de Ác. Carboxílicos -NomenclaturaDerivados de Ác. Carboxílicos - Nomenclatura a) b) c) d) DQOI - UFC Prof. Nunes Escreva uma fórmula estrutural para cada um dos seguintes compostos: (e) 2-Fenilbutanamida (f) N-Etil-2-fenilbutanamida (g) 2-Fenilbutanonitrila Derivados de Ác. Carboxílicos - NomenclaturaDerivados de Ác. Carboxílicos - Nomenclatura e) f) g)e) f) g) DQOI - UFC Prof. Nunes Compostos contendo nitrogênio são essenciais para a vida. Sua fonte principal é o nitrogênio atmosférico que, por um processo conhecido como fixação de nitrogênio, é reduzido amônia, então convertido em compostos orgânicos nitrogenados. Alquilaminas têm o nitrogênio ligado ao carbono hibridizados sp3; arilaminas têm nitrogênio ligado a um carbono hibridizado sp2 do benzeno ou um anel como o benzeno. AminasAminas ou um anel como o benzeno. Aminas, como a amônia, são bases fracas. Eles são, no entanto, o mais forte sem carga bases encontradas em quantidades significativas em condições fisiológicas. As aminas são sually as bases biológicas envolvidas em reações ácido-base, que são frequentemente os nucleófilos biológicos em substituição nucleofílica. alquilamina arilamina DQOI - UFC Prof. Nunes Aminas, como a amônia, são bases fracas. Elas são, no entanto, a mais fortes bases sem carga encontradas em quantidades significativas em condições fisiológicas. As aminas são usualmente as bases biológicas envolvidas em reações ácido-base, que são frequentemente os nucleófilos biológicos em substituição nucleofílica. AminasAminas A palavra "vitamina" foi cunhada em 1912, na crença de que eram as substâncias presentes na dieta, que impediram o escorbuto, o raquitismo e outras doenças. Essa crença foi confirmada; certas vitaminas fez revelar-se aminas. Em muitos outros casos, no entanto, as vitaminas não eram aminas. No entanto, a vitamina nome entrou na nossa língua e se destaca como um lembrete de que os químicos cedo reconheceram o lugar fundamental ocupado por aminas em processos biológicos. DQOI - UFC Prof. Nunes Alquilaminas, tal como a metilamina, assim como a amônia, têm um arranjo piramidal das ligações para o nitrogênio. Seus ângulos H-N-H (106°) são ligeiramente menores do que o valor de tetraédricos (109,5°), enquanto o ângulo C-N-H (112°) é ligeiramente maior. O comprimento da ligação de C-N de 147 pm situa-se entre os Alquilaminas - EstruturaAlquilaminas - Estrutura O comprimento da ligação de C-N de 147 pm situa-se entre os comprimentos típicos de ligação C-C dos alcanos (153 pm) e comprimentos típicos de ligação C-O em álcoois (143 pm). DQOI - UFC Prof. Nunes Os orbitais atômicos envolvidos na formação das ligações da metilamina são mostrados mostrados abaixo: Alquilaminas - EstruturaAlquilaminas - Estrutura O nitrogênio e carbono são hibridizados sp3, e são unidos por uma ligação s. O par de elétrons não compartilhados sobre o nitrogênio ocupam um orbital sp3. Este par de elétrons está envolvido nas reações em que as aminas agem como bases ou nucleófilos. DQOI - UFC Prof. Nunes Arilaminas: A anilina, como as alquilaminas, tem um arranjo piramidal das ligações em torno do nitrogênio, mas a sua pirâmide é um pouco menor (mais baixa). Uma medida da extensão deste achatamento é dada pelo ângulo entre a ligação carbono-nitrogênio e a bissetriz do ângulo H-N-H. Arilaminas - EstruturaArilaminas - Estrutura DQOI - UFC Prof. Nunes A estrutura de anilina reflete um compromisso entre dois modos de ligação do par de elétrons livres de nitrogênio. Arilaminas - EstruturaArilaminas - Estrutura geometia não planar geometia planar DQOI - UFC Prof. Nunes Ao contrário de álcoois e haletos de alquila, que são classificados como primário, secundário ou terciário de acordo com o grau de substituição no carbono que carrega o grupo funcional, Aminas são classificadas de acordo com seu grau de substituição no nitrogênio. Uma amina com um carbono ligado ao nitrogênio é uma amina primária, amina com dois é uma amina secundária, e com três é uma amina Aminas - NomenclaturaAminas - Nomenclatura amina com dois é uma amina secundária, e com três é uma amina terciária. Os grupos ligados ao nitrogênio, pode ser qualquer combinação de grupos alquila ou arila. amina 1a amina 2a amina 3a DQOI - UFC Prof. Nunes As aminas são nomeados em duas formas principais, no sistema IUPAC: como alcanaminas como alquilaminas Quando aminas primárias são nomeadas como alquilaminas, a terminação -amina é adicionado ao nome do grupo alquila que tem o nitrogênio. Quando nomeado como alcanaminas, o grupo alquila é apontado como Aminas - NomenclaturaAminas - Nomenclatura Quando nomeado como alcanaminas, o grupo alquila é apontado como um alcano e a terminação –o susbtituída pela terminação -amina. etilamina etanamina cicloexilamina cicloexanamina 1-metilbutilamina 2-pentanamina DQOI - UFC Prof. Nunes Dê um nomes aceitáveis (alquilamina e alcanamina) para cada uma das seguintes aminas: Aminas - NomenclaturaAminas - Nomenclatura 2-feniletilamina 2-feniletanamina 1-feniletilamina 1-feniletanamina alilamina 2-propen-1-amina DQOI - UFC Prof. Nunes Anilina é o nome IUPAC base para os derivados amino-substituídos do benzeno. Derivados substituídos de anilina são numerados começando no carbono que leva o grupo amino. Substituintes são listados em ordem alfabética, e a direção da numeração Aminas - NomenclaturaAminas - Nomenclatura Substituintes são listados em ordem alfabética, e a direção da numeração é regida pelo "primeiro ponto de diferença" usual da regra. p-fluoroanilina 5-bromo-2-etilanilina DQOI - UFC Prof. Nunes Compostos com dois grupos amino são nomeados pela adição do sufixo -diamina ao nome do alcano correspondente ou areno. A terminação –o do alcano da cadeia principal é mantida. Aminas - NomenclaturaAminas - Nomenclatura 1,2-propanodiamina 1,6-hexanodiamina 1,4-benzenodiamina DQOI - UFC Prof. Nunes Grupo hidroxila e grupos carbonilas têm prioridade sobre os grupos amino na ocasião da construção do nome. Nestes casos, o grupo amino é apontado como um substituinte. Aminas - NomenclaturaAminas - Nomenclatura 2-aminoetanol p-aminobenzaldeído DQOI - UFC Prof. Nunes Aminas secundárias e terciárias são nomeadas como derivados N-substituídos de aminas primárias. A amina primária base é aquela com a maior cadeia de carbono. O prefixo N-é adicionado como um locant identificar substituintes no nitrogênio amino, conforme necessário. Aminas - NomenclaturaAminas - Nomenclatura N-metiletilamina 4-cloro-N-etil-3-nitroanilina N,N-dimetilcicloeptilamina DQOI - UFC Prof. Nunes Um nitrogênio que carrega quatro substituintes é positivamente carregado. O ânion associado com ele é também identificado no nome. Sais de amônio têm quatro grupos alquila ligados ao nitrogênio, e são chamados de sais quaternários de amônio. Sais de Amônio - NomenclaturaSais de Amônio - Nomenclatura cloreto de metilamônio trifluoracetato de N-ethil-N-metilciclopentila iodeto de benziltrimetilamônio DQOI - UFC Prof. Nunes Dê o nome alcanamina das seguintes aminas: a) N-metiletilamina b) N,N-dimetlcicloeptilamina Aminas - NomenclaturaAminas - Nomenclatura a) b) DQOI - UFC Prof. Nunes Classifique a seguinte amina como primária, secundária ou terciária, e dê um nome IUPAC aceitável. Aminas - NomenclaturaAminas - Nomenclatura Amina terciária N-etil-4-isopropil-N-metilaniline
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