Metabolismo de Lipídeos

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• Lipídeos: digestão, absorção e transporte 
dos lipídeos.
• Metabolismo de Lipídeos: 
• estudo das estruturas,
• enzimas, 
• patologias relacionadas.
O que são 
lipídeos?
São um grupo de compostos quimicamente diversos, cuja 
característica em comum que os define é a 
.
o Fontes de lipídios: carne, óleos, ovos, laticínios, etc.
LIPÍDEOS BIOLÓGICOS 
FUNÇÕES BIOLÓGICAS
São tão diversas quanto a sua química...
Gorduras e óleos 
São as principais formas de armazenamento
de em muitos organismos.
Fosfolipídeos e Esteróis 
São os principais 
das membranas biológicas
Outros lipídeos (menores quantidades)
 cofatores enzimáticos, 
 Transportadores de elétrons, 
 pigmentos fotossensíveis,
 âncoras hidrofóbicas para proteínas, 
 chaperonas para auxiliar no enovelamento de proteínas de 
membrana, agentes emulsificantes no trato digestivo, 
 hormônios e mensageiros intracelulares
LIPÍDEOS BIOLÓGICOS 
FUNÇÕES BIOLÓGICAS
LIPÍDEOS BIOLÓGICOS 
Óleos
Líquidos a temperatura 
ambiente
Sólidos a temperatura 
ambiente
Gorduras
As gorduras e os óleos utilizados de modo quase universal
como formas de armazenamento de energia nos organismos
vivos são derivados de .
São (COOH) com 
cadeias hidrocarbonadas (CH2)
ESTRUTURA QUÍMICA
Fórmula Química
R - COOH
Cadeia alquila
(H e C)
Grupo Carboxila
C
O-O
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
Ácidos 
graxos
Comprimento de 4 a 36 átomos de carbono (C4 a C36)
ÁCIDOS GRAXOS
Dois tipos de compostos contêm ácidos 
graxos, os triacilgliceróis e as ceras
Triacilgliceróis
Cera biológica. 
(a) Triacontanoilpalmitato, o principal 
componente da cera de abelha, é um éster de 
ácido palmítico com o álcool triacontanol. (b) Favo 
de mel, construído com cera de abelha, firme a 
25°C e completamente impermeável à água.
Grupo carboxílico representa a porção mais da molécula e a cadeia 
carbônica a região mais 
ÁCIDOS GRAXOS
ÁCIDOS GRAXOS
 Saturados, 
 Monoinsaturados, 
 Poliinsaturados
Ácido Graxo insaturado: apresenta 
ligações duplas entre os átomos de 
carbono
Ácido Graxo saturado: apresenta 
apenas ligações simples entre os átomos 
de carbono
ÁCIDOS GRAXOS
ÁCIDOS GRAXOS
• Critérios de nomenclatura:
 Esqueleto carbônico → nº de carbonos
Nome sistemático
Nome Comum (Trivial)
ÁCIDOS GRAXOS
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
NOMENCLATURA DOS ÁCIDOS GRAXOS
Especifica o comprimento da cadeia e o número de ligações 
duplas, separados por dois pontos.
 Comprimento da cadeia ?
 Número de ligações duplas?
12 carbonos
0 (Saturado)
Ácido palmítico
1
2
3
4
5
6
7
8
9 10
11
12
NOMENCLATURA DOS ÁCIDOS GRAXOS
13
14
15
16
17
18
A posição de qualquer ligação dupla é especificada em relação ao carbono 
carboxílico, o qual recebe o número 1, pelos números sobrescritos ao ∆ (delta);
 Comprimento da cadeia ?
 Número de ligações duplas?
18 carbonos
1, entre os carbonos 9-10 (insaturado)
ɑ
Ácido oleico
18:1(∆9) ácido cis-9-octadecenoico
12345678
9
10
1112
13
14
15
16
Nº de carbonos
nº de insaturações 
(∆carbonos que possuem insaturações):
NOMENCLATURA DOS ÁCIDOS GRAXOS
1
2
3
4
5 6
7
8 9
10
11 12
NOMENCLATURA DOS ÁCIDOS GRAXOS
13
14 15
16
17 18
 Comprimento da cadeia ?
 Número de ligações duplas?
20 carbonos
5, entre os carbonos 5-6,8-9,11-12, 
14-15,17-18 (poliinsaturado)
ɑ
Ácido oleico
19
20
20
19
18
17
16 15
14
13 12
11
10 9
NOMENCLATURA DOS ÁCIDOS GRAXOS
8
7 6
5
4 3
 Comprimento da cadeia ?
 Número de ligações duplas?
20 carbonos
5, entre os carbonos 5-6,8-9,11-12, 
14-15,17-18 (poliinsaturado)
ɷ
2
1
Numera os carbonos na direção oposta, designando o nº 1 ao carbono
da metila (CH3), que também é designado ɷ (ômega).
20:5(∆5,8,11,14,17) ácido eicosapentaenoico (EPA), um ácido graxo ômega-3
Comprimento de cadeia → nº de carbonos
Número de dupla ligações → “0” = saturado ou “>1” = insaturado)
Separados por dois pontos → “:”
Posição de dupla ligação → nº superescritos após ∆ (delta )
16 carbonos
Saturado
16:0
18 carbonos
Insaturado
1 dupla ligação
18:1
20 carbonos
Insaturado
2 duplas ligações
(C-9 e C-10; C-12 e C-13
20:2 (∆9,12 )
NOMENCLATURA DOS ÁCIDOS GRAXOS
NOMENCLATURA DOS ÁCIDOS GRAXOS
 Saturados, 
 Monoinsaturados, 
 Poliinsaturados
 Cadeia Curta (2-4 carbonos), 
 Cadeia media (6-10 carbonos), 
 Cadeia longa (12-26 carbonos)
 Ômega 3, 
 Ômega 6, 
 Ômega 9,
 Essenciais
 Não essenciais
• Quanto ao tamanho da cadeia hidrocarbonada.
 Baseia-se no comprimento da cadeia, isto é, o número de atamos
de carbono que contêm.
Tipo
Nº de átomos de 
carbono
Cadeia curta 2 a 4
Cadeia média 6 a 10
Cadeia longa 12 a 36
NOTA: a maioria dos ácidos graxos presentes no sangue e nos 
tecidos humanos são do tipo cadeia longa.
CLASSIFICAÇÃO DOS ÁCIDOS GRAXOS
São sintetizados por mamíferosSão os ácidos graxos poli-insaturados
Não podem ser sintetizados no
organismo de mamíferos, portanto devem
ser obtidos da dieta.
Ex: ácidos linoleicos (ω-6) e linolênicos
(ω-3) → sintetizados por plantas.
• Quanto a essencialidade:
CLASSIFICAÇÃO DOS ÁCIDOS GRAXOS
Ácidos graxos saturados: 
• Fontes: Manteiga, bacon, gordura da carne.
• Nota: Recomenda-se reduzi-los na dieta.
Ácidos graxos insaturados: 
• Fontes: óleos vegetais e óleos de peixes. 
• Subgrupos: 
 omega-6: diminui o colesterol sanguíneo e dá
suporte para a pele. 
 omega-3: propriedades anti-inflamatórias e 
ajuda a evitar doenças cardíacas.
• Nota:
 São essenciais para a saúde e crescimento. 
 O homem não consegue sintetizá-los.
ÁCIDOS GRAXOS
ÁCIDOS GRAXOS
Azeite de oliva, manteiga e gordura da carne bovina consistem em misturas de triacilgliceróis, diferindo em sua 
composição de ácidos graxos. Os pontos de fusão dessas gorduras – e, portanto, o seu estado físico à 
temperatura ambiente (25°C) – variam de acordo com sua composição de ácidos graxos. O azeite de oliva tem 
uma alta proporção de ácidos graxos insaturados de cadeia longa (C16 e C18), o que explica seu estado líquido a 
25°C. A maior proporção de ácidos graxos saturados de cadeia longa (C16 e C18) na manteiga aumenta seu ponto 
de fusão, então a manteiga é um sólido mole à temperatura ambiente. A gordura da carne bovina, com uma 
proporção ainda maior de ácidos graxos saturados de cadeia longa, é um sólido duro.
ÁCIDOS GRAXOS
ÁCIDOS GRAXOS
Ácidos graxos livres
São não esterificados, tendo um grupo carboxilato livre.
Circula no sangue dos animais vertebrados
Estão ligados não-covalentemente a uma proteína carreadora
(soroalbumina)
ÁCIDOS GRAXOS
ÁCIDOS GRAXOS
Esteres ou amidas de ácidos graxos.
São derivados dos ácidos carboxílicos
Principal forma presente no plasma sanguíneo
Não tem grupo carboxilato carregado.
São ainda menos solúvel em água do que os ácidos graxos 
livres.
Sinonímia: Triglicerídeos; gorduras ou gorduras neutras.
São ésteres (RCOOR) de ácidos graxos do glicerol, ou seja, são 
compostos por 3 ácidos graxos, cada um em ligação éster com o mesmo 
glicerol.
Glicerol
estearoil
linoleoil palmitoil
1-estearoil, 2-linoleoil, 3-palmitoil glicerol
(triacilglicerol misto)
(C3H8O3)
Triacilgliceróis simples: Contém o mesmo tipo 
de ácido graxo em todas as três posições .
Triacilgliceróis mistos: contêm dois ou mais 
ácidos graxos diferentes.
Nota: a maioria dostriacilgliceróis de 
ocorrência natural são mistos.
TRIACILGLICEROIS
TRIACILGLICEROIS
o São as principais formas de armazenamento 
de energia (forma de gordura) → tecido 
adiposo e no músculo.
o Formam gotículas oleosas no interior do 
citoplasma.
No citoplasma, os triacilglieróis
formam grandes gotículas de 
gorduras esféricas
Tecido adiposo branco de humanos
Depósito de gorduras em 
semente da planta Arabidopsis
Adipócitos
oTriglicerídeos da Dieta: 90% das gorduras ingeridas são
triglicerídeos formados por ácidos graxos saturados e
insaturados.
o Metabolização enzimática:
 lipase lipoproteíca (LPL),
 lipase hepática
 proteína de transferência de colesterol esterificado (CETP).
o Processos catabolico:
Triglicerídeos são hidrolisados
Ácidos graxos livres são liberados para o plasma.
TRIACILGLICEROIS
•É um esteroide, construído de 4 anéis hidrocarbonados ligados.
•Uma cauda hidrocarbonada está ligada em uma extremidade do esteroide.
•Um grupo hidroxila (-OH) está ligada a outra extremidade.
1
2
3
4
5
6
7
9
810
14
12
1311
15
17
16
18
19
20
21
22 23 24 25 26
27
Esterol com um radical alcoólico ligados a moléculas de carbono e 
hidrogênio. 
Contém 27 átomos de carbono (17 estão incorporados nos 4 anéis 
fusionados – Núcleo esteroide). 
Há um grupo hidroxila solitário;
Quase completamente 
saturado, possui apenas 1 dupla 
ligação
COLESTEROL
COLESTEROL
 Na estrutura química do colesterol, os anéis são denominados A a D para 
simplificar a referência aos derivados do núcleo esteroide; 
 O grupo hidroxila do C-3 (sombreado em azul) é o grupo cabeça polar.
 Para armazenar e transportar o esterol, esse grupo hidroxila se condensa 
com um ácido graxo para formar um éster de esterol.
• Formas do colesterol:
 Livre: Estrutura básica do colesterol → da dieta
 Esterificada: Molécula de colesterol está ligada através do
seu grupo hidroxila à ácidos graxos.;
Forma de armazenamento do colesterol nos tecidos (gotas de
lipídios);
Forma circulante no plasma (enzima lecitina coesterol
aciltransferase – ACAT ou SOAT)
Linoleato de colesterolO
CH
3
CH
3
CH
3 CH3
CH
3
CH
3
O
Nota: na circulação o colesterol é
principalmente transportado ligado por
uma ligação éster a um ácido graxo.
COLESTEROL
• Fontes de colesterol:
 Exógena: Dieta (25%) → carne, ovos e laticínios.
 Endógena: Síntese predominantemente hepática (1g/dia).
COLESTEROL
• Funções:
Compõe as membranas celulares de mamíferos;
Precursor de hormônios esteroides, ácidos biliares e
vitamina D.
COLESTEROL
• Definição: São associações entre proteínas e lipídios,
encontradas na corrente sanguínea.
• Síntese: A partir de lipídios de origem endógena e exógena –
Intestino, fígado e tecido adiposo.
• Função: Transportam os lipídios no plasma (triglicerídeos e o
colesterol) dos locais de origem para os locais de
armazenamento e utilização.
• Classificação:
Quilomícrons
VLDL
IDL
LDL
HDL
• Núcleo: hidrofóbico; ésteres de
colesterol e triglicerídeos.
• Camada externa:
hidrófila; constituída
por compostos polares
(proteínas solúveis,
porção hidrófila dos
fosfolipídios e do
colesterol livre com o
seu grupo hidroxila).
• Quilomícrons
• Lipoproteínas de densidade muito baixa (VLDL)
• Lipoproteína de densidade intermediária (IDL)
• Lipoproteínas de baixa densidade (LDL)
• Lipoproteínas de alta densidade (HDL)
A superfície é formada por uma camada de fosfolipídeos, com os grupos polares em contato com a fase 
aquosa. Os triacilgliceróis sequestrados no interior (em amarelo) representam mais de 80% da massa do 
quilomícron. Várias apolipoproteínas que se projetam da superfície (B-48, C-III, C-II) atuam como 
sinalizadores na absorção e no metabolismo do conteúdo dos quilomícrons. O diâmetro dos quilomícrons 
varia de aproximadamente 100 a 500 nm.
• Distribuição de lipídios e proteínas 
nas lipoproteínas
Lipoproteína Apoproteína
%
Colesterol
%
Éster de 
Colesterol
%
Fosfolipídio
%
Triglicerídeo
%
QM 2 2 3 7 86
VLDL 8 7 12 18 55
IDL 19 8 29 19 23
LDL 22 8 42 22 6
HDL 50 2 15 25 3
 As células podem obter combustíveis de AG de 3 fontes:
 consumidas na dieta, 
 armazenadas nas células como gotículas de lipídeos (tecido adiposo) 
 sintetizadas em um órgão para exportação a outro (fígado). 
Adipócitos
Digestão de Gorduras
Gorduras ingeridas 
na dieta
Intestino delgado:
Emulsificação de gordura; digestão 
química (lipase intestinal)
Os ácidos graxos livres e os monoacilgliceróis são absorvidos pelas células epiteliais do intestino. Os TG 
são ressintetizados e embalados com outros lipídeos e com a apoproteínas B-48, formando quilomícrons, 
que são a seguir liberados no sistema linfático
o Exacerbação: diabetes melito não controlada,
obesidade e hábitos sedentários.
o Definição: Acúmulo de QM e/ou VLDL no compartimento plasmático.
o Causas: Síndromes familiares e genéticas, doenças metabólicas e
fármacos.
o Variação fisiológica: sexo, idade e
dieta.
o Complicações: Doença Arterial Coronária (DAC)
= < HDL-C / > LDL-C
TRIACILGLICEROIS
• Definição: Acúmulo de lipoproteínas ricas em colesterol 
(LDL) no compartimento plasmático.
• Patogenia: Doenças monogênicas (defeito no gene do 
receptor de LDL ou no gene apo-B100) ou poligênica.
o LEHNINGER, A. L. Princípios de bioquímica. 5. ed. São Paulo, Artmed,
2014.
o STRYER, L. Bioquímica. 6.ed. Rio de Janeiro : Guanabara-Koogan,
2014.
o CHAMPE, P.C., HARVEY, R.A. Bioquímica Ilustrada. 5a Edição,
Artmed. 2012.
• ROBBINS, SL; CONTRAN, R.S. Patologia - Bases Patológicas das
Doenças. ELSEVIER. 2005.
• BAYNES, J.W. Bioquímica Médica. Rio de Janeiro: ELSEVIER, 2007.