Lista de exercícios
4 pág.

Lista de exercícios


DisciplinaQuímica Orgânica I13.812 materiais254.732 seguidores
Pré-visualização1 página
1 
Universidade Federal de Minas Gerais- Instituto de Ciências Agrárias 
Química Orgânica Aplicada - Lista de exercícios - Professor: Fernando 
Assunto: Nomenclatura de Hidrocarbonetos, Funções Orgânicas, Isomeria, Conformação 
e cicloalcanos: tensão no anel 
 
1ª Questão - Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes alcanos: 
a) Propano 
b) 2-metil-heptano 
c) Pentano 
d) 4-etil- 2,2,3 \u2013 trimetildecano 
e) 3,3-dietil-4-metileptano 
________________________________________________________________________________ 
2ª Questão - Dê o nome dos compostos abaixo: 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
f) 
g) 
 
 
 
 
________________________________________________________________________________ 
3ª Questão - A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% da atual sem a aplicação 
de controle sobre as pragas agrícolas. Por outro lado, o uso frequente dos agrotóxicos pode causar 
contaminação em solos, águas superficiais e subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os biopesticidas, 
tais como a piretrina e a coronopilina, têm sido uma alternativa na diminuição dos prejuízos 
econômicos, sociais e ambientais gerados pelos agrotóxicos. 
 
 
Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas dos dois biopesticidas 
apresentados. 
 
 
 
 2 
Universidade Federal de Minas Gerais- Instituto de Ciências Agrárias 
4ª Questão - O remédio conhecido como Isordil® é de uso contínuo para os pacientes que possuem 
algum tipo de doença coronariana. Esse medicamento tem seu uso relacionado a ataques cardíacos 
e é indicado no tratamento posterior ao infarto. Seu efeito ativo é derivado do nitrato de isosorbida, 
cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir. 
 
A respeito da estrutura de tal substância, marque V (verdadeiro) ou F (falso) para os itens a seguir. 
I. _____ Nessa substância, é possível encontrar a função orgânica amina. 
II. _____ Há quatro átomos de carbonos quirais em sua estrutura. 
III. _____ Dentre outras funções oxigenadas, uma das encontradas é a função cetona. 
IV. _____ O composto apresenta dois grupos funcionais dos ésteres. 
V. _____ Há um único átomo de carbono hibridizado em sp2 que também é carbono terciário. 
________________________________________________________________________________
5ª Questão - No jornal Folha de São Paulo, de 05 de novembro de 2013, foi publicada um 
reportagem sobre um medicamento que é uma nova esperança contra o alcoolismo´[...] O 
nalmefeno ajudou dependentes a reduzir o consumo de álcool em 60% inibindo a sensação de 
euforia causada pelo álcool e reduzindo, assim, a vontade de continuar bebendo.[\u2026]\u201d. 
Fórmula estrutural da molécula de nalmefeno: 
 
a) Escreva as funções orgânicas presentes na estrutura do nalmefeno. 
b) Quantos átomos de carbono hibridizados em sp2 existem nessa estrutura? E sp3? 
________________________________________________________________________________ 
6ª Questão - Existem 5 tipos de isomeria plana, e cada um dos pares de substância a seguir 
apresenta uma dessas isomerias. Indique a que ocorre em cada caso. 
a) e 
b) e 
 
 
 3 
Universidade Federal de Minas Gerais- Instituto de Ciências Agrárias 
c) e 
d) e 
e) e 
________________________________________________________________________________ 
7ª Questão - Nos compostos a seguir, assinale com * os carbonos quirais. 
 
 
________________________________________________________________________________ 
8ª Questão - Assinale as configurações absolutas como R ou S para cada uma das seguintes 
moléculas: 
 
 
 
 4 
Universidade Federal de Minas Gerais- Instituto de Ciências Agrárias 
9ª Questão - Identifique a relação em cada um dos seguintes pares. Será que os desenhos 
representam isômeros constitucionais, ou estereoisômeros, ou são apenas maneiras diferentes de 
desenhar o mesmo composto? Se eles são estereoisômeros, são enantiômeros ou diastereômeros? 
 
 
________________________________________________________________________________ 
10ª Questão - Escreva as possíveis conformações para o hidrocarboneto saturado CH3CH2CH2OH 
utilizando a projeção de Newman. Coloque-as em ordem crescente de estabilidade e faça um 
diagrama de energia contendo todas as conformações possíveis. Escreva a representação 
tridimensional daquela mais estável. 
________________________________________________________________________________ 
11ª Questão - Baseado na estrutura do 1,3-dimetilcicloexano descrita abaixo e nos valores de 
interações 1,3- diaxial, responda às questões propostas: 
- Interação 1,3-diaxial H/CH3: 0,9 Kcal/mol (para cada interação) 
- Interação 1,3-diaxial CH3/CH3: 3,6 Kcal/mol (para cada interação) 
 
a) Qual é a conformação mais estável do isômero Cis? De quantos Kcal é a diferença de 
estabilidade entre estes confôrmeros? 
b) Qual é a conformação mais estável do isômero trans? De quantos Kcal é a diferença de 
estabilidade entre estes confôrmeros?