Aula 2-0109

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GQI - 135 Química Orgânica 
Prof. Wilder Douglas Santiago
 Nomenclatura de alcanos e cicloalcanos;
 Cicloalcanos nas conformações cadeira e bote;
 Isômeros cis e trans em compostos cíclicos;
 Mecanismo geral para reações de halogenação de alcanos;
 Principais fontes de alcanos.
Parafinas
Hidrocarbonetos
Cadeia carbônica acíclica, saturada e 
homogênea
Características
• Fórmula molecular: CnH2n+2
• Hibridação: sp3
• Geometria: Tetraédrica
• Ângulo de ligação: 109º5’
• Comprimento de ligação: 1,54 Aº
• Terminação: ANO
Gás natural
• Gases acumulados no subsolo, de 
composição variável, associados ou não à 
presença de óleo
• 95% de hidrocarbonetos 
• Metano (90%)
Origem e uso do petróleo
• Mistura complexa de hidrocarbonetos (C,H)
• Alquenos e compostos aromáticos; nitrogênio 
e enxofre
• Fonte de energia, medicamentos, pesticidas, 
plásticos, fibras sintéticas, entre outros 
Origem e uso do petróleo
Nomenclatura
Prefixos gregos e 
latinos
Compostos 
isoméricos
IUPAC
n* nome n nome
1 Metano 17 Heptadecano
2 Etano 18 Octadecano
3 Propano 19 Nonadecano
4 Butano 20 Icosano
5 Pentano 21 Henicosano
6 Hexano 22 Docosano
7 Heptano 23 Tricosano
8 Octano 30 Triacontano
9 Nonano** 31 Hentriacontano
10 Decano 40 Tetracontano
11 Undecano 41 Hentetracontano
12 Dodecano 50 Pentacontano
13 Tridecano 60 Hexacontano
14 Tetradecano 70 Heptacontano
15 Pentadecano 80 Octacontano
16 Hexadecano 100 Hectano
Nomenclatura
1 – Reconhecimento da cadeia principal
CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CH3
CH2-CH3
Cadeia mais longa: Heptano
(7 átomos de carbono)
2 – Numera-se a cadeia mais longa, começando-se pela extremidade
da cadeia mais próxima da ramificação.
CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CH3
CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CH3
CH2
CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CH3
CH2-CH3
• Os nomes dos grupos derivados dos alcanos, por remoção de um
hidrogênio, são denominados grupos alquilas.
• Quando o alcano não é ramificado e o hidrogênio que é
removido é um hidrogênio terminal, os nomes das ramificações
se formam de modo direto.
Grupo alquilaAlcano
CH3CH2CH2
CH3CH2
CH3
propil ou 
propila
etil ou etilaCH3CH3 
metil ou metilaMetano torna-se CH4
Etano torna-se
CH3CH2CH3 Propano torna-se
Ramificações
 Duas ramificações podem ser derivadas do propano: propil e
isopropil;
 Quatro ramificações podem ser derivadas do butano: butil, isobutil,
sec-butil, tert-butil;
Ramificações
 Prefixos sec e tert são termos numéricos e não fazem parte do nome.
Ex: citação em ordem alfabética, o nome do grupo tert-butil começa
com a letra b e não com t.
H3C 
-H 
H3C H
CH3CH2- Etil(a) 
CH3CH2CH2- Propil(a)
CH3CH2CH2CH2- Butil(a) 
CH3[CH2]6CH2- Octil(a)
Isopropil(a)H3C CH
CH3
(CH3)3C
CH3CHCH2CH3
tert-Butil(a) ou t-Butil(a)
sec-Butil(a) ou s-Butil(a) 
Isobutil(a)(CH3)2CHCH2
 
 Usam-se os números obtidos pela aplicação da regra 2 para
designar a posição dos grupos substituintes.
 O nome base do alcano é colocado por último, e o grupo
substituinte, precedido pelo número que designa sua localização
na cadeia é colocado primeiro.
 Os números são separados das palavras por um hífen.
Nomenclatura
Isobutano Isopentano
Neopentano
Isoexano
 Prefixos iso e neo fazem parte dos nomes dos grupos; logo isobutil é
iniciado pela letra i e não b.
CH3 CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH3
CH3 CH3CH3
2 3 4
567
765
4 3 2 1
3,4,6-Trimetiloctano (correto)
3,5,6-Trimetiloctano (incorreto)
1 8
8
112
10
11 7
8
9
6
5
4
3
2
2,3,3,8,9,11 - Hexametildodecano (correto)
2,4,5,10,10,11 - Hexametildodecano (incorreto)
CH3 CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH3
CH3 CH3CH3
2 3 4
567
765
4 3 2 1
3,4,6-Trimetiloctano (correto)
3,5,6-Trimetiloctano (incorreto)
1 8
8
112
10
11 7
8
9
6
5
4
3
2
2,3,3,8,9,11 - Hexametildodecano (correto)
2,4,5,10,10,11 - Hexametildodecano (incorreto)
Exemplos
 Quando dois ou mais substituintes estão presentes no mesmo carbono
usa-se este número duas vezes.
2,3-dimetilbutano 2,4,4-trimetilexano
CH3CHCH2CCH2CH3
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
CH CH
Exemplos
 Quando duas cadeias de igual comprimento competem para a
seleção da cadeia básica, escolhe-se a cadeia com o maior número
de substituintes.
(certa)
(errada)
2, 3, 5-trimetil - 4-propileptano 
(4 substituintes) 
2,3-dimetil - 4-sec butileptano 
CH3CH2CHCHCHCHCH3
CH3
CH2CH2CH3
H3CH3C
4-Etil-5-isopropil-2-metil-7-propildecano
1
2 3 4 5 6 7 8 9
10
4-Etil-5-isopropil-2-metil-7-propildecano
1
2 3 4 5 6 7 8 9
10
54321
3-etil-2,3-dimetil-5-propiloctano
CH2CHCH2CCH
CH2CH3
CH3 CH2CH2CH3
CH3 CH2 CH3
CH3
6 7 8
Exemplos
 
2-metil-6- tert-butilnonano (incorreto) 
6 -tert-butil-2-metilnonano (correto)
18
7
6
5
4
3
29
 
2-metil-6- tert-butilnonano (incorreto) 
6 -tert-butil-2-metilnonano (correto)
18
7
6
5
4
3
29
Exemplo
 Os alcanos que apresentam halogênios como substituintes são
nomeados pela IUPAC, como haloalcanos.
CH3Cl Cloreto de metila
(CH3)3CBr Brometo de tert-butila
Nomes não-sistemáticos, aceitos pela IUPAC:
CHF3 Fluorofórmio CHBr3 Bromofórmio
CHCl3 Clorofórmio CHI3 Iodofórmio
Nomenclatura radiofuncional
 Primário: encontra-se ligado apenas a outro átomo de carbono.
 Secundário: encontra-se ligado a outros dois átomos de carbono.
 Terciário: encontra-se ligado a outros três átomos de carbono.
 Quaternário: encontra-se ligado a outros quatro átomos de carbono.
8
76
54321
H3C C CH2 CH CH3
CH3
CH3
CH3
Crescem à medida que aumenta o número de carbonos na cadeia 
dos alcanos
Tebulição e a Tfusão
Forças que mantêm unidas as moléculas são fracas
Molécula Forças
 Número de átomos de carbono - podem apresentar-se em
condições ambientes.
 Alcanos de cadeia normal de 1 a 4 carbonos são gases, de 5
a 17 carbonos são líquidos e de 18 carbonos em diante são
sólidos.
 Alcanos puros são incolores, os gasosos e os sólidos são
inodoros e os líquidos têm cheiro característico (gasolina, por
exemplo).
 A temperatura de ebulição (Te) dos alcanos apresentam um
incremento regular com o aumento do peso molecular, e
diminui com as ramificações em isômeros.
Alcanos Temperatura de ebulição (oC)
Pentano 36
Isopentano 28
Neopentano 9
Obs.: Pela inserção de cadeias laterais, a molécula tende a aproximar-se da forma
esférica; isso produz um decréscimo da área superficial relativa e, consequentemente,
enfraquecimento das forças intermoleculares, as quais podem, assim, ser vencidas a
temperaturas mais baixas.
 Insolúveis em H2O - baixa polaridade e à pequena capacidade
de formar ligações de H;
 Solúveis em solventes apolares.
 Densidade peso molecular, mas tende para um limite
de 0,8 g/mL, sendo todos menos densos que a água.
 Tem como principal finalidade a produção de energia térmica;
 Combustões incompletas carbono sólido finamente dividido
chamado negro fumo ou pó de sapato, utilizado como
pigmento preto para tintas.
CnH2n+2 + nO2 nCO2 + nH2O
 Alcanos, quando aquecidos, sofrem ruptura da cadeia resultando
em outros alcanos e alquenos de cadeia menores.
C C
H
H
C
H
H
CC
H
H
C
H
H
H
H
C C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H
H
C C
H
H
C
H
H
H C
H
H
C
H
H
H
H
H
H
H
Aquecimento
CC
H
H
C
H
H
H
H
C C
H
H
C
H
H
H C
H
H
C
H
H
H
H
H C C
H
H
C
H
H
CC
H
H
C
H
H
H
H
C
H
H C
H
H
H
H+
CC
H
H
C
H
H
H
H
C C
H
H
C
H
H
H C
H
H
C
H
H
H
H
C C
H
H
C
H
H
CC
H
H
C
H
H
H
H
C
H
H
C
H
H
H
H
H
Baixa reatividade (parafinas)
Ligações C-C e C-H fortes
Difícies de quebrar
Formação de Radicais
R3C +Homólise XR3C X
Estabilidade relativa dos radicais alquila simples
R C 
R
R
> >R C 
R
H 
 H C 
H 
H 
>R C 
H 
H 
= -368,2 kJ/mol 
= -349,4 kJ/mol 
= - 242,7 kJ/mol 
 H
 H
= -106,7 kJ/mol  H
= 3,4 kJ/mol 
 H
 H
H= 242,7 kJ/mol 
ClCH3
CH3
CH3CH3CH3
+CH3
CH3ClCH3+Cl
Cl2Cl+Cl 
Término
+CH3Cl+
HCl+CH4+ClPropagação
2 ClCl2
Iniciação
Cl2
= -368,2 kJ/mol 
= -349,4 kJ/mol 
= - 242,7 kJ/mol 
 H
 H
= -106,7 kJ/mol  H
= 3,4 kJ/mol 
 H
 H
H= 242,7 kJ/mol 
ClCH3
CH3
CH3CH3CH3
+CH3
CH3ClCH3+Cl
Cl2Cl+Cl 
Término
+CH3Cl+
HCl+CH4+ClPropagação
2 ClCl2
Iniciação
Cl2
Traços
CH3 CH CH2Br
CH3
+
> 99%
CH3 C CH3
CH3
Br
C127 o
Br2
CH3 C
CH3
CH3
H
Estabilidade dos radicais
3ário ˃ 2ário ˃ 1ário ˃ metílico
Feromônios: Comunicação através de substâncias
químicas
Undecano (feromônio de agregação da barata)
2-metileptadecano (atrativo sexual da mariposa 
pintada fêmea)
 Alcanos nos quais os átomos de carbono estão
dispostos em anel.
 Conhecidos como ciclanos.
 Possuem a fórmula geral CnH2n.
Para designar os hidrocarbonetos alifáticos cíclicos, antepõe-se o
prefixo ciclo ao nome do hidrocarboneto.
ciclobutanociclopropano
 Grupos substituintes no anel designam-se como nos
compostos de cadeia aberta e a respectiva posição indica-se
por números.
 Vários substituintes deve-se utilizar a combinação de números
mais baixa.
 Cicloalquenos e cicloalquinos simples, considera-se que as
ligações dupla e tripla, respectivamente, encontrem-se entre
as posições 1 e 2.
1,2-Dimetilciclopentano
CH3
CH3
Metilciclobutano
CH3
CH3
CH2 CH3
1
2
34
5
6
1-Etil-3-metilcicloexano
1
2
3
4
5
6
7
4-Etil-2-metil-1-propilcicloeptano 
Exemplos
 TE apresenta um incremento regular com o aumento do peso
molecular.
 Praticamente insolúveis em H2O, devido à sua baixa polaridade e
à pequena capacidade de formar ligações de H;
 Solúveis em solventes de baixa polaridade (benzeno, CCl4,
clorofórmio e outros hidrocarbonetos líquidos).
 Densidade - peso molecular, ou seja, com o aumento da cadeia
carbônica, mas tende depois para um limite de 0,8 g mL-1, sendo
todos menos densos que a água.
 Cicloalcanos, um dos ângulos de ligação, em cada átomo de carbono, não
possui o valor normal do ângulo tetraédrico;
 Ligações - forçadas a se comprimir, de modo a fechar o ciclo;
Com isso:
1. ciclopropano (triângulo equilátero) = com ângulo de 60⁰
2. ciclobutano (quadrado) = com ângulo de 90⁰
3. ciclopentano (pentágono) = com ângulo de 108⁰
4. cicloexano (hexágono) = com ângulo de 120⁰
 Devido ao fato do valor do ângulo de ligação entre os
carbonos do ciclo diferir do valor normal tetraédrico (109⁰5’);
 Existe nessas moléculas um certa tensão (moléculas
instáveis).
 Teria um ângulo coplanar de 120⁰;
 Tensão no sentido oposto em relação ao ciclopropano e
ciclobutano = tensão de distensão
Instável
Mais estável
Os átomos de carbono nas cadeias cíclicas com mais de cinco 
carbonos não são coplanares, e mantêm o ângulo tetraédrico 
(109⁰5’), sem tensão.
Conformação em boteConformação em cadeira
Hax
Hax
Hax
Hax
Hax
Hax
Heq Heq
Heq Heq
Heq
H H
H H H
HH
H
H H
HH
repulsão
Heq
Cadeira Bote
 Conformação em cadeira dois
tipos diferentes de hidrogênio;
 Seis dispõem-se na mesma
orientação do plano definido =
hidrogênios equatoriais;
 Seis aparecem orientados
perpendicularmente ao plano do
anel = hidrogênios axiais.
Menos estável
Axial
Mais estável
Equatorial
C H 3
C H 3
 Em um cicloexano trans-dissubstituído um grupo está ligado por cima e o
outro está ligado por baixo;
 Em um cicloexano cis-dissubstituído ambos os grupos estão ligados por
cima ou por baixo.
O ciclopropano e ciclobutano, mesmo sendo saturados, apresentam reações 
de adição, onde a estrutura anelar “é destruída”. Uma grande contribuição 
para isto é a tensão de Bayer no anel destas duas cadeias 
Observação: Ela só ocorre com ciclopropano e ciclobutano
Diosgenina