Principais Caracteristicas das Reacoes Organicas

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1. Principais Características das Reações Orgânicas 
Existem milhões de substâncias orgânicas. Se você tiver de memorizar como 
cada  uma  delas  reage,  o  estudo  de  química  orgânica  lhe  trará  uma  experiência 
terrível.  Felizmente,  as  substâncias  orgânicas podem ser divididas  em  famílias,  e 
todos os membros das famílias reagem de maneira similar. O que determina a que 
família  uma  substância  orgânica  pertence  é  o  seu  grupo  funcional.  O  grupo 
funcional é a unidade estrutural que age como centro de reatividade da molécula.  
  Para diminuir  a necessidade memorização,  é necessário  entender por que 
um grupo funcional reage segundo determinada maneira. Ao se estudar as reações 
orgânicas  discutiremos  a  reatividade  de  determinado  grupo  funcional,  veremos, 
ainda,  como a natureza deste grupo  funcional nos  leva a prever  o  tipo de  reação 
que ocorrerá. Assim, ao se defrontar com uma reação que nunca tenha visto antes 
e, sabendo como a sua estrutura afeta sua reatividade, você será capaz de prever os 
produtos da reação. 
 
1.1 Estudo das Setas  
1.1.1 Setas Curvas 
A  descrição  de  um  processo  etapa  por  etapa,  na  qual  os  reagentes  são 
transformados em produtos, é conhecido como mecanismo de reação. Para nos 
auxiliar a compreender um mecanismo, setas curvas são desenhadas para mostrar 
como os  elétrons  se movem,  como uma nova  ligação  é  formada  e  como  ligações 
covalentes  são  quebradas.  Em  outras  palavras,  setas  curvas  mostram  quais 
ligações  são  formadas  e  quebradas.  Entretanto,  a  seta  curva  não  mostra  o 
movimento  dos  átomos.  Presume‐se  que  os  átomos  seguem  o  movimento  dos 
elétrons. 
  Como as setas curvas nos mostram de que forma os elétrons se movem, elas 
são  desenhadas  de  um  centro  rico  em  elétrons  (cauda  da  seta)  para  um 
centro deficiente em elétrons (ponta da seta). 
• Uma seta curva com duas farpas representa o movimento simultâneo de um 
par de elétrons. 
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ou
 
 
• Uma seta curva com uma farpa representa o movimento de um elétron.  
 
ou
 
 
 
1.1.2 Setas de Reação 
As setas são chamadas de “curvas” para distingui‐las das setas de “reação” 
usadas  para  ligar  os  reagentes  dos  produtos  em  uma  reação  química.  Assim,  as 
setas de reação existem os seguintes tipo: 
• Uma  seta  de  reação  em  um  único  sentido  indica  que  os  reagentes  são 
convertidos a produtos, mas o contrário não ocorre: 
 
• Uma seta com sentido duplo indica que uma reação em equilíbrio está 
ocorrendo, ou seja, a medida que os reagente se tornam produtos os 
produtos se tornam reagentes: 
ou
 
 
• Uma seta com sentido duplo, mas com uma seta maior que a outra indica 
que uma reação em equilíbrio está ocorrendo. No entanto, uma das reações 
ocorre em maior proporção do que a outra: 
 
ou
ou  
1.1.3 Setas de Estruturas de Ressonância 
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Neste tipo a seta, não existe cauda. Isto é, a seta apresenta ponta nas 
duas extremidades. Estas setas são usadas para representar estruturas nas 
quais  a  única  diferença  é  a  posição  dos  elétrons.  Esta  movimentação  é 
chamada  ressonância  e  as  estruturas  que  podem  ocorrer  este  fenômeno 
são chamadas estruturas de ressonância. 
 
 
1.2 Tipos de Clivagens de Ligações 
1.2.1 Heterólise 
  Quando  uma  ligação  covalente  se  romper  e  os  dois  elétrons  de  ligação 
ficarem  em  um  dos  átomos,  o  processo  é  chamado  clivagem  heterolítica  da 
ligação ou heterólise. Neste tipo de clivagem ocorre a formação de íons. 
H Br Br
‐
clivavem heterolítica
da ligação
+H+  
 
1.2.2 Homólise 
Quando uma ligação covalente se romper e cada um dos átomos ficar com 
um com dos elétrons da  ligação, o processo é  chamado  clivagem homolítica da 
ligação  ou  homólise.  Lembre‐se  que  uma  seta  com  duas  farpas  significa  o 
movimento  de  dois  elétrons,  enquanto  que  uma  seta  com  uma  farpa  significa  o 
movimento de um elétron. Neste tipo de clivagem ocorre a formação de radicais. 
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H Br Br
clivavemhomolítica
da ligação
H +
 
 
1.3 Intermediários em Reações Orgânicas 
  Em moléculas orgânicas dependendo do tipo de clivagem de ligações podem 
gerar diferentes intermediários em reações orgânicas. 
1.3.1 Carbocátion 
  Quando  a  heterólise  ocorre  em  uma  ligação  que  contenha  um  átomo  de 
carbono onde o átomo de carbono não fique com nenhum dos elétrons da ligação 
ocorrerá à formação de um carbocátion. Carbocátions são deficientes de elétrons, 
ou seja, fica carregado positivamente. Eles têm apenas seis elétrons na sua camada 
de valência.  
C+C + Z‐Z
heterólise
carbocátion  
A maioria dos carbocátions apresenta vida curta e são altamente reativos. 
Carbocátions reagem rapidamente  com moléculas ou  íons que podem doar o par 
de elétrons que eles necessitam para atingir um octeto estável.    
C+ B‐+ C B
carbocátion ânion  
 
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1.3.1.1 Estabilidades Relativas de Carbocátions   
Os carbocátions são classificados de acordo com o número de substituintes 
que estão ligados ao carbono carregado positivamente:  
• Carbocátion  primário:  tem  apenas  um  substituinte  ligado  ao  carbono 
carregado positivamente; 
• Carbocátion secundário: tem dois grupos substituintes ligados ao carbono 
carregado positivamente; 
• Carbocátion  terciário:  tem  três  grupos  substituintes  ligados  ao  carbono 
carregado positivamente. 
A  estabilidade  do  carbocátion  aumenta  com  o  aumento  do  número  de 
substituintes  ligado  ao  carbono  carregado  positivamente.  Assim,  carbocátions 
terciários são mais estáveis do que os carbocátions secundários que, por sua vez, 
são mais estáveis do que os carbocátions primários. Observe que, quando falamos 
em  estabilidade  de  carbocátions,  falamos  de  suas  estabilidades  relativas: 
carbocátions não são estáveis; até mesmo o carbocátion terciário mais estável não 
é suficientemente estável para ser isolado. 
> C+R
H
R
C+R
R
R
> C+H
H
R
carbocátion
terciário
(mais estável)
carbocátion
secundário
carbocátion
primário
C+H
H
H
cátion
metílico
(mais estável)
>
 
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A estabilidade de um carbocátion aumenta  com o aumento do número de 
substituintes  ligados ao carbono carregado positivamente devido grupos alquilas 
serem doadores de elétrons e isso tem o efeito de diminuir a concentração de carga 
positiva  no  carbono.  Dessa  forma,  a  carga  positiva  fica  melhor  dispersa 
(distribuída) sobre mais de um átomo. Assim, ao diminuir a concentração de carga 
positiva a estabilidade do carbocátion aumenta.  
De acordo com o mapa de potencial eletrostático, quanto mais azul menos 
dispersa  está  a  carga  positiva.  Observa‐se  que  o  cátion metileno  apresenta  uma 
grande coloração azul,  indicando que a carga está muito localizada em uma única 
região. Já no carbocátion terciário a carga está mais uniformemente distribuída por 
toda a molécula. 
 
1.3.2 Carbânion 
  Quando  a  heterólise  ocorre  em  uma  ligação  que  contenha  um  átomo  de 
carbono, no qual este fique com o par de elétronsda ligação ocorrerá à formação 
de  um  carbânion.  Carbânions  apresentam  excesso  de  elétrons,  ou  seja,  fica 
carregado negativamente. Eles têm oito elétrons na sua camada de valência.  
carbânion
C + Z+Z
heterólise
C
-
 
Assim  como  os  carbocátions,  os  carbânions  apresentam  vida  curta  e  são 
altamente reativos. Carbânions reagem rapidamente com moléculas ou íons que 
necessitam de um par de elétrons para atingir um octeto estável.    
carbânion espécie deficiente
de elétrons
C
- + H A
δ+ δ−
C H + A-
 
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1.3.2.1 Estabilidades Relativas de Carbânions 
Os  carbânions  são  carregados  negativamente,  por  essa  razão  são 
desestabilizados pelos grupos alquila, pois como os grupos alquila são doadores de 
elétrons eles tendem a aumentar a carga negativa do carbânion. Por tanto, ânions 
metílicos são os mais estáveis e os carbânions terciários são os menos estáveis. 
<CR
H
R
CR
R
R
CH
H
R
carbânion
terciário
(menos estável)
carbânion
secundário
carbânion
primário
CH
H
H
ânion
metílico
(mais estável)
- - - -< <
 
 
1.3.3 Radicais 
  Quando  a  homólise  ocorre  em  uma  ligação  que  contenha  um  átomo  de 
carbono  onde  o  átomo  de  carbono  fique  um  elétron  da  ligação  e  o  outro  átomo 
ligado ao carbono fique com o outro elétron da ligação ocorrerá à formação de um 
Radical. Radicais apresentam deficiência de elétrons. Eles têm sete elétrons na sua 
camada de valência. Assim como os outros intermediários, os radicais apresentam 
vida curta e são altamente reativos. Radicais reagem rapidamente com moléculas 
ou íons que necessitam de um elétron de para atingir um octeto estável.    
CC + ZZ homólise
radical  
 
 
 
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1.3.3.1 Estabilidade Relativas de Carbânions 
  As  estabilidades  relativas  de  radicais  alquila  primário,  secundário  e 
terciário  apresentam  a  mesma  ordem  de  estabilidade  relativa  dos  carbocátions 
primário,  secundário  e  terciário.  Entretanto,  as  diferenças  energéticas  entre  os 
radicais são bem menores do que entre os carbocátions. 
> CR
H
R
CR
R
R
> CH
H
R
radical
terciário
(mais estável)
radical
secundário
radical
primário
CH
H
H
radical
metílico
(menos estável)
>
 
 
1.4 Nucleófilos e Eletrófilos 
  Em  essência,  a  química  orgânica  discute  a  interação  entre  os  átomos  ou 
moléculas  ricas  em elétrons  e  átomos e  átomos e moléculas pobres  em elétrons. 
São  essas  forças  de  atração  que  fazem  as  reações  químicas  ocorrerem.  A  seguir 
encontra‐se  importante  regra  que  determina  a  reatividade  de  substâncias 
orgânicas: átomos ou moléculas ricos em elétrons são atraídos por átomos ou 
moléculas  pobres  em  elétrons.  Cada  vez  que  estudar  um  grupo  funcional, 
lembre‐se  de  que  as  reações  orgânicas  podem  ser  explicadas  por  essa  regra 
simples. 
 
  Portanto, para entender como um grupo  funcional  reage deve‐se primeiro 
aprender  a  reconhecer  átomos  e  moléculas  ricos  e  deficientes  em  elétrons.  Um 
átomo ou molécula deficiente de elétrons é chamado eletrófilo. Um eletrófilo pode 
ter um átomo que aceite um par de elétrons, ou pode ter um átomo com um elétron 
desemparelhado e,  em decorrência, necessitar de um elétron para completar  seu 
octeto.  Dessa  maneira,  um  eletrófilo  procura  elétrons.  Literalmente,  “eletrófilo” 
significa “afinidade de elétrons” (phile é sufixo grego que designa “afinidade”). 
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H+ CH3CH2 BH3 Br
+
estes são eletrófilos porque
podem aceitar um par de elétrons
este é eletrófilo porque
pode aceitar um elétron
 
  Um  átomo  ou  molécula  rico  em  elétrons  é  chamado  nucleófilo.  Um 
nucleófilo possui um par de elétrons que pode compartilhar. Alguns nucleófilos são 
neutros  e  outros  são  carregados negativamente. Uma vez que um nucleófilo  tem 
elétrons  para  compartilhar  e  um  eletrófilo  está  querendo  elétrons,  não  seria 
surpresa  se  um  atraísse  o  outro.  Assim,  a  seguinte  regra  pode  ser  descrita:  um 
nucleófilo reage com um eletrófilo. 
HO‐ Cl‐ CH3NH2 H2O
estes são nucleófilos porque possuem
pares de elétrons para compartilhar
 
 
1.5 Acidez e Basicidade de Compostos Orgânicos 
  Inicialmente  os  químicos  chamavam  qualquer  substância  que  tinha  gosto 
azedo  de  ácido  (do  latim  acidus,  significa  azedo).  Alguns  ácidos  eram  familiares, 
como ácido cítrico (encontrado no limão e em outras frutas cítricas), ácido acético 
(encontrado  no  vinagre).  Substâncias  que  neutralizam  os  ácidos,  como  cinza  de 
madeira  e  outra  cinzas  de  plantas,  eram  chamadas  de  bases,  ou  substâncias 
alcalinas (cinzas, em arabe, é el kalai). Limpadores de vidros e soluções designadas 
a desentupir esgotos são alcalinas. 
Atualmente,  existem  várias  definições  de  “ácido”  e  “base”.  No  entanto, 
trabalharemos com as definições de Arrhenius, de Bronsted‐Lowry e de Lewis. 
 
 
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1.5.1 Definição de Arrhenius 
  Para Arrhenius, ácido é toda espécie química (íon ou molécula) que em água 
libera H+. E base, é toda espécie química (íon ou molécula) que em água libera OH‐. 
Exemplo de ácido: 
HCl H+ + Cl‐
H2O
 
Quando é mais conveniente podemos representar ácidos não só pelo íon H+, 
mas também pelo íon hidrônio (H3O+). 
Exemplo de base: 
NaOH Na+ + OH‐
H2O
 
 
1.5.2 Definição de Bronsted­Lowry 
  Para Bronsted‐Lowry, ácido é  toda espécie química  (íon ou molécula) que 
doa um próton. E base,  é  toda espécie química  (íon ou molécula) que recebe um 
próton. Tenha em mente que íons hidrogênios carregados positivamente (H+) são 
também prótons. 
  Assim,  ambos  ácido  e  base  têm  que  estar  presentes  em  uma  reação  de 
transferência de próton,  porque  um  ácido  não  pode  doar  um  próton,  a menos 
que  uma  base  esteja  presente  para  poder  recebê‐lo.  Reações  ácido  base  são 
frequentemente chamadas reações de transferência de próton. 
HCl H3O+ + Cl‐H2O+  
  Quando  uma  substância  pode  doar  um  próton,  a  espécie  resultante  é 
chamada base conjugada. Assim, o Cl‐ é a base conjugada do HCl, e H3O+ é o ácido 
conjugado de H2O. Na reação inversa o H3O+ é o ácido porque doa um próton, e o 
íon Cl‐ é uma base porque recebe um próton.  
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HCl H3O
++Cl‐H2O+
ácido
base
conjugada
base ácido
conjugado  
ou 
HCl H3O
++Cl‐H2O+
ácidobase
conjugada
base
ácido
conjugado
 
 
Quando  uma  substância  pode  receber  um  próton,  a  espécie  resultante  é 
chamada ácido conjugado. 
CH3NH2 OH
‐+H2O CH3NH3
+
 
Na reação que envolve a metilamina e água, a metilamina (CH3NH2) é a base 
porque recebe um próton, e H2O é o ácido porque doa um próton. Assim, o OH‐ é a 
base  conjugada  de  H2O  e  CH3NH3+  é  o  ácido  conjugado  do  CH3NH2.  Na  reação 
inversa o CH3NH3+ é o ácido porque doa um próton, e o íon OH‐ é uma base porque 
recebe um próton.  
CH3NH2 OH
‐+H2O
ácido base
conjugada
base
ácido
conjugado
CH3NH3
+
 
ou 
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CH3NH2 OH
‐+H2O
ácido
base
conjugada
baseácido
conjugadoCH3NH3
+
 
  Observe que a água pode se comportar como ácido ou como uma base. Ela 
pode se comportar como um ácido porque ela tem um próton que pode ser doado, 
mas  também pode se comportar como uma base porque  tem um par de elétrons 
livres  que  pode  receber  um  próton.  Substâncias  que  podem  se  comportar  como 
ácido ou bases são chamados anfóteros. 
  Acidez  é  a  medida  da  tendência  de  uma  substância  em  doar  um  próton. 
Basicidade  é  a medida da afinidade de uma  substância  em doar um próton. Um 
ácido  forte é aquele que  tem forte  tendência em doar o seu próton.  Isso significa 
que sua base conjugada tem que ser  fraca porque ela  tem pouca afinidade com o 
próton.  Um  ácido  fraco  tem  pouca  tendência  em  doar  seu  próton.  Assim,  a 
importante relação a seguir existe entre um ácido e sua base conjugada: Quanto 
mais forte um ácido, mas fraca será sua base conjugada. Por exemplo, visto que 
HBr é um ácido mais forte do que HCl, inferimos que Br‐ é uma base mais fraca que 
Cl‐. 
 
Forças dos Ácidos e Bases: Ka e pKa 
  Em contraste com os ácidos fortes, tais como HCl e H2SO4, o ácido acético é 
um ácido muito mais fraco. Quando o ácido acético se dissolve em água, a seguinte 
reação não se processa por completo: 
H2OCH3C OH + H3O
+CH3C O
‐ +
O O
 
Experimentos mostram que em uma solução de 0,1 mol/L de ácido acético a 
25 oC, apenas cerca de 1 % das moléculas de ácido acético se ionizam transferindo 
seus prótons para a água. 
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  A  constante  de  equilíbrio  da  reação  (Keq)  indica  se  a  reação  reversível 
favorece  reagentes  ou  produtos  no  equilíbrio.  Os  colchetes  são  utilizados  para 
indicar concentração molar (isto é, mol/L (M)) 
  Uma vez que a reação que ocorre em uma solução aquosa de ácido acético é 
de  equilíbrio,  podemos  descrevê‐la  com  uma  expressão  para  a  constante  de 
equilíbrio. 
ܭ௘௤ ൌ
ሾܪଷܱାሿሾܥܪଷܥܱଶିሿ
ሾܥܪଷܥܱଶܪሿሾܪଶܱሿ
 
 
Para  soluções  aquosas  diluídas,  a  concentração  de  água  é  essencialmente 
constante (~55,5 M), então podemos reescrever a expressão para a constante de 
equilíbrio em termos de uma nova constante (Ka) chamada constante de acidez. 
ܭ௔ ൌ ܭ௘௤ሾܪଶܱሿ ൌ
ሾܪଷܱାሿሾܥܪଷܥܱଶିሿ
ሾܥܪଷܥܱଶܪሿ
 
A 25 oC, a constante de acidez para o ácido acético é 1,76 x 10‐5. 
  Podemos  escrever  expressões  similares  para  qualquer  ácido  fraco 
dissolvido  em  água.  Usando  um  ácido  hipotético  generalizado  (HA)  a  reação 
química é: 
HA + H2O H3O
+ + A‐  
E a expressão para a constante de acidez é: 
ܭ௔ ൌ
ሾܪଷܱାሿሾܣିሿ
ሾܪܣሿ
 
Uma vez que as concentrações dos produtos da reação são escritas no numerador e 
a concentração do ácido não‐dissociado no denominador, um valor maior de Ka 
significa que o ácido é um ácido forte, e um valor menor de Ka significa que o 
ácido  é  um  ácido  fraco.  Se  Ka  é  maior  do  que  10,  o  ácido  estará  na  prática, 
completamente dissociado em água. 
 
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1.5.3 Acidez e pKa 
  Os químicos geralmente expressam a constante de acidez (Ka) como seu logarítimo 
negativo (pKa). 
݌ܭ௔ ൌ െ݈݋݃ܭ௔ 
 
Veja os pKa dos ácido a abaixo: 
 
CH3CO2H < CF3CO2H < HCl
pKa = 4,75 pKa= 0 pKa = ‐7
Aumento da força do ácido
ácido fraco ácido muito forte
 
Note que quanto maior o valor do pKa menor será a força do ácido. E quanto menor 
for o valor do pKa maior será a força o ácido. 
 
1.5.4 Prevendo a força das Bases 
Em  nossa  discussão  até  agora  tratamos  apenas  com  as  forças  dos  ácidos. 
Surgindo como uma conseqüência natural a isso está um princípio que nos permite 
estimar  as  forças  das  bases.  Assim, quanto mais  forte o ácido  (menor o pKa), 
mas fraca será sua base conjugada. E quanto mais fraco o ácido (maior pKa), 
mas forte será sua base conjugada. 
 
  Os  valores  de  pKa  já  estão  tabelados  para  praticamente  todos  os  ácidos. 
Deste modo, numa reação ácido‐base, devemos observar o pKa dos dois compostos.  
Assim,  o composto que apresentar o menor pKa será o ácido mais forte e, portanto, 
este  atuará  como  o  ácido  (doando  um  próton)  e  o  outro  composto  atuará  como 
base  (recebendo  um  próton).  Alguns  valores  de  pKa  para  alguns  ácidos  estão 
listados abaixo: 
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1.5.5 Definição de Lewis 
  Para  Lewis,  ácido  é  toda  espécie  química  (íon  ou  molécula)  que  pode 
receber um par de elétrons. E base, é toda espécie química (íon ou molécula) que 
pode doa um par de elétrons. 
H3C O
CH3
B
F
F
F H3C O
CH3
B
F
F
F
+ -
Base de Lewis Ácido de Lewis  
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Cl Al
Cl
Cl
Cl
Base de Lewis
Ácido de Lewis
-
Al
Cl
Cl
ClCl
‐
 
1.6 Aspectos Termodinâmicos de Reações 
O  campo  da  Química  que  descreve  as  propriedades  de  um  sistema  no 
equilíbrio  é  chamado  termodinâmica  e  nos mostra  as  quantidades  relativas  de 
reagentes  e  produtos  quando  o  equilíbrio  é  atingido,  bem  como  mostra  a 
espontaneidade dos processos.  
1.6.1 Processos Exotérmicos e Endotérmicos 
Toda  reação  química  libera  ou  absorve  energia,  comumente  chama‐se 
energia  de  calor.  Dizemos  que  quanto menor  for  a  energia  de  um  sistema mais 
estável ele é.  
Grandeza  termodinâmica  que  corresponde  ao  conteúdo  de  calor  de  um 
sistema, à pressão constante, é chamada entalpia (H). No entanto, é muito difícil 
obter  o  valor  de  entalpia  de  um  determinado  composto,  tornando  mais  fácil 
trabalharmos com a variação da entalpia (ΔH). Assim, a variação de entalpia é o 
calor  perdido  ou  recebido  em  qualquer  processo  químico  ou  físico,  à  pressão 
constante. A entropia de formação pode ser obtida pela seguinte equação: 
∆ܪ ൌ ܪ௣ െ ܪோ 
onde Hp é a entalpia dos produtos e HR é entalpia dos reagentes. 
Observe o exemplo para a formação da água 
H2(g)  +   1/2O2(g)   →  H2O(l)             ΔH = ‐68,3 Kcal 
A  equação para  a  formação da  água mostra  que há  formação de  calor,  ou 
seja, cada mol de água formado libera 68,3 Kcal. 
Na reação de formação do dióxido de nitrogênio, temos: 
1/2N2(g)    +   O2(g)   →    NO2(g)             ΔH = +8 Kcal 
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A  equação  para  a  formação  do  dióxido  de  nitrogênio  mostra  que  para  a 
reação ocorrer ela precisa absorver 8 Kcal por mol para cada mol de NO2 que é 
formado. 
• Processos que liberam calor são denominados exotérmicos. 
• Processos que absorvem calor são denominados endotérmicos. 
O calor de reação pode ser medido em calorias (cal) ou em joules (J), veja: 
1 cal = 4,184 J 
  As unidades de energia podem também ser dadas em Kcal ou KJ, veja: 
1000 cal = 1 Kcal 
1000 J = KJ 
Estes  processos  podem  ser  representados  por  diagramas  de  energias  da 
seguinte maneira: 
Exemplo 1:   H2(g)  +   1/2O2(g)   →  H2O(l)              
En
er
gi
a
(H
)
Caminho da reação
H2 + 1/2 O2
H2O
calor liberado
H = ‐68,3 KcalΔ
 
 
 
Exemplo 2:   1/2N2(g)    +   O2(g)   →    NO2(g) 
En
er
gi
a
(H
)
Caminho da reação
1/2 N2 + O2
NO2
calor absorvido
H = +8 KcalΔ
 
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1.6.2 Energia de Ativação 
Para  que  uma  reação  ocorra,  sãonecessárias  colisões  entre  as moléculas 
dos  reagentes.  Essas  colisões  devem  ocorrer  numa  orientação  geométrica 
favorável e com energia igual ou superior à energia de ativação da reação (Ea). 
A energia de ativação é a energia necessária para que uma reação ocorra. 
Veja graficamente uma reação com sua respectiva energia de ativação: 
Ea
A + B
C + D
HΔ
Caminho da reação
E
ne
rg
ia
(H
)
 
 
1.6.3 Catalisador 
A  função  do  catalisador  é  baixar  a  energia  de  ativação  de  uma  reação, 
aumentando, assim, a velocidade da reação. 
O catalisador é uma substância que não se altera no processo, ou seja, é uma 
substância  que  aumenta  a  velocidade  da  reação  mas  não  é  consumido.  Veja 
graficamente como a energia de ativação da reação é diminuída devido a adição do 
catalisador: 
Caminho da reação
En
er
gi
a
(H
)
 
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  A  linha  azul  indica  o  caminho  “normal”  de  uma  reação  com  seu 
respectivo valor de energia de ativação. A linha vermelha indica o caminho de uma 
reação após ocorrer a adição de um catalisador. Observa‐se claramente que ocorre 
uma diminuição na energia de ativação o que proporciona uma maior velocidade 
de reação. 
 
1.7 Reações de Oxidação e Redução na Química Orgânica 
A oxidação de uma molécula orgânica pode ser entendida como o aumento 
de seu conteúdo de oxigênio ou à diminuição de seu conteúdo de hidrogênio. 
A redução de uma molécula orgânica pode ser entendida como o aumento 
de seu conteúdo de hidrogênio ou à diminuição de seu conteúdo de oxigênio. 
Assim,  converter  um  ácido  carboxílico  em  aldeído  é  um  processo  de 
redução, pois há uma diminuição no conteúdo de oxigênio.  Já o processo inverso, 
ou seja, converter um aldeído em um ácido carboxílico é um processo de oxidação, 
pois ocorre há um aumento no conteúdo de oxigênio. Veja a reação abaixo: 
R C
O
OH
+[O]
‐[O]
Redução
Oxidação
R C
O
H
 
  Converter um aldeído a álcool é um processo de redução, pois há um 
aumento no conteúdo de hidrogênio. Já o processo inverso, ou seja, converter um 
álcool em aldeído é um processo de oxidação, pois há uma diminuição do conteúdo 
de hidrogênio. Veja a reação abaixo: 
R C
O
H
+[H]
‐[H]
Redução
Oxidação
R C
H
O
H
H
 
 
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1.8 Efeitos Eletrônicos 
1.8.1 Efeito indutivo 
A ligação carbono‐carbono do etano é apolar porque cada extremidade da ligação 
existem dois grupos idênticos, veja abaixo: 
C C
H
H
H
H
H
H
H3C CH3
 
Este não é o caso do da ligação carbono‐carbono do fluoreto de etila, veja a figura abaixo: 
C C
H
H
H
H
Cl
H
H3C
H2
C Cl
δ+ δ−δ+
δ+ δ−
δ+> >
>>
 
A extremidade da  ligação que está mais próxima do átomo de flúor (CH2) é mais 
positiva  do  que  a  outra  extremidade  (CH3).  Esta  polarização  da  ligação  C‐C  resulta  da 
capacidade  intrínseca  da  atração  de  elétrons  do  flúor  (devido  o  flúor  possuir  maior 
eletronegatividade)  que  é  transmitida  através  do  espaço  e  através  das  ligações  da 
molécula.  Os  químicos  chamam  este  tipo  de  efeito  de  efeito  indutivo.  O  efeito  indutivo 
pode ser de atração ou de liberação de elétrons. 
Os  efeitos  indutivos  enfraquecem  à  medida  que  a  distância  ao  átomo  de  maior 
eletronegatividade aumenta.  
1.8.2 Ressonância 
Para entender o efeito de ressonância vamos considerar o exemplo do íon 
carbonato (ܥܱଷଶି). 
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C
O
O O
‐‐
C
O
O O
‐
‐
C
O
O O
‐
‐
 
A diferença entre as  três estruturas está  somente na posição das  ligações duplas 
(deslocalização  de  elétrons).  Assim,  as  estruturas  de  ressonância  são  representadas  da 
seguinte maneira: 
C
O
O O
‐‐
C
O
O O
‐
‐
C
O
O O
‐
‐
 
 
Lembrando que na prática as três estruturas são idênticas. Sendo assim, a melhor 
representação para estas estruturas de ressonância é: 
C
O
O O
δ−
δ−δ−
δ+
 
Estruturas de ressonância são  importantes para explicar a estabilidade de certos 
compostos, pois quanto maior o número de estruturas de ressonância mais estável ele é. 
 
2. Referências 
 
1. SOLOMONS, T. W.; GRAHAM; CRAIG FRYHLE. Química Orgânica. 8. ed. Rio 
de Janeiro: LTC, 2005. 1 e 2 v. 
2. BRUICE, P. Y. Química Orgânica. 4. ed. São Paulo: Pearson, 2006 
3. ALLINGER, N. L. Química Orgânica. 2. ed. Rio de Janeiro: Guanabara, 1978.