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Relatório LQO

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, 
CENTRO FEDERAL DE EDUCAÇÃO TECNOLÓGICA DE MINAS GERAIS 
CAMPUS TIMÓTEO 
DEPARTAMENTO DE METALURGIA E QUÍMICA 
CURSO TÉCNICO DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
 
Letícia Alves 
Lívia Nantes 
Paula Gonçalves 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Timóteo 
1 
2019 
2 
Sumário 
Lista de Figuras 3 
Introdução 4 
Objetivos 5 
Materiais 6 
Métodos 7 
Resultados e Discussões 9 
Conclusão 11 
Referências Bibliográficas 12 
 
3 
Lista de Figuras 
Figura 1 4 
Figura 2 5 
Figura 3 9 
 
4 
 
Introdução 
O Ácido Acetilsalicílico, comercialmente conhecido como Aspirina, têm ação analgésica, 
antitérmica e anti-inflamatória. É, em estado puro, um pó de cristalino branco ou cristais 
incolores, pouco solúvel na água, facilmente solúvel em álcool e em éter. O processo de 
síntese do AAS consiste em tratar o ácido salicílico com anidrido acético, na presença 
de um pouco de ácido sulfúrico, que atua como catalisador. A acetilação do ácido 
salicílico se dá pelo ataque nucleofílico da hidroxila fenólica sobre o carbono carbonílico do 
anidrido acético, seguido da eliminação do ácido acético. 
 
 
 
 
Figura 1: representação em 3D da molécula de ácido acetilsalicílico 
 
5 
Objetivos 
Essa prática tem como finalidade sintetizar o Ácido Acetilsalicílico (aspirina) a partir de uma 
acetilação do ácido salicílico e purificar o produto reacional através da recristalização. Além 
disso a prática tem como objetivo calcular o rendimento da síntese. 
 
 
 
Figura 2: reação a ser realizada 
 
 
 
6 
Materiais 
● Ácido Salicílico; 
● Anidrido Acético; 
● Ácido Sulfúrico (concentrado e diluído); 
● Vidro de Relógio; 
● Balança Analítica; 
● Béquer; 
● Bastão de Vidro; 
● Termômetro; 
● Água Destilada; 
● Gelo; 
● Funil; 
● Papel de Filtro; 
● Erlenmeyer; 
● Etanol; 
● Chapa aquecedora. 
 
7 
Métodos 
1. Pesou-se 1,5 gramas de ácido salicílico, em seguida adicionou-se 3 mL de anidrido 
acético e 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado; 
2. Colocou-se a solução anterior em um béquer e aqueceu-o em banho maria - mantendo 
a temperatura entre 50°C e 60°C - de 15min a 20min, agitando de vez em quando com 
ajuda de um bastão de vidro. Para monitorar a temperatura, colocava-se o termômetro 
diretamente na mistura; 
3. Após o banho maria, adicionou-se 15 mL de água destilada a mistura. Em seguida, 
aguardou-se até que o béquer esfriasse um pouco e logo após preparou-se um banho 
de gelo; 
4. Feito o banho de gelo, foi realizada uma filtração simples e logo após lavou-se o 
resíduo 2 vezes com 3 mL de água gelada; 
5. Realizou-se a recristalização. 
 
❖ Recristalização 
1. Em um Erlenmeyer, dissolveu-se o produto em 5mL de etanol em banho maria; 
2. Depois de dissolvido, colocou-se 12 mL de água quente (sem ferver) dentro do 
Erlenmeyer ainda em banho maria; 
3. Continuou-se com o Erlenmeyer em banho maria até que parasse de precipitar, ou 
seja, até que toda mistura estivesse dissolvida; 
4. Após ter feito isso esperou-se a solução atingir a temperatura ambiente, realizou-se o 
banho de gelo e em seguida filtrou-se a solução; 
5. Lavou-se o sólido no filtro com 3 mL de água gelada e 1mL de etanol gelado; 
6. O filtrado foi deixado em repouso a fim de que esse secasse e em seguida, pesou-o 
para que o cálculo do rendimento pudesse ser efetuado. 
 
❖ Cromatografia em camada fina 
1. Dissolveu-se uma pequena porção de aspirina em acetato de etila 
2. Em um papel de cromatografia, no qual a fase polar é a sílica, o spot foi marcado. 
Para fazer o spot foi necessário um capilar específico para cromatografia (mais fino). 
Colocou-se o capilar em contato com a solução de aspirina em acetato de etila para 
que essa entrasse no capilar. Em seguida, suavemente, encostou-se o capilar na fase 
estacionária, marcando assim o spot, com cuidado para que esse não fosse marcado na 
borda da fita, já que não se deve encostar o spot previamente na fase móvel antes do 
processo de cromatografia começar. 
3. Preparou-se um béquer, com a mínima quantidade de acetato de etila possível (apenas 
o necessário para realizar a cromatografia). O acetato de etila, neste caso, foi utilizado 
como a fase móvel. 
4. Colocou-se a fita cromatográfica no béquer com acetato de etila. Em seguida 
tampou-se o béquer com um vidro de relógio. 
8 
5. Aguardou-se até que a fase móvel chegasse próxima a borda final da fita, mas com o 
devido cuidado para que o solvente não chegasse até o final da fita. 
6. Retirou-se a fita do béquer e marcou-se o front; 
7. Em seguida, revelou-se a fita em iodeto. 
 
❖ Ensaio característico do fenol 
1. Adicionou-se uma pequena porção de aspirina a um tubo de ensaio, em seguida 
adicionou-se 3 gotas de etanol e cloreto férrico. 
2. Observou-se coloração formada. 
 
 
9 
Resultados e Discussões 
Para verificação da pureza da aspirina foi realizada a cromatografia em camada fina e o 
ensaio característico do fenol com o produto bruto - antes da recristalização ter sido feita- e 
com o produto final (após recristalização). 
A cromatografia em ambas etapas não teve sucesso, uma vez que não foi possível verificar 
sinais de manchas mesmo após as placas cromatográficas terem sido reveladas em iodo. 
O ensaio característico do fenol, por sua vez provou que mesmo após a recristalização ter 
sido realizada a aspirina permaneceu impura. Isso porque, o ácido salicílico, utilizado para 
fazer a aspirina é um fenol, enquanto o ácido acetil salicílico, formado ao final do processo de 
produção da aspirina, não é um fenol. Dessa forma, esperava-se que antes da recristalização 
ao se adicionar cloreto férrico a aspirina a solução ficasse colorida (roxa amarronzada), já que 
o cloreto férrico reage com fenol e que portanto, após essa ter sido realizada, a adição de 
cloreto férrico não alterasse a cor da solução, já que a aspirina após recristalização não tem 
fenol. Entretanto, mesmo após a recristalização, ao adicionar-se o cloreto férrico a solução 
ficou marrom provando assim a impureza do produto obtido. 
A figura a seguir mostra, de forma mais clara, o mecanismo de síntese da aspirina. 
 
 Figura 3: mecanismo de síntese da aspirina. 
10 
 
 
Ademais, após a recristalização obteve-se como produto 0,822 gramas de aspirina. O cálculo 
do rendimento do ácido acetilsalicílico foi obtido a partir da reação balanceada de todo o 
processo. Tendo a massa de ácido salicílico utilizada, que foi de x, tem-se a seguinte relação: 
1 mol de ácido salicílico ------------------------- 1 mol de ácido acetilsalicílico 
138g ------------------------- 180g 
 
138g ------------------------- 180g 
1,505g ------------------------ m(acetilsalicílico) 
m(acetilsalicílico)= 1,96304348g (massa teórica) 
 
Com a massa calculada, considerou-se para cálculo do rendimento: 0,822g 
 
1,96304348g ----------------------- 100% 
0,822g ----------------------- x 
Rendimento obtido 41,9%≃ 
 
O baixo rendimento pode ser explicado devido às perdas durante o aquecimento e a filtração 
e durante a transferência dos reagentes. Além disso, é importante ressaltar também que todarecristalização tem perda, logo o fato dessa ter sido realizada contribuiu para a diminuição na 
quantidade do produto final. Outra causa possível, pode ter sido quanto a pureza dos 
reagentes utilizados. 
Ademais, esse valor também está relacionado à baixa extensão da reação química de síntese, 
uma vez que tanto o ácido salicílico quanto o ácido acetilsalicílico são pouco solúveis em 
água (<0,3g por 100ml a 20°C ), o que limita as suas reatividades. 
 
11 
Conclusão 
Após a realização da prática, pode-se afirmar que a reação de síntese de ácido acetilsalicílico 
corresponde a um grupo de reações orgânicas restrito, já que essa ocorre em um intervalo 
curto de tempo quando comparada às demais reações orgânicas. A utilização do ácido 
sulfúrico foi de grande importância para diminuição do tempo de reação, já que esse atuou 
como um catalisador, abaixando a energia de ativação. Além disso, pode-se verificar também 
que a síntese da aspirina é confirmada a partir da formação de um precipitado branco, que foi, 
posteriormente, purificado por recristalização. 
É importante mencionar também que a formação dos belos cristais de aspirina, após a 
recristalização, teve influência do banho de gelo realizado após esse processo, que favoreceu 
a devida formação desses cristais. 
Foi possível observar que a síntese da aspirina trata-se de uma reação exotérmica, devido à 
elevação da temperatura durante a reação, o que indica perda de calor. 
Ademais, o cheiro de vinagre observado durante o experimento se deve a formação do ao 
ácido acético ao longo da reação. 
O rendimento obtido, por sua vez não foi muito bom, correspondendo ao valor de 
aproximadamente 41,9%, ou seja, não foi nem a metade do valor esperado. 
12 
Referências Bibliográficas 
 
1. MENDES, Aline Souza; PERUCH, Maria da Gloria Buglione; FRITZEN, Marcio. 
Síntese e purificação do Ácido Acetilsalicílico através da recristalização 
utilizando diferentes tipos de solventes ​. Disponível em: 
<​http://revistaadmmade.estacio.br/index.php/saudesantacatarina/article/viewFile/245/
190 ​>. Acesso em: 22 set. 2019. 
2. ROSENBERG, Jeromel; EPSTEIN, Lawrence – Química Geral, Portugal, 1.ª ed., 
McGraw-Hill, 2001. 
 
 
 
13

Outros materiais