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, CENTRO FEDERAL DE EDUCAÇÃO TECNOLÓGICA DE MINAS GERAIS CAMPUS TIMÓTEO DEPARTAMENTO DE METALURGIA E QUÍMICA CURSO TÉCNICO DE QUÍMICA Letícia Alves Lívia Nantes Paula Gonçalves SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO Timóteo 1 2019 2 Sumário Lista de Figuras 3 Introdução 4 Objetivos 5 Materiais 6 Métodos 7 Resultados e Discussões 9 Conclusão 11 Referências Bibliográficas 12 3 Lista de Figuras Figura 1 4 Figura 2 5 Figura 3 9 4 Introdução O Ácido Acetilsalicílico, comercialmente conhecido como Aspirina, têm ação analgésica, antitérmica e anti-inflamatória. É, em estado puro, um pó de cristalino branco ou cristais incolores, pouco solúvel na água, facilmente solúvel em álcool e em éter. O processo de síntese do AAS consiste em tratar o ácido salicílico com anidrido acético, na presença de um pouco de ácido sulfúrico, que atua como catalisador. A acetilação do ácido salicílico se dá pelo ataque nucleofílico da hidroxila fenólica sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido da eliminação do ácido acético. Figura 1: representação em 3D da molécula de ácido acetilsalicílico 5 Objetivos Essa prática tem como finalidade sintetizar o Ácido Acetilsalicílico (aspirina) a partir de uma acetilação do ácido salicílico e purificar o produto reacional através da recristalização. Além disso a prática tem como objetivo calcular o rendimento da síntese. Figura 2: reação a ser realizada 6 Materiais ● Ácido Salicílico; ● Anidrido Acético; ● Ácido Sulfúrico (concentrado e diluído); ● Vidro de Relógio; ● Balança Analítica; ● Béquer; ● Bastão de Vidro; ● Termômetro; ● Água Destilada; ● Gelo; ● Funil; ● Papel de Filtro; ● Erlenmeyer; ● Etanol; ● Chapa aquecedora. 7 Métodos 1. Pesou-se 1,5 gramas de ácido salicílico, em seguida adicionou-se 3 mL de anidrido acético e 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado; 2. Colocou-se a solução anterior em um béquer e aqueceu-o em banho maria - mantendo a temperatura entre 50°C e 60°C - de 15min a 20min, agitando de vez em quando com ajuda de um bastão de vidro. Para monitorar a temperatura, colocava-se o termômetro diretamente na mistura; 3. Após o banho maria, adicionou-se 15 mL de água destilada a mistura. Em seguida, aguardou-se até que o béquer esfriasse um pouco e logo após preparou-se um banho de gelo; 4. Feito o banho de gelo, foi realizada uma filtração simples e logo após lavou-se o resíduo 2 vezes com 3 mL de água gelada; 5. Realizou-se a recristalização. ❖ Recristalização 1. Em um Erlenmeyer, dissolveu-se o produto em 5mL de etanol em banho maria; 2. Depois de dissolvido, colocou-se 12 mL de água quente (sem ferver) dentro do Erlenmeyer ainda em banho maria; 3. Continuou-se com o Erlenmeyer em banho maria até que parasse de precipitar, ou seja, até que toda mistura estivesse dissolvida; 4. Após ter feito isso esperou-se a solução atingir a temperatura ambiente, realizou-se o banho de gelo e em seguida filtrou-se a solução; 5. Lavou-se o sólido no filtro com 3 mL de água gelada e 1mL de etanol gelado; 6. O filtrado foi deixado em repouso a fim de que esse secasse e em seguida, pesou-o para que o cálculo do rendimento pudesse ser efetuado. ❖ Cromatografia em camada fina 1. Dissolveu-se uma pequena porção de aspirina em acetato de etila 2. Em um papel de cromatografia, no qual a fase polar é a sílica, o spot foi marcado. Para fazer o spot foi necessário um capilar específico para cromatografia (mais fino). Colocou-se o capilar em contato com a solução de aspirina em acetato de etila para que essa entrasse no capilar. Em seguida, suavemente, encostou-se o capilar na fase estacionária, marcando assim o spot, com cuidado para que esse não fosse marcado na borda da fita, já que não se deve encostar o spot previamente na fase móvel antes do processo de cromatografia começar. 3. Preparou-se um béquer, com a mínima quantidade de acetato de etila possível (apenas o necessário para realizar a cromatografia). O acetato de etila, neste caso, foi utilizado como a fase móvel. 4. Colocou-se a fita cromatográfica no béquer com acetato de etila. Em seguida tampou-se o béquer com um vidro de relógio. 8 5. Aguardou-se até que a fase móvel chegasse próxima a borda final da fita, mas com o devido cuidado para que o solvente não chegasse até o final da fita. 6. Retirou-se a fita do béquer e marcou-se o front; 7. Em seguida, revelou-se a fita em iodeto. ❖ Ensaio característico do fenol 1. Adicionou-se uma pequena porção de aspirina a um tubo de ensaio, em seguida adicionou-se 3 gotas de etanol e cloreto férrico. 2. Observou-se coloração formada. 9 Resultados e Discussões Para verificação da pureza da aspirina foi realizada a cromatografia em camada fina e o ensaio característico do fenol com o produto bruto - antes da recristalização ter sido feita- e com o produto final (após recristalização). A cromatografia em ambas etapas não teve sucesso, uma vez que não foi possível verificar sinais de manchas mesmo após as placas cromatográficas terem sido reveladas em iodo. O ensaio característico do fenol, por sua vez provou que mesmo após a recristalização ter sido realizada a aspirina permaneceu impura. Isso porque, o ácido salicílico, utilizado para fazer a aspirina é um fenol, enquanto o ácido acetil salicílico, formado ao final do processo de produção da aspirina, não é um fenol. Dessa forma, esperava-se que antes da recristalização ao se adicionar cloreto férrico a aspirina a solução ficasse colorida (roxa amarronzada), já que o cloreto férrico reage com fenol e que portanto, após essa ter sido realizada, a adição de cloreto férrico não alterasse a cor da solução, já que a aspirina após recristalização não tem fenol. Entretanto, mesmo após a recristalização, ao adicionar-se o cloreto férrico a solução ficou marrom provando assim a impureza do produto obtido. A figura a seguir mostra, de forma mais clara, o mecanismo de síntese da aspirina. Figura 3: mecanismo de síntese da aspirina. 10 Ademais, após a recristalização obteve-se como produto 0,822 gramas de aspirina. O cálculo do rendimento do ácido acetilsalicílico foi obtido a partir da reação balanceada de todo o processo. Tendo a massa de ácido salicílico utilizada, que foi de x, tem-se a seguinte relação: 1 mol de ácido salicílico ------------------------- 1 mol de ácido acetilsalicílico 138g ------------------------- 180g 138g ------------------------- 180g 1,505g ------------------------ m(acetilsalicílico) m(acetilsalicílico)= 1,96304348g (massa teórica) Com a massa calculada, considerou-se para cálculo do rendimento: 0,822g 1,96304348g ----------------------- 100% 0,822g ----------------------- x Rendimento obtido 41,9%≃ O baixo rendimento pode ser explicado devido às perdas durante o aquecimento e a filtração e durante a transferência dos reagentes. Além disso, é importante ressaltar também que todarecristalização tem perda, logo o fato dessa ter sido realizada contribuiu para a diminuição na quantidade do produto final. Outra causa possível, pode ter sido quanto a pureza dos reagentes utilizados. Ademais, esse valor também está relacionado à baixa extensão da reação química de síntese, uma vez que tanto o ácido salicílico quanto o ácido acetilsalicílico são pouco solúveis em água (<0,3g por 100ml a 20°C ), o que limita as suas reatividades. 11 Conclusão Após a realização da prática, pode-se afirmar que a reação de síntese de ácido acetilsalicílico corresponde a um grupo de reações orgânicas restrito, já que essa ocorre em um intervalo curto de tempo quando comparada às demais reações orgânicas. A utilização do ácido sulfúrico foi de grande importância para diminuição do tempo de reação, já que esse atuou como um catalisador, abaixando a energia de ativação. Além disso, pode-se verificar também que a síntese da aspirina é confirmada a partir da formação de um precipitado branco, que foi, posteriormente, purificado por recristalização. É importante mencionar também que a formação dos belos cristais de aspirina, após a recristalização, teve influência do banho de gelo realizado após esse processo, que favoreceu a devida formação desses cristais. Foi possível observar que a síntese da aspirina trata-se de uma reação exotérmica, devido à elevação da temperatura durante a reação, o que indica perda de calor. Ademais, o cheiro de vinagre observado durante o experimento se deve a formação do ao ácido acético ao longo da reação. O rendimento obtido, por sua vez não foi muito bom, correspondendo ao valor de aproximadamente 41,9%, ou seja, não foi nem a metade do valor esperado. 12 Referências Bibliográficas 1. MENDES, Aline Souza; PERUCH, Maria da Gloria Buglione; FRITZEN, Marcio. Síntese e purificação do Ácido Acetilsalicílico através da recristalização utilizando diferentes tipos de solventes . Disponível em: <http://revistaadmmade.estacio.br/index.php/saudesantacatarina/article/viewFile/245/ 190 >. Acesso em: 22 set. 2019. 2. ROSENBERG, Jeromel; EPSTEIN, Lawrence – Química Geral, Portugal, 1.ª ed., McGraw-Hill, 2001. 13
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