ESTRUTURAS E LIGAÇÕES QUÍMICAS

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CENTRO UNIVERSITÁRIO ESTÁCIO - BH
	
ESTRUTURAS E LIGAÇÕES QUÍMICAS
Belo Horizonte - MG
2019
ALYNE UGULINO MORAIS DE OLIVEIRA
Matrícula: 201802435468
CLAUDIA RODRIGUES VIEIRA DE SOUZA
Matrícula: 201804109649
LORRANY LEMOS DA SILVA
Matrícula: 201804005381
LUCIANA FERREIRA DE JESUS
Matrícula: 201802126848
RAFAELA CARDOSO RODRIGUES
Matrícula: 201803318627
YUYANA AMILLE MACHADO DE SOUSA 
Matrícula: 201803361051
ESTRUTURAS E LIGAÇÕES QUÍMICAS
Relatório da aula prática 02 de Química Orgânica Básica 
do quarto semestre do curso de graduação em Biomedicina, 
do Centro Universitário Estácio - BH.
Docente: Flaviano Melo Ottoni
Belo Horizonte – MG
2019
ESTRUTURAS E LIGAÇÕES QUÍMICAS
O Lapachol é um produto natural, extraído do ipê roxo (Tabebuia avellanedae Lor, Bignoniaceae), cujo nome IUPAC é 2 -hidroxi-3-(3-metil-butenil)-nafto-1,4 -diona e apresenta a fórmula C15H14O3, é uma substância amarela da classe das naftoquinonas conhecido desde 1858 como uma das mais belas árvores da flora brasileira, de ação antiinflamatória, analgésica, antibiótica e anti-neoplásica. 
O lapachol foi descrita pela primeira vez por Paternò, em 1821, tendo sua estrutura química estabelecida desde 1896 por Hooker, que o identificou como uma naftoquinona de peso molecular 242,26, que sofrendo a ação controlada do calor, fornece em seqüência, a desidrolapachona 
(xiloidona) e os isômeros α- e β lapachona3.
Em sua forma ácida, apresenta-se como um sólido de cor amarelada e insolúvel em água, entretanto, o seu sal (base conjugada) apresenta grande solubilidade em água e uma coloração vermelha.
OBJETIVOS:
Verificar a solubilidade e miscibilidade de alguns compostos orgânicos.
MATERIAIS 
02 Espátulas de metal
02 Béquer de 250 mL
01 Béquer de 100 mL Satelit
02 Proveta de 25 mL Laborglás
01 Funil de separação de 250 mL
01 Funil de vidro
02 Bastões de vidro
01 Vidro de relógio
01 Argola
01 Suporte Universal
01 Chapa de aquecimento
01 Capela de exaustão
01 Balança digital AG 200 - GEHAKA
Algodão
SUBSTÂNCIAS PRESENTES:
100 mg de Lapachol
01 Litro de Clorofórmio
01 Litro de Solução de NaOH 0,1 mol/L
01 Litro de Solução de HCl 3,0 mol/L
01 Pisseta de água destilada 1 L
PROCEDIMENTO DA EXPERIÊNCIA 
1) Pesar 0,1 g de lapachol impuro e transferir para um béquer de 250 mL.
2) Adicionar 15 mL da solução de NaOH 0,1 mol/L. Agitar com um bastão de vidro.
3) Filtrar utilizando um funil de vidro e algodão, coletando o filtrado em um béquer de
250 mL.
4) Adicionar solução de HCl 3,0 mol/L até a mudança de coloração (vermelho para
amarelo).
5) Transferir a solução obtida para o funil de separação.
6) Adicionar 50 mL de clorofórmio e agitar levemente, liberando a pressão interna do
funil de separação a cada agitação.
7) Decantar a fase aquosa (de cima) e transferir a fase orgânica para um béquer de 250 mL, previamente tarado (pesado vazio).
8) Evaporar o CHCl3 na chapa de aquecimento em capela de exaustão.
9) Pesar o béquer novamente e calcular a massa obtida (m = pi – pf).
Substâncias envolvidas nas experiências:
100 mg de Lapachol
50 mL de clorofórmio
15 mL de solução de NaOH 0,1 mol/L
5 mL de solução de HCl 3,0 mol/L
01 Pisseta de água destilada 1 L
Material utilizado:
Metodologia da Experiência:
Foi pesado na balança digital o Becker de 250 mL limpo e seco e obteve-se a massa de 90.8560 g.
Adicionou-se as 100 mg do Lapachol em um becker de 250 mL.
Foi medido 15 mL de uma solução aquosa 1% de hidróxido de sódio e adicionado no Becker contendo o Lapachol. 
Com o bastão de vidro foi feita a mistura do composto por alguns minutos, lavando o bastão com água destilada dentro do Becker posteriormente.
Remover os resíduos insolúveis por filtração usando o algodão dentro do funil de vidro acoplado ao suporte universal preso por argola que escoou em um Becker de 250 mL limpo e seco. Foi feita a lavagem das bordas do Becker dentro do funil. 
Foi medido na proveta 5 mL uma solução de HCl 3 mol/L e adicionado lentamente ao filtrado.
Todo o conteúdo do Becker foi todo transferiu para o funil de separação, tampando-o logo em seguida, tendo o cuidado de observar se a válvula está totalmente fechada.
Foi adicionado 50 mL de clorofórmio na proveta e acrescentado ao funil de separação.
Procedeu com agitação periódica dessa mistura liberando a pressão interna com abertura previa da válvula. Observou-se a decantação e posteriormente a abertura na posição vertical do funil para drenagem do liquido dentro do Becker que foi pesado no inicio da prática tendo o cuidado para não deixar passar a grossa camada do sobrenadante.
O Becker foi levado para chapa de aquecimento ate evaporação total do líquido. 
Por fim o Becker foi levado de volta à balança para pesar e anotar seu valor 90.8719 g.
Resultado e Discussão:
O Lapachol ao ser alcalinizando com o hidróxido de sódio (NaOH) ficou com a coloração vermelho-intenso devido a ressonância.
A adição do clorofórmio teve a finalidade de puxar o Lapachou da água.
À medida que o ácido clorídrico (HCl) vai sendo adicionado, a cor vermelha da solução vai desaparecendo e começa a surgir na superfície o Lapachol de cor amarelo-opaca ficando solúvel em água. Ao proceder com a agitação foi observado uma mistura bifásica ficando o clorofórmio em baixo devido ter uma maior densidade.
Para determinar o rendimento bruto do Lapachol usou-se uma regrinha de 3:
Primeiramente subtrair o valor do Becker com resíduos de Lapachol do final da experiência com o Becker limpo e seco pesado no inicio da experiência:
90.8719 g - 90.8560 g = 0.0159 g de valor aproximado 0.016 g
Esse valor precisa ser transformado em mL logo: 0.016 X 1000 = 16 mg 
Agora para achar a porcentagem aplicamos a regra de 3:
100 mg - 16 mg O que se pode concluir é que o rendimento 
 X - 100 bruto do Lapachol foi de 16%
CONCLUSÃO
Devido ao Lapachol ser uma substância ácida (ácido fraco), que pode reagir com uma base, formando um sal (sal de Lapachol), água e dióxido de carbono, pôde-se perceber a sua solubilidade na água ficando com uma coloração vermelha, fato este que permite a separação por filtração simples do restante da serragem. A partir do seu sal de sódio o Lapachol pode ser regenerado com HCl (Ácido Clorídrico) em solução aquosa, acontecendo então a precipitação do sólido de cor amarela, insolúvel em água. A sua extração serve para isolar a substância desejada, na qual uma solução é completamente misturada com um segundo solvente que é imiscível com o primeiro solvente, formando assim duas fases. 
No final obteve-se uma pequena quantidade do produto cuja finalidade foi observar como se dá o processo e ter um resultado qualitativo e quantitativo do experimento. 
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
Estudo realizado conforme orientação do docente Flaviano Melo Ottoni na aula prática 02 de Laboratório de Química Orgânica Básica do curso de Biomedicina do Centro Universitário Estácio de Sá cujo tema abrange as Estruturas e Ligações Químicas.
Pesquisa realizada dia 29 de agosto de 2019 as 14:33 nos sites 
https://www.passeidireto.com/arquivo/56591565/4-lapachol-relatorio
http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422013000200021