síntese da acetanilida

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INSTITUTO FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO
CAMPUS ARACRUZ
SÍNTESE DA ACETANILIDA 
Flaviani de Souza Campos
Jhonatan Marcelo de Aguiar
Miguel Arcangelo da Silva
ARACRUZ, ES
2019
SUMÁRIO
1. Introdução ..................................................................................................... 2
2. Objetivo ......................................................................................................... 3
3. Materiais e reagentes .................................................................................... 3
4. Procedimentos .............................................................................................. 4
5. Resultados e discussões ............................................................................. 4
 a. Técnicas utilizadas...................................................................................... 5
 b. Propriedades Físicas dos reagentes.......................................................... 6
6. Conclusão ..................................................................................................... 7
7. Referências Bibliográficas ........................................................................... 8
Introdução
3
A acetanilida é uma amida secundária, podendo ser sintetizada através de uma reação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um sub-produto da reação (AMARAL, 1980). Sua fórmula molecular é C8H9NO.
A acetanilida tem a mesma função do paracetamol atuando como analgésico e antipirético. Ela foi descoberta acidentalmente por Cahn and Hepp em 1886 quando foi utilizada pela primeira com o nome de antifibrina. Estes cientistas concluíram que a acetanilida é tóxica, por isso foram em busca de um composto menos tóxico, porém com o mesmo efeito analgésico e antitérmico descobriram o paracetamol.
Grande parte das reações químicas realizadas em laboratório necessita de uma etapa posterior para a separação e purificação adequadas do produto sintetizado. A purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente feita por cristalização a partir de um solvente ou de misturas de solventes. Como esta reação é dependente do pH, é necessário o uso de uma solução tampão (ácido acético/acetato de sódio, pH ~ 4,7) (SKOOG, 1996).
Para purificar a acetanilida dissolve-se pequena quantidade da mesma em solvente adequado e filtra-se por gravidade à quente, para remover impurezas sólidas, deixando o filtrado esfriar, após esfriar irá formar cristais. Os cristais formados devem ser filtrados à vácuo e depois secos sob ventilação.
Mas é preciso testar a pureza dos cristais de acetanilida a fim de garantir que o produto obtido está isento de contaminações. Isso pode ser feito através da verificação do seu ponto de fusão com o auxílio de um aparelho que mede o ponto de fusão. O ponto de fusão da acetanilida é de aproximadamente 114ºC. Assim sendo, o composto analisado deve apresentar essa temperatura de fusão.
Para adquirir esse composto de suma importância na indústria farmacêutica, não são necessários equipamentos sofisticados, e o tempo de síntese é relativamente pequeno e o rendimento é considerado bom.
Figura 1: Reação simplificada de síntese da Acetanilida
A reação da figura 1 mostra a reação de acetilação da anilina com o uso de uma solução tampão (ácido acético/acetato de sódio, pH ~ 4,7). Esse procedimento é indicado tanto por Mano e Seabra quanto por Vogel, e o tampão ácido acético/acetato de sódio é utilizado para minimizar a diacetilação da anilina. Entretanto, Bell et al propuseram que o produto de diacetilação da anilina sofre decomposição em presença de água, fornecendo acetanilida e ácido acético. Logo, o tampão ácido acético/acetato de sódio é substituído por água.
Objetivo
Preparar acetanilida através de uma reação de acetilação.
Materiais e reagentes
Anilina
Anidrido Acético
Carvão ativado
Papel de filtro
Placa aquecedora
Banho de gelo
Agua
Agitador magnético
Procedimentos
- Em um erlenmeyer de 125 mL com uma barrinha magnética, adicionou-se 3,0 mL de Anilina e 25 mL da água
- Ligou-se o agitador magnético para agitação suave e adicionou-se cuidadosamente (gota a gota) 2,5 mL de anidrido acético.
- Ao precipitado que se formou, adicionou-se 50 mL de água e foi aquecido até a dissolução completa do sólido material oleoso.
- À mistura ainda quente (mas sem estar ebulindo), adicionou-se carvão ativado (metade de uma espátula).
- Foi elevado a temperatura até a ebulição por alguns minutos.
- Filtrado a solução ainda quente e lavado com água quente.
- Resfriar para recristalização (acelerar em banho de gelo por 15 minutos).
- Pesou-se um papel de filtro.
- Filtramos a solução novamente (solução gelada).
- Secamos os cristais à temperatura ambiente.
- Pesaram-se e guardarmos em frasco rotulado.
- Foi determinado o rendimento da reação.
Resultados e discussões
Durante o experimento, foram constatadas várias alterações na cor da solução, à medida que se adicionava cada reagente. Por exemplo, quando adicionamos anidrido acético, a solução esquentou, devido a ocorrência de uma reação exotérmica. Em outro momento ao reagir com a água, a solução, que antes apresentava uma coloração caramelo, adquiriu um aspecto esbranquiçado heterogêneo. Ao ser resfriada, essa heterogeneidade se acentua, com a formação dos precipitados: acetanilida, o produto esperado, e ácido acético, como subproduto desta síntese.
A seguir tem-se o mecanismo da síntese da acetanilida onde pode-se observar a reação de acetilação, que consiste na reação que introduz um grupo acila em um composto orgânico:
Figura 02: reação de acetilação da anilina.
Técnicas utilizadas
Adição de carvão ativado: para adsorver impurezas coloridas.
Recristalização:
1. Escolha do solvente: Para um solvente ser utilizado para a recristalização algumas características são necessárias: o solvente deve dissolver pouco o soluto a temperatura ambiente e deve dissolver todo o soluto em seu ponto de ebulição.
 2. Dissolução a quente: Adicionam-se ao sistema pequenas porções do solvente em ebulição até completa dissolução do material sólido, de forma a saturar o sistema.
 3. Filtração a quente: Onde todo o sistema deve ser quente.
 4. Resfriamento: Esta é a etapa fundamental da técnica, pois é nela onde ocorre a cristalização e efetivamente o sólido é purificado. A solução deve permanecer em repouso e o resfriamento deve ocorrer lentamente até atingir a temperatura ambiente, porém, nesta prática o resfriamento foi feito na hora com um banho de gelo.
5. filtração: Após a cristalização, a água-mãe contém as impurezas solúveis, juntamente com parte do material de interesse dissolvido. Para eliminar a água mãe é feita uma filtração do material resfriado. Os cristais ficam retidos no papel de filtro e a água-mãe é removida. A agua mãe nesta prática foi filtrada três vezes. 
Propriedades Físicas dos reagentes
Tabela 01: Informações dos reagentes.
	Reagente
	Massa Molar (g.mol-1)
	Massa (mL)
	Volume (mL)
	Densidade (g.mL-1)
	Anilina
	 93,12
	 3,006
	 3,0
	 1,002
	Anidrido Acético
	 102,0
	 2,7
	 2,5
	 1,080
Cálculo de rendimento
d=m/v 🡪 anilina: 1,002 g.mL-1 x 3 mL. 
m= 3,006 g anilina.
Nº de mols (m/MM): Anilina: 0,032 mols
 Anidrido Acético: 0,026 mols
Tendo o anidrido acético como limitante, obtivemos:
Anidrido acético: Acetanilida = 1 : 1
Nº de mols = m / MM
0,026 mols x 135,17 g/mol (acetanilida) = 3,51 g
3,51 g --------- 100%
2,5 g--------------- x 
x = 71,22 %
Apesar de não ter usado uma filtração à vácuo, tivemos alto rendimento. Contribuintes para tal rendimento foram fatores como: o anidrido acético ter um bom rendimento (consumo quase que quantitativo da anilina); utensíliosforam previamente aquecidos na hora da filtração a quente; na lavagem do béquer usamos a água mãe e esta foi filtrada 3 vezes.
Conclusão
A referida rota de sintetização da Acetanilida se demonstrou eficiente, de baixo custo, e com um alto rendimento, obtendo aproximadamente 71,22%, tendo como reagente limitante da reação a disponibilidade do anidrido acético, e formação de subprodutos. O rendimento se mostrou satisfatório e a síntese da acetanilida tem sido um meio viável a obtenção deste produto, que já foi amplamente utilizado no meio médico, caindo em desuso após comprovação de sua toxicidade, sendo substituída por seus derivados.
Referências bibliográficas
AMARAL, Luciano Franscisco Pacheco et al. Fundamentos de química orgânica. São Paulo: Edgard Blücher, 1980. 606p. 
SKOOG, D. A.; WEST, D. M.; HOLLER, F. J.; CROUCH, S. R.; Fundamentos de química analítica. 8ª ed. São Paulo: Learning, 2008. 999p.
CORREÂ, A. G.; ZUIN, V. G.; Química Verde: Fundamentos e Aplicaçoes, EdUFSCar: Sao Carlos, 2009.
DIAS, A. G.; DA COSTA, M. A.; GUIMARÃES, P. I. C.; Guia Prático de Química Orgânica, Vol 2, Síntese Orgânica: Executando Experimentos, Editora Interciência: Rio de Janeiro, 2008.
VOGEL, A. I.; Química Orgânica, USP, 3a ed., RJ, 1981