Introdução Química Orgânica e Ligações Químicas

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Química Orgânica – Por que estudar? 
 Objetivos: Estudar a estrutura, propriedades, composição e reatividade de compostos 
orgânicos. 
 
Fármacos 
 
 
2 
Bioquímica 
Síntese de ATP 
 
 
Fisiologia 
Neurotransmissores 
 
 
3 
Introdução à Química Orgânica e Ligações Químicas 
Como as ligações químicas são efetuadas entre os átomos de uma molécula orgânica? 
 
 
 
 
Todos os átomos do segundo período da tabela periódica (C, N, O e F) podem acomodar 
oito elétrons na última camada eletrônica de valência, e os mesmos apresentam grande 
tendência para compartilhar elétrons entre si, atingindo assim a configuração eletrônica de 
um gás nobre. 
 
4 
Configuração eletrônica 
 
De que forma os elétrons são distribuídos nas camadas eletrônicas? Fique atento nas 
informações contidas nas figuras a seguir!!!!!!!!!! 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
5 
Veja alguns exemplos de distribuição eletrônica, e faça o mesmo para todos os principais 
átomos frequentes nos compostos orgânicos: 
 
 
 
 
 
6 
Ligações Químicas, Eletronegatividade e Regra do Octeto 
 
 
Você deve saber que existe uma relação entre a família (na qual o elemento químico se 
encontra na tabela periódica) e o número de elétrons que o mesmo possui na última 
camada eletrônica. Fique atento para os principais átomos presentes nos compostos 
orgânicos, como H, Na, K, C, N, O, F, Cl, Br, I, S e P. 
Você deve saber: quantas ligações cada átomo (H, C, N, O, F, Cl, Br, I, S e P) pode fazer, 
relacionando com o número de elétrons livre na camada de valência. 
Alguns valores de Eletronegatividade 
 
Regra do Octeto – Os átomos tendem a possuir configuração de um gás nobre. 
Você deve saber o que é eletronegatividade, que existe uma relação entre a 
eletronegatividade e a regra do octeto 
 
 
 
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De uma maneira simples, 2 coisas podem acontecer: 
1. 2 elétrons das camadas de valência dos átomos envolvidos na ligação são 
compartilhados 
2. Transferência de elétrons de valência entre dois átomos 
 
Ligação iônica – Força atrativa entre dois íons. Perda e Ganho de elétrons. 
Exemplo do NaCl 
 
Exemplo do LiF 
 
Outros exemplos: KI, CaCl2 
Você deve saber porque numa ligação iônica são formadas cargas positivas e negativas, 
além de compreender quantas cargas podem ser formadas relacionando com a regra do 
octeto 
 
 
 
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Ligação covalente – Compartilhamento de elétrons. Para entendermos melhor este 
compartilhamento, devemos saber representar uma molécula pela Estrutura de Lewis. 
Estruturas de Lewis – Fórmulas onde mostramos a disposição eletrônica de todos os 
elétrons de valência de todos os átomos presentes numa molécula 
 
 
Note que os elétrons compartilhados (aqueles que formam as ligações) são representados 
como traços, e os pares de elétrons livres são representados como pontos 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
9 
Valência de alguns átomos e a relação com a regra do octeto 
 
Você deve saber que o compartilhamento de elétrons é a principal característica da ligação 
covalente, atendendo a regra do octeto 
Você deve saber que todos os elétrons da camada de valência que não formam ligações 
químicas devem ser representados numa estrutura de Lewis 
Exercício – para cada um dos compostos abaixo, existem ligações iônicas ou covalentes? 
 
 
É importante entender como aparece cargas nos átomos de C, N e O. Tudo tem a ver com 
eletronegatividade e compartilhamento de elétrons 
 
 
 
10 
 
 
 
Resumo das principais distribuições eletrônicas para C, N e O 
 
 
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Outros exemplos de estruturas de Lewis e Exceções da Regra do Octeto 
 
 
Para os dois exemplos acima, vc deve fazer a distribuição eletrônica dos átomos centrais, 
e explicar através do processo de excitação de elétrons o porquê dos átomos de cloro e 
enxofre realizarem mais ligações do que o previsto pela regra do octeto. 
 
Carga Formal 
“Diferença entre o número de elétrons de valência e o número real de elétrons de um 
átomo numa determinada estrutura química” 
 
 
 
 
 
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Pares de elétrons isolados 
 
 
Você deve saber quando aparece uma carga (positiva ou negativa num determinado 
átomo), a qual normalmente aparece pela quebra de uma ligação deste átomo com outro 
mais ou menos eletronegativo que o primeiro 
 
 
 
 
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Exercício – escreva as estruturas de Lewis para cada um dos compostos abaixo 
 
Exercício – escreva as estruturas de Lewis para cada um dos compostos abaixo, indicando onde 
está a carga negativa. 
 
Exercício – coloque a carga negativa ou positiva adequada para cada um dos compostos abaixo 
 
 
 
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Representação de estruturas 
 
Você precisa saber representar qualquer estrutura química na forma de traços, que os 
hidrogênios, na maioria das vezes, não são desenhados na representação de traços (mas 
que estão lá), e saber quantos carbonos existem em uma estrutura química (pois cada 
extremidade nesta representação equivale a um carbono). Qualquer átomo diferente do 
carbono e hidrogênio deve ser desenhado na representação de traços. 
Quantos átomos de carbono e hidrogênio existem em cada estrutura abaixo? 
 
 
Quantos átomos de hidrogênio existem em cada estrutura abaixo? 
 
 
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Estrutura Tetraédrica do metano 
 
Você deve saber porque o metano possui uma geometria tetraédrica, e não uma estrutura 
plana no espaço 
 
Estruturas de Ressonância 
1. Os elétrons na realidade não são partículas sólidas que possam estar em certa posição em um dado 
instante. 
2. É melhor pensar em elétrons como nuvens de densidade eletrônica 
3. Essas nuvens frequentemente se espalham ao longo de vastas regiões de uma molécula 
 
 
 
 
 
 
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Ressonância certa: 
 
 
Desenho correto das setas: 
 
Outros exemplos 
 
 
 
 
17 
 
 
 
18 
 
 
 
 
Você deve saber fazer todas as estruturas de ressonância possíveis para qualquer 
molécula orgânica, bem como identificar a formação de cargas positivas ou negativas a 
partir das estruturas de ressonância propostas 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Exercício – Escreva as estruturas de ressonância para cada um dos exemplos abaixo 
 
 
 
Exercício – Para cada conjunto de estruturas de ressonância, aponte a que mais contribuiria para 
o híbrido. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
20 
 
Exercício: 
 
 
 
 
 
 
21 
 
 
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Ligações Sigma () e Pi () 
Primeiro: Qual o formato dos orbitais s, p, d e f? Tenha em mente, pelo menos, o formato 
dos orbitais s e p 
 
Ligação H-H 
 
 
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Orbitais s, p, sp3, sp2 e sp 
 
Estados de hibridização 
 
Estrutura do Metano 
 
 
 
 
 
 
 
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Estrutura do Etano 
 
 
 
Estrutura do Eteno 
 
Estrutura do Etino 
 
 
 
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Você deve saber explicar o que é um carbono sp, sp2 e sp3, saber desenhar todos os 
orbitais e explicar o processo de hibridização. Deve saber ainda que os orbitais que fazem 
ligações pi não são hibridizados, e assim assumem sempre a geometri do orbital p 
Ângulos e comprimentos de ligação para Etano, Eteno e Etino 
 
Geometria de algumas moléculas – Modelo de Repulsão do Par de Elétrons da Camada de 
Valência 
Metano – tetraédrica 
 
Amônia – Piramidal 
 
Água – Angular 
 
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Trifluoreto de boro– Trigonal planar 
 
Hidreto de berílio e dióxido de carbono – Linear 
 
 
Exercício – Indique a geometria de cada uma das moléculas abaixo 
 
Você deve saber desenhar e identificar a geometria correta de todas as moléculas 
descritas acima, e o porquê das moléculas assumirem suas respectivas geometrias 
 
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Fórmulas Tridimensionais 
 
 
 
Exercício – Escreva ao menos 3 representações tridimensionais para cada um dos compostos 
abaixo. 
 
Exercício – Qual dos seguintes íons possuem a configuração de uma gás nobre? 
 
Exercício – Para cada par de compostos abaixo, indique se são isômeros ou compostos 
diferentes. 
 
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Exercício – Escreva possíveis estruturas de ressonância para cada um dos compostos abaixo. 
 
Exercício – Escreva todas as setas para conversão de A para B. 
 
Exercício – Explique como a perda de um próton pelo ácido ciânico (a) resulta no mesmo ânion 
obtido pela perda de um próton pelo ácido isociânico. 
a. 
 
29 
 
b. 
 
Exercício – Indique a relação existente entre cada um dos seguintes pares (o mesmo composto, 
isômeros, compostos diferentes ou estruturas de ressonância). 
 
Você deve saber desenhar qualquer molécula na projeção de Fischer, ou na forma 
tridimensional, identificando que ligações estão no plano do papel, voltada para frente e 
aquelas que estão posicionadas para trás 
 
 
 
 
 
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COMPOSTOS DE CARBONO REPRESENTATIVOS, GRUPOS FUNCIONAIS E FORÇAS INTERMOLECULARES 
 
1. A estrutura tridimensional de uma molécula orgânica e seus grupos funcionais determinam 
a função biológica da mesma. 
2. Crixivan, é uma droga utilizada em pacientes com AIDS 
 N
N OH
N
H
O
H
N
H
H
H
O
H
HO
C6H5
H
Crixivan (an HIV protease inhibitor)
 
 
1) Crixivan inibe a enzima HIV protease. 
2) Utilizando métodos computacionais e outros processos no design racional de fármacos, 
cientistas chegaram a uma estrutura base que foi usada como ponto de partida (lead 
compound). 
3) Vários compostos baseados nesta estrutura de partida são sintetizados a fim de obter 
uma potência ótima como uma droga 
4) Crixivan interage com uma grande especificidade com a estrutura tridimensional da HIV 
protease. 
5) Um requerimento crítico para esta interação é o grupo hydroxyla (OH), o qual mimetiza 
um intermediário químico substrato da enzima no vírus da AIDS 
6) Cientistas modificam a estrutura do composto para auemntar a sua solubilidade em 
água pela introdução de uma cadeia lateral 
 
 
 
 
 
 
 
 
31 
Ligações Covalente CARBONO–CARBONO 
O Carbono forma fortes ligações covalentes com outros átomos de carbono, hidrogênio, 
oxigênio, enxofre e nitrogênio 
É esta versatilidade do carbono que explica o fato do mesmo ser o elemento principal na 
maioria das moléculas presentes nos organismos vivos 
 
HIDROCARBONETOS: ALCANOS, ALCENOS, ALCINOS E COMPOSTOS AROMATICOS 
 
1. Compostos saturados: Contém o máximo número de átomos de H (Alcanos). 
2. Compostos Insaturados: Contém no mínimo uma ligação dupla (Alcenos) ou uma 
ligação tripla (alcinos). 
3. Compostos aromáticos: Contém um anel, sendoo benzeno o mais comum. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
32 
 
BENZENO: UM HIDROCARBONETO AROMÁTICO REPRESENTATIVO 
Anel de 6 membros com ligações simples e duplas alternadas (Estrutura de Kekulé) 
 
H
H
H
H
H
H
or
 
 Estrutura de Kekulé Representação de Ligação de linha 
 
 
As ligações C−C são todas de mesmo comprimento (1.39 Å) 
 
Teoria de Ressonância: 
 
 
 Duas Estruturas de Kekulé Representação do Híbrido de Ressonância 
 
 
Orbital Molecular: 
 
 
33 
 
 
 
LIGAÇÕES COVALENTES POLARES 
Electronegatividade é a habilidade de um elemento de atrair os elétrons que são 
compartilhados numa ligação covalente. 
Quando dois átomos de diferentes eletronegatividades formam uma ligação covalente, os 
elétrons não são igualmente compartilhados entre eles. 
O átomo de cloro puxa os elétrons da ligação para perto dele  carga parcial negativa 
O átomo de hidrogênio torna-se deficiente em elétrons  carga parcial positiva 
H Cl
+ 
 
Dipolo: 
+ 
 
Um dipole 
 
 
 
 
Mapa de Potencial Molecular 
Eletrostático para o Cloreto de 
Hidrogênio 
 
 
 
 
A direção da polaridade de uma ligação polar é simbolizada por um vetor: 
 
 
34 
(final positivo) (final negativo) 
 
H Cl
 
 
 
 
MOLÉCULAS POLARES E APOLARES 
1. A polaridade (momento dipolo) de uma molécula é a soma dos vetores dos momentos 
dipolo de cada ligação polar individual 
 
Momentos Dipolo de Algumas Moléculas Simples 
 = carga x distância 
Formula  (D) Formula  (D) 
H2 0 CH4 0 
Cl2 0 CH3Cl 1.87 
HF 1.91 CH2Cl2 1.55 
HCl 1.08 CHCl3 1.02 
HBr 0.80 CCl4 0 
HI 0.42 NH3 1.47 
BF3 0 NF3 0.24 
CO2 0 H2O 1.85 
 
 
Uma orientação tetraédrica de momentos O momento dipolo do cloreto de meti- 
de ligações iguais faz com que seus efeitos leno origina-se da ligação C-Cl 
Se anulem 
 
 
35 
 
 
Você deve saber que as ligações químicas podem ser polares ou apolares, e ao 
desenhar uma molécula na sua geometria correta, também deve saber se esta molécula 
é polar ou apolar 
 
Pares de Elétrons Desemparelhados Possuem grandes contribuições para os momentos 
dipolo 
 
Resultados dos Momentos Dipolo para a Água e Amônia 
 
Exercício – Como a molécula do dióxido de carbono possue ligações covalente polares e 
momento dipolo zero? 
Exercício – Use uma fórmula tridimensional para demonstrar o momento dipolo de CH3OH. 
Exercício – Explique porque o clorofórmio (CHCl3) possui uma maior momento dipolo que o 
CFCl3. 
MOMENTOS DIPOLO EM ALCENOS 
Propriedades Físicas de Alguns Isômeros Cis-Trans 
Compound 
Ponto de Fusão 
(°C) 
Ponto de 
Ebulição (°C) 
Momento Dipolo 
(D) 
Cis-1,2-Dicloroeteno -80 60 1.90 
 
36 
Trans-1,2- Dicloroeteno -50 48 0 
Cis-1,2-Dibromoeteno -53 112.5 1.35 
Trans-1,2- Dibromoeteno -6 108 0 
 
Exercício – Demonstre os momentos dipolo de cada uma das ligações para os compostos abaixo, 
bem como o momento dipolo resultante. 
 
Exercício – Escreva as fórmulas estruturais de cada um dos alcenos de fórmula C2H2Br2 e 
C2Br2Cl2, e para cada uma delas designe o momento dipolo resultante. 
Grupos Funcionais 
GRUPOS ALQUILA E O SÍMBOLO R 
 
Alkane Alkyl group Abbreviation 
CH4 
Metano 
CH3– 
Grupo metila 
Me– 
CH3CH3 
Etano 
CH3CH2– ou C2H5– 
Grupo etila 
Et– 
CH3CH2CH3 
Propano 
CH3CH2CH2– 
Grupo propila 
Pr– 
CH3CH2CH3 
Propano CH3CHCH3 
ou
 CH3CH
CH3
 
Grupo isopropila 
i-Pr– 
 
Todos estes grupos podem ser designados por R 
 
 
GRUPOS FENILA E BENZILA 
1. Grupo Fenila: 
 
37 
 
2. Grupo Benzila: 
 
 
 
HALETOS DE ALQUILA OU HALOALCANOS 
HALOALCANO 
Cloreto de Alquila Primário (1°), secundário (2°) ou terciário (3°) 
 
C
H
H
C ClH
H
H
C
H
H
C C
H
H
H
Cl
H
H H3C C
CH3
CH3
Cl
A 1
o 
alkyl chloride A 2
o 
alkyl chloride A 3
o 
alkyl chloride
3
o 
Carbon2
o 
Carbon1
o 
Carbon
 
Exercício – Escreva estruturas de dois brometos de alquila primários, um secundário e um 
terciário com a fórmula C4H9Br. 
Exercício – Indique os nomes dos compostos abaixo. 
 
ÁLCOOIS 
Grupo Hidroxila 
 
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C O H
This is the functional group of an alcohol 
 
Os álcoois podem ser estruturalmente visualizados de 2 maneiras: Comoderivados 
hidroxílicos de alcanos e derivados alquílicos da água 
 
 
Álcool Primário (1°), secundário (2°) ou terciário (3°) 
 
Exercício – Escreva as estruturas de dois alcoóis primários, um secundário e um terciário ambos 
de fórmula molecular C4H10O. 
 
Este é o grupo functional de um álcool 
 
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ÉTERES 
Podem ser imaginados como derivados dialquílicos da água 
 
 
 
 
AMINAS 
Podem ser consideradas como derivados alquílicos da amônia 
 
Aminas Primária (1°), secundária (2°) ou terciária (3°) 
 
 
 
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A trietilamina possui uma hibridização sp3, e ângulos de ligação próximos ao tetraedro. 
 
Exercício – Mostre a reação que ocorreria entre trietilamina e HCl. 
Exercício – Indique se as aminas a seguir são primárias, secundárias ou terciárias. 
 
e) Propilamina; f) trimetilamina; g) etilisopropilamina 
 
ALDEÍDOS E CETONAS 
GRUPO CARBONILA 
C O The carbonyl group
 
Aldeído
 R H
C
O
R may also be H
 
Cetona
 R R
C
O
R R'
C
O
or
R
1 R
2
C
O
or
 
 
 
Exemplos de Aldeídos e Cetonas 
Grupo Carbonila 
R pode ser H 
 
41 
 
 
Aldeídos e Cetonas possuem um arranjamento trigonal planar de grupos ao redor do átomo 
de carbono carbonílico. O átomo de carbono é sp2 hibridizado 
 
C O
H
H
118
o
121
o
121
o
 
Exercício – Escreva as estruturas de 4 aldeídos e 3 cetonas de fórmula C5H10O. 
 
 
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, AMIDAS E ÉSTERES 
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 
 
42 
 
 
 
AMIDAS 
Possuem as fórmulas RCONH2, RCONHR’, or RCONR’R”: 
 
 
Exercício – Escreva estruturas de ressonância de uma amida. 
 
 
ÉSTERES 
Possuem a fórmula geral RCO2R’ (or RCOOR’): 
 
43 
orR C
O
O
R'
RCO2R' or RCOOR'
 
Fórmula Geral 
 
orH3C C
O
O
R'
CH3CO2CH2CH3 or CH3COOCH2CH3
 
Acetato de Etila 
 
NITRILAS 
O carbono e o nitrogênio de uma nitrila são sp hibridizados 
 
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RESUMO DE FAMÍLIAS IMPORTANTES DE COMPOSTOS ORGANICOS 
Família 
Exemplo 
específico 
IUPAC Nome comum Fórmula Geral 
Grupo 
funcional 
Alcano CH3CH3 Etano Etano RH 
C–H e 
C–C 
Alceno CH2=CH2 Eteno Etileno 
RCH=CH2 
RCH=CHR 
R2C=CHR 
R2C=CR2 
C C
 
Alcino 
HC CH Ethine Acetileno 
HC≡CR 
RC≡CR C C 
Aromático 
 
Benzeno Benzeno ArH Anel Aromático 
Haloalcano CH3CH2Cl Cloroetano Cloreto de etila RX 
C X
 
Álcool CH3CH2OH Etanol Álcool etílico ROH 
C OH
 
Éter CH3OCH3 Metoximetano Éter dimetílico ROR 
C O C
 
Amina CH3NH2 Metanoamina Metilamina 
RNH2 
R2NH 
R3N 
C N
 
Aldeído 
CH3CH
O
 
Etanal Acetaldeído 
RCH
O
 C
O
H 
Cetona 
CH3CCH3
O
 
Propanona Acetona 
RCR'
O
 C
O
C C
 
Ácido 
Carboxílico 
CH3COH
O
 
Ácido Etanóico Ácido acético 
RCOH
O
 C
O
OH
 
Éster 
CH3COCH3
O
 
Etanoato de 
metila 
Acetato de 
Metila 
RCOR'
O
 C
O
O C
 
Amida 
CH3CNH2
O
 
Etanamida Acetamida 
CH3CONH2 
CH3CONHR’ 
CH3CONR’R” C
O
N
 
Nitrila 
H3CC N Etanonitrila Acetonitrila RCN C N 
 
Você deve saber identificar qualquer grupo funcional em qualquer molécula orgânica 
 
45 
 
PROPRIEDADES FÍSICAS E ESTRUTURA MOLECULAR 
1. Propriedades físicas são importantes na identificação de compostos conhecidos 
2. Os pontos de fusão (pf) e de ebulição (pe) são propriedades físicas facilmente medidas, 
sendo úteis na identificação e isolamento de compostos orgânicos 
 
Propriedades Físicas de Compostos Representativos 
Composto Estrutura pf (°C) pe (°C) (1 atm) 
Metano CH4 -182.6 -162 
Etano CH3CH3 -183 -88.2 
Eteno CH2=CH2 -169 -102 
Éter dimetílico (CH3CH2)2O -116 34.6 
Acetato de Etila CH3CO2CH2CH3 -84 77 
 
FORÇAS DE ATRAÇÃO INTERMOLECULARES 
FORÇAS ÍON-ÍON 
1. A forte atração eletrostática em compostos iônicos resulta em altos pontos de fusão 
2. Os pontos de ebulição de compostos iônicos são ainda mais altos, onde se decompõem 
antes que entrem em ebulição 
 
 
 
Fusão do Acetato de Sódio 
 
 
 
 
46 
 
 
FORÇAS DIPOLO-DIPOLO 
Atração Dipolo-dipolo ocorre entre moléculas de compostos polares 
 
 
 
Potencial Molecular Eletrostático para Moléculas de Acetona Mostrando Atração das 
Regiões Parcialmente Positivas e Negativas (Interação dipolo-dipolo) 
 
PONTES DE HIDROGÊNIO 
1. Ponte de Hidrogênio: Uma força de atração dipolo-dipolo entre um átomo de 
hidrogênio ligado a outro átomo extremamente eletronegativo (O, N, or F) e um par de 
elétrons não ligante deste outro átomo 
 
2. São força mais fracas que ligações covalentes e muito mais fortes que interações dipolo-
dipolo 
Z H
 +
Z H
 +
 
Ponte de Hidrogênio (linha pontilhada) 
 
Z é um elemento de forte electronegative (oxygênio, nitrogênio, ou flúor) 
 
O H
H3CH2C  +
O
H
CH2CH3

+ The dotted bond is a hydrogen bond.
Strong hydrogen bond is limited to 
molecules having a hydrogen atom 
attached to an O, N, or F atom
 
As Pontes de Hidrogênio explicam o maior valor do ponto de ebulição (78.5 °C) do etanol 
comparado com o éter dimetílico (–24.9 °C) 
Pontes de Hidrogênio entre 
moléculas de Etanol 
 
47 
 
 
 
Pontes de hidrogênio e o DNA 
Exercíco – Para cada par de compostos abaixo, qual você acha que tem o maior ponto de 
ebulição? 
 
 
FORÇAS DE VAN DER WAALS 
1. Forças de Van der Waals Forces (Forças de London ou Forças de dispersão) 
 
1) Forças de atração intermolecular entre moléculas são responsáveis pela formação de 
um líquido ou um sólido de uma substância não iônica e apolar 
2) A distribuição média de carga em uma molécula apolar em um determinado espaço de 
tempo é uniforme 
 3) Em um dado instante, devido ao movimento de elétrons, estes elétrons e 
conseqüentemente a carga pode não se distribuir uniformemente  pode ocorrer um 
pequeno dipolo temporário 
4) Este dipolo temporário em uma molécula pode induzir dipolos opostos em moléculas 
vizinhas 
 
 
Dipolos temporários e dipolos induzidos em moléculas apolares 
5) Estes dipolos temporários variam constantemente, produzindo forças entre moléculas 
apolares, tornando possível a existência dos estados sólido e líquido 
 
 
48 
 
Você deve saber que forças intermoleculares estão atuando em uma determinada 
substância, e qua a natureza destas forças irão influenciar nas propriedades físico-
químicas dos compostos, principalmente solubilidade e ponto de fusão 
 
SOLUBILIDADE 
1) A energia necessária para superar as forças de atração intermoleculares ou interiônicas 
é proveniente da formação de novas forças de atração entre o soluto e solvente 
2) Dissolução de substâncias iônicas: hidratação ou solvatação dos íons 
3) As moléculas de água, podem circundar com eficácia os íons individuais a medida que 
eles são libertados da superfície do cristal 
4) A alta polaridade da água torna a mesma capaz de formar fortes Pontes de 
Hidrogênio, bem como atrações Íon-dipolo 
 
Dissolução de um Sólido Iônico em Água 
 
“Semelhante dissolve Semelhante” 
1) Compostos polares e iônicos dissolvem-se em solventes polares 
2) Líquidos polares são geralmente miscíveis entre si 
3) Sólidos apolares são geralmente solúveis em solventes apolares 
4) Sólidos apolares são insolúveis em solventes polares 
5) Líquidos apolares são geralmente mutualmente miscíveis 
6) Líquidos polares e apolares não se misturam 
 
 
 
 
 
49 
 
 
 
 
Exemplo: Metanol, etanol e propanol são miscíveis com a água em todas as proporções 
 
1) Álcoois com longascadeias carbônicas são menos solúveis em água 
 A longa cadeia do álcool decílico é dita como uma porção hidrofóbica, enquanto que o 
grupo OH é dito como um grupo hidrofílico 
 
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OH
Hydrophobic portion
Decyl alcohol
Hydrophilic group
 
 
RESUMO DA FORÇAS ELÉTRICAS ATRATIVAS 
Força Elétrica 
Intensidade 
Relativa 
Tipo Exemplos 
Cátion-ânion 
(cristal) 
Muito forte 
 
Rede cristalina do Fluoreto de 
lítio 
Ligações 
covalentes 
Forte (140-523 
kJ mol–1) 
Pares de elétrons 
compartilhados 
H–H (435 kJ mol–1) 
CH3–CH3 (370 kJ mol–1) 
I–I (150 kJ mol–1) 
Íon-dipolo Moderada 

+

+
+  +
 
Na＋ em água 
Dipolo-dipolo 
(Incluindo 
pontes de 
Hidrogênio) 
Moderada a 
fraca (4-38 kJ 
mol–1) 
Z H
+
 
O
H
R
O
RH 
+
+

 and
Porção hidrofóbica 
Grupo hidrofílico 
Álcool decílico 
 
50 
H3C Cl
+
H3C Cl
+
 
van der Waals Variável Dipolo transiente 
Interações entre as moléculas do 
metano 
Você deve saber o que são substâncias polares e apolares, e a influência destas 
características na solubilidade e miscibilidade das mesmas 
 
Exercícios de preparação para a prova 
1. Identifique os grupos funcionais de todas as moléculas abaixo. 
 
 
2. Escreva as fórmulas estruturais de 4 compostos de fórmula C3H6O e classifique cada um de acordo com 
seu grupo funcional. 
3. Classifique os álcoois como primário, secundário e terciário. 
 
4. Classifique as aminas como primária, secundária e terciária. 
 
51 
 
5. Desenhe as moléculas abaixo na forma tridimensional e indique o momento dipolo resultante. 
 
 
 
 
 
 
6. Desenhe as moléculas abaixo. 
 
7. Para cada par de compostos, indique o que teria ponto de ebulição mais alto. 
 
52