Lista_exercícios-03_Alquenos

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LISTA	DE	EXERCÍCIOS	3	
(Alquenos	e	Alquinos)	
	
1.	 Dê	 o	 nome	 IUPAC	 para	 os	 compostos	 a	 seguir,	 incluindo	 a	 configuração	R/S	 dos	 centros	
estereogênicos	e	estereoquímica	E/Z	das	ligações	duplas	carbono-carbono,	quando	for	o	caso.	
Br
OHO
OH
O
a) b) c) d)
e) f) g) h)
	
	
2.	Escreva	as	fórmulas	estruturais	para	os	produtos	que	se	formam	quando	o	1-buteno	reage	
com	cada	um	dos	seguintes	reagentes:	
	
a)	HI	
b)	H2,	Pd/C	
c)	H2SO4	aquoso	(diluído)	
	
d)	Br2	em	CCl4	
e)	Br2	em	H2O	
f)	HBr	
g)	HBr	em	presença	de	(C6H5COO)2	
	
	
3.	Quando	se	trata	o	3,3-dimetil-1-buteno	com	H2O	em	meio	ácido	(ácido	sulfúrico)	obtém-se	
uma	 mistura	 de	 3,3-dimetil-2-butanol	 e	 2,3-dimetil-2-butanol	 como	 produtos.	 Explique	
através	de	mecanismos	reacionais.	
	
4.	 Com	 relação	 às	 reações	 de	 adição	 eletrofílica	 à	 alquenos	 e	 à	 Regra	 de	 Markovnikov,	
responda	(a)	Esboce	os	mecanismos	para	a	adição	de	HBr	ao	propeno	na	presença	(mecanismo	
radicalar)	e	na	ausência	de	peróxidos	(mecanismo	iônico);		
(b)	A	seguinte	ordem	de	reatividade	é	observada	quando	os	alquenos	abaixo	são	submetidos	à	
hidratação	catalisada	por	ácido:	(CH3)2C=CH2	>	CH3CH=CH2	>	CH2=CH2.	Explique.	
	 	
 
UNIVERSIDADE	FEDERAL	DE	SÃO	PAULO	
Instituto	de	Ciências	Ambientais,	Químicas	e	Farmacêuticas	
Introdução	à	Química	Orgânica	
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5.	Escreva	o	mecanismo	da	reação	do	1-penteno	com	HCl	e	complete	o	diagrama	de	energia	
potencial	abaixo	com	os	reagentes,	produtos,	intermediários	reacionais	e	estados	de	transição		
	
	
	
6.	Proponha	os	mecanismos	para	a	reação	de	hidratação	dos	alquenos	listados	abaixo.	Atenção	
ao	possível	rearranjo	de	carbocátion.	
a. Cicloexeno	
b. 1-Metilcicloexeno	
c. 3-Etil-1-penteno	
d. 3,3,4,4-Tetrametil-1-hexeno	
e. Vinilcicloexano	(CH2=CH-C6H11)	
	
7.	As	reações	de	halogenação	de	alquenos	são	regio-	e	estereoespecíficas.	Responda:		
	
a. A	reação	do	cicloexeno	 com	bromo	em	tetracloreto	de	carbono	fornece	o	trans-1,2-
dibromocicloexano	como	único	produto.	Proponha	um	mecanismo	para	esta	reação	e	
explique	porque	este	é	o	único	isômero	formado.	Desenhe	as	duas	conformações	para	
o	produto	e	diga	qual	deles	é	o	mais	estável.	
b. A	 reação	 do	 1-metilciclopenteno	 com	 bromo	 em	 água	 dá	 origem	 ao	 2-bromo-1-
metilciclopentanol	 como	 produto	 principal	 e	 apenas	 traços	 do	 2-bromo-2-
metilciclopentanol	 são	 observados.	 Proponha	 um	 mecanismo	 para	 esta	 reação,	
explique	as	 seletividades	observadas	e	desenhe	TODOS	os	estereoisômeros	possíveis	
para	o	produto	principal.	
	
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8.	Dê	o(s)	produto(s)	para	cada	uma	das	reações	mostradas	a	seguir.	Para	treino,	proponha	o	
mecanismo	para	as	transformações	envolvidas.	
 
	
9.	 Qual	 alqueno	 de	 partida	 deverá	 ser	 utilizado	 para	 preparar	 cada	 um	 dos	 seguintes	
compostos	orgânicos?	Mostre	a	transformação	proposta	em	cada	caso.	
	
a)	2-bromododecano	 	 	 	 	 e)	1,2-trans-diclorociclobutanol	
b)	1-bromo-2,4-dimetil-2-pentanol	 	 	 	 f)	1-bromo-2-metóxi-hexano	
c)	1-metilciclopentanol	 	 	 	 	 g)	1-bromo-3,3-dimetil-octano	
d)	3-hexanol	
	
	
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10.	A	 reação	do	3,3-dimetil-1-buteno	 com	HBr	em	duas	condições	 reacionais	diferentes	 leva	
aos	resultados	sumarizados	na	tabela	abaixo.	Pede-se:	
	
a. Explique	porque	diferentes	condições	levaram	a	diferentes	resultados.	
b. Escreva	mecanismos	detalhados	para	cada	uma	das	reações	em	questão.	
c. Porque	o	2-bromo-2,3-dimetilbutano	é	o	produto	principal	na	condição	A?	
	
condição	 2-bromo-2,3-
dimetilbutano	
3-bromo-2,2-
dimetilbutano	
1-bromo-3,3-
dimetilbutano	
A:	HBr	s/	peróxido	 71%	 29%	 não	se	forma	
B:	HBr	c/	peróxido	 traços	 traços	 100%	
	
11.	Dê	um	mecanismo	para	explicar	a	reação	mostrada	a	seguir:	
	
CO2H I2
NaHCO3 O
I
O