aromaticos II Rose

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Redução de Birch
Mecanismo:
Etapa 1: um elétron é transferido do sódio (agente redutor) para o sistema p do anel aromático.
 O produto é um anion radicalar.
benzeno
sódio
ânion radicalar do benzeno
íon sódio
Etapa 2: O ânion radicalar é uma base forte e remove um próton do metanol.
radical cicloexadienila
Etapa 3: O radical cicloexadienila é convertido para um ânion pela transferência de um elétron
 do sódio.
ânion cicloexadienila
Etapa 4: Transferência de próton do metanol para o ânion produz o 1,4-cicloexadieno .
1,4-cicloexadieno
Exemplo:
1-tert-butil-1,4-cicloexadieno
 (86%)
3-tert-butil-1,4-cicloexadieno
e não
Substituição Nucleofílica Aromática: íons diazônio
anilina
um íon diazônio
Mecanismo
Transformações sintéticas dos sais de aril diazônio
O grupo diazo pode ser deslocado pelo cloro ou bromo pela reação com haleto cuproso, 
ou por iodo pela reação com iodeto de potássio.
Se o íon diazônio é aquecido em meio ácido aquoso, o grupo diazo é deslocado pelo hidróxido.
O grupo diazo pode ser deslocado pelo grupo ciano pela reação com cianeto cuproso.
O grupo diazo pode ser deslocado por um hidrogênio, pela reação com boroidreto de sódio ou
ácido hipofosforoso.
Substituição Nucleofílica Aromática: adição-eliminação
p-cloronitrobenzeno
Mecanismo:
Substituição Nucleofílica Aromática: eliminação-adição
Reação que ocorre quando haletos aromáticos reagem com bases muito fortes, como amideto, 
ou com base mais fraca, tal como o íon hidróxido, a altas temperaturas.
Mecanismo:
Exercícios:
Mostre os produtos para as reações: