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Prática 04 e 05 (1)

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 Prática 04 - Extração com Solvente Ativo 
 Prática 05 - Cromatografia em Camada Delgada 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Alunos:Luiz Grochoski 
 Vanessa C. S. Dallazuana 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
CURITIBA 
2019 
1. Resultados 
1.1 Extração Solvente Ativo 
Os resultados obtidos na realização da extração estão listados na tabela 
abaixo: 
Composto Massa Inicial (g) Massa Extraída (g) 
Ácido Benzóico 0,5 0,968 
Anilina 0,5 - 
B- naftol 0,5 0,862 
Naftaleno 0,5 0,478 
 
Não foi possível verificar a massa extraída da anilina pois não encontramos a 
nossa amostra na aula posterior. 
1.2 Cromatografia em Camada Delgada 
Quatro placas foram preparadas para essa prática de cromatografia de 
camada delgada. As placas continham cada uma a solução da substância a ser 
analisada do lado esquerdo e a solução padrão do lado direito. 
Sugere-se que as substâncias isoladas na prática anterior eram as 
seguintes:Naftaleno,β-naftol ,Anilina e Ácido Benzóico. 
Sob um dado conjunto de condições como: sistema de solvente, adsorvente, 
espessura de camada de adsorvente, quantidade de material aplicado, um 
determinado composto percorre sempre a mesma distância em relação ao 
deslocamento da frente do solvente. A razão entre o deslocamento do composto e o 
deslocamento do solvente é chamado ​R ​f ​. O símbolo ​R ​f ​significa “ fator de atraso” ou 
“ razão até a frente” e é expresso por uma fração decimal: 
R​f​ ​= ​distância percorrida pela substância 
 distância percorrida pela frente de solvente 
Quando as condições de medida são completamente especificadas, o valor 
de ​R​f é constante para um dado composto e corresponde a uma propriedade física 
do composto. 
Abaixo segue um quadro dos valores de ​R ​f​ ​ encontrados na prática em cada placa: 
 
Placas R​f 
substância A 
R​f 
substância B 
R​f padrao 
β-naftol 0,44 - 0,5 
Naftaleno 0,75 - 0,75 
Anilina 0,33 0,50 0,33 
Acido Benzoico 0,4 - 0,4 
 
Cálculos: 
β-naftol ​R​f​ ​= 22mm/50mm Padrão de β-naftol ​R ​f​ ​= 25/50 
Naftaleno ​R​f​ ​= 40/53 Padrão de Naftaleno ​R ​f​ ​= 40/53 
Anilina ​R​f​ ​= 18/55 (substância A),​R ​f​ ​= 28/55 (substância B) 
Padrão de Anilina ​R​f​ ​= 18/55 
Ácido Benzóico ​R​f​ ​= 20/50 Padrão de Ácido Benzóico ​R ​f​ ​= 20/50 
As substâncias naftaleno e ácido benzóico apresentaram o mesmo ​R​f das 
soluções padrão de cada uma. A literatura sugere que se duas substâncias viajarem 
a mesma distância na placa (tiverem o mesmo valor de ​R​f​), elas são provavelmente 
idênticas.Sendo assim, as substâncias isoladas eram as esperadas. 
Os valores de ​R​f do padrão de β-naftol, e da amostra β-naftol também 
foram muito próximos, podendo inferir que a substância isolada era o β-naftol. Já a 
placa de Anilina apresentou duas manchas, logo dois ​R​f ​, um que era igual da 
substância padrão de anilina e outro diferente, podendo concluir que a amostra não 
estava pura, continha uma mistura. 
Durante a passagem da fase móvel sobre a fase estacionária, os 
componentes da mistura são distribuídos entre as duas fases, de tal forma que cada 
um dos componentes é seletivamente retido pela fase estacionária, resultando em 
migrações diferenciais destes componentes, ou seja, os componentes da amostra 
têm diferentes velocidades ao passarem pela fase estacionária. Analisando os 
resultados,o maior valor de ​R​f destes compostos foi o de Naftaleno, considerando 
que é uma substância com polaridade menor em relação às outras, sua velocidade 
de “ corrida” pela fase móvel , que neste caso era de caráter apolar (solvente era 
uma mistura com percentual maior de hexano), foi maior porque ocorreram maiores 
interações entre a substância e o solvente, resultando em um valor de ​R​f ​maior. 
Para revelação das placas foi utilizado o método de luz ultravioleta, porque as 
substâncias se tornaram fluorescentes quando excitados por essas radiações. 
Quando as substâncias não são fluorescentes, podem-se utilizar adsorventes 
impregnados com reagentes fluorescentes. 
Outra técnica utilizada para a revelação das placas foi a utilização de vapores 
de Iodo. O iodo complexa-se com compostos insaturados, de modo que placas que 
os contenham, ao serem colocadas em uma câmara contendo cristais de iodo, 
apresentarão pontos amarronzados. Todas as placas, exceto a de naftaleno, 
apresentaram pontos amarronzados, concluindo-se que apresentavam insaturações 
e complexam- se com o iodo. 
2. Discussão 
2.1- Escreva as fórmulas estruturais do ácido benzóico, anilina, β-naftol 
e naftaleno. 
Ácido Benzóico Anilina 
 
 
β-naftol Naftaleno 
 
 
2.2- Escreva as reações e mecanismo de cada etapa do experimento​. 
 
 
 
Ácido Benzóico: 
Formação da fase aquosa 
 
Adição de ​NaHCO​3 na solução de ácido benzóico. Formação do benzoato de 
sódio, um sal solúvel em água. 
O bicarbonato é uma base fraca, reagindo bem com o ácido carboxílico, mas 
muito pouco com o fenol, separando assim o ácido carboxílico da mistura na forma 
de seu sal, o carboxilato, solúvel na fase aquosa. 
Recuperação do ácido benzóico através da adição de HCl. 
Para recuperar o Ácido Benzóico a partir do sal Benzoato de Sódio, foi 
adicionado o Ácido Clorídrico e obtemos uma solução de Ácido Benzóico e Cloreto 
de Sódio: 
 
Beta - Naftol: 
Formação da fase aquosa 
Para extrair o β-naftol que é uma ácido mais fraco utiliza-se uma base mais 
forte como NaOH. O β-naftol é convertido em seu sal β-naftolato, solúvel na fase 
aquosa. 
 
 
Recuperação do Beta - Naftol através da adição de HCl 
Em seguida separa-se a fase aquosa e promove neutralização da solução 
com HCl, precipitando o β-naftol. 
 
 
 
Anilina 
Formação da fase aquosa ao béquer 
Primeiramente pode-se remover a amina que possui caráter básico reagindo 
este com uma solução ácida de HCl. A amina age como base de Lewis, recebendo 
o H e formando um sal de amônio solúvel em água. 
 
Recuperação da anilina através da adição de NaOH. 
Após a extração, a camada aquosa é neutralizada com solução de NaOH, 
precipitando a amina. 
 
Essa recuperação de anilina era a esperada porém a anilina utilizada na 
solução problema estava no estado líquido, foi necessária recuperá-la e através de 
um solvente orgânico o éter. 
 
A substância neutra Naftaleno, foi recuperado simplesmente removendo o 
solvente por evaporação. 
2.3- Calcule o rendimento para cada composto obtido. Justifique os 
rendimentos. 
Composto Rendimento (%) 
Ácido Benzóico 193,6​% 
Anilina - 
B- naftol 172,4​% 
Naftaleno 95,6​% 
 
Levando em conta o fato de que a amostra já estava pronta (todos os 
componentes misturados). Ou seja, as massas iniciais de cada composto 
consideradas para o cálculo do rendimento podem diferir das massas reais 
utilizadas. 
Os rendimentos das Fases Ácidas: Nestas fases houve o processo de 
filtração a vácuo, onde ocorreu a perda de massaatravés da transferência do funil 
de Buchner para o vidro relógio e também restando um pouco de resíduo nas 
paredes do funil, portanto o rendimento esperado seria menor de 100 por cento, fato 
não obtido. 
O rendimento da Fase Básica não foi possível calcular, nossa amostra não foi 
encontrada na aula posterior. 
A Fase Neutra obteve através da técnica uma recuperação de mais de 95% 
do naftaleno que havia na solução problema. 
Os altos rendimentos das demais substâncias precisam ser revistos, pois 
a extração líquido-líquido não fornece a produtos puros (produto obtido contém 
impurezas ainda), logo seria necessário realizar a técnica de recristalização 
para obter o rendimento real. 
2.4- Por que lavar com NaHCO​3​? Poderia utilizar apenas NaOH? 
Justifique e escreva as reações que ocorreram. 
O NaHCO​3 ​é um composto de características básicas e é utilizado em 
extrações de misturas orgânicas. As extrações básicas tem como objetivo converter 
impurezas ácidas a seus correspondentes sais aniônicos. Os sais aniônicos são 
altamente polares e por isso é esperado que sejam solúveis em água e desta forma 
presentes na fase aquosa. Assim, as impurezas ácidas são extraídas do material 
orgânico na solução básica. 
O NaOH é uma base forte, enquanto o NaHCO​3 ​é uma base fraca. Quando a 
solução é lavada com NaHCO​3, ​ele desprotona apenas o ácido carboxílico,ou seja, o 
ácido benzóico que é mais ácido que o β-naftol contido no solvente, tornando o 
produto da reação solúvel em água, fazendo-o passar para a fase aquosa e o 
β-naftol permanece na fase orgânica. Caso o NaOH fosse utilizado na lavagem, 
ambas as substâncias seriam desprotonadas e ambos os produtos seriam solúveis 
em água e passariam à fase aquosa. 
2.5- Qual a função do Na​2​SO​4​? 
O Sulfato de sódio anidro foi utilizado na fase neutra. Após o término da 
extração ele é adicionado à fase orgânica quando esta contém um composto de 
interesse, com o objetivo de absorver moléculas de água que possivelmente ainda 
estão em solução. Desta forma atua como agente secante. 
2.6- O que você faria se houvesse dúvida sobre qual das camadas é a 
orgânica num procedimento de extração? 
Para determinar se uma camada é de água, basta adicionar algumas gotas 
de água a camada. Se a camada suspeita é de água as gotas se dissolverão e o 
volume aumentará. Se a água adicionada formar gotas ou uma nova camada, 
pode-se inferir que a camada é orgânica. 
Usa se o mesmo procedimento para verificar se a camada é orgânica, pode 
-se adicionar um solvente (como cloreto de metileno), se a camada for orgânica ela 
aumentará de volume sem que se forme uma nova fase. 
2.7- Comparar substâncias isoladas com padrões utilizando CCD, é 
suficiente para identificar estas substâncias isoladas? E sua pureza pode ser 
determinada? 
A cromatografia em camada fina pode determinar se uma amostra é uma 
única substância ou mistura. Uma única substância dará uma única mancha em 
todos os solventes de desenvolvimento utilizados. Pode -se determinar o número de 
componentes de uma mistura se vários solventes forem experimentados.Porém, se 
os compostos tiverem propriedades muito semelhantes,como isômeros, por 
exemplo, pode ser difícil encontrar um solvente que separe a mistura. 
A incapacidade de obter uma separação não é prova absoluta de que uma 
amostra é uma única substância pura.Muitos compostos só podem ser separados 
por desenvolvimento múltiplo da placa de cromatografia de camada delgada com 
um solvente apolar. 
2.8- Como proceder a identificação das manchas na CCD quando estas 
não forem coloridas? 
Quando as manchas não forem visíveis porque as substâncias não são 
coloridas, as manchas só poderão ser vistas através de um método de visualização. 
As manchas podem ser vistas sob luz ultravioleta, o uso da lâmpada de ultravioleta 
é um método comum de visualização, assim como é comum usar vapor de iodo.O 
iodo reage com vários compostos adsorvidos na placa para formar complexos 
coloridos claramente visíveis.Como o iodo muda a estrutura dos compostos, os 
componentes da mistura não podem ser recuperados da placa quando se usa o 
método do iodo. 
2.9- Se na experiência ao invés de utilizar como eluente, hexano: acetato 
de etila 8:2, você utilizasse a relação 2:8. O que espera que aconteça? 
Um solvente que faz com que todo o material aplicado se mova com a frente 
de solvente é muito polar. Um que não movimenta o material aplicado não é 
suficientemente polar. Materiais polares podem exigir acetato de etila, por exemplo. 
Mudando a proporção dos solventes envolvidos, muda-se a prioridade da 
fase móvel.Na primeira proporção 80% da fase móvel é constituída por um solvente 
apolar, mudando essa proporção para apenas 20 % de solvente apolar, significa 
que as substâncias polares correriam mais facilmente pela fase móvel. 
3. Parte experimental: 
3.1 Extração com Solvente Ativo 
O objetivo desta prática era separar quatro compostos com caráter neutro, 
ácido e básico. 
 
Procedimento: 
A solução problema já havia sido preparada pelo técnico do laboratório e 
continha as seguintes substâncias : ácido benzóico, anilina, β-naftol e naftaleno. 
 
Parte 1 - Extração da fase etérea: 
Extração da base: ​A solução orgânica foi extraída com uma solução de HCl 
10 % ( 3 x 10 mL). A solução foi agitada, deixada em repouso até a separação das 
fases. Foi transferida a fase aquosa para um béquer e adicionada todo o restante 
das frações aquosas. A fração foi rotulada como ​FB. 
Extração do ácido benzóico: ​A solução orgânica foi extraída com uma 
solução de NaHCO​3 ​10 % (3 x 10 mL). A solução foi agitada, deixada em repouso 
até a separação das fases. Foi transferida a fase aquosa para um béquer e 
adicionar todo o restante das frações aquosas. A fração foi rotulada como ​FA1 
(fração ácida 1). 
Extração do Beta- naftol: ​A solução orgânica foi extraída com uma solução 
de NaOH ​10 % (3 x 10 mL). A solução foi agitada, deixada em repouso até a 
separação das fases. Foi transferida a fase aquosa para um béquer e adicionar todo 
o restante das frações aquosas. A fração foi rotulada como ​FA2 ​(fração ácida 2). 
Isolamento do naftaleno: ​A solução orgânica foi lavada do funil de 
separação com água (2 x 10 mL). A solução etérea foi transferida para um 
erlenmeyer, adicionado sulfato de sódio anidro, agitada, deixada em repouso por 
alguns minutos e após isso foi filtrada. A solução foi intitulada como FN ( fração 
neutra). A solução foi guardada na capela para evaporar todo o solvente. 
 
Parte 2 - Extração das frações aquosas: 
Recuperação da base: ​A fração aquosa (FB) foi neutralizada com solução 
de NaOH 30% até o pH básico ( utilizou-se papel indicador),esperando que 
houvesse formação de um precipitado. Porém isso não ocorreu porque a anilina 
(FB) utilizada na solução problema estava no estado líquido. Foi necessário extrair aanilina que estava dissolvida em água com um solvente orgânico, foi utilizado o éter 
etílico. Após extraída com este solvente, a solução ficou na capela para o solvente 
evaporar até a próxima semana. 
Recuperação do ácido benzóico: ​A fração aquosa (FA 1) foi neutralizada 
adicionando pequenas quantidades de HCl, agitando vagarosamente até o meio 
ácido (pH= 4). Foi deixado por uns quinze minutos no banho de gelo, então 
formou-se o precipitado.O precipitado formado foi filtrado em um funil de Buchner e 
lavado com água gelada. O sólido foi colocado num vidro relógio, rotulado e 
colocado para secar na capela, até a semana seguinte. 
Recuperação do β-naftol: ​A fração aquosa (FA 2) foi neutralizada 
adicionando pequenas quantidades de HCl, agitando vagarosamente até o meio 
ácido (pH= 4). Foi deixado por uns quinze minutos no banho de gelo, então 
formou-se o precipitado.O precipitado formado foi filtrado em um funil de Buchner e 
lavado com água gelada. O sólido foi colocado num vidro relógio, rotulado e 
colocado para secar na capela, até a semana seguinte. 
 
3.2 Cromatografia de Camada Delgada 
O objetivo desta prática foi identificar os produtos separados anteriormente 
na prática (extração com solvente ativo). 
As substâncias analisadas (naftaleno,β-naftol ,anilina e ácido benzóico, foram 
separadas e recuperadas no experimento anterior), foram dissolvidas em acetato de 
etila (aproximadamente 3 mg.mL​-1​). Soluções das amostras puras (padrões) 
estavam preparadas para comparação. Todas as amostras foram aplicadas a uma 
distância de aproximadamente 1,0 cm da base da placa, com o auxílio de um 
capilar, e tinham cerca de 1 a 2 mm de diâmetro. A cromatografia foi desenvolvida 
em cubas contendo o solvente hexano-acetato de etila (8:2) até a extremidade 
superior. Após esse procedimento, as placas foram retiradas da cuba e foi 
aguardado um tempo até o solvente evaporar. 
Após a secagem das placas, estas foram reveladas com lâmpada ultra violeta 
e os contornos das manchas marcadas com um lápis. As placas também foram 
reveladas em uma cuba saturada com vapores de iodo. 
 
 
 
 
4. Bibliografia 
MARCONDES , Renato. ​Extração ácido -base​. Disponível em : 
<https://www.infoescola.com/quimica/extracao-acido-base/>. Acesso em: 27/09/19. 
PAVIA, L.K.E.. ​Química Orgânica Experimental. ​2.ed; tradução de Ricardo Bicca 
de Alencastro- Porto Alegre : Bookman, 2009. 
VOGEL, A. I., ​Química orgânica: análise orgânica qualitativa.​ 3 ed., Rio de 
Janeiro, Ao livro Técnico S.A., 1981. v. 1.

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