Preparação de Acetato de Isoamila para Aromatizante Artificial

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GIOVANA GODOY DONDÉ
LUANA GERLACH LOPES
SABRINA TAIANA FELIPE
SÍNTESES ORGÂNICA | PRÁTICA I
ACETATO DE ISOAMILA
PREPARAÇÃO DE AROMATIZANTE ARTIFICIAL
Lages, SC
2019
GIOVANA GODOY DONDÉ
LUANA GERLACH LOPES
SABRINA TAIANA FELIPE
 SÍNTESES ORGÂNICA | PRÁTICA I
ACETATO DE ISOAMILA 
PREPARAÇÃO DE AROMATIZANTE ARTIFICIAL
Relatório apresentado à disciplina de Sínteses Orgânica do curso de Engenharia Química 3608N do Centro Universitário Unifacvest referente à aula prática realizada no dia 18/09/2019.
Professor: Dr. Rodrigo Botan 
Lages, 09 de Outubro de 2019.
INTRODUÇÃO
Os ésteres são substâncias orgânicas frequentemente encontradas na natureza, e utilizadas como importantes intermediários em síntese orgânica. Tais substâncias desempenham um papel importante na indústria farmacêutica, de perfumes, de polímeros, de cosméticos e estão presentes na composição de produtos alimentícios para realçar e imitar sabores e aromas. (COSTA,2004).
Durante o amadurecimento, as bananas produzem substâncias voláteis, como o acetato de isoamila, o principal responsável pelo seu aroma. Os ésteres orgânicos, são substâncias que despertam grande interesse por causa de sua importância industrial, especialmente nas atividades que envolvem emprego de solventes, vernizes, resinas, plastificantes, polímeros, intermediários para a indústria alimentícia, farmacêutica, fragrâncias e essências sintéticas. (NASCIMENTO,2008).
Os ésteres também são utilizados como flavorizantes. Estes conferem aos alimentos e medicamentos aromas e sabores característicos. Normalmente, são usados como aditivos para realçar o aroma de uma bebida ou de um alimento. Na maior parte das vezes, o aroma encontrado em alimentos industrializados é devido a essas substâncias sintéticas. O acetato de benzila, por exemplo, é um dos componentes de medicamentos com sabor artificial de cereja, abricó e morango. O acetato de pentila é o éster que confere o aroma e o sabor de pêra a gomas de mascar. (BALBANI,2006).
A reação de esterificação é um processo reversível, obtendo como produto principal um éster. Entre os diversos métodos que podem ser utilizados para sintetizar os ésteres a reação de esterificação de Fischer tem o maior destaque. Ela ocorre através da combinação de um ácido carboxílico com um álcool (produzindo um éster e água). (MCMURRY, 2011)
Existem também outros exemplos de acetatos que após a síntese origina-se o odor e aroma desejado. Alguns exemplos destes ésteres usados como aromatizantes são mostrados na tabela abaixo:
MATERIAIS E REAGENTES
	MATERIAIS
	REAGENTES
	Suporte universal
	Ácido sulfúrico
	Manta aquecedora
	Ácido acético glacial
	Anel para funil de separação
	Água destilada
	Funil
	Álcool isoamílico
	Garra
	Bicarbonato de sódio
	Papel de filtro
	Sulfato de sódio
	Balão de fundo redondo
	
	Destilador fracionado
	
	Pêra de sucção
	
	Pipeta
	
	Proveta
	
	Pedras de porcelana
	
	Unidade de refluxo
	
	Béquer
	
	Erlenmeyer
	
	Espátula
	
OBJETIVO
O experimento teve como objetivo sintetizar o acetato de isoamila (3-metil-1-butila) que é um éster comumente usado no processo de aromatização, é um líquido com odor forte de banana, quando não diluído a partir de um álcool isoamílico (3-metil-1-butanol).
METODOLOGIA
Com o auxílio de uma capela, sob uma manta aquecedora foram colocados ao balão de fundo redondo, 17 mL de ácido acético (glacial) seguido de 15 mL de álcool isoamílico e assim com todo o cuidado foi adicionado 1 mL de ácido sulfúrico. Imagem 01 deste anexo.
 A seguir, foi estruturada a unidade de refluxo, com isso ocorre a destilação do éster. Acrescentou-se esferas de vidros porosos juntamente com a mistura no balão de fundo redondo, com a finalidade que a reação não entrasse em estado de ebulição; dando início o refluxo em torno de 150 °C, cerca de 40 minutos a 1h, assim foi possível ser observado a mudança de coloração (de amarelo fraco a amarelo queimado). Durante a fervura foi possível sentir o odor de banana. Imagem 02 deste anexo.
Após finalizar o refluxo, a mistura resfriou até atingir a temperatura ambiente. Desta forma foi usado um funil de separação, no qual ocorreu a lavagem da mistura. Sendo assim houve a transferência do conteúdo presente no balão de fundo redondo para o funil, com o acréscimo de 50 mL de água destilada, ocasionando a homogeneização da mistura com suaves movimentos circulares. Imagem 03 deste anexo.
No momento em que há separação, a água é descartada; logo a reação passa novamente por lavagem, os movimentos realizados servem para ter escape da pressão. Seguindo para realizar a neutralização é necessário realizar duas lavagens com bicarbonato de sódio, onde foi adicionado 20 mL do bicarbonato de sódio, onde possui traços de um agente secante, para remover todo o excesso de água presente na reação.
Para eliminação total da água foi adicionado um soluto que absorve a água porém não absorve a solução orgânica, foi utilizado o sulfato de sódio.
Para finalizar, o indicado é realizar a destilação fracionada do líquido a uma temperatura de (±) 130°C a 140°C, no qual dará origem ao acetato de isoamila puro. Imagem 04 deste anexo.
 
REULTADOS E DISCURSSÕES 
Discuta o mecanismo da reação. Qual a função do ácido sulfúrico na reação? Ele é consumido ou não, durante a reação?
O mecanismo pode ser explicado da seguinte forma: na primeira etapa o ácido acético recebe um próton do ácido sulfúrico. Já na segunda etapa a molécula de álcool isoamílico ataca a carbonila protonada para ter a geração de um intermediário tetraédrico. Na etapa seguinte um átomo de oxigênio perde um próton e o outro átomo de oxigênio recebe para formar outro intermediário, que perde uma molécula de água e gera um éster protonado. Na etapa final, o próton é transferido para uma molécula de água que age como uma base para gerar o éster acetato de isoamila. Todas essas etapas são reversíveis. 
 
 mecanismo da reação
O ácido sulfúrico concentrado usado na preparação do acetato de isoamila atua como catalisador no processo, ou seja, acelerando a reação, diminuindo a energia de ativação, diminuindo a energia do complexo ativado, participando das etapas do mecanismo, porém sendo restaurado no fim do processo. Como o H2SO4 atua como catalisador da reação.
Não é consumido durante a reação, é continuamente regenerado.
 
Como se remove o ácido sulfúrico e o álcool isoamílico, depois que a reação de esterificação está completa?
A remoção do ácido sulfúrico e do álcool isoamílico é feita através do que é chamado de lavagens com a adição de água e bicarbonato de sódio, para as substâncias ácidas presente no meio tornando-as mais solúveis. O álcool isoamílico é separado do produto (acetato de isoamila) através de uma destilação fracionada. 
Por que é utilizado excesso de ácido acético na reação?
Como a reação de esterificação ocorre em um meio ácido o processo se torna reversível, havendo o equilíbrio entre os reagentes e os produtos, utiliza-se excesso de um dos reagentes para deslocar o equilíbrio químico em direção à formação dos produtos e assim aumentar o rendimento da reação. (Princípio de Le Chatelier).
Por que se usa NaHCO3 saturado na extração? O que poderia acontecer se NaOH concentrado fosse utilizado?
De acordo com a teoria ácido-base de Lewis, pode-se dizer que o NaHCO3 é uma base fraca e o hidróxido de sódio é uma base forte, devido ao seu grande poder de dissociação, e assim, ao utilizá-lo, a base reagiria diretamente com o composto, podendo assim ocorrer o deslocamento do equilíbrio da reação, visto que a reação reversível, caso fosse usado NaOH iria causar a hidrólise ou também a decomposição do composto. O bicarbonato de sódio, é o recomendado devido suas propriedades alcalinas que não causarão a degradação
na extração da substância.
Sugira outro método de preparação do acetato de isoamila.
Na reação, o grupo hidroxila (OH) do ácido carboxílico é substituído por um grupo alcóxi (R'O) do álcool. 
Os ésteres também podem ser obtidos pela reação de haletos de ácidos ou anidridos de ácidos, com álcoois. 
Dois ésteres podem reagir entre si, na presença de um catalizador, numa reação chamada transesterificação.
Sugira reações de preparação dos aromas de pêssego (acetato de benzila) e de laranja (acetato de n-octila).
Acetato de benzila: ácido acético + álcool benzílico sob catálise ácida
 Acetato de n-octila: ácido acético + n-octanol sob catálise ácida 
Sugira rotas de síntese para cada um dos ésteres abaixo, apresentando o mecanismo de reação para um deles: 
 Propionato de isobutila
 Butanoato de etila 
 
 Fenilacetato de metila
 
Qual é o reagente limitante neste experimento? Demonstre através de cálculos.
Logo o reagente limitante neste experimento é o álcool isoamílico
Cite alguns exemplos de ésteres encontrados na natureza. (IMPORTANTE: Procure ésteres diferentes dos citados durante a aula).
Etanoato de etila: aroma de maçã;
Etanoato de octila: aroma de laranja;
Butanoato de etila: aroma de abacaxi;
Nolilato de etila: aroma de rosa;
Ésteres também estão presentes na química dos lipídeos. Forneça a estrutura geral de um óleo e uma gordura.
Fonte: CROWN
CONCLUSÃO
A reação proposta na aula se refere a um ácido carboxílico com um álcool para produzir um éster e água. O experimento exposto acima teve como resultados o excesso de um dos regentes, a fim de deslocar o equilíbrio da reação, para a obtenção do éster. O tempo da reação comprovou ser favorável e permitindo observar a separação das fases, o aroma do éster acetato de isoamila (aroma de banana), que possui baixo peso molecular, alta volatilidade e aroma agradável foi sintetizado e o experimento foi realizado com sucesso e com base nos resultados obtidos pode-se comprovar a eficácia do método, que se mostrou extremamente eficaz na obtenção de um éster a partir da reação álcool/ácido. Ao finalizar a aula prática pode-se concluir que ficou claro o que foi aprendido em sala de aula sobre adição nucleofílica.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
MCMURRY, J.; Química Orgânica, 7ª.ed., Cengage Learning: São Paulo, 2011.
NASCIMENTO Junior, B. B. N.; Rezende, C. M.; Soares, A. G.; Fonseca, M. J. O. Efeito do 1- metilciclopropeno sobre a emissão dos ésteres voláteis de bananas ao longo do amadurecimento. Química Nova 2008, 31, 1367. 
BALBANI, A. P. S.; Stelzer, L. B.; Montovani, J. C. Excipientes de medicamentos e as informações da bula. Revista Brasileira de Otorrinolaringologia 2006, 72, 400.
COSTA, T. S.; Ornelas, D. L.; Guimarães, P. I. C.; Merçon, F. Confirmando a Esterificação de Fischer por Meio dos Aromas. Química Nova na Escola 2004, 36. 
ANEXOS
Figura 01 (Local onde ocorre a mistura e aquecimento dos reagentes).
Fonte: Autoral
Figura 02 (Estrutura do refluxo com o auxílio de esferas de vidro no balão para que os reagentes não fervam)
Fonte: Autoral
 Figura 03 (Lavagem com água para a retirada de substâncias ácidas da solução
 
 Fonte: Autoral
Figura 04 (origem do acetato de isoamila puro)
Fonte: Autoral