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Cafeina

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MATO GROSSO DO SUL 
UNIDADE UNIVERSITÁRIA DE NAVIRAÍ 
Curso de Licenciatura em Química 
Disciplina de Química Orgânica Experimental 
 
 
 
 
DANIELA BUENO DE MATOS 
KATHELY PRISCILA SOUZA TRINDADE 
MAIARA VIVIANE OLIVEIRA DOS SANTOS 
MARIANA YUMI SIMÕES KURAMOTO 
SILAS HELEDE DE CARVALHO 
 
 
 
 
EXTRAÇÃO DA CAFEÍNA A PARTIR DO CHÁ-PRETO 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Naviraí / MS 
Outubro, 2019 
 
 
 
UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MATO GROSSO DO SUL 
UNIDADE UNIVERSITÁRIA DE NAVIRAÍ 
Curso de Licenciatura em Química 
Disciplina de Química Orgânica Experimental 
 
 
 
 
DANIELA BUENO DE MATOS RGM: 37445 
KATHELY PRISCILA S. TRINDADE RGM: 37461 
MAIARA VIVIANE O. SANTOS RGM: 37466 
MARIANA YUMI SIMÕES KURAMOTO RGM: 37467 
SILAS HELEDE de CARVALHO RGM: 37473 
 
 
EXTRAÇÃO DA CAFEÍNA A PARTIR DO CHÁ-PRETO 
 
Relatório de atividade experimental 
exigido para fins de avaliação parcial da 
disciplina de Química Orgânica 
Experimental, do Curso de Licenciatura em 
Química, da Universidade Estadual de 
Mato Grosso do Sul – UEMS, Unidade 
Universitária de Naviraí. 
Prof. Euclésio Simionatto 
 
 
Naviraí / MS 
Outubro, 2019 
 
 
 
 
Sumário 
1. INTRODUÇÃO........................................................................................................... 4 
2. OBJETIVOS ................................................................................................................ 5 
3. MATERIAIS E REAGENTES ................................................................................... 6 
4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL ...................................................................... 6 
5. RESULTADOS E DISCUSSÕES............................................................................... 8 
6. CONCLUSÃO........................................................................................................... 11 
7. REFERÊNCIAS ........................................................................................................ 12 
8. ANEXOS ................................................................................................................... 13 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
4 
 
1. INTRODUÇÃO 
Em uma gama de plantas contém cafeína, a sua utilização como estimulante é anterior 
à invenção da escrita. As origens de chá e café se perdem nas lendas. Além de ser 
constituinte de folhas de chá e grãos de café, a cafeína é um constituinte natural de nozes de 
cola e sementes de cacau. Refrigerantes do tipo cola contém 14-25mg de cafeína/100ml, 
enquanto que uma barra de chocolate pesando 20g contém 15mg de cafeína. Algumas 
preparações estimulantes e analgésicas contêm cafeína como ingrediente ativo. A cafeína 
(3,7-diidro-1,3,7-trimetil-1H-purina-2,6-diona) pura é uma substância branca, sem gosto, que 
constitui aproximadamente 5% do peso das folhas de chá. 
A quantidade de cafeína nas folhas de chás depende da variedade e da região de ocorrência; a 
maioria dos chás contém 3-5% em peso. Grãos de café contêm aproximadamente 2% de 
cafeína em peso. Por outro lado, uma xícara de café contém aproximadamente 3,5 vezes mais 
cafeína que uma correspondente xícara de chá. A razão disto é que o café é usualmente 
fervido em sua preparação, além de ser comercializado como um pó extremamente fino; 
folhas de chá são simplesmente escaldadas com água quente por alguns minutos. Uma xícara 
de chá contém aproximadamente 25mg de cafeína. 
Biologicamente a cafeína tem ação de estimulação cardíaca e respiratória, bem como efeito 
diurético. O chá contém traços de alcalóide teofilina, cuja estrutura é similar à da cafeína; ele 
estimula a ação muscular e relaxa a artéria coronária. Deste modo pode-se observar que uma 
simples xícara de chá tem múltiplos efeitos sobre quem a toma. 
A cafeína é um alcalóide que pode ser extraída de misturas que a contenham por um solvente 
orgânico após acidificar o meio. Dessa forma obtém-se na fase orgânica o alcalóide 
protonado. Utiliza-se clorofórmio devido a sua polaridade e densidade, o que lhe confere a 
propriedade de extrair substancia pouco polares de soluções aquosas formando um sistema 
bifásico que muitas vezes pode emulsionar (em temperaturas elevadas e/ou após agitação 
vigorosa do sistema, principalmente). 
 
 
 
 
 
5 
 
2. OBJETIVOS 
Extrair a cafeína a partir do chá preto, utilizando solventes orgânicos. 
 
 
 
 
 
6 
 
3. MATERIAIS E REAGENTES 
Vidrarias e equipamentos: 
• Funil de separação; 
• Vidro Relógio; 
• Béquer de 250 mL; 
• Funil Analítico; 
• Algodão; 
• Suporte Universal com Argola; 
• Espátula; 
• Bastão de Vidro; 
• Agitador Magnético ou Tripé com tela de amianto e Bico de Bulsen; 
• Papel Filtro; 
 
Reagentes e Solventes: 
• Água Destilada; 
• Diclorometano; 
• Solução de hidróxido de sódio 6 mol/L; 
• Chá Preto; 
• Erva-Mate; 
• Sulfato de Sódio Anidro. 
 
4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
No preparo do chá, em um béquer de 250 mL contendo água destilada previamente 
aquecida (97 – 98 °C), foi colocado três saquinhos de chá-preto e deixado por 1 minuto. Após 
esse período, os saquinhos foram prensados com o uso de dois vidros relógios para extrair 
toda a sua essência (Figura 1). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
7 
 
Figura 1 – Solução de chá preto e sachês prensados no vidro relógio. 
 
Fonte: Próprio Autor 
 
Após feita a solução, ela foi esfriada em banho de gelo, transferida pra um funil de 
separação (Figura 2) e então lavado três vezes com 20 mL de diclorometano e separado com 
um funil de separação. As fases orgânicas foram combinadas e extraídas com porções de (2 x 
20 mL) de uma solução aquosa de NaOH 6 mol/L e, depois com uma porção de (1 x 20 mL) 
de água destilada. 
Figura 2 – Funil de separação funcionamento. 
 
Fonte: Ebah. http://s3.amazonaws.com/magoo/ABAAAguEgAE-4.jpg 
 
 
 
 
8 
 
A solução da fase orgânica foi seca com sulfato de sódio e evaporada em um 
rota-evaporador. A cafeína presa no balão foi dissolvida com Hexano e diclorometano. Após 
isso a solução foi posta em um baquer para poder evaporar os solventes. No final do 
experimento a massa obtida foi de 0,03 g de cafeína. 
 
5. RESULTADOS E DISCUSSÕES 
Inicialmente colocamos três sachês de chá preto (8.0g) em água previamente aquecida 
para fazer a efusão, e assim obter assim o chá. Posteriormente os sachês foram prensados em 
dois vidros relógio, depois devidamente descartados e a solução final foi colocada em um 
Becker para ser resfriada em um banho de gelo, pois se a temperatura permanecesse próxima 
de 100 °C causaria a evaporação do nosso solvente, o diclorometano (CH2Cl2), pelo fato de 
possuir ponto de ebulição abaixo de 39,57 °C. 
Após ser resfriado a solução foi transferida para um funil de separação e adicionou-se 
diclorometano para iniciar a extração da cafeína (Figura 3) por meio da utilização de 
solventes. 
Figura 3 - Fórmula estrutural da cafeína. 
 
Analisando a estrutura da cafeína, podemos concluir que se trata de um composto 
polar e solúvel em água. Com o aumento de temperatura também temos um aumento na sua 
solubilidade, contudo quando fazemos a infusão a cafeína é solubilizada no chá juntamente 
com outros compostos. Por esse motivo utilizamos o diclorometano, pois a cafeína apresenta 
uma solubilidade maior no solvente, do que na água em temperatura ambiente. Para uma 
separação com maior eficiência repetimos o processo por três vezes. 
 
 
 
 
 
 
 
9 
 
 Fonte:Próprio autor, 2019. 
 
 No filtro de separação, foi possível observar claramente as fases (Figura 4), tanto a 
aquosa como a orgânica, devido a diferença de densidade apresentada por cada uma. A fase 
orgânica foi adicionada NaOH 6M, para reagir e remover os compostos como taninos e 
flavonoides (Figura 5), que apresentam caráter ácido devido os substituintes fenóis em suas 
estruturas. 
Figura 5 – Compostos presentes no chá. 
 
 O procedimento realizado tem por nome extração quimicamente ativa, ou seja, altera 
a natureza química dos compostos que deseja extrair (lavagem) a fim de purificar ao máximo 
Figura 4 – Chá preto sendo colocado no funil de separação e as fases formadas 
após a adição de diclorometano. 
 
 
 
10 
 
o produto final. Assim, observou-se a reação ácido-base com os taninos e os flavonoides, 
separando da cafeína na fase orgânica e os outros compostos, dissolvidos na fase aquosa. 
 Para finalizar, realizou-se a lavagem com a água destilada para que os 
resquícios de outros sais formados anteriormente fossem removidos nessa nova fase, 
restando apenas a cafeína na fase orgânica. E então adicionou-se sulfato de sódio 
(Na2SO4) para que a água ainda presente na solução fosse removida, pelo fato de o sal 
possuir um alto poder de hidratação e capturar toda a água da solução. 
A solução final foi colocada em um balão e levada ao rotaevaporador, onde foi 
possível observar a cafeína em um razoável aspecto de pureza devido seu aspecto 
esbranquiçado. A cafeína presa no balão foi dissolvida com Hexano e diclorometano. Após 
isso a solução foi posta em um becker para que os solventes evaporassem. No final do 
experimento a massa obtida foi de 0,03 g de cafeína. 
Calculou-se a massa da cafeína extraída a partir do uso de 8,0 g de chá preto. 
Obteve como massa 0,03 g de cafeína, indicando um rendimento de 0,375%. Logo, 
pode-se dizer que houve perdas no processo, que podem ser justificadas por eventuais erros 
de operação, utilização de reagentes fora do prazo de validade, além de outros elementos 
externos (temperatura, pressão, umidade) que também podem interferir na prática. 
Após análise dos reagentes utilizados na prática, deve-se obter o rendimento da 
extração da cafeína. A partir dos dados abaixo, o processo de extração da cafeína de chá preto 
teve rendimento de 0,375%. 
Dados: 
Massa (Chá Preto) = 8.0 g 
Massa (Cafeína) = 0.03 g 
 
Cálculo: 
Rendimento Percentual = 
Massa (Cafeína)/ Massa (Chá Preto) *100 
Rendimento Percentual = (0.03g/8.0g) *100 
Rendimento Percentual= (0,00375) *100 
Rendimento Percentual = 0,375% 
 
 
 
 
11 
 
6. CONCLUSÃO 
Nesta prática realizou-se a extração com solventes, apesar de ter sido perdido um 
pouco da solução na agitação do funil de separação, tivemos a obtenção da cafeína, um sólido 
branco, o rendimento, apesar da perda na agitação do funil e da quantidade de chá preto 
utilizado, foi bom e em comparação com o chá verde foi ótimo, pois o chá verde não deu 
nenhum resquício de cafeína. 
 
 
 
 
12 
 
7. REFERÊNCIAS 
 
MENEGATTI, R. C.; MANSSOUR, A. F; e BARREIRO. E. J.; A importância da Síntese 
de Fármacos, N° 3, Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, 2001. Disponível em: 
<http://qnesc.sbq.org.br/online/cadernos/03/sintese.pdf>. Acessado em: 05 de setembro de 
2019. 
 
SANTIAGO, J.C.C; GOMES, P.W.P; MURIBECA, A.J.B; AZEVEDO, W.H.C; GOMES, 
P.W.P. SÍNTESE E DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO DA ASPIRINA. 57º 
CONGRESSO BRASILEIRO DE QUÍMICA, 2017. Disponível em: 
<https://tecnoblog.net/247956/referencia-site-abnt-artigos/> Acessado em: 05 de setembro de 
2019. 
 
 
 
 
13 
 
8. ANEXOS 
 
1- De que forma deveria apresentar um gráfico de separação perfeita de acetona e 
agua, correspondendo a infinitos pratos teóricos. 
 
Teoricamente o gráfico deveria ter tinhas retas uma correspondente a acetona e outra 
a água como a imagem a seguir. 
 
 
 
 
 
 
 
2- O que são misturas azeotrópicas? Apresente exemplos 
Um azeótropo é uma mistura de dois ou mais líquidos (de diferentes pontos de 
ebulição) que destila a temperatura constante e sem alterar sua composição. 
Exemplos: água e etanol; metanol e clorofórmio; água e ácido fórmico; acetona e 
clorofórmio; etanol e benzeno. 
3- Qual a diferença entre destilação simples e destilação fracionada. Explique em 
termos de vidraria e em termos químicos. 
Destilação simples (vidrarias): conector, garra, manta de aquecimento, balão de fundo 
redondo, destilador, macaco (ou algo para deixar a manta alta), proveta e termômetro. 
Objetivo é separar misturas homogêneas de líquido e sólido. 
Destilação fracionada (vidrarias): manta de aquecimento, macaco (ou algo para deixar 
a manta alta), balão de fundo redondo, conector que coleta a amostra, termômetro, destilador 
tipo coluna vigreux, garras e proveta. 
Objetivo é separar os componentes de mistura de líquidos voláteis. 
4- Qual a finalidade do uso do termômetro? 
Com o aquecimento, a temperatura aumenta até atingrir o ponto de ebulição de um 
dos líquidos da mistura, quando houver um salto brusco na temperatura indicada no 
termômetro marca o fim da destilação de um líquido e o início da destilação do seguinte. 
 
 
 
14 
 
5- Defina o que é pressão de vapor. 
Se um líquido for introduzido num espaço fechado no qual havia sido feito vácuo, o 
líquido evaporará até que o vapor atinja uma pressão determinada que depende apenas da 
temperatura. Essa pressão é chamada de pressão de vapor do líquido, e sempre aumenta com 
o aumento da temperatura. A variação de pressão de vapor com a temperatura é dada de 
forma aproximada pela seguinte expressão: 
Log p = c – a/T 
Onde a e c são constantes para a substância. 
6- Qual a relação existente entre pressão de vapor e ponto de ebulição? 
Quando aquecemos um líquido em um sistema aberto sua pressão de vapor vai 
aumentando gradualmente; no momento em que a pressão de vapor igualar a pressão externa 
exercida sobre o líquido , bolhas de vapor começam a se formar no interior do líquido. 
Dizemos que o líquido entra em ebulição. 
7- Cite exemplos de solventes com pressão de vapor. 
Água (17,5 mmHg); álcool etílico (44 mmHg); acetona (185 mmHg); éter etílico (442 
mmHg). 
8- Discuta sobre os cuidados necessários durante a realização de uma destilação 
fracionada. 
Quando os componentes da mistura apresentam pontos de ebulição muito próximos, o 
mais leve excesso de aquecimento é suficiente para evaporá-los juntos. E deve-se manusear 
as vidrarias com o maior cuidado pois é muito frágil.