Orbitais e as ligações covalentes

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Química orgânica 
 
 
 
 
 
ORBITAIS E AS LIGAÇÕES COVALENTES 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Sumário 
 
Introdução .................................................................................................................................... 2 
 
Objetivos ....................................................................................................................................... 2 
 
1. Tipos de orbitais atômicos ....................................................................................................... 2 
1.1. Ligações covalentes sigma ......................................................................................... 2 
 
Exercícios ...................................................................................................................................... 6 
 
Gabarito ........................................................................................................................................ 7 
 
Resumo ......................................................................................................................................... 7 
 
 
 
2 
 
Introdução 
Na apostila anterior foi abordado sobre os orbitais atômicos, a identificação 
dos números quânticos e sobre a distribuição de Linus Pauling. 
Nesta apostila iremos complementar o estudo dos orbitais atômicos dando 
ênfase para a forma espacial que esses orbitais adquirem na formação das 
moléculas orgânica. 
Para que ocorra a formação de uma molécula, deve haver a sobreposição dos 
orbitais atômicos semipreenchidos formando um único orbital molecular. Podendo 
ocorrer a formação de ligação covalente sigma () ou pi (). 
Objetivos 
• Caracterizar os orbitais atômicos; 
• Diferenciar as ligações covalentes sigma e pi. 
 
1. Tipos de orbitais atômicos 
Os elétrons da camada de valência são aqueles que participam das ligações. 
Esses elétrons pertencem a orbitais semipreenchidos (incompletos) que possuem 
diferentes formatos. Na ligação covalente ocorre a fusão de dois orbitais 
pertencentes aos dois átomos, modificando os formatos desses orbitais. As 
caracterizações dos orbitais moleculares dependerão dos formatos dos orbitais 
atômicos fundidos durante a ligação. 
 
1.1. Ligações covalentes sigma 
Quando ocorre a sobreposição dos orbitais atômicos segundo um mesmo 
eixo, teremos ligação covalente sigma (). Como exemplo de moléculas que 
possuem ligações sigma, temos: o gás hidrogênio (H2) e o metano (CH4). 
A ligação covalente sigma ocorre em todos os orbitais, existindo, por 
exemplo, ligações sigma s-s, sigma s-p, sigma s-d, sigma s-f, sigma p-p, sigma d-d 
(figura 01). 
 
3 
 
01 
Orbitais com ligações sigma 
 
Analisando a formação do gás hidrogênio, verificamos que o hidrogênio 
possui um elétron desemparelhado no orbital s, precisando de mais um elétron para 
completar esse orbital. Ocorre a interação dos orbitais s (esféricos) de cada átomo 
de hidrogênio frontalmente, formando a ligação sigma s-s que é uma ligação 
covalente entre dois átomos de hidrogênio (figura 02). 
 
1H: 1s1 
 
02 
Formação do orbital s-s 
 
Analisando a formação da molécula do metano teremos as ligações entre o 
hidrogênio que possui um orbital “s” semipreenchido e o carbono que possui um 
orbital hibridizado “sp3” (figura 03) semipreenchido (H-C), a ligação formada será 
sigma s-sp3 (figura 04). 
 
1H: 1s1 
 
4 
 
 
 
 
6C: 1s2 2s2 2p2 
 
 
 
03 
Orbitais sp3 
 
04 
Orbital molecular s-sp3 
 
 
s
s px py pz
 
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1.2. Ligação covalente pi 
Qual a principal característica das ligações covalentes pi? 
Nesse tipo de ligação os orbitais atômicos se interpenetram formando 
orbitais atômicos em eixos paralelos. Como exemplo veremos a formação das 
ligações da molécula do gás nitrogênio que atinge a estabilidade realizando três 
ligações covalentes. Das três ligações formadas a primeira será sigma e as outras 
serão pi conforme mostrado a seguir. As ligações N≡N serão uma ligação sigma p-p e 
duas ligações pi (figura 05). As ligações pi só acontece com os orbitais p. 
 
05 
 
Formato dos orbitais 

N N

O que é overlap? 
É a região em que a probabilidade de encontrar o par 
de elétrons compartilhados entre dois átomos é 
máxima. 
A região oposta ao overlap, no eixo de ligação, sofre 
atrofia porque deixa de ser a região de maior 
probabilidade dos elétrons da ligação. 
 
 
6 
 
Exercícios 
1. Assinale a alternativa correta: 
a) A molécula do eteno possui duas ligações sigma. 
b) A molécula do etino possui duas ligações pi. 
c) Na ligação pi os orbitais se interpenetram no mesmo eixo. 
d) A ligação sigma é caracterizada pela junção de dois orbitais s. 
e) A ligação sigma é caracterizada pela junção dos orbitais s-p. 
 
2. Considere o seguinte compostos (Figura 06): 
 
06 
 
Assinale a alternativa verdadeira: 
São feitas as seguintes afirmativas: 
I. O átomo de carbono 4 forma 4 ligações (sigma). 
II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações (sigma) e 1 ligação (pi). 
III. O átomo de carbono 2 forma 1 ligações (pi) e 2 ligações (sigma). 
IV. O total de ligações (pi) na estrutura é igual a 3. 
 
Assinale a alternativa correta: 
a) Todas as afirmativas são falsas. 
b) Apenas as afirmativas III é correta. 
c) Apenas a afirmativa IV é correta. 
d) Apenas as afirmativas III e IV são corretas. 
e) Apenas as afirmativas II e III são corretas. 
 
3. O fenol deve presentar na sua estrutura, ao todo (figura 07): 
 
a) 8 ligações sigma e 3 ligações pi 
b) 6 ligações sigma e 5 ligações pi 
c) 5 ligações sigma e 3 ligações pi 
d) 5 ligações sigma e 4 ligações pi 
e) somente ligações pi 
 
H
│
H-N=C=C-C≡C-H
1
2 4
3
 
7 
 
07 
Gabarito 
1. A alternativa correta é a b). O etino ou acetileno possui três ligações 
sendo duas destas pi. 
2. A afirmativa correta é a b). O carbono 2 forma 1 ligação pi e 2 ligações 
sigmas. 
 
3. A alternativa correta é a letra a). O fenol apresenta no anel benzeno 3 
ligações pi (duplas ligações) e 6 ligações sigma. Mais 1 ligação sigma C-O, e 1 ligação 
sigma H-O. Totalizando 8 sigmas e 3 pi. 
Resumo 
A aparência do orbital atômico depende do tipo de ligação estabelecida pelos 
átomos. Como foi mostrado, pode haver a formação de ligação covalente sigma e 
ligação covalente pi. 
Considerando os átomos que realizam ligações covalentes, a primeira ligação 
sempre será sigma, que é caracterizada pela interação dos orbitais atômicos no 
mesmo eixo. Essa ligação é mais forte que a pi, havendo dificuldade de rompê-las 
durante as reações químicas. 
As ligações covalentes são caracterizadas pelo compartilhamento de elétrons 
e estão presentes nas moléculas orgânicas. Nas moléculas que possuem uma dupla 
ligação, haverá uma ligação sigma (mesmo eixo) e outra pi (eixos paralelos). 
Moléculas que possuem tripla ligações possuirão duas ligações pi e uma ligação 
sigma. 
 
 
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Referências bibliográficas 
FONSECA, M. R. M. Química (ensino médio), vol.1. São Paulo: Ática, 2013. 
 
Referências imagéticas 
Figura 01: WIKIMEDIA. Disponível em: 
https://commons.wikimedia.org/w/index.php?title=Special:Search&limit=20&offset=20&ns0=1&ns6=1&ns12=1&
ns14=1&ns100=1&ns106=1&search=sigma+orbitals&advancedSearch-current=%7B%7D#/media/File:Sigma-
bonds-2D.sv. Acesso em: 10/05/2019 às 15h34min.Figura 2. WIKIMEDIA. Disponível em: 
https://commons.wikimedia.org/w/index.php?search=orbital+molecular&title=Special:Search&go=Go&ns0=1&n
s6=1&ns12=1&ns14=1&ns100=1&ns106=1#/media/File:Orbital_molecular_sigma_d%27enlla%C3%A7_(teoria_del
s_orbitals_moleculars).JPG. Acesso em: 10/05/2019 às 15h46min. 
Figura 3. WIKIMEDIA. Disponível em: 
<https://commons.wikimedia.org/w/index.php?title=Special:Search&limit=20&offset=0&profile=default&search=
sp3+orbitals&advancedSearch-current={}&ns0=1&ns6=1&ns12=1&ns14=1&ns100=1&ns106=1#/media/File:Sp3-
Orbital.png>. Acesso em: 10/05/2019 Às 15h57min. 
Figura 4. WIKIMEDIA. Disponível em: 
https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Hybridized_atomic_orbitals#/media/File:Ch4_hybridization.svg. 
Acesso em: 10/05/2019 às 16h29min. 
Figura 5. WIKIMEDIA. Disponível em: 
https://commons.wikimedia.org/w/index.php?title=Special:Search&limit=20&offset=20&ns0=1&ns6=1&ns12=1&
ns14=1&ns100=1&ns106=1&search=sigma+orbitals&advancedSearch-
current=%7B%7D#/media/File:Sigma_and_pi_bonding.jpg. Acesso em: 10/05/2019 às 16h57min. 
Figura 06: Autora, 2019. 
Figura 07: WIKIMEDIA. Disponível em: 
https://commons.wikimedia.org/w/index.php?search=phenol&title=Special:Search&profile=advanced&fulltext=1
&advancedSearch-
current=%7B%7D&ns0=1&ns6=1&ns12=1&ns14=1&ns100=1&ns106=1&searchToken=dhi406sfakk8wd8sere6e0oz
k#%2Fmedia%2FFile%3APhenol_chemical_structure.png. Acesso em: 18/06/2019 às 17h32min.