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Química orgânica LIGAÇÕES SIMPLES: METANO E ETANO 1 Sumário Introdução .................................................................................................................................... 2 Objetivos ....................................................................................................................................... 2 1. Ligações Simples ............................................................................................................. 2 1.1 Formação das ligações simples no metano ............................................................... 2 1.2 Ligações simples do etano ......................................................................................... 4 Exercícios ...................................................................................................................................... 4 Gabarito ........................................................................................................................................ 5 Resumo ......................................................................................................................................... 5 2 Introdução Na apostila intitulada "Ligações simples: Hibridização sp3", vimos como ocorre o processo de hibridização dos orbitais para a formação do orbital sp3 para promover as ligações simples entre os elementos químicos. Nesta apostila iremos observar essas ligações em duas moléculas orgânicas. O metano (CH4) e o etano (C2H6). A configuração dos orbitais é determinante para o tipo de ligação (simples, dupla, tripla) entre determinados elementos. Estudaremos nesta apostila as ligações formadas em carbonos de orbitais sp3, bem como o como os ângulos e os comprimentos formados a partir dessas ligações simples. Objetivos • Visualizar a formação das ligações simples no metano e no etano • visualizar o ângulo e o comprimento dessas ligações 1. Ligações Simples 1.1 Formação das ligações simples no metano O metano é uma substância orgânica com fórmula química CH4. Observem que a molécula é composta por um átomo de carbono e quatro átomos de hidrogênio. Para entendermos a formação das ligações no metano, iremos relembrar como ocorre a hibridização sp3 do carbono, no qual consiste na combinação de 1 orbital s com 3 orbitais p formando 4 orbitais híbridos sp3. Isto significa que o carbono pode realizar quatro ligações simples nessa configuração (Figura 1). 01 3 Hibridização sp3 do carbono As ligações simples presente no metano são formadas pela sobreposição do orbital sp3 do carbono com os orbitais 1s dos quatro hidrogênios (Figura 2). 02 Sobreposição dos orbitais sp3 do carbono e s do hidrogênio No metano, o carbono é o átomo central e os hidrogênios estão localizados nos vértices formando uma molécula de geometria tetraédrica (Figura 03). 03 Estrutura tetraédrica do metano FIQUE ATENTO ____________________________________________________________ Cada Ligação C-H utiliza um orbital híbrido sp3 do átomo de C e um orbital 1s do átomo H. O ângulo de ligação H-C-H é de aproximadamente 109,5°. O comprimento da ligação (108,70 pm) está relacionado com a distância em que os núcleos atinjam a máxima estabilidade. 4 1.2 Ligações simples do etano O etano é um composto orgânico com a fórmula química C2H6. Apresenta uma estrutura um pouco maior do que a do metano. É composto por 2 átomos de carbono e 6 átomos de hidrogênio. Agora há dois tipos diferentes de ligações são 3 ligações carbono-hidrogênio e 1 ligação carbono-carbono. Todas as ligações do etano também são tetraédricas (Figura 04). 04 Estrutura química da molécula etano TOME NOTA! Exercícios 1. (Autor, 2019) Quais orbitais são utilizados para a formação das ligações carbono-hidrogênio e carbono-carbono na molécula de Etano? A formação da ligação C-C no etano é originada pela sobreposição dos orbitais sp3-sp3, já a C-H é a mesma que ocorre no metano s-sp3. O ângulo H-C-C nesse composto é de 111,17° e o comprimento da ligação c-c 153,51 pm. É importante salientar que esses valores aparecem com valores arrendondados em diferentes literaturas. 5 2. (UDESC SC/2010 - Adaptada) - Dentre os produtos extraídos do petróleo, destaca-se a fração gasosa, composta principalmente pelos gases CH4 , C2H6, C3H8 e C4H10. A molécula de metano (CH4) apresenta quatro ligações iguais, com geometria tetraédrica e ângulo de ligação aproximadamente 109, 50°. Assinale a alternativa que indica a correta possibilidade de ligação química entre o átomo de carbono com os átomos de hidrogênio para a molécula de metano, relativa a um dos esquemas acima. a) O esquema I, onde está representado o modelo de hibridização sp. b) O esquema II, onde está representado o modelo de hibridização sp3. c) O esquema III, onde está representado o modelo de hibridização sp2. d) O esquema IV, onde está representado o modelo de hibridização sp3. e) O esquema V, onde está representado o modelo de hibridização sp 3. (Autor, 2019) Quantas ligações simples o carbono da molécula de metano realiza? Qual a geometria formada por essas ligações na molécula do metano? Gabarito 1. Na ligação C-H há sobreposição dos orbitais sp3-s. Na ligação C-C há sobreposição dos orbitais sp3- sp3 2. Letra b. O elétron do orbital s se move para o orbital p. Formando o modelo de hibridização sp3. 3. O carbono está localizado no centro da molécula, onde ocorre 4 ligações simples com os hidrogênios localizados em cada vértice de um Tetraedro. Resumo Vimos a importância da configuração do orbital de um elemento químico para a determinação do tipo de ligação que será realizada em determinada substância. 6 As ligações são formadas pela sobreposição dos orbitais, a qual também influenciará na geometria, comprimento de ligação e ângulo dessas ligações. Observamos o comportamento da hibridização do carbono com configuração sp3 nos compostos orgânicos metano e etano. A hibridização sp3 do carbono o possibilita realizar quatro ligações simples. Na molécula do metano as ligações são dadas do carbono como átomo central ligado a 4 hidrogênios localizados nos vértices de geometria tetraédrica, todas as ligações C-H do tipo sp3-s com um ângulo de ligação de 109,5° aproximadamente. Já a molécula de Etano (C2H6) apresenta a ligação C-H presente no metano, além da ligação C-C formada pela sobreposição do orbital sp3-sp3. Também possuem a geometria tetraédrica e o ângulo de ligação H-C-H de 111,17° aproximadamente. 7 Referências bibliográficas BARBOSA, L. C. de. Introdução à Química Orgânica. 9. ed. São Paulo: Prentice Hall, 2011. Referências imagéticas Figura 01. BARBOSA L. C de. Introdução à Química Orgânica. 9. ed. São Paulo: Prentice Hall, 2011 Figura 02. BARBOSA L. C de. Introdução à Química Orgânica. 9. ed. São Paulo: Prentice Hall, 2011 Figura 03. WIKIMEDIA. Disponível em:<https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Methane-2D- dimensions.svg>.Acessado em: 03/03/2019 às 23h12min. Figura 04. WIKIMEDIA. Disponível em:<https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Ethane-staggered- CRC-MW-dimensions-2D.png>.Acessado em: 03/03/2019 às 23h43min.
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