Q de biomoleculas 2018-1 final

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Brito, S.M.R.C. , 2016
Atualmente 
Origem evolutiva comum 
Tem base , pelo menos em parte na ideia:
Todos os organismos compartilham os mesmos
processos e intermediários químicos formando uma
unidade bioquímica.
Lehninger, 2014
Limitam o tamanho das células 
São as fontes de energia para os organismos vivos
São componentes das membranas celulares
Participam da organização do citoesqueleto
Citoesqueleto: rede de filamentos protéicos
interligados que atravessam o citoplasma da célula
Ex: filamentos de actina, microtúbulos e filamentos
intermediários (queratina)
Lehninger, 2014
As macromoléculas formam estruturas
supramoleculares
Ex: ribossomo, proteossomo, cromatina, membrana
plasmática , parede celular dos vegetais, etc.plasmática , parede celular dos vegetais, etc.
Lehninger, 2014
1-Macromoléculas
São polímeros de peso molecular acima de 5000
aproximadamente
2- Complexos supramoleculares
3-Oligômeros
São polímeros mais curtos
Lehninger, 2014
Glicoma
É o conjunto de todas as moléculas contendo
carboidratos numa célula.
Lipidoma
É o conjunto de todas as moléculas contendo lipídeos
numa célula.
Lehninger, 2014
Proteoma
É o conjunto de todas as proteínas em funcionamento
em determinada célulaem determinada célula
Proteômica
É a caracterização sistemática desse total de proteínas
em um conjunto de condições específicas
Lehninger, 2014
Genoma
É a sequência completa do DNA da célula (ou RNA
viral)
Genômica
É a caracterização da estrutura comparativa, função,
evolução e mapeamento dos genomas
Lehninger, 2014
Carboidratos
�São compostos biológicos formados por C, H e O,
mas podem conter P, N e S.
Monossacarídeos
�São as oses mais simples, possuem a fórmula geral
(CH2O)n.
�Omais simples tem n=3.
�OBS: há exceções quanto à fórmula geral.
Lehninger, 2014
Funções Biológicas
1- Fonte de energia
2- Estrutural
3- Reserva energética3- Reserva energética
4- Defesa
5- Sítios de reconhecimento celular:
6- Anticoagulante
7- Presentes nos ácidos nucléicos
Lehninger, 2014
Fonte: http://themedicalbiochemistrypage.org/index.php
MonossacarídeosMonossacarídeos -- EstereoisomeriaEstereoisomeria
•• EstereoisômerosEstereoisômeros comcom imagensimagens especularesespeculares sãosão tambémtambém chamadoschamados dede
enantiômerosenantiômeros (ex(ex:: LL--gliceraldeídogliceraldeído ee DD--gliceraldeídogliceraldeído))..
Projeção de Fischer para uma aldose e para uma
cetose
Monossacarídeos - Aldoses
Lehninger, 2014
Cetoses
Lehninger, 2014
O
O
Cadeira Barco
a
a
a
a
a
e e
e e
e
a
a
a
e
e
aa
e
ee
e= Substituinte equatorial
a= substituinte axiala= substituinte axial
OH
H
H
H
H
OH
H
O
OH
OH
CH2OH
H
H
H
H
OH
OH
H
O
OH
OH
CH2OH
a D(+)-glicopiranose bD(+)-glicopiranose
3
Projeção de Haworth Forma C3-endo em envelope
da bD-ribofuranose. C3 está
fora do plano do anel, do mesmo
lado que C5. 
OCH2
H
OH
H
OH
H
H
OHOH
O
OH
H
H
OH
OH
H
H
CH2OH
O OHCH H H
Forma C2-endo em envelope
da bD-ribofuranose. C2 fica
acima do plano dos 4 átomos
do anel. 
2
Conformação retorcida da
bD-ribofuranose. C3 fica
acima e C2 fica abaixo do
plano dos 3 átomos restantes.
 
3
2
O
OH
OH
H
CH2
H
H
OH
H
OH O
OH
CH2
H
OH
H
H
H
OH
OH
Oligossacarídeos 
Dissacarídeos 
Maltose
(αD-glicose + D-glicose α ou β
Ligação α (1,4) glicosídica
Fonte: http://themedicalbiochemistrypage.org/index.php
Ligação α (1,4) glicosídica
Lehninger, 2014
Trealose
(αD-glicose + α D-glicose α
Ligação α (1,1) glicosídica
Oligossacarídeos 
Dissacarídeos 
Isomaltose
(αD-glicose + D-glicose α ou β
Ligação α (1,6) glicosídica
Lehninger, 2014
Celobiose
(βD-glicose + D-glicose α ou β
Ligação β (1,4) glicosídica
Oligossacarídeos 
Dissacarídeos 
Sacarose 
αD-glicose + βD-Frutose
Ligação α (1,2) glicosídica
Fonte: http://themedicalbiochemistrypage.org/index.php
Lactose 
(β -galactose + D-glicose α ou β
Ligação β (1,4) galactosídica
HomopolissacarídeosHomopolissacarídeos -- AmidoAmido
AMILOPECTINAAMILOPECTINA
AMILOSEAMILOSE
HomopolissacarídeosHomopolissacarídeos –– GlicogênioGlicogênio
Fonte: http://themedicalbiochemistrypage.org/index.php
HomopolissacarídeosHomopolissacarídeos
AsAs figurasfiguras mostrammostram asas ligaçõesligações
glicosídicasglicosídicas ee suasua relaçãorelação comcom aa
formaçãoformação dede estruturasestruturas
ramificadasramificadas..
HomopolissacarídeosHomopolissacarídeos
SINTESE DO AMIDO NO CLOROPLASTOSINTESE DO AMIDO NO CLOROPLASTO
HomopolissacarídeosHomopolissacarídeos –– CeluloseCelulose
HomopolissacarídeosHomopolissacarídeos –– CeluloseCelulose
EstruturaEstrutura poliméricapolimérica dada celulosecelulose.. LongasLongas cadeiascadeias queque podempodem sese unirunir
porpor pontespontes dede HidrogênioHidrogênio..
Fonte: http://themedicalbiochemistrypage.org/index.php
HomopolissacarídeosHomopolissacarídeos –– QuitinaQuitina
Heteropolissacarídeos
• Glicosaminoglicanos ou mucopolissacarídeos
1. Ácido Hialurônico
Ácido D-glicurônico + N-acetil-glicosamina
Fluidos sinoviais das junções, no humor vítreo do olho e nas 
membranas celulares. 
Fonte: http://themedicalbiochemistrypage.org/index.php
Heteropolissacarídeos
• Glicosaminoglicanos ou mucopolissacarídeos
2.Dermatan sulfato
Na pele
αααα-L-iduronato + N-acetil -galactosamina-4- sulfato 
Ou D-glicuronato + N-acetil -galactosamina-4-sulfato
Fonte: http://themedicalbiochemistrypage.org/index.php
Heteropolissacarídeos
• Glicosaminoglicanos ou mucopolissacarídeos 
3.Condroitinas: em cartilagens e em outros tecidos conectivos.
Ácido D-glicurônico + N-acetil-galactosamina 4-sulfato ou 6-sulfato 
Fonte: http://themedicalbiochemistrypage.org/index.php
a. Condroitina - 4 sulfato b.Condroitina - 6 sulfato 
Heteropolissacarídeos
• Glicosaminoglicanos ou mucopolissacarídeos 
4. Queratan sulfato: em cartilagens e em outros tecidos conectivos.
Galactose + N-acetil-glicosamina-6-sulfato,
Fonte: http://themedicalbiochemistrypage.org/index.php
É o mais heterogêneo - variam o conteúdo de sulfato e possuem pequenas
quantidades de fucose, manose, N-acetil-glicosamina e ácido siálico.
Heteropolissacarídeos
• Glicosaminoglicanos ou mucopolissacarídeos 
4. Heparina : anticoagulante 
Encontra-se nos pulmões, pele, e mucosa intestinal, timo e gânglios 
linfáticos. 
Encontra-se dentro dos grânulos secretórios dos mastócitos e 
basófilos.
Fonte: http://themedicalbiochemistrypage.org/index.php
Mastócitos: originados na medula óssea,
são células do tecido conjuntivo. São
encontrados nos pulmões, fígado, rins, TGI e
adrenais. Possuem grânulos com heparina e
histamina.
Basófilos: leucócitos da série dos
granulócitos, originados na medula
óssea e circulam pelo sangue.
Heteropolissacarídeos
• Glicosaminoglicanos ou mucopolissacarídeos 
4. Heparina : anticoagulante 
Dissacarídeos presentes na heparina: 
É o polieletrólito mais carregado negativamente nos mamíferos.
É a mais sulfatada dos glicosaminoglicanos.
Fonte: http://themedicalbiochemistrypage.org/index.php
Dissacarídeos presentes na heparina: 
N-sulfo-D-glicosamina-6-sulfato; mais L-
iduronato (muitos com 2-sulfato ), com 
ligação α(1,4); ou
N-sulfo-D-glicosamina-6-sulfato; mais D-
glicuronato (muitos 2-sulfato ), com ligação
β(1,4).
Heteropolissacarídeos
• Peptídeoglicanos ou proteoglicanos
São Glicosaminoglicanos ligado àsproteínas.
Presentes na parede celular da célula bacteriana, matriz extracelular 
(ECM), membrana plasmática, armazenados em vesículas secretórias, 
Funções:
-Capacidade de atrair cátions e água, hidrata a matriz extracelular; 
-Dar rigidez à matriz que fica e resistente à compressão e preenche os 
Fonte: http://themedicalbiochemistrypage.org/index.php
-Dar rigidez à matriz que fica e resistente à compressão e preenche os 
espaços intersticiais; 
-Na membrana servem de sinais para as células ao interagirem com fatores de 
crescimento.
Glicoproteínas: São compostos que apresentam um ou
alguns oligossacarídeos ligados covalentemente à
proteínaproteína
Proteoglicanos: Heteropolissacarídeos ligados à proteínas
Esfingolipídeos:
Glicocerebrosídeos: D-glicose ligada à esfingosina.
Gangliosídeos: Oligossacarídeos ligados à esfingosina
Selectinas
Família de lectinas da membrana plasmática que controla
o reconhecimento e adesão célula-–célula.o reconhecimento e adesão célula-–célula.
Ex: o movimento dos leucócitos humanos através das
paredes endotelais em sítios de infecção e/ou
inflamação.
Glicoproteínas:
Importância biológica
Membranas celulares 
(Colesterol, fosfolipídios e glicolipídios)
 Energética (ácidos graxos)
 Reserva energética (acilgliceróis)
 Hormonal (esteróides) Hormonal (esteróides)
 Impermebilizante (ceras)
 Anti-oxidante (Vitaminas A e E)
 Isolante térmico (acilgliceróis)
 Digestiva (sais biliares)
Classificação
Lipídios que contêm glicerol
� Monoacilgliceróis� Monoacilgliceróis
� Diacilgliceróis
� Triacilgliceróis
� Glicerofosfolipídios
Acilgliceróis
São ésteres de ácidos graxos com o álcool 
glicerol
Ácidos graxos
Ácidos graxos
Ácidos graxos
Estrutura da membrana Plasmática
Ácidos Graxos
ÁcidosÁcidos graxosgraxos
ÁcidosÁcidos
monocarboxílicosmonocarboxílicos
CadeiaCadeia hidrocarbonadahidrocarbonada
de 4 a 36 Cde 4 a 36 C
18:1 (9)
Número de carbonos Número de ligas duplas
Notação Simplificada
• A partir do C1(carboxila)
18:0
Ácidos Graxos
18:1 (9)
ou 
18:1 (∆9)
ou
18:1-∆9
ou
18:1;9
Posição da liga dupla
Numeração dos carbonos a partir da carboxila 
Ácidos Graxos Saturados 
Região 
Polar
Região
Apolar
Ácido palmítico (16C, saturado, PF=62,9oC) 
Fonte: http://themedicalbiochemistrypage.org/index.php
Ácido oléico (18C, 1 dupla C-9, cis, PF=13oC) 
Ácidos Graxos Insaturados
Fonte: http://themedicalbiochemistrypage.org/index.php
Ácido elaídico (18 C, 1 dupla C9, trans, PF=44 oC
ω2
ω3
(C-18)
ω
ω9
Numeração dos carbonos a partir do último carbono
Ácidos Graxos
Região 
Polar
Região
Apolar
ω10
Ácidos Graxos Saturados de Ocorrência Natural
Ácido N° de Carbonos Fórmula 
Láurico 12 CH3(CH2)10CO2H 
Mirístico 14 CH3(CH2)12CO2H 
Ácidos Graxos
Mirístico 14 CH3(CH2)12CO2H 
Palmítico 16 CH3(CH2)14CO2H 
Esteárico 18 CH3(CH2)16CO2H 
Araquídico 20 CH3(CH2)18CO2H 
 
 
Ácidos Graxos Insaturados de Ocorrência Natural
Ácido N° de 
Carbonos 
Grau de 
Insaturação 
Fórmula 
Palmitoléico 16 16:1(∆9) CH3(CH2) 5CH=CH(CH2) 7CO2H 
Oléico 18 18:1(∆9) CH3(CH2) 7CH=CH(CH2) 7CO2H 
Ácidos Graxos
Oléico 18 18:1(∆ ) 
Linoléico 18 18:2(∆9,12) CH3(CH2) 4CH=CH(CH2)CH=CH(CH2) 7CO2H 
Linolênico 18 18:3(∆9,12,15) CH3(CH2CH=CH) 3(CH2) 7CO2H 
Araquidônico 20 20:4(∆5,8,11,14) CH3(CH2) 4(CH=CHCH2) 4(CH) 2 CO2H 
 
 
Nome Comum Abreviatura Nome Sistemático 
Palmítico 16:0 Hexadecanóico 
Esteárico 18:0 Octadecanóico 
Araquídico 20:0 Eicosanóico 
Palmitoléico 16:1(9) Hexadecenóico 
Nome Sistemático
Palmitoléico 16:1(9) Hexadecenóico 
Oléico 18:1(9) Octadecenóico 
Linoléico 18:2(9,12) Octadecadienóico 
Linolênico 18:3(9,12,15) Octadecatrienóico 
Araquidônico 20:4(5,811,14) Eicosatetraenóico 
 
 
Ácidos Graxos Insaturados
Ácidos Graxos Insaturados
Ácidos Graxos 
Saturados
Mistura de Ácidos Graxos 
Saturados e Insaturados
Pontos de Fusão e Ebulição
Menor interação 
entre as 
moléculas
Isomeria Geométrica
Propriedades Físicas
Ácido Esteárico
Ácido Graxo Cis
Ácido Oléico
Ácido Graxo Trans
Ácido Elaídico
Ácido Graxo Cis
Ácido Linolênico
Reações
Saponificação
R-COOH + NaOH R-COONa + H2O
R-COONa + H2O R-COO- + Na+ + H2O 
Azeite
Fosfolipídios
Glicerofosfolipídios
Éter Glicerolipídios
Ácido graxo
Ácido graxo
Ácido graxo
P
P
Outro Grupo
Outro Grupo
Lipídios de Membrana
Esfingolipídios
Esfingofosfolipídios
Glicolipídios
Ácido graxo
Ácido graxo
P
Glicídio
Outro Grupo
Possuem:
•Álcool = glicerol
Glicerofosfolipídios
Ácido graxo
Lipídios de Membrana
•Álcool = glicerol
•2 ácidos graxos
•Ácido fosfórico
•Outro grupo = composto 
nitrogenado 
ou poliálcool
Ácido graxo
P Outro Grupo
A Estrutura Fundamental é o Ácido Fosfatídico
Glicerofosfolipídios
Glicerol
Ácido Graxo
Ácido Graxo
Ácido Graxo
Ácido Fosfórico
Glicerofosfolipídios
Glicerofosfolipídios
Fosfatidilinositol ou 
Fosfoinositídio
Fosfatidilglicerol
Classificação
Lipídios que não contêm glicerol
� Esfingolipídios
� Isoprenóides� Isoprenóides
� Esteróides e seus ésteres de ácidos graxos
� Cerídios
Esfingolipídios
Os Esfingofosfolipídios
possuem: 
•Álcool = esfingosina
•Ácido graxo
• Ácido fosfórico
• Colina 
Ácido graxo
P colina
• Colina 
Ácido graxo
Glicídio
Os Glicolipídios possuem: 
•Álcool = esfingosina
•Ácido graxo
• Glicídio
Esfingosina ou esfingol
Esfingolipídios
Ceramida =
esfingosina + ácido graxo
Esfingomielina = ceramida + fosfocolina
Esfingolipídios
A esfingomielina
forma a baínha de
Esfingolipídios
forma a baínha de
mielina, que circunda
os axônios nas células
nervosas. Na Esclerose
Múltipla a perda da
baínha de mielina leva
à lentidão ou à
interrupção da
transmissão nervosa.
Importância biológica
1. Transporte 
2. Defesa 
3. Energética 
4. Nutrição4. Nutrição
5. Hormonal 
6. Contrátil
7. Catalítica 
8. Reconhecimento
9. Regulatória
10. Controle da expressão gênica
Aminoácidos Aminoácidos Aminoácidos Aminoácidos Aminoácidos Aminoácidos Aminoácidos Aminoácidos