Aula_02_Familia_Carbono

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Universidade Estadual de Santa Cruz – UESC
Departamento de Ciências Exatas e Tecnológicas
Área de Química
Profa. Dra. Julieta Rangel de Oliveira
CET986 – Química Orgânica I
Família do Carbono e suas Propriedades 
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Ligações Covalentes Polares: quando há pequena diferença de 
eletronegatividade
Molécula com ligações polares é um dipolo e possuimomento de
dipolo
Ligações Covalentes Polares e Apolares
Momento dipolo de algumas moléculas simples
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Moléculas Polares e Apolares
• Se o centro de carga positiva e o centro de carga negativa 
coincidem, a molécula não apresenta momento de dipolo 
resultante
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Moléculas Polares e Apolares
• Um par de elétrons não compartilhado contribui com
um grande momento direcionado para fora do átomo
central.
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Moléculas Polares e Apolares
Momento 
de dipolo 
líquido
Momento 
de dipolo 
líquido
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Momento Dipolo em Alcenos
Apresentam propriedades físicas diferentes.
• Alcanos: 
• Cadeia aberta com ligações simples entre átomos de carbono
• Nomenclatura: -ano.
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Grupos Funcionais - Hidrocarbonetos
metano
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a) Não-ramificados
b) Ramificados: nome da ramificação – nome da cadeia principal
Nome da ramificação
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Cadeia principal: maior número de átomos de carbono
Início: extremidade mais próxima à insaturação ou grupo 
funcional
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Duas ou mais ramificações iguais: di, tri, tetra...
Ramificações diferentes: ordem alfabética
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• Cicloalcanos : hidrocarbonetos cíclicos contendo apenas 
ligações simples
Prefixo CICLO e a terminação ANO
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Numerar os carbonos do 
ciclo começando da 
ramificação mais simples
• Alcenos: hidrocarbonetos acíclicos contendo pelo menos 
uma ligação dupla ligação dupla em sua cadeia carbônica
Provoca o amadurecimento das frutas 
a) Não-ramificados
Colocar a localização da dupla...
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b) Ramificados
-A cadeia principal: mais longa que contém a ligação dupla.
-Numeração da cadeia: a partir da extremidade mais próxima
da ligação dupla
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Quando há mais de uma ligação dupla: Alcadienos
• Alcinos: hidrocarbonetos acíclicos contendo pelo menos uma 
ligação tripla
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etino
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Nomenclatura
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alcano grupo alquil abreviação ligação livre modelo
metano metil
etano etil
propano propil
butano butil
Metil
Etilil
Propil
Isopropil
Esses e outros pode ser 
designados por R
• Hidrocarbonetos aromáticos: possuem um ou mais anéis
benzênicos (ou aromáticos) em sua molécula
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benzeno estrutura Kekulé
para benzeno
Representação de ligação
em linha
da estrutura Kekulé
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Nomenclatura:
• Anel benzênico como ramificação: grupos aril (ou arila), são
representados simbolicamente por — Ar.
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Dê a nomenclatura ou a fórmula estrutural das seguintes cadeias carbônicas. 
• R–X, onde X: flúor, cloro, bromo ou iodo
• São classificados como primários, secundários ou terciários
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Haletos de Alquila ou Halo-alcanos
ou ou ou
• Nomenclatura:
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• Possui hidroxila (-OH) ligada a carbono sp3
• Podem ser vistos como 1) derivados hidroxilados dos alcanos ou 2) 
derivados alquílicos da água
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Álcool 
Este é um grupo
funcional de um álcool 
grupo etil 
grupo hidroxil 
etanol 
etano 
• Podem ser primários, secundários ou terciários
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Álcoois
ou
ou
ou
• Nomenclatura: _ol
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• Fenóis:
A nomenclatura IUPAC dá aos fenóis a terminação ol ou o 
prefixo hidróxi.
29
30
• Possuem fórmula geral R-O-R ou R-O-R’ , onde R’ 
é um grupo alquila diferente de R.
Éteres 
ou
Fórmula geral
tetrahidrofurano (THF)
éteres cíclicos
• Nomenclatura IUPAC
• Nomenclatura usual
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• Pode ser considerada um derivado orgânico da amônia
• É classificada em 1ª, 2ª e terciária, baseado no nº de 
grupos orgânicos ligado ao nitrogênio
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Aminas 
1ª 2ª 3ª 
• Nomenclatura
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• Possuem o grupo carbonila
• A carbonila de um aldeído é ligado a um átomo de 
hidrogênio e a de uma cetona é ligado a dois grupos 
orgânicos (-R)
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Aldeídos e Cetonas 
Aldeídos Cetonas
R = H em formaldeído R’ = e/ou ≠ R = grupo alquil
• O átomo de carbono da carbonila é hibridizadp sp2 
e, portanto, o grupo tem geometria trigonal plana
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• Nomenclatura dos Aldeídos:
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• Nomenclatura das Cetonas:
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• Possuem o grupo carboxila (carbonila + hidroxila)
• -RCOOH
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Ácidos Carboxílicos 
ácido carboxílico
grupo carboxil
• Exemplos
• Ácido Fórmico
• Ácido Acético
• Ácido Benzóico
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Ácido metanóico
Ácido etanóico
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Anidridos 
• Derivado de um ácido carboxílico - o grupo carbonila está 
ligado a um alcoxila (–OR’)
• RCOOR’
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Ésteres 
acetato de etila – um importante solvente 
fórmula geral para um éster 
• Nomenclatura
(menor) ato de (maior) ila
42
43
• Derivado de um ácido carboxílico - o grupo carbonila está ligado a 
um nitrogênio ligado a hidrogênios ou grupos alquilas (RCONH2, 
RCONHR’, RCONR’R’’)
Amidas 
Etanamida N-metiletanamida N, N-dimetiletanamida
lactama
Fórmula Geral
amida não-substituída N-amida substituída N,N-amida disubstituída
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• Tem fórmula 
Nitrilas 
acetonitrila
ou etanonitrila
butanonitrila
propenonitrila 4-pentenonitrila
Bezenocarbonitrila
(benzonitrila)
Ciclo-exanocarbonitrila
45
46
• Propriedades físicas (ponto de fusão, ponto de ebulição e 
solubilidade) estão relacionadas às forças intermoleculares
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Propriedades Físicas e Estrutura Molecular 
• Intensas forças eletrostáticas de rede mantém os íons
unidos em uma estrutura cristalina ordenada (sólido)
• Grande quantidade de energia térmica é necessária para
quebrar a estrutura organizada do cristal - estrutura aberta e
desordenada de um líquido
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Forças Íon-Íon 
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Forças Intermoleculares 
• Forças entre moléculas são menos intensas que 
forças entre íons
• Três tipos de forças:
1. Forças do tipo dipolo-dipolo
2. Ligações de hidrogênio
3. Forças de dispersão ou forças de London (dipolo-
dipolo induzido)
4. Forças de Van der Waals
• Muitas moléculas orgânicas possuem momento de 
dipolo permanente resultante da distribuição não 
uniforme dos elétrons ligantes.
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O Oδ+ δ− δ+ δ−
atração dipolo-dipolo
C Cl
H
H
H
C Cl
H
H
Hδ+ δ− δ+ δ−
Forças Dipolo-Dipolo 
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• Atrações do tipo dipolo-dipolo muito fortes
• Átomos pequenos e eletronegativos (F, O ou N). 
H
O
Hδ+
δ−
δ+
H
O
Hδ+
δ−
δ+
ligação de hidrogênio
H
N
H
δ+
δ−
δ+
H
δ+
H
N
H
δ+
δ−
δ+
H
δ+
Ligação de Hidrogênio 
• Este é o motivo de o álcool etílico ter um ponto de
ebulição (+78,5oC) bem mais elevado do que o
éter etílico (-24,9oC)
52
53
Forças de dispersão ou forças de London 
(dipolos temporários e induzidos)
• Moléculas apolares possuem ponto de fusão e ebulição muito 
baixos
• Metano: -182,6oC e -162oC
• Moléculas apolares possuem distribuição uniforme média de 
carga, mas em determinados momento os elétrons se movem –
dipolo temporário.
Forças de van der Waals
• Dois fatores determinam a magnitude destas forças:
• Polarizabilidade relativa aos elétrons envolvidos (em alguns
átomos, os elétrons se “movimentam” mais facilmente.
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Forças de dispersão ou forças de London 
(dipolos temporários e induzidos)
A polarizabilidade depende dos elétrons estarem mais ou menos 
fortemente presos. 
F < Cl < Br < I
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δ+δ−
δ−
δ− δ+
δ+
Força de dispersão
forte
δ+δ−
δ−
δ−
δ−
δ−
δ−
δ−δ−
δ+
δ+
δ+
δ+
δ+
δ+
δ+
I
C
I
I
I
δ+δ−
δ−
δ−
δ−
δ−
δ−
δ−
δ−
δ+
δ+
δ+
δ+
δ+
δ+
δ+
I
C
I
I
I
δ+δ−
δ−
δ− δ+
δ+
Força de dispersão
fraca
F
C
F
F
F
F
C
F
F
F
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• Área superficial relativa das moléculas envolvidas: quanto maior a
área superficial, maior é a atração entre as moléculas
δ+
δ−
δ−δ−
δ− δ−
δ−
δ− δ−
δ+δ+
δ+ δ+ δ+δ
+ δ+
δ−
δ+
H H
H H
H H
H HH H
HH
δ+
δ−
δ−δ−
δ− δ−
δ−
δ− δ−
δ+δ+
δ+ δ+ δ+δ
+ δ+
δ−
δ+
H H
H H
H H
H HH H
HH
maior área
surperficial
⇒ Força de 
dispersão
forte
δ−
δ−
δ−
δ−
δ+
δ+
δ+ δ+
δ−
δ+
H
C
C
C
H
H
H
C C
H H
H
H
H
H
H
H
δ−
δ−
δ−
δ−
δ+
δ+
δ+ δ+
δ−
δ+
H
C
C
C
H
H
H
C C
H H
H
H
H
H
H
Hmenor área
surperficial
⇒ Força de 
dispersão fraca
Pentano (pe 36oC)
Neopentane
(pe 9,5oC)
• Massa (maior massa, maior PF e PE)
• Presença de ramificações na cadeia principal
• Moléculas simétricas tem maior PF
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Outros fatores que afetam PF e PE 
58
• A água e apenas alguns outros solventes muito polares são
capazes de dissolver compostos iônicos – ocorre hidratação
ou solvatação – forças íon-dipolo muito fortes
Solubilidade 
• Regra geral para solubilidade:
“semelhante dissolve semelhantes”
• Os sólidos polares e iônicos são normalmente solúveis em
solventes polares;
• Os líquidos polares são normalmente miscíveis entre si;
• Sólidos apolares são geralmente solúveis em solventes apolares;
• Líquidos apolares são geralmente miscíveis entre si;
• Líquidos polares e líquidos apolares, “como água e óleo”,
geralmente não são solúveis
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Ligação de hidrogênio
• Hidrofóbica: significa incompatível com a água
• Hidrofílica: significa compatível com a água
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Porção hidrofóbica
Grupo 
hidrofílico
Álcool decílico
Típica molécula de sabão
Típica molécula de detergente
• Regra para solubilidade em água:
�Mínimo de 3 g de composto orgânico se dissolve em 100
mL de água;
� Um a três átomos de C – solúveis
� Quatro ou cinco átomos de C – baixa solubilidade
� Seis ou mais átomos de C – insolúveis 
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Polissacarídeos, proteínas e os ácidos nucléicos. 
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1. Identifique todos os grupos funcionais em cada composto a
seguir.
Exercitando 
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2. Existem quatro brometos de alquila com a fórmula C4H9Br.
Escreva suas respectivas fórmulas estruturais e classifique
cada qual como brometo de alquila 1º , 2º ou 3º.
3. Existem sete compostos isoméricos com a formula C4H10O.
Escreva as respectivas estruturas e classifique cada um de
acordo com seu grupo funcional.
4. Classifique os álcoois a seguir em 1º , 2º ou 3º.
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5. Para cada par a seguir, dizer qual composto deve possuir
maior ponto de ebulição. Explique suas respostas.