Aula 3 carboidratos

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Lehninger Principles of Biochemistry
Fourth Edition
Chapter 7:
Carbohydrates
Copyright © 2004 by W. H. Freeman & Company
David L. Nelson and Michael M. Cox
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Estudo dirigido do cap. 7- Carboidratos: Pagina 236 a 247.
1-a)Conceitue carboidratos. b) Que significam os termos aldoses e cetoses?.
2-Quais as classes de carboidratos citando exemplos.
3) A configuração da maioria dos monossacarídios encontradas nos organismos vivos são da D o u L?
4) Conceitue isômeros epímeros.
5)Os monossacarídios acima de 4 carbonos apresentam cadeia ciclizada, formando hemiacetais ou hemicetais
 internos na cadeia. Explique a reação de formação desses compostos.
6) a)Diferencie piranose de furanose.b) Faça a estrutura da alfa- D-frutofuranose e da alfa D-desoxiribofuranose.
 (Pesquise estrutura aberta da D-frutose e da Desoxirribose).
7) Conceitue carbono anomérico e isômeros anoméricos.
8-a) Conceitue dissacaridios; b)ligação glicosídica; c)açucares redutores.
9) O açúcar da beterraba é um trissacaridio. a)Pesquisar e fazer a estrutura desse trissacarídio. b)Verificar se é
 redutor.
10) Os polissacaridios de reserva energética nos animais e vegetais são constituidos de n-moléculas
 de glicopiranose.a) Dê o nome desses polissacaridios. b) Dê a conformação da amilose e as ligações fracas
 que mantem essa conformação.
11)A celulose e quitina são polissacaridios estruturais. a) Identifique seus monossacaridios, b) dê as ligações 
glicosídicas; c) conformação que justifique sua funções. d) Dê as ligações fracas que mantem suas conformações.
fig. 7-16 e fig. 7-18.
12) Explique a função de reconhecimento celular dos carboidratos.
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Gliceraldeído
(uma aldotriose)
Diidroxiacetona
(cetotriose)
 MONOSSACARÍDIOS: 
 são aldoses ou cetoses polihidroxilados
1-Conceitue carboidratos. Que significam os termos aldoses e cetoses?
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Classe dos carboidratos e exemplos mais comuns
a) Monossacaridios: glicose; frutose; galactose; ribose.
b) Oligossacaridios: dissacaridios: lactose, sacarose e maltose
c) Polissacaridios: amido(amilose e amilopectina) e glicogenio
2-Conceituar as tres classes de carboidratos dando exemplos.
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Espelho
Modelo tipo 
bola e bastão
D- Gliceraldeído L- Gliceraldeído
ISÔMEROS DO GLICERALDEÍDO: os monossacaridios naturais tem a configuração do D-gliceraldeido no penultimo carbono da cadeia.
D- Gliceraldeído L- Gliceraldeído
Fórmulas de
projeção de Fischer
3) a- Defina o termo: carbono assimétrico ou quiral.
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1-C
Glicose e galactose são epímeros no C4
3)b-Defina o termo: isomeros epímero.
4) A maioria dos monossacaridios encontradas nos organismos vivos são D-isômeros. Justifique.
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 D-ribose 2-desoxi-D-ribose
(uma aldopentose) (uma aldopentose)
AS PENTOSES COMPONENTES DOS ÁCIDOS NUCLÉICOS
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Formação de hemiacetal (hemicetal) e acetal (cetal)
5
5)Os monossacaridios formam hemiacetais ou hemicetais internos na cadeia. Justifique esses termos.
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Ciclização da glicose forma
 dois isomeros anoméricos,
 que diferem apenas na 
 configuração do C anomérico:
 alfa e beta.
5 B) Como foi padronizada a formação dos hemiacetais 
e hemicetais internos na cadeia das pentoses e hexoses? 
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Oxidação da glicose
Porque a beta-D-glicopiranose tem poder redutor?
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FORMAS PIRANOSÍDICAS (GLICOSE) E FURANOSÍDICAS (FRUTOSE)
-D-glicopiranose -D-glicopiranose Pirano
-D-frutofuranose -D-frutofuranose Furano
6) Diferencie piranose de furanose. Faça a estrutura da alfa- D-glicofuranose e da alfa D- frutopiranose.
7) Conceitue carbono anomerico e isômeros anomericos.
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CONFORMAÇÃO EM CADEIRA DO ANEL PIRANOSÍDICO
Eixo
Eixo
Duas forma possíveis em cadeira
- D-glicopiranose
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DERIVADOS DOS MONOSSACARÍDIOS
Que grupos são encontrados nesses monossacaridios?
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Formação de dissacarídios
8a) Conceitue dissacaridios; ligação glicosídica; açucares redutores?
b) O açúcar da beterraba é um trissacaridio. Pesquisar e fazer a estrutura desse trissacaridio. Verificar se é
 redutor.
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A lactose é açúcar redutor? Justifique.
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Sacarose
A sacarose é açúcar redutor ? Justifique
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POLISSACARÍDIOS
Homopolissacarídio
Heteropolissacarídio
Lineares Ramificado
Lineares Ramificado
(dois tipos (múltiplos 
de monômeros) monômeros)
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Polissacaridios
9) Dê os polissacaridios de reserva energética nos animais e vegetais são constituidos de n-moleculas
 de glicopiranose.Dê as diferenças estruturais e localização celular.Justifique a conformação da amilose suas
 ligações fracas.
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Polissacarídeos - Amido
• São polímeros de α-D-glicose, que ocorrem nas células de plantas.
• Podem ser distinguidos uns dos outros pelo grau de ramificação da cadeia. Ex: a ligação da amilose é α (1 → 4) e a amilopectina α (1 → 6) nas ramificações
• Enzimas que hidrolisam o amido: α e ß amilase, que atacam as ligações α (1 → 4), e enzimas desramificadoras, que degradam α (1 → 6).
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Amido: amilose e amilopectina
Dê as caracteristicas desse polissacaridio.
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Ramificações na 
amilopectina e no glicogênio:
Ligação alfa 1-6
Extremidades redutoras e 
não-redutoras nos
 polissacarídios
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As figuras mostram as ligações glicosídicas e sua relação com a formação de estruturas ramificadas.
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AMILOPECTINA
AMILOSE
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Extremidades redutoras e não-redutoras nos
 polissacarídios
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Polissacarídeos - Glicogênio
• São polímeros de α-D-glicose, que ocorrem em animais, sendo uma forma de armazenamento de energia.
• Possui cadeia ramificada, com ligações (1 → 4) e α (1 → 6) nos pontos de ramificação. 
• A glicogênio-fosforilase remove unidades de glicose do glicogênio (uma por vez) a partir do final não-redutor.
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Polissacarídeos - Celulose
• É o principal componente estrutural das plantas, especialmente de madeira e plantas fibrosas. 
• É um homopolissacarídeo linear de ß-D-glicose, e todos os resíduos estão ligados por ligações glicosídicas ß (1 → 4).
• Cadeias individuais reunidas por pontes de H, que dão às plantas fibrosas sua força mecânica.
• Os animais não possuem as enzimas celulases que atacam as ligações ß, que são encontradas em bactérias incluindo as que habitam o trato digestivo dos cupins, animais de pasto, como gado e cavalo.
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Estrutura polimérica da celulose. Longas cadeias que podem se unir por pontes de Hidrogenio.
10)A celulose e quitina são polissacaridios estruturais. Identifique seus monossacaridios, ligações glicosídicas 
e origem e conformação que justifique sua função e ligações fracas..fig. 7-16 e fig. 7-18
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Conformações da Amilose (A) e da Celulose (B)
Unidades de D-glicose unidas por 
ligações glicosidicas  1- 4
Ligações glicosídicas
  1- 4
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FUNÇÕES DOS CARBOIDRATOS
Fonte de energia: glicose; sacarose, lactose.
Reserva energética:amido e glicogênio
Estrutural: celulose; hemicelulose; quitina.
Reconhecimento celular; glicoproteinas; glicolipidios 
de membranas
Lubrificantes das articulações
 QUITINA: polímero de N-acetilglicosamina
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Polissacarídeos – Quitina
• É semelhante à celulose, em estrutura e função, com resíduos ligados por ligações glicosídicas ß (1 → 4).
• Difere-se da celulose na natureza de monossacarídeos; na celulose o monômero é a ß-D-glicose, e na quitina o monômero é a N-acetil- ß-D-glicosamina.
• Possui papel estrutural e apresenta boa resistência mecânica (filamentos individuais unidos por pontos de H).
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Glicoproteínas
• As glicoproteínas contêm resíduos de carboidratos além da cadeia polipeptídica (ex: anticorpos).
• Os carboidratos também atuam como determinantes antigênicos, que os anticorpos reconhecem e aos quais se ligam.
• As distinções entre os grupos sangüíneos dependemdas porções oligossacarídicas das glicoproteínas na superfície dos eritrócitos.
• Em todos os tipos sangüíneos, a porção oligossacarídica contém L-fucose (desoxiaçúcar).
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Os diversos tipos sangüíneos se diferenciam pela porção oligossacarídica dos glicolipidios na superfície das membranas dos eritrócitos, que atuam como determinantes antigênicos. Em todos os tipos sangüíneos o açúcar L-fucose; D-galactose e D- N-acetilglicosamina estão presentes.
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Reconhecimento celular; glicoproteinas; glicolipidios 
de membranas