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Lipídeos São misturas de compostos de natureza apolar, o que faz deles moléculas pouco solúveis em água e extremamente solúveis em solventes orgânicos como clorofórmio ou acetona. Classificação Grupo 1: Apresentam cadeia aberta com grupos de cadeia polar e longas caudas apolares. Ácidos Graxos Triacilgliceróis Ceras Fosfoacilgliceróis Esfingolipídeos Glicolipídeos Grupo 2: Apresentam anéis fundidos (cadeias cíclicas), chamados de esteroides. Colesterol Ácidos Graxos São compostos anfipáticos, pois possuem um grupo carboxila (hidrofílico) na extremidade polar e uma cadeia de hidrocarbonetos (hidrofóbica) chamada de cauda apolar. Os presentes nos seres vivos geralmente tem um número par de carbonos da cadeia de hidrocarbonetos e ela não apresenta ramificações. Se houver apenas ligações simples é considerado saturado, mas se houver ligação dupla entre carbonos ele é insaturado. As ligações duplas cis geram pregas na cauda de hidrocarbonetos. Se forem do tipo trans, essas pregas são menos perceptíveis e, estruturalmente, eles serão similares a ácidos graxos saturados. Em geral, as gorduras do tipo trans são produzidas artificialmente, como resíduos do processo de produção de gordura hidrogenadas (hidrogenação de gorduras insaturadas, assumindo uma consistência pastosa e se tornem mais saborosas ao paladar). Por não serem comumente encontradas na natureza, são dificilmente metabolizadas pelo organismo e podem se acumular com mais facilidade nos vasos. Geralmente, as insaturações se encontram distantes umas das outras. Os óleos vegetais são líquidos em temperatura ambiente porque possuem mais ácidos graxos insaturados. Diferentemente da gordura animal, que são sólidas nessa temperatura, pois são ricas em ácidos graxos saturados. As insaturações diminuem a temperatura de fusão e ebulição desses lipídios, o que faz os ácidos graxos serem líquidos em temperatura ambiente, enquanto que os saturados são sólidos. Os ácidos graxos livres circulam no sangue ligados não covalentemente a uma proteína carreadora denominada soroalbumina, em geral, porém, eles circulem no sangue na sua forma esterificada ou formando amidas, o que os torna menos solúveis no plasma sanguíneo e favorece a formação de placas de ateroma. Triglicerídeos (TAG) Compostos por uma molécula de glicerol, ligada a 3 ácidos graxo, por meio de ligações éster. É comum que 3 ácidos graxos diferentes estejam estereficados a grupos álcool da mesma molécula de glicerol. As ligações ésteres são hidrolisadas por enzimas chamadas lípases. Fora do organismo, soluções ricas em hidróxido de sódio também podem romper estas ligações. Bioquímica Júlia Morais de Moura – 143 (2019.2) 05/09/10 Prof. Pablo Trindade Júlia Morais marca 2 Principais lipídios de armazenamento e estão presentes principalmente nas células adiposas, formando gotículas que ocupam quase todo o citoplasma delas. Além disso, também estão presentes abaixo da pele e funcionam como isolante térmico. Ceras São misturas complexas de ésteres de ácidos carboxílicos e alcoóis de cadeia longa. Geralmente são utilizados como cobertura protetora para plantas e animais. O cerotato de miricila é produzido pela carnaúba brasileira e é usado como cera para assoalhos e automóveis. O palmitato de cetila é o principal componentes do espermacete de baleias. Essa cera foi um dos produtos mais preciosos do século XIX e motivou uma intensa caça as baleias naquela época. Têm pontos de fusão e ebulição geralmente mais altos que os dos triacilgliceróis. Além disso, possuem natureza impermeabilizante e consistência firme, por isso, certas glândulas da pele de vertebrados, como as sebáceas e as sudoríparas. Fosfoacilgliceróis (fosfolipídeos) Um dos grupos álcool do glicerol pode ser esterificado por uma molécula de ácido fosfórico ao invés de por um ácido carboxílico. Netas moléculas, dois ácidos graxos também são esterificados a molécula de glicerol. O composto resultante é o ácido fosfatídico. O ácido fosfórico é triprótico, ou seja, pode formar até três ligações éster. Ele pode ligar tanto com o glicerol quanto com outro álcool, criando um fosfatidiléster. Quando é feita com o grupamento colina, a molécula passa a ser chamada de fosfatidilcolina. Com isso, sua nomenclatura passa a ser genérica, não refletindo plenamente todas as suas propriedades biológicas. Sua estrutura geral terá sempre: duas caudas de ácidos graxos, um fosfato, um glicerol ou outro ligante. Esfingolipídeos Não contém glicerol. Possuem um álcool aminado de cadeia longa, a esfingosina. São encontrados em plantas e animais. São encontrados em plantas e animais. São particularmente encontrados em grande quantidade no sistema nervoso. Principal constituinte da bainha de mielina, as esfingomielinas são anfipáticas e ocorrem em membranas biológicas dos aligodendrócitos no sistema nervoso. Glicolipídeos Quando um carboidrato está ligado a um grupo álcool de um lipídeo por uma ligação glicosídica. Geralmente, as ceramidas são precursoras dos glicolipídeos. A ligação glicosídica se dá entre o grupo álcool primário da ceramida e um resíduo de açúcar. Apresentam estrutura semelhante a dos fosfolipídeos mas sem o grupo fosfato. Os cerebrosídeos são formados a partir da união da esfingosina, com glicose ou galactose. São encontrados em grande quantidade nas membranas biológicas do sistema nervoso. Os gangliosídeos apresentam porções de carboidratos mais complexas, contendo mais de três açúcares. Um deles sempre é o ácido siálico. Essas moléculas têm participação na diferenciação de tecidos e órgãos. Também, encontram-se no sistema nervoso. Esteróides Possuem estrutura de anéis fundidos, sendo 3 anéis com 6 átomos de carbono e 1 anel com 5 átomos de carbono. Colesterol: Possui uma hidroxila em seu grupo hidrofílico. É altamente hidrofóbica por causa de sua cauda. Abundante nas membranas biológicas. Precursor de outros esteroides e da vitamina D3. Júlia Morais marca 2 Em excesso, pode provocar a ateroesclerose, onde depósitos de lipídeos entopem vasos sanguíneos. Vitaminas Solúveis em Lipídeos Vitamina K: Importante para a coagulação sanguínea. São encontradas diversas formas dessa vitamina no organismo mas até hoje não se sabe a razão disso. Vitamina A: O hidrocarboneto insaturado, β-caroteno é o precursos da vitamina A, também conhecida como retinol. A vitamina A é convertida em 11-cis-retinal que interage com as opsinas dos cones na retina para formar a rodopsina, molécula fundamental na detecção de luz. Vitamina D: Importante no metabolismo de cálcio e fósforo. A vitamina D3 é formada a partir do colesterol pela ação de raios ultravioletas solares. A presença de vitamina D leva a uma maior absorção de cálcio alimentar nos intestinos. Isso resulta em maior absorção de cálcio pelos ossos. A sua deficiência pode causar raquitismo. Vitamina E: Sua forma mais ativa é o α-tocoferol. Em murinos a presença da vitamina previne a distrofia muscular. Além disso, age como antioxidante, prevenindo a formação de radicais livres. Prostaglandina São um grupo de derivados de ácidos graxos que apresentam grande gama de atividades biológicas. O ácido araquidônico (possui 20 átomos de carbo)é o ácido graxo precursor metabólico de todas as protaglandinas. Controlam a pressão sanguíneo, a contração de músculos lisos, estimulam a ocorrência do processo inflamatório e inibem a agregação plaquetária. Leucotrienos Também derivados do ácido araquidônico. São encontrados nos leucócitos. Controlam a contração da musculatura lisa dos pulmões. Inibidores da síntese dos leucotrienos são usados para tratar asma. Lipoproteínas Partículas globulares formadas por uma monocamada de lipídeos anfipáticos e colesterol livre. No interior da partícula ficam as moléculas hidrofóbicas, em especial TAG e colesterol esterificado. Realizam o transporte de lipídeos pelo sangue. As proteínas associadas são chamadas de apolipoproteínas e possuem a função de compactação, estabilização e principalmente de reconhecimento. Da de menor densidade para a de maior densidade: VLDL, IDL, LDL e HDL. Além dessas, há os quilomícrons (vesículas menos densas) e a albumina (proteína presente no sangue). Quanto mais lipídeos possuem, menor é a sua densidade. Os lipídeos, ao serem absorvidos no intestino, dão origem aos quilomícros, que entregam parte do seu conteúdos para os tecidos que dele precisam. O remanescentes dos quilomícrons são direcionados para o fígado, de onde seu conteúdo sai na forma de VLDL (TAG e colesterol). Essas partículas também distribuem seu conteúdo (especialmente TAG) pelos tecidos e seus remanescentes originam o IDL e o LDL (mais abundante em colesterol). O LDL distribui o colesterol e depois retorna para o fígado com o que sobra. O HDL tem uma função contrária ao do LDL, ou seja, ele remove o excesso de colesterol dos tecidos e direciona para fígado, onde ele é eliminado pelo intestino ou convertido em sais biliares. Ateroesclerose: O desequilíbrio entre as quantidade de LDL e HDL (↑LDL ↓HDL) pode levar a formação das placas de ateroma. Ocorre a oxidação das moléculas de LDL, o que modifica a sua estrutura e gera lesões nas paredes dos vasos sanguíneos, criando processos inflamatórios que fazem com que as partículas de LDL penetrem a parede do vaso e atinjam a cada íntima e se acumulem. Isso atrai macrófagos que começam a fagocitar as vesículas de LDL. Júlia Morais marca 2 Os macrófados ricos em colesterol formam as chamadas células esponjosas, que se acumulam na íntima. Essas células formam cristais, ficam rígidas, reduzindo o calibre dos vasos. O processo inflamatório atrai também neutrófilos, causa rompimentos na parede do vaso e atrais plaquetas, as quais formam coágulos. Esses encontram a parte do vaso que está com o calibre reduzido e interrompem o fluxo sanguíneo. Júlia Morais marca 2
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