Farmacognosia aula 3 Lignanas_2019

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Profa. MSc. Giovana Coutinho Zulin Nascimento
Farmacognosia II
Terminologia e Classificação
 Lignóide
 Micromoléculas, cujo esqueleto é formado 
exclusivamente pelo grupo fenilpropânico (C6-C3)n, 
sendo n restrito a poucas unidades, 1, 2, 3 etc 
Lignanas
Neolignanas 
 Alolignanas 
 
Norlignanas
Oligolignóides 
Heterolignóides
Lignanas e Neolignanas
 São substancias que depositam nas
 paredes das células vegetais, 
conferindo a rigidez.
 15-35% Matéria seca dos troncos
 Angiospermas e Gimnospermas
 Quantidade terra, inferior apenas 
para os carboidratos
Características Botânicas
Meio Ambiente
 Impossível ser removido quantitativamente da estrutura da madeira 
sem considerável degradação
 Petróleo do futuro
 Classe produtos naturais 
Lignanas e Neolignanas
Diversidade Estruturas Químicas Atividade farmacológica
Acoplamento 2 unidades fenilpropamoides
Eugenol Álcool coniferílico Isoeugenol e etc...
ACOPLAMENTO OXIDATIVO: LIGNANAS
Redução do colesterol e gordura localizada
Sementes de gergelim
Classificação
Lignanas
posição 8 e 8' da cadeia alifática
 Do latim lignum = madeira, lenho
 Dímeros
 acoplamento oxidativo de álcoois cinamílicos
 1942 - Haworth
N-propilbenzênicos 
 Araucaria angustifólia (Bertol) kuntze
 pinoresinol
 Picea
Pinus
Abies
Ciclolariciresinol
Classificação
 Neolignanas
ligação de qualquer outra posição da unidade fenilpropanoide 
que não seja 8 e 8' 
Do grego néos = novo, moderno
 variabilidade estrutural
Haworth
Gottlieb - 1978
Licaria aurea (huber) Kostem
otobafenol
Osteophloeum platyspermum 
 (Spruce ex A. DC.)
licarina A
Nectandra glabrescens Benth
Oxineolignanas 
Atividades Biológicas
 ligações C-O-C'
 
Alolignanas Do grego állos = um outro arilpropanóides
 dímeros mistos
monômeros C-y e o outro, não
 designação meramente estrutural
 
furoguaiacidina
Guaiacum officinale L.
ácido junaftóico 
Juniperus sabina L
carinatol
Virola carinata (Benth) Warb
 Norlignanas Nor = remoção de um átomo de carbono de um esqueleto 
criptoresino
Cryptomeria japônica (L.F.) D. Don
hidroxi-antrotaxina
Metasequoia glyptostroboides Hu et W.C. Cheng
rataniafenol 
Krameria interior Rose et Painter e Krameria trianda Ruiz et Pav.
Oligoligonoides
Tetrâmero
Trímero herpetradional
Herpeterol
Grego oligos = pouco
Heterolignoides Grego héteros = diferente
quielcorina
Kielmeyera corinacea Mart.
xantolignoide
lignana-iridóide-glicosilado
Bulddleja davidii Franch
cumarinolignoide
Protium opacum Swart
Estruturas diversas
Biossíntese
Propriedades Farmacológicas
Propriedades Farmacológicas
Propriedades Farmacológicas
Propriedades Farmacológicas
Propriedades Farmacológicas
Propriedades Farmacológicas
Propriedades Farmacológicas
Propriedades Farmacológicas
 Inibidores de Topoisomerases
1)Classifique as estruturas acima conforme a classificação das 
lignoides:
A) Lignanas
B) Neolignanas
Avaliação
2)Apresentar 03 drogas, seus principais lignóides, seus usos 
terapêuticos e suas propriedades farmacológicas, abordar ainda os 
efeitos tóxicos e contraindicações relacionados ao uso.
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