Cumarinas: Propriedades e Aplicações

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CUMARINAS: CROMONA E 
XANTONA
Profa. Msc. Giovana Coutinho Zulin Nascimento
2019
Cumarinas
• Normalmente se apresentam na forma de cristais
• Geralmente substâncias coloridas (dependentes da substituição)
• Fluorescentes sob luz UV
• α-pirona com um grupo 1,2-benzopirano
α-pirona 1,2,benzopirano
Propriedades
• Físicas
1- Sólidos, odor característico
2- Visíveis sob luz UV (254 e 366 nm)
• Químicas
1 - Sensíveis a Ácidos e Bases
Cumarinas
• δ-lactonas do ácido o-hidróxi-cinâmico (cis)
• Substâncias aromáticas, núcleo principal bi cíclico
• Abundantes no reino vegetal
Biossíntese de Cumarinas
Via do Chiquimato (C6C3)
Ác. Chiquímico
R=H (ác. cinâmico)
R=OH (ác. cumárico) cumarina
Tipos de Cumarinas
• Simples
• Cumarina e 7- ou 6,7-dioxigenadas
umbeliferona
escoparona
• cumarinas O- ou C-preniladas
• Furanocumarinas (psoralenos): lineares ou angulares
• bis-cumarinas
dicumarol
Ocorrência e Distribuição
• Angiospermas – Dicotiledôneas
• Cumarinas em geral:
Apiaceae, Rutaceas, Asteraceae, Fabaceae, Oleaceae, Moraceae, Thymelaceae
• furanocumarinas: 
Amaranthaceae, Apiaceae, Asteraceae, Guttiferae, Moraceae, Rosaceae, Rutaceae, 
Solanaceae
Extração e Caracterização
• Extração com solventes orgânicos
• Isolamento: CLAE, Cromatografia em coluna ou camada delgada preparativa
• Caracterização: cromatografia, espectroscopia no UV
Extração e Caracterização
• Extração de ácido-base
CUIDADO!!! Algumas cumarinas podem ser degradadas
Anel lactônico: abertura do anel em meio OH-
Empregos e Propriedades
•Cumarina: flavorizante de alimentos no passado; uso 
proibido pelo FDA (hepatotoxicidade)
•Dicumarol: anticoagulante (trombose e embolia 
pulmonar)
•Umbeliferona: antiespasmódico
Empregos e Propriedades
Furanocumarinas
Psoraleno
PSORALENOS E 
FOTOQUIMIOTERAPIA
 Empregados no tratamento de Psoríase e Vitiligo, 
micoses, urticária, eczemas, etc.
 Terapia PUVA
 Tomar precauções; há necessidade de especialista
 Drogas: oxsoraleno (8-metóxipsoraleno) ou trioxaleno
(4,8,3’- trimetilpsoraleno)
FOTOQUIMIOTERAPIA
 Capsulas via oral
 Ingestão da droga (20-40 mg) 
 Exposição da pele a luz UVA (320-380nm)
 várias sessões de tratamento são necessárias
 efeitos adversos: catarata e efeito carcinogênico
 outros efeitos: eritema, bolhas, náuseas, prurido, dores 
de cabeça,
Psoríase
Vitiligo
Incide em 1% a 2% da população mundial
Ocorre diminuição ou falta de melanina em certas áreas do corpo, com 
lesões isoladas ou espalhadas pelo; apesar dos danos estéticos não 
causa nenhum prejuízo à saúde
METOXSALENO
 Fotossensibilizador UV cutâneo. 
 Extraído das sementes/frutos de Amni majus
METOXSALENO
METOXSALENO
BIS-CUMARINAS
DICUMAROL
Warfarina/plantas contendo dicumarol X Álcool