slides de carbohidratos

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GLÚCIDOS
o
CARBOHIDRATOS
o 
Hidratos de Carbono
 Carbohidratos 
	1.Concepto, clasificación, nomenclatura y función biológica de los carbohidratos. 
	2.Estructura, propiedades y funciones de los monosacáridos (glucosa). Isomerías.
	3. Estructura, propiedades y funciones de los disacáridos (sacarosa y lactosa). El enlace O-glucosídico Estructura, propiedades y funciones de los polisacáridos. 
	4.Homopolisacáridos de reserva (glucógeno y almidón) y estructurales (celulosa y quitina). 
	5.Concepto de heteropolisacárido.
CARACTERÍSTICAS
	Constituidos por C,H,O (CH2O)n
	Osas: Monosacáridos :
	Cadenas carbonadas (3-8 átomos de carbono)
	Polialcoholes
	Aldehido o cetona
	Ósidos: asociación de monosacáridos
- Holósidos: 
	Oligosacáridos de 2-10 monos.
	Polisacáridos más de 10 monos.
GLUCOPROTEÍNAS
OSAS
MONOSACÁRIDOS
HOLÓSIDOS
HETERÓSIDOS
GLUCOLÍPIDOS
DISACÁRIDOS
HETEROPOLISACÁRIDOS
POLISACÁRIDOS
ÓSIDOS
OLIGOSACÁRIDOS
HOMOPOLISACÁRIDOS
Clasificación 
son
formados por 2 monosacáridos
entre 2 y 10 monosacáridos
formados únicamente por osas
formados por osas y otras moléculas orgánicas
muchos monosacáridos
el mismo tipo de monosacárido
distintos tipos de monosacárido
contienen proteínas
contienen lípidos
se unen formando 
FUNCIONES
	Energética: glucosa, almidón
	Estructural: celulosa, quitina
	Otras: ribosa, desoxirribosa
CARACTERÍSTICAS
	Sólidos Cristalinos
	Color blanco Monómeros
	Sabor dulce Muy solubles en agua
	Carácter reductor en disolución
CLASIFICACIÓN 
 Por su grupo funcional
	ALDOSAS 2.CETOSAS
 Por su nº de átomos de carbono
	Triosas 2.Pentosas 3.Hexosas
Monosacáridos
 MEZCLA RACÉMICA
Es la mezcla de isómeros ópticos, con 50% de levógiro y 50% de dextrógiro. (ópticamente inactiva)
+
=
Mezcla Racémica
*
	Cuando hay más de un átomo de carbono asimétrico
	 El número de isómeros posibles es 2n (siendo n el número de átomos de carbono asimétricos).
	                    
D-gliceraldehido	                      
L-Gliceraldehido
NOMENCLATURA D – L
http://www.ehu.es/biomoleculas/moleculas/dl.htm 
	Se denomina :
isómero D al que presenta el grupo funcional a la derecha del espectador 
isómero L al que lo tiene hacia la izquierda
	D-gliceraldehído (3D)	D-gliceraldehído (Proyección de Fischer)	L-gliceraldehído (Proyección de Fischer)
	
	
	L-aminoácido (3D)	D-aminoácido (Proyección de Fischer)	L-aminoácido (Proyección de Fischer)
	En los azúcares se considera el 
grupo OH del penúltimo carbono 
(por ser el carbono asimétrico más alejado del grupo aldehído o cetona)
D-gliceraldehído 
(Proyección de Fischer)
L-gliceraldehído 
(Proyección de Fischer)
Ciclación de los monosacáridos
Los monosacáridos con 5 ó 6 átomos de carbono en su esqueleto aparecen en disolución formando estructuras cíclicas en las que el grupo carbonilo forma un enlace covalente con el hidroxilo del penúltimo at. de C.
En todas las aldosas (pentosas o hexosas) el hemiacetal se produce entre el aldehído y el alcohol del penultimo átomo de carbono asimétrico.
Hemiacetal: función que se produce al reaccionar un alcohol con un aldehído.
Figura: grupos entre los que se forma el hemiacetal en la D glucosa.
C
C
C
C
C
C
O
O
O
O
O
O
H
H
H
H
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H
H
H
H
H
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H
Para construir la fórmula cíclica …….
C
C
C
C
C
C
O
O
O
O
O
O
H
H
H
H
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H
H
H
H
H
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H
Transformación de una fórmula lineal en una cíclica
C
C
C
C
C
C
O
O
O
 O
O
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H-O
H
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C
C
C
C
C
C
O
O
O
O
O
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H
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H
1) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica
O
H
C
C
C
C
C
C
O
O
O
O
O
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H
H
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H
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H
2) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica
O
H
C
C
C
C
C
C
O
O
O
O
O
H
H
H
H
O
H
H
H
H
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H
H
H
3) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica
C
C
C
C
C
C
O
O
O
O
O
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H
H
H
H
H
H
H
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H
4) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica
O
H
C
C
C
C
C
C
O
O
O
O
O
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
O
Para proyectar la fórmula cíclica de una aldohexosa según la proyección de Haworth, esto es perpendicular al plano de escritura, el carbono 1 o carbono anomérico se coloca a la derecha, los carbonos 2 y 3 hacia delante, el carbono 4 a la izquierda y el carbono 5 y el oxígeno del anillo hacia detrás.
 Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a la izquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH2OH se pone por encima y en las L por debajo.
El OH del carbono 1, OH hemiacetálico, 1 se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las beta.
O
H
OH
H
OH
H
H
CH2OH
H
OH
C
C
C
OH
H
C
C
C
C
C
C
C
C
O
O
O
O
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
O
Para proyectar la fórmula cíclica de una cetohexosa según la proyección de Haworth, esto es perpendicular al plano de escritura, el carbono 2, carbono anomérico, se coloca a la derecha, los carbonos 3 y 4 hacia delante, el carbono 4 a la izquierda y el oxígeno del anillo hacia detrás.
 Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a la izquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH2OH (carbono 6) se pone por encima y en las L por debajo.
El OH hemicetálico se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las formas beta.
CH2OH
O
H
O
H
OH
H
OH
CH2OH
H
C
C
C
OH
H
C
D -glucosa
Se produce un enlace hemiacetal entre el grupo aldehído y un grupo alcohol
Ciclación 
D -fructosa
Se produce un enlace hemicetal entre el grupo cetona y un grupo alcohol
Ciclación 
MONOSACÁRIDOS
	Triosas: gliceraldehido, dihidroxicetona
	Pentosas: ribulosa, ribosa, desoxirribosa
	Hexosas: glucosa, fructosa
 - D -2 desoxirribosa
Derivados de monosacáridos
DESOXIAZÚCARES
FOSFATOS DE AZÚCARES
 -D -glucosa -6 P
 -D -fructosa -6 P
DISACÁRIDOS
	Ósidos (holósidos)
	Polímeros
	Enlace o-glucosídico
	Azúcares
	Solubles en agua
	Carácter reductor o no (en disolución)
	Sacarosa, maltosa, celobiosa, lactosa
Enlace (1-4) - O -glucosídico
Enlace (1-2) - O -glucosídico
ENLACE MONOCARBONÍLICO
ENLACE DICARBONÍLICO
Dependiendo si la reacción de los -OH provengan de los dos C anómericos el disacárido será dicarbonílico y no tendrá poder reductor. Mientras que si participan los -OH de un C anomércio y de otro C no anomérico, el disacárido será monocarbonílico y tendrá poder reductor - ya que tendrá el -OH de un C anómerico libre - .
http://es.wikipedia.org/wiki/Enlace_glucos%C3%ADdico 
Enlace O-glucosídico
H2O
H2O
OH
HO
OH
HO
MALTOSA
LACTOSA
SACAROSA
CELOBIOSA
Disacáridos de interés biológico
POLISACÁRIDOS
	Almidón
	Glucógeno
	Celulosa
	Quitina
http://www2.uah.es/biomodel/model3j/redir.htm?polisac.htm 
Polisacáridos
Polímeros de monosacáridos unidos por enlaces O-glucosídicos.
HOMOPOLISACÁRIDOS
HETEROPOLISACÁRIDOS
ESTRUCTURAL
DE RESERVA
  CELULOSA 
 QUITINA 
  PECTINAS 
  HEMICELULOSAS 
  AGAR - AGAR 
  GOMAS 
  MUCÍLAGOS 
  PEPTIDOGLUCANOS 
  GLUCOSAMINOGLUCANOS 
  ALMIDÓN 
  GLUCÓGENO 
  DEXTRANOS 
Proporcionan soporte y protección.
Formados por monosacáridos diferentes.
Formados por el mismo tipo de monosacárido.
Proporcionan energía.
POLISACÁRIDOS
son
según su composición
según su función