Experimento 9: PREPARAÇÃO DE UM CORANTE: ALARANJADO DE METILA

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA 
CENTRO DE CIÊNCIAS FÍSICAS E MATEMÁTICAS 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
DISCIPLINA DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I 
PROFESSOR ANTONIO LUIZ BRAGA 
 
 
 
 
STEFANIE CRISTINE NIED MANDRIK 
 
 
 
 
 
 
 
EXPERIMENTO 9 
PREPARAÇÃO DE UM CORANTE: ALARANJADO DE METILA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
FLORIANÓPOLIS, 20 DE NOVEMBRO DE 2019 
SUMÁRIO 
1 RESUMO..........................................................................................................3 
2 OBJETIVOS......................................................................................................3 
3 INTRODUÇÃO..................................................................................................3 
4 MATERIAIS E MÉTODOS.................................................................................4 
4.1 INSTRUMENTAÇÃO...........................................................................4 
4.2 REAGENTES E SOLUÇÕES...............................................................5 
4.3 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL...................................................5 
4.3.1 DIAZOTIZAÇÃO DO ÁCIDO SULFANILICO..........................5 
4.3.2 PREPARAÇÃO DO ALARANJADO DE METILA....................5 
4.3.3 RECRISTALIZAÇÂO.............................................................5 
4.3.4 TESTE COMO INDICADOR DE PH.......................................6 
5 RESULTADOS E DISCUSSÕES......................................................................6 
5.1 RESULTADOS....................................................................................6 
5.2 DISCUSSÕES.....................................................................................7 
6 CONCLUSÃO...................................................................................................8 
7 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS..................................................................8 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
1 RESUMO 
Neste experimento foi feita a síntese do alaranjado de metila através da reação 
de acoplamento azo entre ácido sulfanílico e N,N-dimetilanilina, com rendimento 
de 71%. Além disso, foi avaliada a utilização do alaranjado de metila como 
indicador ácido-base. Em solução com pH básico, o alaranjado de metila 
apresentou coloração amarela, enquanto que em soluções com pH ácido 
apresentou-se vermelho. 
2 OBJETIVOS 
Este experimento teve como objetivo sintetizar o corante alaranjado de metila a 
partir da reação de acoplamento azo entre ácido sulfanílico e N,N-dimetilanilina 
e testa-lo como indicador ácido-base. 
3 INTRODUÇÃO 
O alaranjado de metila é um corante sintético da classe azo, um grupo de 
corantes que tem como base a estrutura Ar’-N=N-Ar’’, onde Ar’ e Ar’’ designam 
grupos aromáticos quaisquer. A unidade contendo a ligação –N=N- é chamada 
de grupo azo, um forte grupo cromóforo que confere coloração a estes 
compostos. Muitas combinações podem ser utilizadas e isso fornece uma grande 
variedade de cores, como amarelos, laranjas, vermelhos, marrons e azuis. 
O primeiro passo da síntese de alaranjado de metila, assim como da imensa 
maioria dos compostos azo, é chamado “diazotização”. No caso do alaranjado 
de metila, o ácido sulfanílico reage com uma espécie ativa do nitrito de sódio na 
presença de ácido clorídrico para formar um "sal de diazônio" instável: 
 
Figura 1; fonte: (Scientia s.d.). 
O segundo passo é a reação de "acoplamento azo". O íon diazônio é usado in 
situ, e reage com a N,N-dimetilanilina para formar o corante azo ácido, que é 
vermelho brilhante, chamado heliantina. Em solução básica, a heliantina é 
convertida no sal de sódio laranja, chamado alaranjado de metila. O mecanismo 
de acoplamento azo é apresentado a seguir: 
 
Figura 2; fonte: (Scientia s.d.). 
4 MATERIAIS E MÉTODOS 
4.1 INSTRUMENTAÇÃO 
Erlenmeyer; 
Espátula; 
Chapa de aquecimento; 
Banho de gelo; 
Pipeta volumétrica; 
Béquer; 
Pipeta de Pasteur; 
Bastão de vidro; 
Papel de tornassol; 
Funil de Büchner; 
Kitassato; 
Papel filtro; 
Proveta; 
Tubo de ensaio; 
4.2 REAGENTES E SOLUÇÕES 
0,3 g de carbonato de cálcio anidro; 
1,0 g de ácido sulfanílico; 
0,4 g de nitrito de sódio; 
1,25 mL de ácido clorídrico; 
0,7 mL N,N-dimetilanilina; 
0,5 mL de ácido acético glacial; 
7,5 mL de hidróxido de sódio 10%; 
2,5 g de cloreto de sódio; 
Algumas gotas de solução de HCl; 
Algumas gotas de solução de NaOH; 
4.3 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
4.3.1 DIAZOTIZAÇÃO DO ÁCIDO SULFANILICO 
Em um erlenmeyer foram adicionados 0,377 g de carbonato de cálcio, 1,428 g 
de ácido sulfanílico e 25 mL de água destilada; a mistura foi aquecida em banho 
maria até a completa dissolução dos compostos; após resfriar em temperatura 
ambiente, foram adicionados 0,4 g de nitrito de sódio agitando até a completa 
dissolução. Em seguida, a solução foi resfriada em banho de gelo para manter a 
temperatura abaixo de 10°C e foram adicionados 1,25 mL de ácido clorídrico 
mantendo agitação manual. O erlenmeyer foi mantido em banho de gelo. 
4.3.2 PREPARAÇÃO DO ALARANJADO DE METILA 
Em um béquer foram adicionamos 0,7 mL N,N-dimetilanilina e 0,5 mL de ácido 
acético glacial. Esta mistura foi adicionada na suspensão resfriada do ácido 
sulfanílico da etapa 4.3.1 utilizando a pipeta de Pasteur, agitando vigorosamente 
com um bastão de vidro. A mistura foi mantida em banho de gelo por cerca de 
10 minutos. Depois foram adicionados aos poucos, sob agitação, 7,5 mL de 
hidróxido de sódio 10%. Foi feito o teste com papel de tornassol que indicou que 
o pH estava ácido, sendo necessário adicionar outros 5,0 mL de hidróxido de 
sódio 10% para garantir um pH básico. A solução foi levada à ebulição por 10-
15 minutos para dissolver o alaranjado de metila formado. Em seguida, foram 
adicionados 2,503 g de cloreto de sódio, a mistura foi deixada esfriar e depois 
foi colocada em banho de gelo para induzir a cristalização. Foi feita a filtração a 
vácuo com 2-3 porções de cloreto de sódio saturado. 
4.3.3 RECRISTALIZAÇÂO 
O precipitado junto com o papel filtro foi transferido para um béquer com cerca 
de 50 mL de água e colocado em ebulição por alguns minutos, sob agitação. O 
papel filtro foi removido e a solução foi deixada atingir a temperatura ambiente e 
resfriada posteriormente em banho de gelo. Foi feita a filtração a vácuo, 
utilizando papel filtro previamente pesado, lavando o produto com o mínimo de 
água gelada. Uma quantidade muito pequena do produto foi utilizada para teste 
de pH na etapa seguinte, enquanto que o restante foi deixado secar durante 5 
dias para obtermos o peso do produto seco. 
4.3.4 TESTE COMO INDICADOR DE PH 
Em um tubo de ensaio foi dissolvido uma pequena quantidade de alaranjado de 
metila em água. Alternadamente, foram adicionadas algumas gotas de solução 
de HCl diluído e solução de NaOH diluído, onde foi possível notar a mudança de 
cor. 
5 RESULTADOS E DISCUSSÕES 
5.1 RESULTADOS 
O produto obtido apresentou uma coloração alaranjada, conforme a figura 3, e a 
massa obtida foi de 1,295 g. 
 
Figura 3; fonte: a autora, 2019. 
Ao diluirmos o alaranjado de metila em água, obteve-se uma solução alaranjada. 
Adicionando solução de NaOH, obteve-se uma solução amarela e adicionando 
HCl, a coloração passou para vermelha. As respectivas alterações são 
mostradas na figura 4: 
 
Figura 4; fonte: a autora, 2019. 
5.2 DISCUSSÕES 
A reação apresentou um rendimento de 71%, conforme o cálculo apresentado a 
seguir: 
1°) 
Temos que: 
𝑑 =
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎
𝑣𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒
 
Sabendo que a densidade da N,N-dimetilanilina vale 0,96 g/mL e que usamos 
0,7 mL na reação, concluímos que a massa utilizada é m= 0,672 g. 
2°) 
Massa molar da N,N-dimetilanilina: 121,19 g/mol; 
Massa molar do alaranjado de metila: 327,33 g/mol; 
Estequiometria 1:1 
1 mol de N,N-dimetilanilina – 1 mol de alaranjado de metila 
121,19 g - 327,33 g 
0,672 g – X g 
X= 1,82 g massa teórica de alaranjado de metila.3º) 
%𝑅 = 
massa de alaranjado de metila obtida experimentalmente
massa teórica de alaranjado de metila
𝑥100% 
%𝑅 =
1,295 𝑔
1,82 𝑔
𝑥100% = 71% 
A variação da coloração comprovou a utilização do corante como indicador de 
pH, sendo que ela vai de vermelha (em pH 3,1) para amarelo alaranjado (em pH 
4,4), conforme a figura 5: 
 
Figura 5; fonte: (Senese 2018). 
A estrutura do alaranjado de metila em meio ácido é a heliantina enquanto que 
em meio básico forma-se o sal de sódio amarelo: 
 
Figura 6; adaptada de: (Socratic Q&A s.d.). 
6 CONCLUSÃO 
Através deste experimento foi possível compreender as reações de diazotização 
e de acoplamento azo por meio das etapas para a síntese do alaranjado de 
metila. Apesar de ser uma reação instável e dependente da temperatura, um 
simples banho de gelo consegue manter o meio reacional abaixo dos 10°C, 
resolvendo esta condição de forma simples. Como o mecanismo da reação não 
é reversível, foi possível obter um rendimento significativo de 71%. Além disso, 
foi possível reconhecer a eficiência do corante como indicador de pH. 
7 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
Apostila de Química Orgânica Experimental A. Florianópolis, Santa Catarina: 
Departamento de Química/Universidade Federal de Santa Catarina, 2019. 
Scientia . s.d. https://sites.google.com/site/scientiaestpotentiaplus/alaranjado-
de-metila (acesso em 20 de Novembro de 2019). 
Senese, Fred. General chemistry online. 23 de Fevereiro de 2018. 
https://antoine.frostburg.edu/chem/senese/101/acidbase/faq/methyl-
orange.shtml (acesso em 20 de Novembro de 2019). 
Socratic Q&A. s.d. https://socratic.org/questions/why-does-methanol-an-alcohol-
make-methyl-orange-an-indicator-turn-yellow (acesso em 20 de 
Novembro de 2019). 
 
 
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