Aula 7 - Rota do Acetato malonato

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ROTA ACETATO-MALONATO: BIOSSÍNTESE DE ÁCIDOS GRAXOS
1- PRECURSOR: ACETIL COENZIMA A (Acetil CoA/ Acetil SCoA
 2- FORMAR: AC. GRAXOS SATURADOS
 AC. GRAXOS INSATURADOS
 ACETOGENINAS (POLICETÍDEOS OU POLIACETATOS)
3-PRINCIPAIS REAÇÕES ENVOLVIDAS
 
 3.1- ATIVAÇÃO DO H-  DO GRUPO ACETIL
 
 3.2- CARATER ELETROFILICO DO GRUPO C=O DO TIOL ESTER, FAVORECE O ATAQUE DO NUCLEOFILO
PLANTAS
FOTOSSÍNTESE
GLICOSE
POLISSACARÍDEOS
HETEROSÍDEOS
ÁCIDO CHIQUÍMICO
ACETIL-CoA 
TRIPTOFANO
FENILALANINA 
TIROSINA
ÁCIDO GÁLICO
ALCALÓIDES INDÓLICOS E QUINOLÍNICOS
TANINOS HIDROLISÁVEIS
PROTOALCALÓIDES, ALCALÓIDES ISOQUINOLÍNICOS E BENZILISOQUINOLÍNICOS
ÁCIDO CINÂMICO
FENILPROPANÓIDES
LIGNANAS E LIGNINAS CUMARINAS
ANTRAQUINONAS
FLAVONÓIDES
TANINOS CONDENSADOS
CICLO DO 
ÁCIDO 
CÍTRICO
ORNITINA 
LISINA
 ALCALÓIDES PIRROLIDÍNICOS, TROPÂNICOS, PIRROLIZIDÍNICOS, PIPERIDÍNICOS E QUINOLIZIDÍNICOS
VIA MEVALONATO
ISOPRENÓIDES
TERPENÓIDES E ESTERÓIDES
CONDENSAÇÃO
ÁC. GRAXOS E ACETOGENINAS
CICLO BIOSSINTÉTICO DOS METABOLITOS SECUNDÁRIOS 
 Fig.3- Formação da acetil coenzima A 
Formação do acido piruvico 
ROTA ACETATO-MALONATO: BIOSSÍNTESE DE ÁCIDOS GRAXOS
 
3-PRINCIPAIS REAÇÕES ENVOLVIDAS
 
 3.1- ATIVAÇÃO DO H-  DO GRUPO ACETIL
 
 3.2- CARATER ELETROFILICO DO GRUPO C=O DO TIOL ESTER, FAVORECE O ATAQUE DO NUCLEOFILO
3.3- CONDENSAÇÃO DE CLAISEN
3.4- CONTINUAÇÃO DA CADEIA : FORMAÇÃO DOS ACIDOS GRAXOS
4- REGRA GERAL DOS ÁCIDOS GRAXOS:
 CH3 (CH2)n COOH 
 
BIOSSINTESE DE ACIDOS GRAXOS
BIOSSÍNTESE DE ÀCIDOS GRAXOS 
FIG 1: FORMAÇÃO DOS ACIDOS OLEICO E ESTEÁRICO
(Ácido oleico)
(Ácido estearico)
1.pdf
1
METABÓLITOS PRIMÁRIOS
PARTICIPAM DIRETAMENTE DOS PROCESSOS DE FORMAÇÃO DE 
PROTOPLASTO E GERAÇÃO DE ENERGIA. SÃO UNIVERSAIS.
CARBOIDRATOS – PROTEÍNAS – GLICERÍDEOS – ÁCIDOS NUCLÉICOS
METABÓLITOS SECUNDÁRIOS
NÃO PARTICIPAM DOS PROCESSOS DE FORMAÇÃO DE PROTOPLASTO E 
GERAÇÃO DE ENERGIA. MUITOS SÃO MEDIADORES EM PROCESSOS DE 
INTERAÇÃO DAS PLANTAS COM O AMBIENTE. NÃO OCORREM 
UNIVERSALMENTE NAS PLANTAS. APRESENTAM AMPLA DIVERSIDADE 
ESTRUTURAL. 
TANINOS, FLAVONÓIDES, ALCALÓIDES, GLICOSINOLATOS, PIGMENTOS, 
CERAS, ETC.
UM GRANDE NÚMERO DE MET. SECUND. TÊM ATIVIDADE BIOLÓGICA. 
MUITOS SÃO IMPORTANTES MEDICINALMENTE. OUTROS SÃO 
IMPORTANTES PARA OUTRAS APLICAÇÕES.
METABOLISMO SECUNDÁRIO
2
O NÚMERO DE METABÓLITOS SECUNDÁRIOS É 
VASTÍSSIMO.
É ENORME A VARIAÇÃO ESTRUTURAL DESSAS 
SUBSTÂNCIAS.
NO ENTANTO, O NÚMERO DE VIAS METABÓLICAS 
RELACIONADAS À BIOSSÍNTESE DA GRANDE 
MAIORIA DOS METABÓLITOS SECUNDÁRIOS É MUITO 
PEQUENA.
É INTERESSANTE QUE O PRIMEIRO CONTATO COM 
OS METABÓLITOS SECUNDÁRIOS SEJA FEITO POR 
MEIO DO CONHECIMENTO DESSAS VIAS.
3
Eritrose-4-fosfato
SUBSTÂNCIAS AROMÁTICAS
Fosfoenol-piruvato
Flavo-
nóides
fotossíntese
CO2 + H2O
Frutose-6-fosfato
GLUCOSE-6-FOSFATO
piruvato
glicólise
ACETIL-CoA
CICLO DE KREBS
ácido 
mevalônico
ISOPRENÓIDES
malonil-CoA
ácidos graxos
GRAXAS
POLICETÍDIOS
ácidos 
nucleicos
sacarose
POLISSACARÍDEOS
monossacarídios
GLICOSÍDEOSCHIQUIMATO
ACETATO
MALONATO
ACETATO
MEVALONATO
BIOSSÍNTESE DE
METABÓLITOS
NITROGENADOS
AMINO-
ÁCIDOS
proteínas
ALCALÓIDES
GLICOSINOLATOS
GLICODÍDIOS
CIANOGÊNICOS
4
CH3-CO-SCoA + HOOC-CH2-CO-SCoA
VIA DO ACETATO-MALONATO
CH3-COO- HOOC-CH2-COO-
Acetil-CoA Malonil-CoA
CH3-CO-CH2-CO-SCoA
CH3-CH2-CH2-COS-CoA + HOOC-CH2-COS-CoA CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-COS-CoA
C4 C6
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CO-SCoA + 6 HOOC-CH2-CO-SCoA
Ácido esteárico C18
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
Ácido linoléico C18:2
C18:0
5
OOH
COOH
LIPOXIGENASE
O
COOH
ÓXIDO DE ALENO
SINTASE
BIOSSÍNTESE DO ÁCIDO JASMÔNICO
COOH
O
ÁCIDO JASMÔNICO
O
COCH3
JASMONATO DE METILA
FORMA VOLÁTIL DO REGULADOR
ESTABELECE COMUNICAÇÃO QUÍMICA 
ENTRE PLANTAS
COOH
ÁCIDO LINOLÊNICO
O
COOH
ÓXIDO DE ALENO 
CICLASE
ENVOLVIDO NA RESISTÊNCIA A INSETOS E PATÓGENOS; 
FORMAÇÃO DE FLORES, FRUTOS E SEMENTES; 
SENESCÊNCIA
6
POLIACETILENOS
CLASSE DE METABÓLITOS SECUNDÁRIOS MUITO 
FREQÜENTES EM ASTERACEAE, APIACEAE E 
CAMPANULACEAE. 
SÃO SUBSTÂNCIAS TÓXICAS A INSETOS E OUTROS HERBÍVOROS.
ALGUNS SÃO CITOTÓXICOS (FALCARINOL).
SÃO FOTOATIVOS E PODEM CAUSAR DERMATITE DE CONTATO.
HÁ PEQUENA QUANTIDADE DE POLIACETILENOS EM APIACEAE 
COMESTÍVEIS, COMO CENOURA E SALSA.
7
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
Ácido linoléico
C C CC CCCH3 CH2CH CH2 CH2CH2 CH2 COOHCH2 CH2 CH2
ÁCIDO POLIACETILÊNICO
CC CCCC CH3
FENIL-HEPTATRIINA
Bidens pilosus (Asteraceae)
CCCH2
O
ÓXIDO CARLINA
Carlina acaulis L. (Asteraceae) 
CCCC CCCH3
S
C C CH CH2
POLIACETILENO SULFURADO
Asteraceae
8
POLICETÍDEOS
SUBSTÂNCIAS AROMÁTICAS (COM 
ANEL BENZÊNICO).
MUITO COMUNS EM BACTÉRIAS E 
FUNGOS.
MENOS COMUNS EM PLANTAS, MAS A VIA DE SÍNTESE DE 
POLICETÍDEOS É IMPORTANTE NESSES ORGANISMOS, 
COMBINADA COM OUTRAS VIAS.
9
C SCoACH3
O
+ 7 C
COOH
C
O
SCoA
Acetil-CoA Malonil-CoA
CADEIA POLICETÍDICA 
O
O O O
COOH
CH3
•
• •
• •
•
•
•
•
•
••
••
•
•
O
O
OH OH
COOH
CH3HO
UMA ANTRAQUINONA
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
O
O
O
O
O
O
O
O
SCoA
HIDROXILAS OU ÁT. DE OXIGÊNIO 
EM ÁTOMOS DE C ALTERNADOS
10
UMA TETRACICLINA
BIOSSÍNTESE VIA ACETATO-MALONATO
11
Eritrose-4-fosfato
SUBSTÂNCIAS AROMÁTICAS
Fosfoenol-piruvato
Flavo-
nóides
fotossíntese
CO2 + H2O
Frutose-6-fosfato
GLUCOSE-6-FOSFATO
piruvato
glicólise
ACETIL-CoA
CICLO DE KREBS
ácido 
mevalônico
ISOPRENÓIDES
malonil-CoA
ácidos graxos
GRAXAS
POLICETÍ-
DEOS
ácidos 
nucleicos
sacarose
POLISSACARÍDIOS
monossacarídios
GLICOSÍDIOSCHIQUIMATO
ACETATO
MALONATO
ACETATO
MEVALONATO
BIOSSÍNTESE DE
METABÓLITOS
NITROGENADOS
ÁCIDOS 
AMINADOS
proteínas
ALCALÓIDES
GLICOSINOLATOS
GLICODÍDEOS
CIANOGÊNICOS
12
VIA DO ACETATO-MEVALONATO
C
O
CH3 SCoA3
Acetil-CoA
UNIDADES BIOGÊNICAS DO ISOPRENO
Ác. mevalônico
CH3
OH
HOOC OH
Ác. mevalônico
CH3
OH
HOOC OH
OPP
ISOPENTENIL-DIFOSFATO
OPP DIMETILALIL-DIFOSFATO
ESTA ROTA É A “CLÁSSICA”
NA SÍNTESE DE TERPENÓIDES.
OCORRE NO CITOSOL. ISOPRENO
13
ROTA ALTERNATIVA PARA A SÍNTESE DE 
ISOPENTENIL-DIFOSFATO
O
OO -
PIRUVATO
OH
OP
O
GLICERALDEÍDO-FOSFATO
+
2x
4x
8x
MONOTERPENOS
DITERPENOS
TETRATERPENOS
(CAROTENÓIDES)
OH OH
OP
HO
2-C-METIL-ERITRITOL-4-FOSFATO
OPP
ISOPENTENIL-DIFOSFATO
IPP (UM COMPOSTO C5)
ESTA ROTA É 
OPERANTE NOS 
PLASTÍDEOS.
OCORRE TAMBÉM EM 
EUBACTÉRIAS E 
ALGAS VERDES
(C1O)
(C2O)
(C4O)
14
REGRA DO ISOPRENO
SUBSTÂNCIAS DERIVADAS DA VIA DO 
ACETATO-MEVALONATO POSSUEM 
ESQUELETO CARBÔNICO FORMADO POR 
UNIDADES DE ISOPRENO.
Em geral, desconsideram-se aspectos como duplas 
ligações e oxigenações.
OH
Mentol
OH
Geraniol
UM MONOTERPENO: C10
DUAS UNIDADES DE ISOPRENO
15
VIA DO ACETATO-MEVALONATO
OPERANTE NO CITOSOL – PARECE SER A RESPONSÁVEL PELA 
SÍNTESE DE SESQUITERPENOS (3 IPP, C15), TRITERPENOS (6 
IPP, C30) E POLITERPENOS (n IPP).
VIA DO PIRUVATO-GLICERALDEÍDO-FOSFATO
OPERANTE NOS PLASTÍDEOS – PARECE SER A RESPONSÁVEL 
PELA SÍNTESE DE MONOTERPENOS (2 x IPP, C10), DITERPENOS 
(4 IPP, C20) E TETRAPERPENOS (8 IPP, C40)
16
O
HO
H3COOC
OGlicose
Loganina
O
H3COOC
OGlicose
COH
Secologanina
IRIDÓIDES: MONOTERPENÓIDES GLICOSILADOS E 
ALTAMENTE OXIDADOS
UM SECOIRIDÓIDE - NÃO POSSUI 
ANEL CARBOCÍCLICO
UM IRIDÓIDE 
CARBOCÍCLICO
NÃO SATISFAZ 
A REGRA DO 
ISOPRENO
QUBRA DA LIGAÇÃO C-C
17
Ácido abscísico
COOH
O
OH
HOOC
Ácido abiético
UM SESQUITERPENO UM DITERPENO
OHOC
COOH
OHO
ÁCIDO GIBERÉLICO
UMA GIBERELINA (GA3)
UM DITERPENO COM 19 C
18
MONOTERPENOS E SESQUITERPENOS SÃO SUBSTÂNCIAS 
VOLÁTEIS.
SÃO COMPONENTES COMUNS DE ÓLEOS VOLÁTEIS (“ÓLEOS 
ESSENCIAIS”).
PRESENTES TAMBÉM EM ESSÊNCIAS DE FLORES.
IMPORTANTES NA INDÚSTRIA DE PERFUMARIA.
OS ÓLEOS VOLÁTEIS ENCONTRAM-SE EM ESTRUTURAS 
SECRETORAS ESPECIALIZADAS: GLÂNDULAS, CANAIS 
SECRETORES E TRICOMAS GLANDULARES.
19
GLÂNDULAS SECRETORAS DE FOLHA DE CRAVO 
(SYZYGIUM AROMATICUM, MYRTACEAE)
WWW.HERBALGRAM.ORG
20
CÉLULAS SECRETORAS
CUTÍCULA
ÓLEO VOLÁTIL ACUMULADO
EPIDERME
MESOFILO
21
TRICOMAS SECRETORES DA EPIDERME INFERIOR DA FOLHA DE 
LAVANDULA ANGUSTIFOLIA (LAVANDA, LAMIACEAE)
WWW.HERBALGRAM.ORG
22
TRICOMA SECRETOR DA EPIDERME DA FOLHA DE ORÉGANO (ORIGANUM VULGARE, LAMIACEAE). A CUTÍCULA 
QUE APRISIONA O ÓLEO FOI ROMPIDA, EVIDENCIANDO AS CÉLULAS SECRETORAS DO TRICOMA.
ESTÔMATO
WWW.HERBALGRAM.ORG
23
HO
Lupeol
6 unidades de isopreno
6 x 5 C = 30 C
UM TRITERPERNÓIDE
HO
Cicloartenol
UM TRITERPENÓIDE ESTEROIDAL
ESTERÓIDES: ISOPRENÓIDES 
COM NÚCLEO CICLOPENTANO-
PERIDROFENANTRENO
24
O2 + NADPH
O
EPÓXIDO DE ESQUALENO
ESQUALENO
O MOLÉCULA DO ESQUALENO
DOBRADA
HO CICLOARTENOL
25
CICLOARTENOL
ESTERÓIDES C29
COLESTEROL
SAPOGENINAS C27
ALCALÓIDES C27
ESTERÓIDES C21
FITOECDISONAS
CARDENOLÍDEOS C23
BUFADIENOLÍDEOS C24
26
HO
CICLOARTENOL
OH
OHESTIGMASTEROL
SITOSTEROL
(ABUNDANTE EM ÓLEO DE SOJA)
ESTERÓIDES MAIS FREQÜENTES EM PLANTAS
OH COLESTEROL
27
Digitoxigenina
OH
HO
O
O
OH
HO
O O
Silarenina
CARDENOLÍDIOS E BUFADIENOLÍDIOS: COMPONENTES DE 
GLICOSÍDIOS CARDIOATIVOS
CARDENOLÍDIO BUFADIENOLÍDIO
Digitalis purpurea Nerium oleander Asclepias curassavica
Scrophulariaceae Apocynaceae Asclepiadaceae
28
CICLOARTENOL
OH
OH
OH
O
OH
O
BRASSINOLÍDEO, O MAIS ATIVO 
REGULADOR DE 
DESENVOLVIMENTO DENTRE OS 
BRASSINOSTERÓIDES.
IMPORTANTE REGULADOR. ENVOLVIDO EM 
NO CRESCIMENTO, DIFERENCIAÇÃO DO 
XILEMA, FORMAÇÃO DE ANTOCIANAS, ETC.
OH
CAMPESTEROL
29
β-Caroteno
CAROTENÓIDES - 8 UNIDADES ISOPRÊNICAS - C40
30
OH
O
TETRA-HIDROCANABINOL – PRODUTO DE 
ORIGEM BIOSSINTÉTICA MISTA
RESÍDUO PROVENIENTE DA 
VIA DO ACETATO-MALONATO
RESÍDUO 
PROVENIENTE DA 
VIA DO ACETATO-
MEVALONATO 
(DUAS UNID. DE 
ISOPRENO
FONTE: Cannabis sativa (Cannabinaceae)
31
Eritrose-4-fosfato
SUBSTÂNCIAS AROMÁTICAS
Fosfoenol-piruvato
Flavo-
nóides
fotossíntese
CO2 + H2O
Frutose-6-fosfato
GLUCOSE-6-FOSFATO
piruvato
glicólise
ACETIL-CoA
CICLO DE KREBS
ácido 
mevalônico
ISOPRENÓIDES
malonil-CoA
ácidos graxos
GRAXAS
POLICETÍDIOS
ácidos 
nucleicos
sacarose
POLISSACARÍDIOS
monossacarídios
GLICOSÍDIOSCHIQUIMATO
ACETATO
MALONATO
ACETATO
MEVALONATO
BIOSSÍNTESE DE
METABÓLITOS
NITROGENADOS
ÁCIDOS 
AMINADOS
proteínas
ALCALÓIDES
GLICOSINOLATOS
GLICODÍDIOS
CIANOGÊNICOS
32
HCHO
COHH
COHH
CH2OP
COP
CH2
COOH
+
Eritrose-4-
fosfato
Fosfoenol
piruvato
OH
OH
HO
COOH
Ác. chiquímico
COOH
OH
OH
OH
Ác. gálico
COOH
OH
O COOH
CH2
Ác. corísmico
OH
CH2CH(NH2)COOH
Tirosina
N
CH2CH(NH2)COOH
H
Triptofano
CH2CH(NH2)COOH
Fenilalanina
HOOC CH2COCOOH
OH
Ác. prefênico
COOH
NH2Ác. antranílico
VIA DO ÁCIDO CHIQUÍMICO
33
VIA DO CHIQUIMATO A ORIGEM DOS FENILPROPANÓIDES
CH2CH(NH2)COOH
Fenilalanina
C6: FENILA C3: PROPENILA
COOHCOOHCOOHCOOH
HO
Ác. p-cumárico
COOHHO
HO
Ác. cafeico
COOHCH3O
HO
Ác. ferúlico
COOHCH3O
HO
OCH3
Ác. sinápico
geometria trans
NH3
Ác. cinâmico
COOHPAL*
* - FENILALANINA-AMÔNIA-LIASE
34
PROVÁVEL BIOSSÍNTESE DO ÁCIDO SALICÍLICO
REGULADOR 
ENVOLVIDO NA 
RESISTÊNCIA A 
PATÓGENOS.
COOH
SCoA
O
SCoA
OO
SCoA
O
OH
O
OH
OH
O
ÁCIDO CINÂMICO
ÁCIDO SALICÍLICO
35
Ác. ferúlico
COOHCH3O
HO
CH3O CH2OH
HO
Álcool coniferílico
UM LIGNÓIDE
C6C3
C6C3
Pinorresinol
O
O
OH
OCH3
HO
OCH3
O
O
OCH3
OCH3
O
O
lignina
lignina
SUB-ESTRUTURA DA LIGNINA
36
OH
OH
OMe
peroxidase
(lacase)
Álcool 
coniferílico
OMe
OH
O
.
O
CH3
OH
.
O
CH3
OH
.
.O
CH3
OH
RADICAIS LIVRES 
FORMADOS A PARTIR DO 
ÁLCOOL CONIFERÍLICO 
POR ENZIMAS OXIDATIVAS
37
O
CH2OH
COCH3.
OH
CH2OH
COCH3
O
CH2OH
COCH3 CH2OH
OH
COCH3
.
ADIÇÃO DE ÁLCOOL CONIFERÍLICO A UM 
RADICAL DA MESMA SUBSTÂNCIA, NA 
FORMAÇÃO DE LIGNÓIDES E LIGNINA
38
CoAS
OO
C
ll
O
CoAS CH2 COOH
OO
O O
O
OHHO
OH Uma chalcona
O
OH
HO
O
OH
OH
Luteolina
Uma flavona
C6C3:
CHIQUIM.
3 ACETATOS
BIOSSÍNTESE
MISTA
OO
SCoA
O
BIOSSÍNTESE DE 
FLAVONÓIDES OH
O
CoASC
39
ANTOCIANINAS – IMPORTANTES 
PIGMENTOS DE FLORES E FRUTOS.
DETERMINAM CORES DO VERMELHO AO 
AZUL, COM TODOS OS INTERMEDIÁRIOS 
(PÚRPURA, MAGENTA, LILÁS, ROXO, 
ETC.)
- AÇÚCAR(ES)
O
OH
OH
OH
OH
O
40
O
OH
OH
OH
O-GLIC-RAMNOSE
DERIVADO DE 
PELARGONIDINA.
ABUNDANTES EM FLORES 
AZUIS.
41
O
OH
OH
OH
O-GLIC-RAMNOSE
OH
DERIVADO DE 
CIANIDINA.
AS MAIS FREQÜENTES 
ANTOCIANINAS
ABUNDANTES EM FLORES 
ROXAS, MAGENTAS, PÚRPURAS.
42
O
OH
OH
OH
O-GLIC-RAMNOSE
OH
OH
DERIVADO DE 
DELFINIDINA.
ABUNDANTES EM FLORES 
AZUIS.
43
METABÓLITOS SECUNDÁRIOS 
DERIVADOS DE AMINOÁCIDOS
44
H
NH2N
COOH
H
O
N
COOH
H
O
N
H
N
COOH
BIOSSÍNTESE DO 
ÁCIDO INDOLIL-
ACÉTICO (AIA)
TRIPTOFANO
ÁCIDO INDOLIL-
PROPIÔNICO
INDOLIL-ACETALDEÍDO
ÁCIDO INDOLIL-ACÉTICO
transaminação
descarboxilação
oxidação
45
Eritrose-4-fosfato
SUBSTÂNCIAS AROMÁTICAS
Fosfoenol-piruvato
Flavo-
nóides
fotossíntese
CO2 + H2O
Frutose-6-fosfato
GLUCOSE-6-FOSFATO
piruvato
glicólise
ACETIL-CoA
CICLO DE KREBS
ácido 
mevalônico
ISOPRENÓIDES
malonil-CoA
ácidos graxos
GRAXAS
POLICETÍDIOS
ácidos 
nucleicos
sacarose
POLISSACARÍDIOS
monossacarídios
GLICOSÍDIOSCHIQUIMATO
ACETATO
MALONATO
ACETATO
MEVALONATO
BIOSSÍNTESE DE
METABÓLITOS
NITROGENADOS
ÁCIDOS 
AMINADOS
proteínas
ALCALÓIDES
GLICOSINOLATOS
GLICODÍDIOS
CIANOGÊNICOS
46
METABÓLITOS DERIVADOS DE AMINOÁCIDOS
C
R1
R2
H
CH
NH2
COOH
NC
C
R1
R2
H
R2
R1
C
C N
OH
R2
R1
C
C N
O Glicose
GLICOSÍDIO CIANOGÊNICO
NOH
C
R1
R2
H
C
SH
C
R1
R2
H
C
N
S Glicose
OSO3H
GLICOSINOLATO
CO2
CH
H
R2
R1
C
NOH
GLICOSINOLATOS SÃO TÍPICOS DE 
BRASSICACEAE (MOSTARDA, 
RABANETE, ETC.)
47
NH2NH2 COOH
NH2 NH2 COOH
NH2NH2
NH2 NH2
BIOSSÍNTESE DE DUAS POLIAMINAS
LISINA
PUTRESCINAORNITINA
CADAVERINA
48
BIOSSÍNTESE DE ALCALÓIDES
N
OHHO
Retronecina
NCH3 O
COOCH3
C
ll
O
Cocaína
ALCALÓIDES COM ANEL 
HETEROCÍCLICO 
FORMADO POR 4 ÁT. DE C
ornitina
Ác. succínico
Ác. chiquímico
H2NH2N
CADAVERINA
N
N
H
Anabasina
Nicotiana spp.
N
N
O
H
Citisina
Spartium junceum
Fabaceae
ALCALÓIDES COM ANEL HETEROCÍCLICO 
FORMADO POR 5 ÁTOMOS DE C 
Ác. nicotínico
lisina
lisina
NH2 NH2
PUTRESCINA
49
SPARTIUM JUNCEUM
GIESTA
N
N
O
H
CITISINA NAS FLORES E 
SEMENTES TORNA A GIESTA UMA 
PLANTA TÓXICA
50
NH2
COOH
R
Tirosina - Fenilalanina
NH
HO
HO
OH
OH
Norlaudanosolina
Papaver spp.
NCH3
HO
HO
O
Morfina
C6C2N
C6C2N
C6C2N
C6C2N
C6C2N
ALCALÓIDES DERIVADOS DE TIROSINA OU FENILALANINA TÊM UNIDADES C6C2N EM 
SUA ESTRUTURA
ALCALÓIDES DO ÓPIO
51
PAPAVER SOMNIFERUM
CÁPSULA VERDE DE PAPOULA 
COM INCISÕES PARA OBTENÇÃO 
DO LÁTEX, DO QUAL SE PREPARA 
O ÓPIO
52
H
N
NH2
COOH
Triptofano
H
N
N
CH3H3C
N-dimetil-triptamina
H
N
N
CH3H3C
OH Psilocina
INDOL-C2N
FONTE: METIONINA
H
N
COOH
H2N
INDOL-C2N
N N
CH3 CH3CH3OH3CNHC
Fisostigmina
INDOL-C2N
UNIDADE ISOPRÊNICA
ALCALÓIDES DERIVADOS 
DE TRIPTOFANO TÊM O 
GRUPO INDOL-C2N EM 
SUA ESTRUTURA
N
CH2OHH3C
NHCH3
Canoclavina
H
ALCALÓIDES 
INDÓLICOS
53
O
H3COOC
OGlc
CH2
H
N
COOH
NH
Vincosídio
H
N
N
CH3
COOCH3
Tabersonina
Origem: triptofano
Origem: secologanina
(mevalonato)
O
CH3HO
H3COOC
OGlc
Loganina - um iridóide
(origem: mevalonato) 
C
O
H3COOC
OGlc
CH2OH
Secologanina
ORIGEM DOS ALCALÓIDES INDOLIL-TERPÊNICOS (INDOLIL-
SECOLOGANÍNICOS)
H
N
NH2
COOH
triptofano
54
VINBLASTINA – UM ALCALÓIDE INDOL-
SECOLOGANÍNICO USADO EM 
QUIMIOTERAPIA DO CÂNCER.
OBTIDO DE CATHARANTHUS ROSEUS
1 GRAMA - US$ 1.200,00
55CATHARANTHUS ROSEUS
 ÁCIDO PALMÍTICO n=14 C14 CH3 (CH2CH2)6 COOH 
 ÁCIDO ESTEARICO n=16 C16 CH3 (CH2CH2 )7 COOH 
OCORRÊNCIA: ESPÉCIES OLEAGINOSAS
Orbygnia phalerata Mart. 
 ( babaçu)
Elaeis guineensis L. 
 ( dendê)
Glycine max L.
 ( soja)
A CONDENSAÇÃO DAS UNIDADES C2 DERIVADAS DE ACETATO , SEM REDUÇÃO 
  
 ÁCIDO  -POLICETO 
 
  
 ELIMINAÇÃO DE ÁGUA
 
 
 CICLIZAÇÃO
 
 
 COMPOSTOS AROMÁTICOS
ACETOGENINAS OU POLICETIDEOS
 FORMAÇÃO DAS ACETOGENINAS OU POLICETIDEOS
BIOSSÍNTESE DE ANTRAQUINONAS
6.pdf
1
METABÓLITOS PRIMÁRIOS
PARTICIPAM DIRETAMENTE DOS PROCESSOS DE FORMAÇÃO DE 
PROTOPLASTO E GERAÇÃO DE ENERGIA. SÃO UNIVERSAIS.
CARBOIDRATOS – PROTEÍNAS – GLICERÍDEOS – ÁCIDOS NUCLÉICOS
METABÓLITOS SECUNDÁRIOS
NÃO PARTICIPAM DOS PROCESSOS DE FORMAÇÃO DE PROTOPLASTO E 
GERAÇÃO DE ENERGIA. MUITOS SÃO MEDIADORES EM PROCESSOS DE 
INTERAÇÃO DAS PLANTAS COM O AMBIENTE. NÃO OCORREM 
UNIVERSALMENTE NAS PLANTAS. APRESENTAM AMPLA DIVERSIDADE 
ESTRUTURAL. 
TANINOS, FLAVONÓIDES, ALCALÓIDES, GLICOSINOLATOS, PIGMENTOS, 
CERAS, ETC.
UM GRANDE NÚMERO DE MET. SECUND. TÊM ATIVIDADE BIOLÓGICA. 
MUITOS SÃO IMPORTANTES MEDICINALMENTE. OUTROS SÃO 
IMPORTANTES PARA OUTRAS APLICAÇÕES.
METABOLISMO SECUNDÁRIO
2
O NÚMERO DE METABÓLITOS SECUNDÁRIOS É 
VASTÍSSIMO.
É ENORME A VARIAÇÃO ESTRUTURAL DESSAS 
SUBSTÂNCIAS.
NO ENTANTO, O NÚMERO DE VIAS METABÓLICAS 
RELACIONADAS À BIOSSÍNTESE DA GRANDE 
MAIORIA DOS METABÓLITOS SECUNDÁRIOS É MUITO 
PEQUENA.
É INTERESSANTE QUE O PRIMEIRO CONTATO COM 
OS METABÓLITOS SECUNDÁRIOS SEJA FEITO POR 
MEIO DO CONHECIMENTO DESSAS VIAS.
3
Eritrose-4-fosfato
SUBSTÂNCIAS AROMÁTICAS
Fosfoenol-piruvato
Flavo-
nóides
fotossíntese
CO2 + H2O
Frutose-6-fosfato
GLUCOSE-6-FOSFATO
piruvato
glicólise
ACETIL-CoA
CICLO DE KREBS
ácido 
mevalônico
ISOPRENÓIDES
malonil-CoA
ácidos graxos
GRAXAS
POLICETÍDIOS
ácidos 
nucleicos
sacarose
POLISSACARÍDEOS
monossacarídios
GLICOSÍDEOSCHIQUIMATO
ACETATO
MALONATO
ACETATO
MEVALONATO
BIOSSÍNTESE DE
METABÓLITOS
NITROGENADOS
AMINO-
ÁCIDOS
proteínas
ALCALÓIDES
GLICOSINOLATOS
GLICODÍDIOS
CIANOGÊNICOS
4
CH3-CO-SCoA + HOOC-CH2-CO-SCoA
VIA DO ACETATO-MALONATO
CH3-COO- HOOC-CH2-COO-
Acetil-CoA Malonil-CoA
CH3-CO-CH2-CO-SCoA
CH3-CH2-CH2-COS-CoA + HOOC-CH2-COS-CoA CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-COS-CoA
C4 C6
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CO-SCoA + 6 HOOC-CH2-CO-SCoA
Ácido esteárico C18
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
Ácido linoléico C18:2
C18:0
5
OOH
COOH
LIPOXIGENASE
O
COOH
ÓXIDO DE ALENO
SINTASE
BIOSSÍNTESE DO ÁCIDO JASMÔNICO
COOH
O
ÁCIDO JASMÔNICO
O
COCH3
JASMONATO DE METILA
FORMA VOLÁTIL DO REGULADOR
ESTABELECE COMUNICAÇÃO QUÍMICA 
ENTRE PLANTAS
COOH
ÁCIDO LINOLÊNICO
O
COOH
ÓXIDO DE ALENO 
CICLASE
ENVOLVIDO NA RESISTÊNCIA A INSETOS E PATÓGENOS; 
FORMAÇÃO DE FLORES, FRUTOS E SEMENTES; 
SENESCÊNCIA
6
POLIACETILENOS
CLASSE DE METABÓLITOS SECUNDÁRIOS MUITO 
FREQÜENTES EM ASTERACEAE, APIACEAE E 
CAMPANULACEAE. 
SÃO SUBSTÂNCIAS TÓXICAS A INSETOS E OUTROS HERBÍVOROS.
ALGUNS SÃO CITOTÓXICOS (FALCARINOL).
SÃO FOTOATIVOS E PODEM CAUSAR DERMATITE DE CONTATO.
HÁ PEQUENA QUANTIDADE DE POLIACETILENOS EM APIACEAE 
COMESTÍVEIS, COMO CENOURA E SALSA.
7
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
Ácido linoléico
C C CC CCCH3 CH2CH CH2 CH2CH2 CH2 COOHCH2 CH2 CH2
ÁCIDO POLIACETILÊNICO
CC CCCC CH3
FENIL-HEPTATRIINA
Bidens pilosus (Asteraceae)
CCCH2
O
ÓXIDO CARLINA
Carlina acaulis L. (Asteraceae) 
CCCC CCCH3
S
C C CH CH2
POLIACETILENO SULFURADO
Asteraceae
8
POLICETÍDEOS
SUBSTÂNCIAS AROMÁTICAS (COM 
ANEL BENZÊNICO).
MUITO COMUNS EM BACTÉRIAS E 
FUNGOS.
MENOS COMUNS EM PLANTAS, MAS A VIA DE SÍNTESE DE 
POLICETÍDEOS É IMPORTANTE NESSES ORGANISMOS, 
COMBINADA COM OUTRAS VIAS.
9
C SCoACH3
O
+ 7 C
COOH
C
O
SCoA
Acetil-CoA Malonil-CoA
CADEIA POLICETÍDICA 
O
O O O
COOH
CH3
•
• •
• •
•
•
•
•
•
••
••
•
•
O
O
OH OH
COOH
CH3HO
UMA ANTRAQUINONA
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
O
O
O
O
O
O
O
O
SCoA
HIDROXILAS OU ÁT. DE OXIGÊNIO 
EM ÁTOMOS DE C ALTERNADOS
10
UMA TETRACICLINA
BIOSSÍNTESE VIA ACETATO-MALONATO
11
Eritrose-4-fosfato
SUBSTÂNCIAS AROMÁTICAS
Fosfoenol-piruvato
Flavo-
nóides
fotossíntese
CO2 + H2O
Frutose-6-fosfato
GLUCOSE-6-FOSFATO
piruvato
glicólise
ACETIL-CoA
CICLO DE KREBS
ácido 
mevalônico
ISOPRENÓIDES
malonil-CoA
ácidos graxos
GRAXAS
POLICETÍ-
DEOS
ácidos 
nucleicos
sacarose
POLISSACARÍDIOS
monossacarídios
GLICOSÍDIOSCHIQUIMATO
ACETATO
MALONATO
ACETATO
MEVALONATO
BIOSSÍNTESE DE
METABÓLITOS
NITROGENADOS
ÁCIDOS 
AMINADOS
proteínas
ALCALÓIDES
GLICOSINOLATOS
GLICODÍDEOS
CIANOGÊNICOS
12
VIA DO ACETATO-MEVALONATO
C
O
CH3 SCoA3
Acetil-CoA
UNIDADES BIOGÊNICAS DO ISOPRENO
Ác. mevalônico
CH3
OH
HOOC OH
Ác. mevalônico
CH3
OH
HOOC OH
OPP
ISOPENTENIL-DIFOSFATO
OPP DIMETILALIL-DIFOSFATO
ESTA ROTA É A “CLÁSSICA”
NA SÍNTESE DE TERPENÓIDES.
OCORRE NO CITOSOL. ISOPRENO
13
ROTA ALTERNATIVA PARA A SÍNTESE DE 
ISOPENTENIL-DIFOSFATO
O
OO -
PIRUVATO
OH
OP
O
GLICERALDEÍDO-FOSFATO
+
2x
4x
8x
MONOTERPENOS
DITERPENOS
TETRATERPENOS
(CAROTENÓIDES)
OH OH
OP
HO
2-C-METIL-ERITRITOL-4-FOSFATO
OPP
ISOPENTENIL-DIFOSFATO
IPP (UM COMPOSTO C5)
ESTA ROTA É 
OPERANTE NOS 
PLASTÍDEOS.
OCORRE TAMBÉM EM 
EUBACTÉRIAS E 
ALGAS VERDES
(C1O)
(C2O)
(C4O)
14
REGRA DO ISOPRENO
SUBSTÂNCIAS DERIVADAS DA VIA DO 
ACETATO-MEVALONATO POSSUEM 
ESQUELETO CARBÔNICO FORMADO POR 
UNIDADES DE ISOPRENO.
Em geral, desconsideram-se aspectos como duplas 
ligações e oxigenações.
OH
Mentol
OH
Geraniol
UM MONOTERPENO: C10
DUAS UNIDADES DE ISOPRENO
15
VIA DO ACETATO-MEVALONATO
OPERANTE NO CITOSOL – PARECE SER A RESPONSÁVEL PELA 
SÍNTESE DE SESQUITERPENOS (3 IPP, C15), TRITERPENOS (6 
IPP, C30) E POLITERPENOS (n IPP).
VIA DO PIRUVATO-GLICERALDEÍDO-FOSFATO
OPERANTE NOS PLASTÍDEOS – PARECE SER A RESPONSÁVEL 
PELA SÍNTESE DE MONOTERPENOS (2 x IPP, C10), DITERPENOS 
(4 IPP, C20) E TETRAPERPENOS (8 IPP, C40)
16
O
HO
H3COOC
OGlicose
Loganina
O
H3COOC
OGlicose
COH
Secologanina
IRIDÓIDES: MONOTERPENÓIDES GLICOSILADOS E 
ALTAMENTE OXIDADOS
UM SECOIRIDÓIDE - NÃO POSSUI 
ANEL CARBOCÍCLICO
UM IRIDÓIDE 
CARBOCÍCLICO
NÃO SATISFAZ 
A REGRA DO 
ISOPRENO
QUBRA DA LIGAÇÃO C-C
17
Ácido abscísico
COOH
O
OH
HOOC
Ácido abiético
UM SESQUITERPENO UM DITERPENO
OH
OC
COOH
OHO
ÁCIDO GIBERÉLICO
UMA GIBERELINA (GA3)UM DITERPENO COM 19 C
18
MONOTERPENOS E SESQUITERPENOS SÃO SUBSTÂNCIAS 
VOLÁTEIS.
SÃO COMPONENTES COMUNS DE ÓLEOS VOLÁTEIS (“ÓLEOS 
ESSENCIAIS”).
PRESENTES TAMBÉM EM ESSÊNCIAS DE FLORES.
IMPORTANTES NA INDÚSTRIA DE PERFUMARIA.
OS ÓLEOS VOLÁTEIS ENCONTRAM-SE EM ESTRUTURAS 
SECRETORAS ESPECIALIZADAS: GLÂNDULAS, CANAIS 
SECRETORES E TRICOMAS GLANDULARES.
19
GLÂNDULAS SECRETORAS DE FOLHA DE CRAVO 
(SYZYGIUM AROMATICUM, MYRTACEAE)
WWW.HERBALGRAM.ORG
20
CÉLULAS SECRETORAS
CUTÍCULA
ÓLEO VOLÁTIL ACUMULADO
EPIDERME
MESOFILO
21
TRICOMAS SECRETORES DA EPIDERME INFERIOR DA FOLHA DE 
LAVANDULA ANGUSTIFOLIA (LAVANDA, LAMIACEAE)
WWW.HERBALGRAM.ORG
22
TRICOMA SECRETOR DA EPIDERME DA FOLHA DE ORÉGANO (ORIGANUM VULGARE, LAMIACEAE). A CUTÍCULA 
QUE APRISIONA O ÓLEO FOI ROMPIDA, EVIDENCIANDO AS CÉLULAS SECRETORAS DO TRICOMA.
ESTÔMATO
WWW.HERBALGRAM.ORG
23
HO
Lupeol
6 unidades de isopreno
6 x 5 C = 30 C
UM TRITERPERNÓIDE
HO
Cicloartenol
UM TRITERPENÓIDE ESTEROIDAL
ESTERÓIDES: ISOPRENÓIDES 
COM NÚCLEO CICLOPENTANO-
PERIDROFENANTRENO
24
O2 + NADPH
O
EPÓXIDO DE ESQUALENO
ESQUALENO
O MOLÉCULA DO ESQUALENO
DOBRADA
HO CICLOARTENOL
25
CICLOARTENOL
ESTERÓIDES C29
COLESTEROL
SAPOGENINAS C27
ALCALÓIDES C27
ESTERÓIDES C21
FITOECDISONAS
CARDENOLÍDEOS C23
BUFADIENOLÍDEOS C24
26
HO
CICLOARTENOL
OH
OHESTIGMASTEROL
SITOSTEROL
(ABUNDANTE EM ÓLEO DE SOJA)
ESTERÓIDES MAIS FREQÜENTES EM PLANTAS
OH COLESTEROL
27
Digitoxigenina
OH
HO
O
O
OH
HO
O O
Silarenina
CARDENOLÍDIOS E BUFADIENOLÍDIOS: COMPONENTES DE 
GLICOSÍDIOS CARDIOATIVOS
CARDENOLÍDIO BUFADIENOLÍDIO
Digitalis purpurea Nerium oleander Asclepias curassavica
Scrophulariaceae Apocynaceae Asclepiadaceae
28
CICLOARTENOL
OH
OH
OH
O
OH
O
BRASSINOLÍDEO, O MAIS ATIVO 
REGULADOR DE 
DESENVOLVIMENTO DENTRE OS 
BRASSINOSTERÓIDES.
IMPORTANTE REGULADOR. ENVOLVIDO EM 
NO CRESCIMENTO, DIFERENCIAÇÃO DO 
XILEMA, FORMAÇÃO DE ANTOCIANAS, ETC.
OH
CAMPESTEROL
29
β-Caroteno
CAROTENÓIDES - 8 UNIDADES ISOPRÊNICAS - C40
30
OH
O
TETRA-HIDROCANABINOL – PRODUTO DE 
ORIGEM BIOSSINTÉTICA MISTA
RESÍDUO PROVENIENTE DA 
VIA DO ACETATO-MALONATO
RESÍDUO 
PROVENIENTE DA 
VIA DO ACETATO-
MEVALONATO 
(DUAS UNID. DE 
ISOPRENO
FONTE: Cannabis sativa (Cannabinaceae)
31
Eritrose-4-fosfato
SUBSTÂNCIAS AROMÁTICAS
Fosfoenol-piruvato
Flavo-
nóides
fotossíntese
CO2 + H2O
Frutose-6-fosfato
GLUCOSE-6-FOSFATO
piruvato
glicólise
ACETIL-CoA
CICLO DE KREBS
ácido 
mevalônico
ISOPRENÓIDES
malonil-CoA
ácidos graxos
GRAXAS
POLICETÍDIOS
ácidos 
nucleicos
sacarose
POLISSACARÍDIOS
monossacarídios
GLICOSÍDIOSCHIQUIMATO
ACETATO
MALONATO
ACETATO
MEVALONATO
BIOSSÍNTESE DE
METABÓLITOS
NITROGENADOS
ÁCIDOS 
AMINADOS
proteínas
ALCALÓIDES
GLICOSINOLATOS
GLICODÍDIOS
CIANOGÊNICOS
32
HCHO
COHH
COHH
CH2OP
COP
CH2
COOH
+
Eritrose-4-
fosfato
Fosfoenol
piruvato
OH
OH
HO
COOH
Ác. chiquímico
COOH
OH
OH
OH
Ác. gálico
COOH
OH
O COOH
CH2
Ác. corísmico
OH
CH2CH(NH2)COOH
Tirosina
N
CH2CH(NH2)COOH
H
Triptofano
CH2CH(NH2)COOH
Fenilalanina
HOOC CH2COCOOH
OH
Ác. prefênico
COOH
NH2Ác. antranílico
VIA DO ÁCIDO CHIQUÍMICO
33
VIA DO CHIQUIMATO A ORIGEM DOS FENILPROPANÓIDES
CH2CH(NH2)COOH
Fenilalanina
C6: FENILA C3: PROPENILA
COOHCOOHCOOHCOOH
HO
Ác. p-cumárico
COOHHO
HO
Ác. cafeico
COOHCH3O
HO
Ác. ferúlico
COOHCH3O
HO
OCH3
Ác. sinápico
geometria trans
NH3
Ác. cinâmico
COOHPAL*
* - FENILALANINA-AMÔNIA-LIASE
34
PROVÁVEL BIOSSÍNTESE DO ÁCIDO SALICÍLICO
REGULADOR 
ENVOLVIDO NA 
RESISTÊNCIA A 
PATÓGENOS.
COOH
SCoA
O
SCoA
OO
SCoA
O
OH
O
OH
OH
O
ÁCIDO CINÂMICO
ÁCIDO SALICÍLICO
35
Ác. ferúlico
COOHCH3O
HO
CH3O CH2OH
HO
Álcool coniferílico
UM LIGNÓIDE
C6C3
C6C3
Pinorresinol
O
O
OH
OCH3
HO
OCH3
O
O
OCH3
OCH3
O
O
lignina
lignina
SUB-ESTRUTURA DA LIGNINA
36
OH
OH
OMe
peroxidase
(lacase)
Álcool 
coniferílico
OMe
OH
O
.
O
CH3
OH
.
O
CH3
OH
.
.O
CH3
OH
RADICAIS LIVRES 
FORMADOS A PARTIR DO 
ÁLCOOL CONIFERÍLICO 
POR ENZIMAS OXIDATIVAS
37
O
CH2OH
COCH3.
OH
CH2OH
COCH3
O
CH2OH
COCH3 CH2OH
OH
COCH3
.
ADIÇÃO DE ÁLCOOL CONIFERÍLICO A UM 
RADICAL DA MESMA SUBSTÂNCIA, NA 
FORMAÇÃO DE LIGNÓIDES E LIGNINA
38
CoAS
OO
C
ll
O
CoAS CH2 COOH
OO
O O
O
OHHO
OH Uma chalcona
O
OH
HO
O
OH
OH
Luteolina
Uma flavona
C6C3:
CHIQUIM.
3 ACETATOS
BIOSSÍNTESE
MISTA
OO
SCoA
O
BIOSSÍNTESE DE 
FLAVONÓIDES OH
O
CoASC
39
ANTOCIANINAS – IMPORTANTES 
PIGMENTOS DE FLORES E FRUTOS.
DETERMINAM CORES DO VERMELHO AO 
AZUL, COM TODOS OS INTERMEDIÁRIOS 
(PÚRPURA, MAGENTA, LILÁS, ROXO, 
ETC.)
- AÇÚCAR(ES)
O
OH
OH
OH
OH
O
40
O
OH
OH
OH
O-GLIC-RAMNOSE
DERIVADO DE 
PELARGONIDINA.
ABUNDANTES EM FLORES 
AZUIS.
41
O
OH
OH
OH
O-GLIC-RAMNOSE
OH
DERIVADO DE 
CIANIDINA.
AS MAIS FREQÜENTES 
ANTOCIANINAS
ABUNDANTES EM FLORES 
ROXAS, MAGENTAS, PÚRPURAS.
42
O
OH
OH
OH
O-GLIC-RAMNOSE
OH
OH
DERIVADO DE 
DELFINIDINA.
ABUNDANTES EM FLORES 
AZUIS.
43
METABÓLITOS SECUNDÁRIOS 
DERIVADOS DE AMINOÁCIDOS
44
H
NH2N
COOH
H
O
N
COOH
H
O
N
H
N
COOH
BIOSSÍNTESE DO 
ÁCIDO INDOLIL-
ACÉTICO (AIA)
TRIPTOFANO
ÁCIDO INDOLIL-
PROPIÔNICO
INDOLIL-ACETALDEÍDO
ÁCIDO INDOLIL-ACÉTICO
transaminação
descarboxilação
oxidação
45
Eritrose-4-fosfato
SUBSTÂNCIAS AROMÁTICAS
Fosfoenol-piruvato
Flavo-
nóides
fotossíntese
CO2 + H2O
Frutose-6-fosfato
GLUCOSE-6-FOSFATO
piruvato
glicólise
ACETIL-CoA
CICLO DE KREBS
ácido 
mevalônico
ISOPRENÓIDES
malonil-CoA
ácidos graxos
GRAXAS
POLICETÍDIOS
ácidos 
nucleicos
sacarose
POLISSACARÍDIOS
monossacarídios
GLICOSÍDIOSCHIQUIMATO
ACETATO
MALONATO
ACETATO
MEVALONATO
BIOSSÍNTESE DE
METABÓLITOS
NITROGENADOS
ÁCIDOS 
AMINADOS
proteínas
ALCALÓIDES
GLICOSINOLATOS
GLICODÍDIOS
CIANOGÊNICOS
46
METABÓLITOS DERIVADOS DE AMINOÁCIDOS
C
R1
R2
H
CH
NH2
COOH
NC
C
R1
R2
H
R2
R1
C
C N
OH
R2
R1
C
C N
O Glicose
GLICOSÍDIO CIANOGÊNICO
NOH
C
R1
R2
H
C
SH
C
R1
R2
H
C
N
S Glicose
OSO3H
GLICOSINOLATO
CO2
CH
H
R2
R1
C
NOH
GLICOSINOLATOS SÃO TÍPICOS DE 
BRASSICACEAE (MOSTARDA, 
RABANETE, ETC.)
47
NH2NH2 COOH
NH2 NH2 COOH
NH2NH2
NH2 NH2
BIOSSÍNTESE DE DUAS POLIAMINAS
LISINA
PUTRESCINAORNITINA
CADAVERINA
48
BIOSSÍNTESE DE ALCALÓIDES
N
OHHO
Retronecina
NCH3 O
COOCH3
C
ll
O
Cocaína
ALCALÓIDES COM ANEL 
HETEROCÍCLICO 
FORMADO POR 4 ÁT. DE C
ornitina
Ác. succínico
Ác. chiquímico
H2NH2N
CADAVERINA
N
N
H
Anabasina
Nicotiana spp.
N
N
O
H
Citisina
Spartium junceum
Fabaceae
ALCALÓIDES COM ANEL HETEROCÍCLICO 
FORMADO POR 5 ÁTOMOS DE C 
Ác. nicotínico
lisina
lisina
NH2 NH2
PUTRESCINA
49
SPARTIUM JUNCEUM
GIESTA
N
N
O
H
CITISINA NAS FLORES E 
SEMENTES TORNA A GIESTA UMA 
PLANTA TÓXICA
50
NH2
COOH
R
Tirosina - Fenilalanina
NH
HO
HO
OH
OH
Norlaudanosolina
Papaver spp.
NCH3
HO
HO
O
Morfina
C6C2N
C6C2N
C6C2N
C6C2N
C6C2N
ALCALÓIDES DERIVADOS DE TIROSINA OU FENILALANINA TÊM UNIDADES C6C2N EM 
SUA ESTRUTURA
ALCALÓIDES DO ÓPIO
51
PAPAVER SOMNIFERUM
CÁPSULA VERDE DE PAPOULA 
COM INCISÕES PARA OBTENÇÃO 
DO LÁTEX, DO QUAL SE PREPARA 
O ÓPIO
52
H
N
NH2
COOH
Triptofano
H
N
N
CH3H3C
N-dimetil-triptamina
H
N
N
CH3H3C
OH Psilocina
INDOL-C2N
FONTE: METIONINA
H
N
COOH
H2N
INDOL-C2N
N N
CH3 CH3
CH3OH3CNHC
Fisostigmina
INDOL-C2N
UNIDADE ISOPRÊNICAALCALÓIDES DERIVADOS 
DE TRIPTOFANO TÊM O 
GRUPO INDOL-C2N EM 
SUA ESTRUTURA
N
CH2OHH3C
NHCH3
Canoclavina
H
ALCALÓIDES 
INDÓLICOS
53
O
H3COOC
OGlc
CH2
H
N
COOH
NH
Vincosídio
H
N
N
CH3
COOCH3
Tabersonina
Origem: triptofano
Origem: secologanina
(mevalonato)
O
CH3HO
H3COOC
OGlc
Loganina - um iridóide
(origem: mevalonato) 
C
O
H3COOC
OGlc
CH2OH
Secologanina
ORIGEM DOS ALCALÓIDES INDOLIL-TERPÊNICOS (INDOLIL-
SECOLOGANÍNICOS)
H
N
NH2
COOH
triptofano
54
VINBLASTINA – UM ALCALÓIDE INDOL-
SECOLOGANÍNICO USADO EM 
QUIMIOTERAPIA DO CÂNCER.
OBTIDO DE CATHARANTHUS ROSEUS
1 GRAMA - US$ 1.200,00
55CATHARANTHUS ROSEUS