Apostila Introdução a Química Orgânica

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MÓDULO 01 - EXTRA: INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA 
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Exercícios de Fixação 
 
Q1. 
 
Assinale a opção que completa correta e 
respectivamente o seguinte enunciado: “Muitas 
substâncias orgânicas têm em sua estrutura um 
ciclo formado por _____________1 átomos de 
carbono com três ligações duplas 
_____________2. 
Compostos que têm esse ciclo são chamados de 
_____________3”. 
a) seis1, alternadas2, parafínicos3 
b) cinco1, contínuas2, aromáticos3 
c) cinco1, contínuas2, parafínicos3 
d) seis1, alternadas2, aromáticos3 
 
Q2. 
 
O eugenol ou óleo de cravo, é um forte 
antisséptico. Seus efeitos medicinais auxiliam no 
tratamento de náuseas, indigestão e diarreia. 
Contém propriedades bactericidas, antivirais, e é 
também usado como anestésico e antisséptico 
para o alívio de dores de dente. A fórmula 
estrutural deste composto orgânico pode ser vista 
abaixo: 
 
O número de átomos de carbono secundário 
neste composto é: 
a) 2 
b) 3 
c) 7 
d) 8 
e) 10 
 
Q3. 
 
O Comitê Olímpico Internacional, durante as 
Olimpíadas Rio 2016, estava bastante atento aos 
casos de doping dos atletas. A nandrolona, por 
exemplo, é um hormônio derivado da testosterona 
muito utilizado pela indústria farmacêutica para a 
produção de derivados de esteroides anabólicos. 
 
 
Quantos carbonos terciários com hibridação 3sp 
possui esse hormônio na sua estrutura 
molecular? 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
e) 5 
 
Q4. 
 
O 2,2,4-trimetilpentano, conforme a fórmula 
estrutural representada abaixo, é um alcano 
isômero do octano. Ele é o padrão (100) na 
escala de octanagem da gasolina e é 
impropriamente conhecido por iso-octano. Quanto 
maior é o índice de octanagem, melhor é a 
qualidade da gasolina. 
 
(Fonte: http://blogdoenem.com.br/quimica-organica-
hidrocarbonetos/). 
 
Sobre a cadeia do iso-octano, afirma-se que ela é 
a) saturada, aberta, normal e heterogênea. 
b) insaturada, cíclica, normal e heterogênea. 
c) saturada, aberta, ramificada e homogênea. 
d) insaturada, cíclica, ramificada e homogênea. 
 
Q5. 
 
O óleo de citronela é muito utilizado na produção 
de velas e repelentes. Na composição desse 
óleo, a substância representada a seguir está 
presente em grande quantidade, sendo, dentre 
outras, uma das responsáveis pela ação 
repelente do óleo. 
 
 
 
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A cadeia carbônica dessa substância é 
classificada como aberta, 
a) saturada, homogênea e normal. 
b) saturada, heterogênea e ramificada. 
c) insaturada, ramificada e homogênea. 
d) insaturada, aromática e homogênea. 
e) insaturada, normal e heterogênea. 
 
Q6. 
 
Um anel aromático tem estrutura plana porque 
seus carbonos têm hibridação 
a) somente sp. 
b) somente 2sp . 
c) somente 3sp . 
d) sp e 2sp alternadas. 
e) 2sp e 3sp alternadas. 
 
Q7. 
 
A seguir está representada a estrutura do 
metacrilato de metila. 
 
 
Essa substância possui fórmula molecular 
a) 4 6 2C H O e 2 ligações pi ( ).π 
b) 4 6 2C H O e 4 ligações pi ( ).π 
c) 5 8 2C H O e 4 ligações pi ( ).π 
d) 5 8 2C H O e 10 ligações sigma ( ).σ 
e) 5 8 2C H O e 14 ligações sigma ( ).σ 
 
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: 
O óleo da amêndoa da andiroba, árvore de 
grande porte encontrada na região da Floresta 
Amazônica, tem aplicações medicinais como 
antisséptico, cicatrizante e anti-inflamatório. Um 
dos principais constituintes desse óleo é a oleína, 
cuja estrutura química está representada a seguir. 
 
Q8. 
 
O número de átomos de carbono na estrutura da 
oleína é igual a 
a) 16. 
b) 18. 
c) 19. 
d) 20. 
e) 17. 
 
Q9. 
 
Analise o composto representado na figura a 
seguir. 
 
Assinale a alternativa correta em relação ao 
composto. 
a) Este composto representa um alcano de 
cadeia linear. 
b) Este composto possui apenas três carbonos 
terciários. 
c) Este composto possui quatro insaturações. 
d) Neste composto encontra-se apenas um 
carbono assimétrico. 
e) Este composto é representando pela forma 
molecular C16H32. 
 
 
 
 
Exercícios Propostos 
 
 
Q10. 
 
A produção industrial de antibióticos do tipo 
lactamaβ  está sofrendo uma enorme 
transformação pela substituição de processos 
químicos estequiométricos convencionais por 
processos catalíticos que usam enzimas muito 
mais eficientes. Muitas dessas enzimas são 
obtidas pelo princípio da evolução dirigida, 
técnica que recebeu o reconhecimento pelo 
Prêmio Nobel de Química de 2018. As estruturas 
 
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da Ampicilina e da Cefalexina, antibióticos que 
podem ser sintetizados com o uso de enzimas do 
tipo Penicilina Acilase, são mostradas abaixo. 
 
 
 
Considere as afirmações abaixo, em relação à 
Ampicilina e à Cefalexina. 
 
I. Ambas apresentam o mesmo número de 
átomos de oxigênio, nitrogênio, enxofre e 
carbono. 
II. Ambas contêm 1 anel de 4 membros. 
III. Ambas apresentam o mesmo número de 
carbonos assimétricos. 
 
Quais estão corretas? 
a) Apenas I. 
b) Apenas III. 
c) Apenas I e II. 
d) Apenas II e III. 
e) I, II e III. 
 
Q11. 
 
A exposição ao benzopireno é associada ao 
aumento de casos de câncer. Observe a fórmula 
estrutural dessa substância: 
 
Com base na fórmula, a razão entre o número de 
átomos de carbono e o de hidrogênio, presentes 
no benzopireno, corresponde a: 
a) 3
7
 
b) 6
5
 
c) 7
6
 
d) 5
3
 
 
Q12. 
 
A coniina é um alcaloide venenoso. Suas 
propriedades tóxicas eram conhecidas desde a 
antiguidade e já eram usadas na época dos 
gregos como um veneno para ser administrado 
àqueles condenados à morte. 
 
 
Atente ao que se diz a seguir sobre essa 
substância: 
I. Contém carbono terciário. 
II. É um composto aromático. 
III. É um composto nitrogenado heterocíclico. 
IV. Tem fórmula molecular 8 17C H N. 
 
Está correto o que se afirma somente em 
a) III e IV. 
b) I e II. 
c) I, II e III. 
d) IV. 
 
Q13. 
 
Considere o composto representado abaixo. 
 
 
Os ângulos aproximados, em graus, das ligações 
entre os átomos representados pelas letras a, b e 
c, são, respectivamente, 
a) 109,5 120 120.  
 
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b) 109,5 120 180.  
c) 120 120 180.  
d) 120 109,5 120.  
e) 120 109,5 180.  
 
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: 
Leia o texto abaixo e responda à(s) questão(ões). 
 
A qualidade da gasolina é definida de acordo com 
o índice de octanagem do combustível. A 
gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos que 
variam sua cadeia carbônica de quatro a doze 
átomos de carbono (gasolina automotiva) e de 
cinco a dez átomos de carbono (gasolina de 
aviação), a média de átomos de carbono geral 
das cadeias é de oito carbonos. As gasolinas que 
possuem alto índice de isoctano são 
considerados combustíveis de alta qualidade e 
poder de combustão. A equação não-balanceada 
abaixo representa a reação de combustão do 
isoctano: 
 
 
Q14. 
 
O isoctano é um hidrocarboneto que apresenta 
cadeia carbônica 
a) normal e insaturada. 
b) ramificada e saturada. 
c) ramificada e insaturada. 
d) normal e saturada. 
 
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: 
Leia o texto abaixo e responda à(s) questão(ões). 
 
A luciferina é uma substância química presente 
em organismos bioluminescentes (como os 
vagalumes) que, quando oxidada, produz luz de 
cor azul esverdeada quase sem emitir calor. Este 
processo biológico é designado por 
bioluminescência e a fórmula estrutural dessa 
substância é descrita abaixo. 
 
 
Q15. 
 
Sobre a molécula de luciferina, são feitas as 
seguintes afirmativas: 
 
I. Apresenta fórmula molecular11 8 2 3 2C H N O S . 
II. Possui 6 ligações covalentes pi. 
III. Contém 8 carbonos com hibridação 2sp . 
 
Estão corretas as afirmativas 
a) I e II, apenas. 
b) II e III, apenas. 
c) I e III, apenas. 
d) I, II e III. 
 
Q16. 
 
A substância responsável pelo sabor amargo da 
cerveja é o mirceno, 10 16C H . Assinale a opção 
que corresponde à fórmula estrutural dessa 
substância. 
a) 
b) 
c) 
d) 
 
Q17. 
 
A geosmina é a substância responsável pelo 
cheiro de chuva que vem do solo quando começa 
a chover. Ela pode ser detectada em 
concentrações muito baixas e possibilita aos 
camelos encontrarem água no deserto. 
 
A bactéria Streptomyces coelicolor produz a 
geosmina, e a última etapa da sua biossíntese é 
mostrada abaixo. 
 
 
 
Considere as seguintes informações, a respeito 
da 8,10-dimetil-1-octalina e da geosmina. 
 
 
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I. A 8,10-dimetil-1-octalina é um hidrocarboneto 
alifático insaturado. 
II. A geosmina é um heterociclo saturado. 
III. Cada um dos compostos apresenta dois 
carbonos quaternários. 
 
Quais estão corretas? 
a) Apenas I. 
b) Apenas II. 
c) Apenas III. 
d) Apenas I e II. 
e) I, II e III. 
 
Q18. 
 
Analise a fórmula que representa a estrutura do 
iso-octano, um derivado de petróleo componente 
da gasolina. 
 
 
De acordo com a fórmula analisada, é correto 
afirmar que o iso-ocatano 
a) é solúvel em água. 
b) é um composto insaturado. 
c) conduz corrente elétrica. 
d) apresenta carbono assimétrico. 
e) tem fórmula molecular 8 18C H . 
 
Q19. 
 
O benzeno é usado principalmente para produzir 
outras substâncias químicas. Seus derivados 
mais largamente produzidos incluem o estireno, 
que é usado para produzir polímeros e plásticos, 
fenol, para resinas e adesivos, e ciclohexano, 
usado na manufatura de nylon. Quantidades 
menores de benzeno são usadas para produzir 
alguns tipos de borrachas, lubrificantes, corantes, 
detergentes, fármacos, explosivos e pesticidas. O 
benzeno não é representado apenas por uma 
estrutura de Lewis, mas por mais de um arranjo 
para descrever sua estrutura, que corresponde ao 
efeito mesomérico ou ressonância e é identificada 
a) por ser bastante estável e agir como se tivesse 
isoladamente ligações simples e ligações 
duplas. 
b) pelas distâncias entre os átomos de carbono 
das ligações simples (1,54 Å) e das ligações 
duplas (1,34 Å). 
c) pela variação da posição dos elétrons σ 
(sigma) que provocam mudanças nas posições 
dos átomos de carbono. 
d) por possuir distância intermediária entre os 
átomos de carbono, comparada com a 
distância da ligação simples e a distância da 
ligação dupla. 
 
 
 
Exercícios ENEM 
 
Q20. (Enem 2019) 
 
A utilização de corantes na indústria de alimentos é bastante difundida e a escolha por corantes naturais 
vem sendo mais explorada por diversas razões. A seguir são mostradas três estruturas de corantes 
naturais. 
 
 
 
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A propriedade comum às estruturas que confere cor a esses compostos é a presença de 
a) cadeia conjugada. 
b) cadeia ramificada. 
c) átomos de carbonos terciários. 
d) ligações duplas de configuração cis. 
e) átomos de carbonos de hibridação 3sp . 
 
Q21. (Enem 2014) 
 
O biodiesel não é classificado como uma substância pura, mas como uma mistura de ésteres derivados dos 
ácidos graxos presentes em sua matéria-prima. As propriedades do biodiesel variam com a composição do 
óleo vegetal ou gordura animal que lhe deu origem, por exemplo, o teor de ésteres saturados é responsável 
pela maior estabilidade do biodiesel frente à oxidação, o que resulta em aumento da vida útil do 
biocombustível. O quadro ilustra o teor médio de ácidos graxos de algumas fontes oleaginosas. 
 
Fonte 
Oleaginosa 
Teor médio do ácido graxo (% em massa) 
Mirístico 
(C14:0) 
Palmítico 
(C16:0) 
Esteárico 
(C18:0) 
Oleico 
(C18:1) 
Linoleico 
(C18:2) 
Linolênico 
(C18:3) 
Milho < 0,1 11,7 1,9 25,2 60,6 0,5 
Palma 1,0 42,8 4,5 40,5 10,1 0,2 
Canola < 0,2 3,5 0,9 64,4 22,3 8,2 
Algodão 0,7 20,1 2,6 19,2 55,2 0,6 
Amendoim < 0,6 11,4 2,4 48,3 32,0 0,9 
MA, F.; HANNA, M. A. “Biodiesel Production: a review”. Bioresource Technology, Londres, v. 70, n. 1 jan. 1999 (adaptado). 
 
Qual das fontes oleaginosas apresentadas produziria um biodiesel de maior resistência à oxidação? 
a) Milho. 
b) Palma. 
c) Canola. 
d) Algodão. 
e) Amendoim. 
 
Q22. (Enem 2014) 
 
O estudo de compostos orgânicos permite aos 
analistas definir propriedades físicas e químicas 
responsáveis pelas características de cada 
substância descoberta. Um laboratório investiga 
moléculas quirais cuja cadeia carbônica seja 
insaturada, heterogênea e ramificada. 
 
 
A fórmula que se enquadra nas características da 
molécula investigada é 
a) 3 2 3CH (CH) CH(OH) CO NH CH .     
b) 3 2 3 3CH (CH) CH(CH ) CO NH CH .     
c) 3 2 3 2CH (CH) CH(CH ) CO NH .    
d) 3 2 3 3CH CH CH(CH ) CO NH CH .     
e) 6 5 2 3C H CH CO NH CH .    
 
 
 
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Q23. (Enem PPL 2013) 
 
A qualidade de óleos de cozinha, compostos 
principalmente por moléculas de ácidos graxos, 
pode ser medida pelo índice de iodo. Quanto 
maior o grau de insaturação da molécula, maior o 
índice de iodo determinado e melhor a qualidade 
do óleo. Na figura, são apresentados alguns 
compostos que podem estar presentes em 
diferentes óleos de cozinha: 
 
 
 
 
Dentre os compostos apresentados, os dois que 
proporcionam melhor qualidade para os óleos de 
cozinha são os ácidos 
a) esteárico e oleico. 
b) linolênico e linoleico. 
c) palmítico e esteárico. 
d) palmítico e linolênico. 
e) linolênico e esteárico. 
 
Q24. (Enem 2013) 
 
As moléculas de nanoputians lembram figuras 
humanas e foram criadas para estimular o 
interesse de jovens na compreensão da 
linguagem expressa em fórmulas estruturais, 
muito usadas em química orgânica. Um exemplo 
é o NanoKid, representado na figura: 
 
 
 
Em que parte do corpo do NanoKid existe 
carbono quaternário? 
a) Mãos. 
b) Cabeça. 
c) Tórax. 
d) Abdômen. 
e) Pés. 
 
 
 
GABARITO 
 
Q.1 D Q.07 E Q.13 B 
Q.2 C Q.08 B Q.14 B 
Q.3 D Q.09 B Q.15 A 
Q.4 C Q.10 C Q.16 C 
Q.5 C Q.11 D Q.17 A 
Q.6 B Q.12 A Q.18 E 
 
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Q.19 D Q.21 B Q.23 B 
Q.20 A Q.22 B Q.24 A