Relatorio de quimica organica Solubilidade de compostos organicos [22]

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Universidade Federal do Pará
Instituto de Ciências Exatas e Naturais (ICEN)
Faculdade de Química
Curso de Bacharelado em Química
Fabio Henrique Alves Corrêa.
RELATÓRIO
SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 
BELÉM/2019
Universidade Federal do Pará
Instituto de Ciências Exatas e Naturais (ICEN)
Faculdade de Química
Curso de Bacharelado em Química
Fabio Henrique Alves Corrêa (201910840047)
RELATÓRIO
 SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 
Relatório apresentado à disciplina Química Orgânica , sobre Solubilidade , como requisito parcial para obtenção de nota.
Ministrante: Prof. Oscar Augusto Sanches Romero .
BELÉM/2019
1. Introdução:
A solubilidade é um dos temas mais relevantes da área da química, tanto pela sua importância intrínseca quanto pela variedade de fenômenos e propriedades químicas envolvidas no seu entendimento . O texto a seguir discute as principais características das ligações e estruturas moleculares em diversas funções orgânicas que têm influência direta no processo de dissolução.( CLÀUDIA.R.M; WILSOM A.L e JAILSON B.A 2013)[...]
O processo de solubilização de uma substância química resulta da interação entre a espécie que se deseja solubilizar (soluto) e a substância que a dissolve (solvente), e pode ser definida como a quantidade de soluto que dissolve em uma determinada quantidade de solvente, em condições de equilíbrio. Solubilidade é, portanto, um termo quantitativo. É uma propriedade física (molecular) importante que desempenha um papel fundamental no comportamento das substâncias químicas, especialmente dos compostos orgânicos. A solubilidade é de interesse em diversas áreas, por exemplo: materiais, farmacêutica e ambiental. Em particular, na concepção de fármacos, é essencial considerar a solubilidade aquosa, a qual influencia fortemente as propriedades farmacocinéticas, tais como absorção, distribuição, metabolismo e excreção. Além disso, o conhecimento da solubilidade é necessário para a previsão do destino ambiental de contaminantes e poluentes, processos de adsorção no solo e fatores de bioconcentração de agrotóxicos1-2.( CLÀUDIA.R.M; WILSOM A.L e JAILSON B.A 2013)[...]
A solubilidade de uma substância orgânica está diretamente relacionada com a estrutura molecular, especialmente com a polaridade das ligações e da espécie química como um todo (momento de dipolo). Geralmente, os compostos apolares ou fracamente polares são solúveis em solventes apolares ou de baixa polaridade, enquanto que compostos de alta polaridade são solúveis em solventes também polares, o que está de acordo com a regra empírica de grande utilidade: "polar dissolve polar, apolar dissolve apolar" ou "o semelhante dissolve o semelhante". A solubilidade depende, portanto, das forças de atração intermoleculares que foram documentadas pela primeira vez por Van der Waals, prêmio Nobel de Física de 1910.( CLÀUDIA.R.M; WILSOM A.L e JAILSON B.A 2013 )[...]
Na realidade, é bem conhecido que a dissolução de um sólido ou de um líquido em outro líquido é um processo que requer energia necessária para vencer as atrações existentes entre as moléculas que constituem o soluto, bem como vencer as forças existentes entre as próprias moléculas do solvente. Ou seja, as forças de atração entre as moléculas do soluto e do solvente devem ser intensas o suficiente para compensar o rompimento das forças de atração entre as moléculas do soluto e entre as moléculas do solvente. Assim, o processo de dissolução de qualquer espécie é explicado de maneira adequada através da análise da energia que surge do estabelecimento de novas interações entre soluto e solvente, além dos fatores relacionados à variação de entropia (ΔS). Como o fator entropia favorece a formação das soluções, estas serão formadas se a variação da entalpia que acompanha o processo for negativa, zero ou fracamente positiva. No entanto, se a variação de entalpia for muito positiva, a variação da entropia não será suficiente para resultar uma variação de energia livre menor que zero, sendo o processo de dissolução não espontâneo.8. .( CLÀUDIA.R.M; WILSOM A.L e JAILSON B.A 2013 )[...]
Os ensaios de solubilidade são extremamente úteis para se verificar a polaridade relativa de substâncias orgânicas, identificar a classe funcional e, também, para determinar os solventes (ou mistura de solventes) apropriados nas recristalizações, reações químicas, análises espectrais e análises cromatográficas.9,11,12.( CLÀUDIA.R.M; WILSOM A.L e JAILSON B.A 2013 )[...]
2. Objetivo : 
Caracterizar compostos Orgânicos como compostos : ácidos , básicos e neutros através de testes de Solubilidade
3. Materiais e Reagentes 
3.1 -Materiais: 
Vidro de relógio 
Copo de Béquer 
Espátula
Balão Volumétrico (200mL)
Bastão de Vidro
Papel Tornazol (Vermelho/Azul)
Reagentes:
Ácido Benzóico – (C6H5COOH)
Fenol Cristal – (C6H5OH)
Naftaleno – (C10H8)
Glicose Anidra – (C6H12O6)
Glicina – 	(C2H5NO2)
Solução de NaOH 5 % 
Solução de NaHCO3 5 % 
Solução de HCl 5 %
Solução de H3SO4 5 % 
Solução de H3PO4 5 %
Metodologia : 
Foi colocado uma pequena quantidade dos compostos Orgânicos: Ácido Benzóico, Fenol Cristal , Naftaleno, Glicose Anidra, Glicina cada um separadamente em um tubo de ensaio e após isso foi adicionado aproximadamente 3 mL de água , e agitado após foi observado se os compostos foram dissolvidos, caso não for dissolvido o teste deve ser feito novamente com um solvente diferente como o fluxograma abaixo .
4. Resultados e Discussão :
 A Glicose Anidra – (C6H12O6) , mostrou-se solúvel em água , e os testes com papel tornazol(Vemelho/Azul) deram inalterados, Analisando as classes de substâncias determinadas pelo testes de solubilidade, observou-se que a Glicose Anidra é um composto orgânico da classe (S2),(sais de ácidos orgânicos, hidrocloretos de aminas, aminoácidos , compostos Polifuncionais, (carboidratos, poli álcoois, ácidos, etc..). A glicose se dissolve em água porque ela possui vários grupos de Hidroxilas(OH) em sua estrutura , que realizam ligações de hidrogênio com a água , o que facilita a sua dissolução.
Figura 1. Glicose 
Figura 2 . Ponte de Hidrogênio 
A Glicina – (C2H5NO2) também mostrou-se solúvel em água , e os testes com tornazol (Azul/Vermelho) deram inalterados, Analisando as classes de substâncias determinada pelos testes de solubilidade , observou-se que a Glicina é um aminoácido de cadeia lateral polar pode também participar da formação de pontes de hidrogênio e de ligações de dissulfetos .
Figura 2. Glicina ou Ácido 2-aminoacético
O Naftaleno–(C10H8) não se mostrou solúvel em nenhum dos testes realizados (em água, em NaOH, em HCl e em H2SO4) . Analisando as classes de substâncias deter minadas pelos testes de solubilidade, observou-se que a substância é um composto orgânico da classe I ( hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados , haletos de arila, éteres diarílicos e compostos aromáticos desativados ). Por serem apolares , os alcanos e ciclanos são poucos solúveis em solventes polares como agua , sendo solúveis em solventes apolares ou de baixa polaridade como o éter . 
Figura 3. Naftaleno, Outros nomes Naftalina, Alcatrão branco, Flocos para traça
O Ácido Benzóico – (C6H5COOH) não se mostrou solúvel em água , mas se mostrou solúvel em meio básico , tudo isso devido a presença de um anel benzênico ligado a um grupo carboxila, o grupo carboxila é polar, mas o benzeno é apolar, assim, como o benzeno é uma cadeia com vários carbonos, ele "vence" a polaridade do grupo carboxila, fazendo com que a molécula seja quase insolúvel, já que apolar não se dissolve em polar. A pouquíssima solubilidade que resta é devido à interação da água com o grupo carboxila em pequena proporção. O ácido benzoico possui um hidrogênio ionizável, que precisa de uma hidroxila para ser neutralizado e formar água. Em meio ácido o ácido benzoico não tende a sofrerionização, ficando, consequentemente, na forma não-ionizada. Portanto, o ácido benzoico se torna mais solúvel em meio básico, no qual há liberação de hidroxilas, que reagem com o próton liberado pelo ácido. Adicionalmente, podemos falar que, quanto mais básico, mais solúvel se torna o ácido benzoico.
Figura4. Àcido-Benzoico 
O Fenol Cristal – (C6H5OH) também não se mostrou solúvel em água , mas se mostrou solúvel em meio básico , igualmente ao ácido benzoico devido a presença de um anel Benzenico que e apolar , faz com que a molécula seja apolar e seja mais solúvel em solventes apolares e básicos , pois precisa de uma hidroxila para ser neutralizado e formar água .
6. Conclusão : 
Através da realização deste experimento prático constatou-se que são diversos fatores que influenciam na solubilidade de um composto orgânico principalmente a polaridade e as interações intermoleculares. Além de que as substaâncias com polaridades similares tende a se dissolver . percebe-se então que apesar da alta capacidade que a agua tem de dissolver outras substâncias devidas suas propriedades nem sempre ela funciona como solvente
5. Referências Bibliográficas :
1. CLÀUDIA.R.M; WILSOM A.L e JAILSON B.A ,Solubilidade das substâncias orgânicasInstituto de Química, Universidade Federal da Bahia, Campus Universitário de Ondina, 40170-115 Salvador - BA, Brasil. Quím. Nova vol.36 no.8 São Paulo  2013
2. BRUIC E , P . Y. Q uímicaOrgânica . 4 .ed., v. 1 e 2 , São Paulo: PearsonPrentice Hal l, 2006 . 
3. VOGEL, A. I.Químicaorgânica:análiseorgânicaqualitativa . 3. Ed, Rio de Janeiro, Ao Li vrotécnico AS, 1981. V .3.
4. https://www.infoescola.com/quimica/acido-benzoico/
5. https://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/propriedades-dos-fenois.htm
6. https://www.infoescola.com/quimica/acido-benzoico/
7. https://www.portalsaofrancisco.com.br/quimica/aminoacidos-apolares
8. https://pt.wikipedia.org/wiki/Glicina
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