resumo flavonoides

Prévia do material em texto

Universidade Alto Vale do Rio do Peixe – Uniarp- Caçador.
Acadêmica: Gisele Ricardo
7ª Fase Farmácia
Farmacognosia
Resumo : Flavonoides
 Flavonoides constituem uma importante classe de polifenóis, hidrossolúveis, relativamente estáveis, derivados dos fenilpropanóides, amplamente distribuídos na natureza (já são descritos mais de 4200 flavonoides diferentes), principalmente nas Angiospermas .
A maioria dos representantes dessa classe possui 15 átomos de carbono em seu núcleo fundamental, constituído de duas fenilas ligadas por uma cadeia de três carbonos entre elas. Nos compostos tricíclicos, as unidades são chamadas de núcleos A, B e C, e os átomos de carbono recebem a numeração com números ordinários para os núcleos A e C e os mesmos números seguidos de uma linha (') para o núcleo B. As chalconas, excepcionalmente, possuem uma numeração diferente.
São responsáveis pela coloração das flores, frutos e, em alguns casos, das folhas: brancos, amarelos, vermelhos, azuis, violetas. Há alguns cuja coloração é perceptível somente por insetos (ultravioleta próximo). 
Flavus = amarelo. São localizados em vacúolos das células epidérmicas de folhas, flores e frutos e também no mesofilo. Alguns (livres), dependendo da lipofilia, estão dissolvidos na cutícula.
Os flavonoides de origem natural apresentam-se frequentemente oxigenados, e um grande número ocorre conjugado com açúcares. Essa forma, chamada de conjugada, também é conhecida como heterosídeo. 
São denominados O-heterosídeos quando a ligação se dá por intermédio de uma hidroxila e C-heterosídeos quando a ligação se dá com um átomo de carbono. Quando o flavonoide se encontra sem o açúcar, é chamado de aglicona ou genina, sendo muitas vezes denominada de forma livre. A classificação dos flavonoides é baseada no estado de oxidação e no grau de insaturação do anel heterocíclico central (anel C) (ou perda, como no caso das chalconas). As principais classes de flavonoides são:
Antociano é um termo empregado originalmente para descrever os pigmentos azuis de Centaurea cyanus L. É um dos mais importantes grupos de corantes de plantas solúveis em água, ao lado das betaínas (também hidrossolúveis) e dos carotenos (em geral lipofílicos), distribuídos em diversas famílias vegetais, são em grande parte responsáveis pelas cores laranja, rosa, escarlate, vermelha, violeta e azul das pétalas de flores e frutos de vegetais superiores. Também são encontrados em outros órgãos de plantas como as raízes e folhas. Uma das mais importantes funções dos antocianos é de agir como atraentes de insetos e pássaros, com o objetivo de polinizar as flores e dispersar as sementes, sendo, assim, de grande interação entre plantas e animais. Também são responsáveis pela atividade inibidora do crescimento de larvas de alguns insetos.
Pigmentos antociânicos são responsáveis pela cor vermelha de sucos de frutas, vinhos e doces de confeitaria. São considerados aditivos eficazes e seguros na indústria alimentícia. 
Também possuem algum interesse farmacológico resultante de suas atividades anti-inflamatórias e antiedematogênicas.
As antocianidinas (forma livre) podem apresentar-se de maneira mais estável na forma de heterosídeos, chamadas de antocianosídeos. Os açúcares mais encontrados são glicose, galactose, ramnose, arabinose e xilose. 
Chalconas são compostos precursores da via de biossíntese dos flavonoides. Uma característica marcante em tal grupo,é a de apresentar pigmentação amarela que passa a vermelha em meio alcalino. Chalconas e auronas são identificadas em geral nas mesmas plantas, tendo um papel importante em sistemas ecológicos em função das cores que produzem nos vegetais. As cores estão implicadas na polinização como atraentes de insetos e/ou pássaros. As chalconas apresentam uma grande variedade de atividades biológicas, sendo as mais comuns edulcorantes ou protetores contra o calor e a luz.
Esses compostos são encontrados em diferentes órgãos vegetais, sobretudo nas flores. Grande parte da cor amarela das plantas se deve à presença de carotenos, mas em certos membros das famílias Asteraceae, Oxalidaceae, Scrophulariaceae, Gesneriaceae, Acanthaceae e Liliaceae, as chalconas dão uma contribuição significativa à pigmentação da corola.
Sua função nas plantas é a proteção dos vegetais contra a incidência de raios ultravioleta e visível; proteção contra insetos, fungos, vírus e bactérias; atração de animais com finalidade de polinização ;antioxidantes; controle da ação de hormônios vegetais; agentes alopáticos; inibidores de enzimas.
Nas propriedades físico químicas a solubilidade e a capacidade de precipitação na presença de metais dependem da posição ocupada pela porção açúcar (glicosídeos), do grau de insaturação e do grau e natureza dos substituintes; em geral os glicosídeos são solúveis em água e em álcoois diluídos e insolúveis em solventes orgânicos habituais. Em geral as agliconas são solúveis em solventes orgânicos apolares e em soluções aquosas alcalinas (pelo caráter fenólico). Normalmente aparecem como cristais amarelos; flavonas e flavonóis são pouco solúveis em água, enquanto que flavononas são mais solúveis; O aquecimento, mesmo em soluções diluídas, pode hidrolisar os O-glicosídeos, interferindo na análise estrutural. As hidrólises alcalinas e ácidas facilitam a identificação dos núcleos flavônicos.
Em relação às atividades farmacológicas, destacam-se as ações antiviral, antioxidante, anti-inflamatória e atividade sobre a permeabilidade capilar dos flavonoides. De modo geral, os flavonoides podem ser absorvidos no intestino delgado (no caso das agliconas e de alguns glicosídeos) ou transportados para o cólon para serem absorvidos, no caso dos flavonoides C-glicosídeos.
O interesse econômico pelos flavonoides é decorrente de suas diferentes propriedades, como, por exemplo, do fato de alguns serem corados e poderem ser usados como pigmentos, sua importância no processo de tancagem do couro, na fermentação do chá-da-índia, na manufatura do cacau e pelo fato de conferirem cor e valor nutricional para alguns alimentos. Além disso, esses compostos possuem importância farmacológica, resultado de algumas propriedades biológicas atribuídas a alguns representantes da classe, como antitumorais, anti-inflamatórias, antioxidantes, antivirais, entre outras.
A importância farmacológica para o homem é ainda nebulosa, embora façam parte da dieta alimentar diária (frutas, verduras, cereais, vinhos etc.);atividade sobre a permeabilidade capilar (hesperidina, rutina, quercitina, diosmina): diminuem a fragilidade capilar e aumentam sua resistência, em distúrbios circulatórios e doenças hemorrágicas, como vasculho protetores e venotônicos; atividade antioxidante; atividade anti-inflamatória; atividade antiviral e antitumoral; atividade hormonal: menor incidência de osteoporose (isoflavonas).
GINKGO - folhas de Ginkgo biloba L., GINKGOACEAE.: árvore de origem oriental, considerada fóssil vivo, cultivada em muitos países. Entre outros compostos, possui flavonóides (cerca de 20 glicosídeos flavônicos) e terpenos (mono, di e sesqui), destacando-se os diterpenos denominados ginkgolídeos A, B, C e J (e M nas raízes). Utiliza- se o extrato hidroacetônico, padronizado, ajustado para 24 % de glicosídeos flavônicos e 6% de ginkgolídeos.os ginkgolídeos inibem o FAP (fator ativador de plaquetas), enquanto os flavonóides diminuem a fragilidade capilar e captam os radicais livres. O extrato apresenta-se como vasodilatador arteriolar, vasoconstritor venoso, reforçador da resistência capilar, inibidor da cicloxigenase e da lipoxigenase, inibidor da agregação plaquetária e eritrocitária, diminui a permeabilidade capilar, melhora a irrigação tissular, ativa o metabolismo celular sobretudo o cortical (aumentando a captação de glucose e de oxigênio).indicado em insuficiência cerebral em idosos (dificuldades de concentração, alteração da memória etc).
MARACUJÁ - folhas de Passiflora alata Curtis, P. edulis Sims e P. incarnata L, PASSIFLORACEAE. : largamente utilizado como sedativo, apesar de que ainda nãoestá muito claro os responsáveis por essa atividade. Possui ácidos fenólicos, cumarinas, fitosteróis, maltol, glicosídeos cianogenéticos, alcalóides indólicos (harmano, harmol e harmina) e numerosos flavonóides (C-glicosídeos flavônicos) como a vitexina.
CITROFLAVONÓIDES - flavonóides obtidos dos frutos de diversos Citrus, RUTACEAE.
Os frutos são muito utilizados por conter óleos essenciais, pectinas e flavonóides, além do endocarpo comestível. 
No pericarpo há sobretudo glicosídeos de flavononas (hesperidosídeo, neohesperidosídeo, naringosídeo, eriodictiosídeo, eriocitrosídeo) e glicosídeos de flavonas (diosmina).a composição varia, entre outros, conforme a espécie: laranja amarga contém neohesperidosídeo e naringosídeo; laranja doce contém hesperidosídeo.utilizados puros ou em associação, nos tratamentos de insuficiência venolinfática crônica, na fragilidade capilar e nos sintomas funcionais da crise hemorroidal.
Em relação à toxicidade, os flavonoides em geral não são considerados substâncias tóxicas; de modo geral, o uso de produtos que contêm flavonoides é considerado seguro; porém, não há respaldo na literatura científica para isentá-los completamente de toxicidade.
.