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Lista de Exercícios de Introdução à Espectrometria de Massas_respostas

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Lista de Exercícios de Introdução à Espectrometria de Massas 
 
Prof. Marcio Franco 
 
Questão 1: Explique a como ocorre a fragmentação das seguintes estruturas, mostrando 
TODOS os fragmentos possíveis com suas massas. Esboce o espectro de massas de cada 
uma. 
 
a) 2,2 – dimetil hexano 
 
Fórmula molecular: C8H18 
Fragmenação: 
C8H18→ C8H18
+ + elétron (formação do íon molecular) 
 
C8H18 → C7H15
+ + .CH3 (saída de uma metila – ramificação – note que a metila é 
radicalar e NÃO É DETECTADA PELO MASSAS QUE SÓ DETECTA 
CARGAS POSITIVAS) 
 
C8H18 → C6H12
+ + 2 .CH3 (saída de uma metila – ramificação - – note que a 
metila é radicalar e NÃO É DETECTADA PELO MASSAS QUE SÓ 
DETECTA CARGAS POSITIVAS) 
 
C8H18 → C7H15. + CH3
+ 
 
C8H18 → C6H12. + 2 CH3
+ 
 
Nas duas reações acima somente as metilas que são detectadas, pois são 
positivas. C7H15. E C6H12. São radicalares e não são detectados pelo massa. 
 
Sequência de fragmentação: saída de C2H5, CH2, CH e H, porém menos intensas 
dos que mostradas acima. 
 
b) 2 – metil 3 – propil heptano 
Não fazer 
 
c) Metil benzeno 
Fórmula molecular: C7H8 
C7H8 → C7H8
+ + elétron (formação do íon molecular) 
 
C7H8 → C6H5
+ + .CH3 
C7H8 → C6H5.
 + CH3
+ 
 
 
d) Acetona 
Fórmula molecular: C3H6O 
C3H6O→ C3H6O
+ + elétron (formação do íon molecular) 
 
C3H6O→ C2H3O
+ + .CH3 
 
C3H6O→ C2H3O.
 + CH3
+ 
C3H6O→ CO
+ (carbonila) + 2 .CH3 
C3H6O→ CO. (carbonila) + 2 CH3
+ 
 
 
e) 2-pentanona 
Fórmula molecular: C5H10O 
C5H10O→ C5H10O
+ + elétron (formação do íon molecular) 
C5H10O→ C4H7
+ + .CH3 
C5H10O→ C4H7.
 + CH3
+ 
 
C5H10O→C3H4O
+ + 2 .CH3 
C5H10O→C3H4O . + 2 .CH3
+ 
 
C5H10O→C2H2O
+ + .CH3 + .C2H5 
C5H10O→C2H2O. + CH3
+ + C2H5
+ 
 
 
f) Álcool 5 – pentílico 
 
Fórmula molecular: C5H12O 
 
C5H12O→ C5H12O
+ + elétron (fomação do íon molecular) 
 
C5H12O→ C5H11
+ + .OH 
 
C5H12O→ C5H11.
 + OH+ (fragmentação pouco efetiva por dofoculdade de 
estabilizar a hidroxila com carga positiva) 
 
C5H12O→ C4H9O
+ + .CH3 (metila lado oposto à hidroxila) 
C5H12O→ C4H9O.
 +CH3
+ 
 
C5H12O→ C3H7O
+ + .C2H5 
C5H12O→ C3H7O.
 + C2H5
+ 
 
C5H12O→ C2H5O
+ + .C3H10 
C5H12O→ C2H5O. + C3H10
+ 
 
 
 
OBSERVAÇÃO PARA TODA FRAGMENTAÇÃO: NÃO SE PRENDAM AO 
SOMATÓRIO DE CARGAS DOS RADICAIS E CARGAS POSITIVAS DE CADA 
REAÇÃO, POIS TODAS AS FRAGMENTAÇÕES OCORREM AO MESMO TEMPO 
E O SOMATÓRIO DE TODAS É QUE SERÁ ZERO (CARGAS POSITIVAS + 
RADICAIS NEGATIVOS). FORAM MOSTRADOS NESTE EXERCÍCIO OS 
FRAGMENTOS MAIS ABUNDANTES (ESTÁVEIS). NÃO É NECESSÁRIO FAZER 
O RASCUNHO DO ESPETRO DE MASSAS. 
 
Questão 2: Explique a diferença de intensidade do pico do íon molecular para o pico do 
íon mais estável de determinada molécula submetida ao espectrômetro de massas. 
Pico do íon molecular: pico do íon formado pela perda de um elétron da molécula da 
amostra. Também é chamado pico base. É o pico que apresenta maior massa do espectro 
(maior m/z); 
Pico do íon mais estável: é o pico obtido pela fragmentação da molécula e que apresenta 
a massa do fragmento mais estável. Embora a intensidade seja alta, pois ela indica alta 
estabilidade do íon, ele apresenta massa MENOR DO QUE A MASSA DO ION 
MOLECULAR. 
 
 
Questão 3: Uma dada molécula apresentou o pico do íon molecular em m/z = 29 e nenhum 
outro fragmento. Sugira a fórmula molecular desta substância. 
NÃO FAZER 
 
Questão 4: Explique como ocorre a formação do íon no sistema de análise de massas. 
VIDE LISTA ANTERIOR 
 
Questão 5: É possível que um íon negativo se movimente pelo quadrupolo presente num 
espectrômetro de massas em direção ao detector? Explique. 
Não é possível, pois o quadrupolo orienta apenas partículas positivas. As negativas são 
REPELIDAS E NÃO CHEGAM AO DETECTOR. 
 
Questão 6: Qual a característica química justifica o aparecimento de vários fragmentos 
na técnica de análise de massas? 
A fragmentação ocorre sempre a partir da molécula original e ocorre sempre a 
fragmentação com a formação de fragmentos mais estáveis, preferencialmente. 
Obviamente os fragmentos menos estáveis se formam, porém em quantidade menor. A 
característica química que justifica a formação destes fragmentos é a estabilidade 
estrutural apresentada pelo composto.