História e Classificação dos Aromáticos

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Aromáticos
@prof_Pavanelli
@quimicasimples
História dos aromáticos
Esses compostos receberam esse nome, devido ao seu odor agradável.
Começou com a descoberta em 1825 de um novo hidrocarboneto pelo químico inglês Michael Faraday, que o chamou de benzeno. 
Faraday extraiu o benzeno de um resíduo líquido obtido após o aquecimento do óleo de baleia com a finalidade de produzir gás para iluminação de edifícios em Londres. O benzeno possui fórmula molecular C6H6.
Embora sua fórmula molecular indicasse um alto grau de insaturação, o composto não apresentava as reações típicas de um hidrocarboneto insaturado. Descobriu-se depois, que sua estabilidade é devido a ressoância das ligações pi (π).
Confusão na estrutura do benzeno.
Em 1865, August Kekulé, o criador da teoria estrutural, propôs a primeira estrutura definida para o benzeno. Os resultados obtidos a partir de investigações experimentais cuidadosas levaram os químicos à conclusão de que o benzeno é melhor representado por um par de estruturas de Kekulé.
Antes da proposta de kekulé:
Como é a estrutura.
Muitos cientistas propuseram possíveis estruturas, mas olha o que Kakulé propôs:
As linhas pontilhadas é uma forma de representação mais simples da aromaticidade [ressoância de ligaões π (pi)] alternadas.
Ressonância
De forma resumida 
A “bolinha” dentro do anel representa as duas primeiras estruturas em ressoância se convertendo uma na outra. Kekulé disse que os átomos de carbono do benzeno estão em um anel, que são ligados uns aos outros por ligações simples e duplas que se alternam e que cada átomo de hidrogênio está ligado a um átomo de carbono, atendendo aos requisitos da teoria estrutural onde os átomos de carbono formam quatro ligações e todos os átomos de hidrogênio são equivalentes.
Comprimento de ligações nos aromáticos
Todos os comprimentos das ligações carbono-carbono nesta molécula são iguais e tem um valor aproximado de 0,141nm. Este valor é maior do que o comprimento da ligação dupla C=C (0,134 nm), mas menor do que o valor da ligação simples C-C (0,154 nm), mostranto mais uma vez que aromáticos são compostos que merecem a nossas atenção pela peculiaridade.
Regra de Hückel
Para sabermos se um composto é aromático ou não, precisa-se analisar algumas coisas: 
Se o composto é fechado
Se todos os carbonos são sp²
Se possui dupla conjugadas
Se as ligações possuem comprimentos iguais
Se obedece a regra de Hückel.
Fórmula de Hückel
Se baseando em Química Quântica, Hückel propôs uma fórmula que classifica um composto se é aromático ou um ciclo alifático.
4n + 2 = Número de elétrons pi (π)
Se n, for um número inteiro, o composto é Aromático!
Se n, for um número fracionado, o composto é um ciclo alifático!
Exemplos:
4n+2= 6
4n=6-2
4n=4
n=1
É AROMÁTICO!!
4n+2= 4
4n=4-2
4n=2
n=1/2
n=0,5
Não é 
AROMÁTICO!!
4n+2= 8
4n=8-2
4n=6
n=3/2
n=1,5
Não é 
AROMÁTICO!!
Classificação de aromáticos
Aromáticos Mono Nucleares: Aqueles que possuem apenas um núcleo de ressonância (aromaticidade).
Aromáticos polinucleares:
Núcleos Condensados: Aqueles que apresentam mais de um núcleo interligados, ou seja, participando da mesma aromaticidade. 
Aromáticos polinucleares:
Núcleos isolados (ou separados): São aqueles que apresentam mais de um núcleo de ressonância, mas não compartilham a mesma aromaticidade. 
Há uma classificação para isso?
Nomenclatura de aromáticos
Primeiro, devemos entender que a classe dos Aromáticos é única dentro da química, e durante a todo momento, temos estudado uma anomalia aqui. Então é necessário saber que as nomenclaturas derivam de um principal... o BENZENO. Toda nomenclatura oficial IUPAC é de uma maneira considera também USUAL. 
Vamos aos principais aromáticos:
Benzeno
Cloro-Benzeno
ou
1-Cloro-Benzeno
Metil-Benzeno
ou
Tolueno
Naftaleno
Antraceno
fenol
Nomenclatura 
Nomenclatura para aromáticos, é a mesma utilizada em ciclos alifáticos. 
Usa-se a ramificação menos complexa para se determinar a ordem de prioridade na contagem da cadeia. 
Como é um composto fechado, é de fundamental importância identificar para qual deve-se continuar a contagem. (A parte mais difícil é determinar o carbono 2). 
Nos ciclos, podemos ter insaturação, elevando assim o grau de prioridade dos carbonos, elevando assim a dificuldade de uma contagem. Nos aromáticos, todos os carbonos são insaturados. Consequentemente, o critério mais importante adotado aqui será o de Grupos funcionais e de Ramificações. 
Exemplos:
Etil-Benzeno
2-Propil-Tolueno
ou 
2-propil-1-metil-bezeno
ou
o-propil-Tolueno
4-isopropil-Tolueno
ou
4-isopropril-1-metil-benzeno
ou
p-isopropil-tolueno
ou
p-cimeno
1,2-dimetil-3-etil-benzeno
Nomenclatura Orto, meta, para
Essa nomenclatura só pode ser usada para anéis Dissubstituidos, ou seja, núcleo aromático do benzendo que trocou dois hidrogênios por outros grupos quaisquer. Mas apenas dois grupos. 
Benzeno
1,2-dimetil-benzeno
ou
o-Xileno
1,3-dimetil-benzeno
ou
m-Xileno
1,4-dimetil-benzeno
ou
p-Xileno
Obs: as posições obedecem uma numeração.
Orto – 1,2
Meta - 1,3
Para – 1,4
Nomenclatura para o naftaleno:
As posições do naftaleno não obedecem uma numeração, mas sim, posições que são semelhantes. Denomina-se apenas de posições Alfa (α) e posições Beta (β).
Naftaleno
α -metil-Naftaleno
β -Naftol