8 - Compostos Aromáticos - Exercícios

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Exercícios - Compostos Aromáticos
1. Escreva a fórmula estrutural para cada um dos seguintes compostos:
(a) Ácido 3-nitrobenzóico
(b) p-Bromotolueno
(c) o-Dibromobenzeno
(d) m-Dinitrobenzeno
(e) 3,5-Dinitrofenol
(f) 3-Cloro-etoxibenzeno
(g) Brometo de benzila
(h) 3-Fenilcicloexanol
(i) 2-Metil-3-fenil-1-butanol
2. Mostre como a perda de um próton pode ser representada usando cada uma das três estruturas de
ressonância para o íon arênio, e mostre como cada representação leva à formação de um anel de
benzeno com três ligações duplas alternadas (i.e., seis elétrons 7T completamente deslocalizados ).
3. Descreva a reação de tormação de isopropilbenzeno a partir de propeno e benzeno em HF líquido. 
4. Quando o benzeno reage com o álcool propílico na presença de trifluoreto de boro, mais de um produto pode ser obtido. Quais são esses produtos?
5. A partir de benzeno e cloreto de acila ou anidrido ácido apropriados, proponha uma síntese de cada um dos seguintes: 
(a) Butilbenzeno
(b) (CH3)2CHCH2CH2C6H5
(c) Benzofenona (C6H5COC6H5)
 + + 
6. Use a Tabela 15.2 para prever os produtos principais formados quando:
(a) O tolueno é sulfonado.
(b) O ácido benzóico é nitrado.
(c) O nitrobenzeno é bromado.
(d) O fenol é submetido à acetilação de Friedel-Crafts.
Se os produtos principais forem uma mistura de isômeros orto e para, você deve indicar.
7. Preveja o produto principal (ou produtos) que seria(m) obtido(s) quando cada um dos seguintes compostos é nitrado: