LISTA SN E EL

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LISTA DE QUÍMICA ORGÂNICA II 
REAÇÕES DE SUBUSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA E ELIMINAÇÃO. 
 
1) Que produto(s) seria(m) esperado(s) em cada uma das seguintes reações? Indique o 
produto principal esperado para cada reação e o mecanismo (SN1, SN2, E1 ou E2) através 
do qual cada produto seria formado. 
 
2) Justifique as seguintes observações experimentais: 
 
3) Demonstre os produtos de uma reação de eliminação bimolecular para o compostos 
abaixo e diga qual dos produtos formados é mais estável (justifique sua resposta pela 
regra de Zaitsev). Monte a equação reacional. 
CH3CH2C(CH3)2Br (substrato) 
C2H5O
-Na+ (base) 
C2H5OH (solvente) 
 
4) Como ficariam o(s) produto(s) finais se a reação anterior ocorresse na presença de 
uma base volumosa como C(CH3)O
-K+? 
 
 
 
5) Escreva os produtos das reações de eliminação abaixo. Especifique o mecanismo 
predominante (E1 ou E2) e descreva-o em detalhes: 
 
 
6) Dê o produto que se forma para as reações substituição e eliminação nucleofílicas 
abaixo. (Demonstre os mecanismos) 
 
7) Circule o próton que participa da reação E2: 
 a) CH3CH2CHBrCH3 
b) CH3CH2CH(CH3)CH2Br 
c) (CH3CH2)2CHI 
8) Para as reações 1 e 2, justifique os percentuais de produto de substituição x 
eliminação. 
 
 
 
9) Liste os alcenos que podem ser formados quando cada um dos seguintes haletos de 
alquila submetido a desidroalogenação com etóxido de potássio em etanol e use a regra 
de Zaitsev para prever o produto principal de cada reação. 
a) 2-bromo-2metilbutano 
b) 2-bromo-2,3-dimetilbutano 
 
10) Responda às questões sobre os processos A e B: 
 
10.a) O mecanismo da reação A é do tipo SN1 ou SN2? 
10.b) O mecanismo da reação B é do tipo SN1 ou SN2? 
10.c) Quando o processo A é efetuado duplicando-se a concentração inicial de cianeto, a 
velocidade da reação: a) Não sofre alteração. b) É duplicada. c) É quadruplicada. 
10.d) Se as concentrações iniciais de tosilato de propila e de cianeto forem duplicadas, a 
velocidade da reação: a) Não sofre alteração. b) É duplicada. c) É quadruplicada. 
 10.e) No processo B, se a concentração inicial de cloreto de terc-butila for duplicada, a 
velocidade da reação: a) Não sofre alteração. b) É duplicada. c) É quadruplicada. 
10.f) No processo B, se a concentração de água for duplicada, a velocidade da reação: a) 
Não sofre alteração. 5 b) É duplicada. c) É quadruplicada. 
10.g) Escolha entre os esquemas 1-6 aqueles que melhor representem os estados de 
transição das etapas determinantes da velocidade dos processos A e B.