Caráter ácido-base de compostos Orgânicos

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AULA 9
4 - Caráter ácido básico de compostos orgânicos
4.1 - ÁCIDOS E BASES DE BRÖNSTED-LOWRY:
Ácido de Brönsted-Lowry é toda espécie química capaz de ceder prótons (H+).
Base de Brönsted-Lowry é toda espécie química capaz de receber prótons (H+).
Ácidos e bases 
conjugados são os que 
diferem entre si por um 
H+.
4.2 – O caráter ácido
A) ácidos carboxílicos
Ionização da 
carboxila
- o caráter ácido dos ácidos carboxílicos é fraco.
- a força do ácido diminui com o aumento da cadeia carbônica.
- a presença, na cadeia carbônica, de grupos que atraiam elétrons da carboxila para si irá 
reverter a situação e aumentar a força do ácido.
efeito eletrônico do tipo 
elétron-doador, ou efeito 
indutivo positivo
efeito indutivo do tipo 
elétron-receptor ou efeito 
indutivo negativo
B) fenóis
O fenol comum tem caráter ácido fraco, que é explicado pela ressonância de um par de 
elétrons livres do oxigênio com o anel benzênico:
O oxigênio, que fica parcialmente positivo, procura repelir o hidrogênio, que também é 
positivo, ocorrendo então a seguinte ionização:
- o caráter ácido dos fenóis é mais fraco que o dos ácidos carboxílicos; 
- o caráter ácido dos fenóis torna-se mais forte ou mais fraco quando há, no anel, outros 
grupos:
grupos elétron-receptores → caráter mais forte
grupos elétron-doadores → caráter mais fraco
C) álcoois
A eletronegatividade elevada do oxigênio acarreta um aumento da densidade eletrônica 
na oxidrila, que é a parte mais reativa do álcool.
- seu caráter ácido é ainda mais fraco que o dos fenóis.
- não reagem com bases fortes, mas reagem com sódio metálico.
D) alcinos
Nos alcinos terminais, o átomo de hidrogênio, que está ligado diretamente a um carbono 
da ligação tripla, adquire polaridade positiva (δ+); portanto, esse hidrogênio tem um ligeiro
caráter ácido, podendo ser substituído por metais, dando origem aos acetiletos.
➢ comparação entre os caracteres ácidos:
4.3 – O caráter básico
A) aminas
- seu grupo funcional pode receber prótons
- apresentam caráter básico fraco;
- o caráter básico das aminas é devido ao par eletrônico livre que existe no nitrogênio;
- ordem decrescente de basicidade:
grupos alquila 
empurram elétrons 
para o grupo amino, 
aumentando a 
densidade eletrônica 
no nitrogênio e 
facilitando a captura 
do H+
Mais forte por 
apresentarem 
2 grupos alquil
Os 3 grupos 
alquila deixam 
pouco espaço 
para a fixação do 
H +
par eletrônico do 
nitrogênio migra 
para o
anel (fenômeno de 
ressonância), de 
modo que o H +
dificilmente poderá 
protoná-lo
1) (UFRGS-RS) Para a reação quais as espécies 
que podem ser consideradas bases, segundo o conceito de Brönsted-Lowry?
2) Aponte os ácidos e as bases de Brönsted-Lowry, nos exemplos abaixo:
3) (UFSM-RS) Considerando que, nos ácidos carboxílicos, o efeito indutivo positivo diminui a 
força do ácido, enquanto o efeito indutivo negativo aumenta essa força, o ácido de
maior acidez é o:
a) acético. b) dicloroacético.
c) pentanóico. d) fórmico.
e) propanóico.
EXERCÍCIOS
4) (FEI-SP) Um composto oxigenado orgânico reage com solução de hidróxido de 
sódio a 10% em peso. O composto poderá ser:
a) um álcool ou um aldeído.
b) apenas um fenol.
c) um fenol ou um ácido carboxílico.
d) um ácido carboxílico ou um álcool.
e) apenas um ácido carboxílico.
5) (UFMG) Que alternativa apresenta uma substância orgânica de comportamento 
básico em água?