Heterosideos cardiotônicos saponinas

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Heterosídeos 
 
Glicosídeos cardiotônicos 
 
Saponinas 
Laboratório de Farmacognosia - FCFRP - 
USP 
• FÁRMACOS COM HETEROSÍDEOS 
• Definição: através de hidrólise geram agliconas + oses 
 
AGLICONAS: terpenoides, esteroides, alcaloides, flavonoides, antraquinonas, 
etc. 
 GLICONAS: oses (pentoses, hexoses, desoxioses, etc.) 
• tipos: O-heterosídeos, N-heterosídeos, S-heterosídeos, C-heterosídeos 
• depende qual dos elementos químicos dos seguintes grupos da aglicona se 
ligam à determinada ose: –OH, –NHR, –SH ou –CH– 
• também denominados glicosídeos (os primeiros heterosídeos encontrados, 
possuíam moléculas de glicose ligadas às agliconas) 
 
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O
O
O
OH
HO
OH
OH
Ram Gli
O
OH
O
O
Gli(Dig)3
O
O
O O
O
RamRam
Ram
CN
O Gli
rutina digitoxina
prunasina
frangulina
OGli
O
O
Ram
Ram
dioscina
OH
OHHO
O O Gli
glicogalina
H2C CH CH2 C
S
N OSO3
-
Gli
sinigrina
O
ORu
OOH
OH
OH
OH
O
O
O
OH
OH
OH
OH
OH
OHRu = 
rutina
Gli
Ram
H
O
H
H
CO
2
H
O
OOH
OH
O
O
OH
OH
OH
CO
2
H
CO
2
H
glicirrizina ou ác. glicirrízico
Oses (monossacarídeos) 
 
• Quanto ao número de C: 
trioses, tetroses, pentoses, 
hexoses, etc. 
• Quanto à função orgânica: 
aldeídos (aldoses), cetonas 
(cetoses), ácido carboxílico, 
etc. 
 
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Osídeos (polissacarídeos hidrolisáveis – possuem ligação glicosídica) 
 
• - homogêneos 
• - através de hidrólise originam apenas “oses” 
• - oligosídeos: di, tri, tetrassacarídeos, etc. (até 10 
oses) 
• - ex: sacarose, lactose, maltose 
• - poliosídeos: possuem peso molecular elevado 
• - ex: amilose, celulose, glicogênio, inulina, frutanos, 
xilanos 
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Osídeos (polissacarídeos hidrolisáveis – possuem ligação glicosídica) 
 
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Inulina pol. frutose 
Glicogênio 
Xilanos- 
hemicelulose 
Osídeos (polissacarídeos hidrolisáveis – possuem ligação glicosídica) 
 
• - heterogêneos 
• - por hidrólise, originam oses e outras classes de 
substâncias, na maioria metabólitos secundários 
• - ex: cardiotônicos, saponinas, flavonoides, taninos, 
etc. 
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GLICÍDEOS 
• Estereoquímica 
• - D- e L- : NÃO 
representam desvio do 
plano da luz polarizada 
([]D), mas referem-se aos 
enanciômeros derivados 
das séries D- e L- do 
gliceraldeído 
• - d- e l- : referem-se ao 
[]D 
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CONFIGURAÇÃO DAS ALDOSES DA SÉRIE D 
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OHH
CH
2
OH
CHO
HOH
CHO
CH
2
OH
OHH
OHH
CHO
OHH
CH
2
OH
OHH
CHO
OHH
CH
2
OH
OHH
HOH
CHO
OHH
CH
2
OH
OHH
OHH
CHO
HOH
CH
2
OH
OHH
HOH
CHO
HOH
CH
2
OH
OHH
OHH
CHO
OHH
OHH
CH
2
OH
OHH
HOH
CHO
OHH
OHH
CH
2
OH
OHH
OHH
CHO
HOH
OHH
CH
2
OH
OHH
HOH
CHO
HOH
OHH
CH
2
OH
OHH
OHH
CHO
OHH
HOH
CH
2
OH
OHH
HOH
CHO
OHH
HOH
CH
2
OH
OHH
OHH
CHO
HOH
HOH
CH
2
OH
OHH
HOH
CHO
HOH
HOH
CH
2
OH
OHH
gliceraldeído
eritrose treose
ribose arabinose xilose lixose
alose altrose glicose manose gulose idose galactose talose
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GLICÍDEOS 
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Representações das oses (1) 
- estruturas planares - aldoses e cetoses 
- estruturas lineares: (+)-D-glicose [+ 52,7] e (-)-D-frutose [- 92,4] 
 
C
C
C
C
CHO
OH
OH
OH
OH
CH
2
OH
H
H
H
H
C
C
C
C
CH
2
OH
O
OH
OH
OH
CH
2
OH
H
H
H
GLICÍDEOS 
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Representações das oses (2) 
- estruturas cíclicas: piranoses e furanoses (fórmulas de Haworth) 
- representação baseada nas estruturas do pirano e do furano, nas 
respectivas formas de hemi-cetais 
O O
pirano furano
GLICÍDEOS 
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GLICÍDEOS 
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FÁRMACOS COM HETEROSÍDEOS 
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Propriedades 
- organolépticas: inodoros, geralmente amargos 
- físicas: sólidos, geralmente cristalinos, incolores ou não (depende 
da aglicona), solúveis em H2O, álcool diluído e solventes polares 
(MeOH, BuOH), insolúveis em solventes orgânicos pouco polares 
- químicas: sofrem hidrólise química (ácida ou básica) ou 
enzimática 
Extração 
- baseada nas propriedades físicas (com água ou solventes 
orgânicos) e químicas (antes ou após hidrólise) 
- por precipitação com solventes ou com sais de metais pesados 
Heterosídeos Cardiotônicos 
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Agliconas (Geninas) 
• núcleo esteroidal, do tipo ciclopentanoperidrofenantreno 
 
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OH
R
H
núcleo ciclopentanoperidrofenantreno 
D C 
B A 
3 
17 
- anel lactônico (5 ou 6 membros) com 
orientação β no C-17 
 
O O
OH
17
Oses Mais Frequentes 
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- oses com orientação β no –OH do C-3 
 
Ooses
H
3
Oses Mais Frequentes 
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O
OH
OH
OH
OH
OH
O
OH
OH
OH
OH
OH O
OH
OH
OH
O OHOH
OMe
O OHOH
OMe
O
OH
OH
OH
OMe
O
OH
OH
OH
OH
O
OH
OH
OH
OH
α-D-glicose β-D-glicose β-D-digitoxose α-L-ramnose 
α-L-oleandrose α-D-diginose β-D-digitalose β-D-fucose 
Agliconas (Geninas) 
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17
3
DC
BA
14 
5 
13 
-TODAS AS GENINAS APRESENTAM 2 HIDROXILAS: 1 SECUNDÁRIA EM C-3 E 
OUTRA TERCIÁRIA EM C-14 (EM BETA). 
- UM H OU UMA METILA EM C-5 
-UMA METILA EM C-13 
Relação Estrutura-Atividade 
• Características desejáveis 
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O
H OH
H
OH
OH
H
conformação do núcleo esteroidal: cis/trans/cis 
 
- Atividade 10 x menor: A/B trans 
- C/D obrigatório cis 
- Insaturação anel A: atividade ainda menor 
A 
B 
C 
D 
Relação Estrutura-Atividade 
• Características desejáveis 
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H
HO
H
H
H
R
H
OH
A
B
C
D
forma de "U" invertido (cis-trans-cis): ativo
H
H
R
H
OH
HH
HO
trans-trans-cis: inativo
A B
C
D
Relação Estrutura-Atividade 
• Características desejáveis 
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Ooses
H
O O
OH
oses no –OH com orientação β no C-3; inversão configuração diminui atividade 
3 
anel lactônico com orientação β no C-17 
17 
Relação Estrutura-Atividade 
• Características desejáveis 
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R
OH
grupo –OH com orientação β no C-14 
-Não fundamental para atividade, porém bastante favorável; 
 
14 
Introdução de grupos funcionais oxigenados: redução da atividade inotrópica positiva 
Relação Estrutura-Atividade 
• Características desejáveis 
Ooses
H
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Glicosídeos e ramnosídeos: mais ativos do que os demais 
Distribuição 
• Angiospermas 
 
• Cardenolidos: familias Scrophulariaceae (Digitalis), Asclepiadaceae 
(Asclepias), Apocynaceae (Acokanthera, Adenium, Allamanda, Apocynum, 
Nerium, Strophanthus, Thevetia), Liliaceae (Aspholelaceae), Ranunculaceae 
(Helleborus e Adonis) e ainda em Brassicaceae, Celastraceae, Fabaceae, 
Moraceae e Tiliaceae. 
 
• Bufanolidos: Liliaceae, Ranunculaceae, Bufos spp (sapos) 
- lepidópteros – lagartas, sendo provenientes neste caso de plantas da família 
Asclepiadaceae, fonte de alimentação destes animais). Alguns besouros 
(Chrysolina spp.) sintetizam esteróides cardioativos a partir de fitosteróis. 
 
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Distribuição 
TODOS OS órgãos destas plantas podem conter heterosídeos 
cardiotônicos. Geralmente, salvo raras exceções, as 
porcentagens são inferiores a 1%. 
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Drogas 
• Digitalis purpurea L. 
 
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Drogas 
• Digitalispurpurea L. (dedaleira; Scrophulariaceae) 
 
 - origem: Europa; cultivada em vários países 
 
 - parte usada: folhas 
 
 - constituintes: ácidos graxos, flavonoides, esteroides, 
saponinas, diversos cardenolidos. 
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Drogas 
• Digitalis purpurea L. 
 - interesse comercial elevado 
 
 - heterosídeos secundários usados na terapêutica: 
 
 - digitoxina (primário = purpureaglicosídeo A) 
 - gitoxina (primário = purpureaglicosídeo B) 
 
 
 - não é economicamente viável obtenção de cardenolidos 
através de síntese em laboratório 
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Heterosídeos de D. purpurea e Hidrólises 
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Purpureaglicosídeo A 
Purpureaglicosídeo B 
Digitoxina 
Gitoxina 
Digitoxigenina 
Gitoxigenina 
hidrólise hidrólise 
enzimática ácida 
D-glicose 
Exemplos de Agliconas de Digitalis 
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O
OH
OH
O
H
H
H
O
OH
OH
O
OH
H
H
H
digitoxigenina gitoxigenina 
Drogas 
• Digitalis lanata Ehrh. 
 
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Drogas 
• Digitalis lanata Ehrh. (dedaleira, digital; 
Scrophulariaceae) 
 
 - origem: Europa, cultivada em vários países (Bélgica, EUA, 
Equador, Holanda); 
 
 - parte usada: folhas 
 
 - constituintes: antraquinonas, flavonoides, cardenolidos 
(inúmeros, dezenas) 
 
 
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Drogas 
• Digitalis lanata Ehrh. 
 - agliconas: iguais às de D. purpurea, exceto digoxigenina 
(heterosídeo secundário = digoxina) 
 
 - heterosídeos: açúcar acetilado (acetildigitoxose) 
 
 - heterosídeos secundários usados na terapêutica: 
 - digitoxina (primário = lanatosídeo A) 
 - gitoxina (primário = lanatosídeo B) 
 - digoxina (primário = lanatosídeo C)* 
 
 
 
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Heterosídeos de D. lanata e Hidrólises 
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Lanatosídeo C Digoxina Digoxigenina 
hidrólise hidrólise 
enzimática ácida 
D-glicose, acetila 
heterosídeos primários heterosídeos secundários aglicona 
Exemplos de Agliconas de Digitalis 
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O
OH
OH
O
OH
H
H
H
O
OH
OH
O
O
O
H
H
H
digoxigenina gitaloxigenina 
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Digoxina 0,25 e 0,05 mg 
Veiculo 
(fosfato de sódio anidro, ácido cítrico monoidratado, 
metilparabeno, açúcar, corante amarelo de quinoleina, aroma 
de lima, propilenoglicol, álcool etílico e água purificada) 
qsp 1 mL 
 3 x ao dia no máximo 
DIGOXINA Gsk 
Apresentação de Digoxina- USO ORAL 
 
Formas farmacêuticas, vias de administração e apresentações comercializadas. 
 
 Digoxina R comprimidos: caixas com 25 unidades. Digoxina R elixir pediátrico: frascos 
com 60 mL de elixir. 
 
Digoxina R e indicada no tratamento da insuficiência cardíaca congestiva, quando o 
problema dominante é a disfunção sistólica. Nesse caso, o beneficio terapêutico é maior 
nos pacientes com dilatação ventricular. 
 
Digoxina R também e indicada no tratamento de certas arritmias supraventriculares, 
particularmente fibrilação ou arritmia atrial crônicos. 
Drogas 
• Strophanthus DC. 
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S. kombe Oliver 
S. hispidus DC. 
S. gratus (Wall. 
& Hook.) Baill. 
Drogas 
• Strophanthus kombe, S. hispidus, S. gratus 
(estrofanto; Apocynaceae) 
 
 
 - origem: África 
 
 - parte usada: sementes (flechas, na caça e guerras) 
 
 - constituintes: resina, taninos, amido, mucilagens, proteínas, 
saponinas e cardenolidos 
 
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Drogas 
• Strophanthus DC. spp 
 
 - agliconas = estrofantidina (S. kombe, S. hispidus) e 
ouabagenina (S. gratus) 
 
 - heterosídeo primário: estrofantosídeo (S. kombe, S. 
hispidus) 
 
 - heterosídeos secundários: estrofantina e cimarina (S. kombe 
e S. hispidus) e ouabaína (S. gratus) 
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Cardenolidos de Outras Espécies Vegetais 
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O
OH
OH
O
OH
O
H
H
O
OH
OH
O
OH
OH
OH
OH
H
H
O
OH
OH
O
H
OH
H
O
estrofantidina ouabagenina 
oleandrigenina 
Drogas 
• Nerium oleander L. 
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Drogas 
• Nerium oleander L. (louro-rosa, espirradeira; 
Apocynaceae) 
 
 - origem: região do Mediterrâneo; cultivo no mundo todo 
 
 - parte usada: folhas (1,5% de cardenolidos) 
 
 - constituinte majoritário: oleandrina (α-L-oleandrose + 
gitoxigenina ) 
 
 - planta ornamental altamente tóxica 
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Drogas 
• Thevetia neriifolia Juss. 
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Drogas 
• Thevetia neriifolia Juss. (Thevetia peruviana K. 
Schum; chapéu-de-napoleão, noz-da-sorte; 
Apocynaceae) 
 
 - origem: América latina 
 - parte usada: frutos, folhas, sementes 
 - planta ornamental altamente tóxica 
 
 - principal cardenolido: tevetosídeos (genina = digitoxigenina) 
 
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Drogas 
• Convallaria majalis L. 
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Drogas 
• Convallaria majalis L. (convalária, raiz do lírio-do-
vale; Liliaceae) 
 
 - origem: Europa 
 - parte usada: partes aéreas floridas, rizomas e raízes 
 
 
 - principal cardenolido: convalatoxina (genina = 
estrofantidina; açúcar = ramnose) 
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Drogas 
• Urginea maritima Baker 
 
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Drogas 
• Urginea maritima (Urginea scilla, Scilla maritima; 
cila, cebola-marítima; Liliaceae/Hyacinthaceae) 
 
 
 - origem: Europa e Ásia; usado desde épocas remotas (Egito e 
Roma, a.C.) 
 
 
 - parte usada: escamas do bulbo 
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Drogas 
• Urginea maritima Baker 
 - constituintes: frutanos, taninos condensados, flavonoides e 
bufanolidos (4%) 
 
 
 - principal bufanolido: cilarina A (genina = cilaridina A; açúcar 
= glicose + ramnose) 
 
 
 
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Bufanolidos (ou Bufadienolidos) 
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O
OH
OH
O
H
H
O
OH
OH
O
H
H
O
OH
Cilarenina 
helebrigenina 
 O veneno de alguns sapos contém analgésico + potente do que morfina 
 Cerca de 100 espécies de anfíbios são venenosos 
Bufanolidos (ou Bufadienolidos) 
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Phyllobates terribilis 
Um sapo (6 cm) tem veneno para matar 
10 pessoas. Um grama de seus 
 alcaloides, chamados batracotoxinas, 
é suficiente para matar 15 mil pessoas. 
Batracotoxina 
https://es.wikipedia.org/wiki/Batracotoxina
Propriedades dos glicosídeos cardiotônicos 
• pó branco ou amarelado, inodoro, amargo, não cristalino 
 
• heterosídeos primários: solúveis em H2O; pouco em EtOH 
 
• heterosídeos secundários: solúveis em AcOEt, CHCl3 
 
• agliconas: insolúveis em H2O 
 
• meio alcalino: abertura do anel lactônico 
 
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Extração, Isolamento e Identificação 
• planta fresca: obtenção de heterosídeos primários (maceração com 
etanol) 
• planta seca: heterosídeos secundários (heterosídeos sem a ose 
terminal e possíveis grupamentos acetato) 
 
• caracterização 
– desóxi-açúcares, núcleo esteroidal, anel lactônico (reações com formação de 
produto colorido) 
– cromatografia 
– espectroscopia 
 
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Extração, Isolamento e Identificação 
• caracterização 
– desóxi-açúcares (Reação de Keller-Kiliani), núcleo 
esteroidal (Reação de Libermann-Buchard), anel 
lactônico (Reação de Kedde; Reação de Baljet) 
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PLANTA + ETANOL 50% 
SOLUÇÃO EXTRATIVA (HETEROSÍDEOS) 
PRECIPITACAO DE MACROMOLECULAS 
Acetato de chumbo 
filtração 
FASE LÍQUIDA 
Extraçãocom clorofórmio 
Fase aquosa Fase clorofórmica 
Extrato rico em heterosídeos 
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Intoxicações 
Espirradeira 
adultos 
crianças 
Animais 
acidentes 
Suicídio – Sri Lanka c.a. 
300 casos/ano 
acidentes 
Chapéu-de-napoleão 
adultos 
crianças 
poda 
Ingestão das 
sementes 
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Frequência dos 
batimentos cardíacos 
Concentrações de sódio e 
potássio dentro e fora das 
células 
DEPENDE 
Heterosídeos cardiotônicos: inibidor reversível - Subunidade alfa de uma ATPase Na+/K+ 
Na+ 
-troca de íons Na+ por íons Ca2+ 
-elevação Ca2+ - contração miocárdio 
Transporte de Na+ para fora da célula e de K+ para dentro 
O coração bate cerca de 115.000 vezes por 
dia bombeando cerca de 7500 L. 
Dose letal dos heterosídeos é de 17 mg/kg. 
 
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Sintomas 
Náuseas 
Vômitos 
Taquicardia 
Fibrilações ventriculares 
Parada cardíaca 
Morte 
Depende da quantidade 
ingerida 
5 sementes do chapéu-de-
napoleão 
Tratamento 
Fragmentos de anticorpos (FAB) usados como 
antídoto para a digoxina © 
Saponinas 
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Saponaria officinalis 
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Saponinas 
• Conceito 
– heterosídeos esteroidais ou triterpênicos 
– oses ligadas ao grupo ─OH com orientação em β no C-3 
– diminuem tensão superficial da H2O 
– ação detergente e emulsificante 
– elevada massa molecular (600 a 2.000) 
– saponinas esteroidais, triterpênicas e alcaloídicas 
– saponinas neutras, ácidas ou básicas 
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Características químicas: 
• de acordo com a genina (sapogenina), são classificadas em: 
• saponinas esteroidais ou saponinas triterpênicas: 
Saponinas com Núcleo Esteroidal 
(Esteroidais) 
• monodesmosídicas ou bidesmosídicas (27 C) 
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OR
H
O
O
O
OH
OR
monodesmosídica 
(espiroestano) 
+ hemolíticas 
Açúcares no C-3 
bidesmosídica 
(furoestano) 
-hemolíticas 
Açúcares no C-3 
 e outro Carbono 
 
A B 
C D D D 
E E 
F 
3 
19 
8 
14 
17 
18 
20 
21 
25 
21 21 25 
25 
17 17 
Cis (H5 em  ou )/ trans/ trans/ cis 
Saponinas Com Núcleo Triterpênico 
(Triterpênicas) 
• agliconas pentacíclicas (30 C) 
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R
1
O
H
COOR
2
COOR
2
B A 
C D D D 
E E E 
β-amirina 
oleananos 
α-amirina 
ursanos lupeol 
3 
29 
28 
27 
30 
trans/ trans/ trans/ cis: oleananos e ursanos 
trans/ trans/ trans/ trans: lupeol 
Saponinas esteroidais básicas 
Saponinas Alcaloídicas/ Alcaloides 
esteroidais 
• agliconas hexacíclicas (27 C; espirosolano e 
solanidano) 
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USP 
OR
O
N
H
H
OR
N
H
Espirosolano: N secundário (anel F) Solanidano: N terciário (anel F) 
Saponinas esteroidais básicas- Saponinas Alcaloídicas/ 
Alcaloides esteroidais 
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USP 
Fruto do lobo 
Solanumm lycocarpum Solanaceae 
Lobo: Chrysocyon brachyurus 
Parasita: Dioctophyma renale 
O lobo evita a parasitose 
Com a ingestão do fruto. 
Ocorrência e Distribuição 
• Angiospermas 
 
• Monocotiledôneas 
– saponinas esteroidais: Liliaceae, Dioscoreaceae, 
Agavaceae 
 
• Dicotiledôneas 
– saponinas triterpênicas: Sapindaceae, Hippocastanaceae, 
Sapotaceae, Polygalaceae, Caryophilaceae, Primulaceae, 
Araliaceae 
– saponinas alcaloídicas: Solanaceae (gênero Solanum) 
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Propriedades 
• Organolépticas 
– pó inodoro, sabor variado (algumas doces), branco ou 
amarelado 
• Químicas 
– hidrólises enzimática, ácida ou alcalina 
• 3 importantes 
– formam espuma abundante e persistente em H2O 
– propriedade hemolítica 
– propriedade ictiotóxica 
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Propriedades 
• Físicas 
– elevado PM, sólidos amorfos, higroscópicos 
– solúveis em soluções hidroalcoólicas 
– solúveis ou formam solução coloidal com H2O 
– insolúveis em solventes orgânicos apolares 
– diminuem tensão superficial da H2O 
– aumentam permeabilidade celular 
 
 
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Extração e Isolamento 
• Extração e Isolamento 
– soluções aquosas, alcoólicas ou hidroalcoólicas 
(maceração, decocção ou percolação) 
– Extrato aquoso: ausência lipídeos e clorofila (maior 
possibilidade de hidrólise) 
– Extratos alcoólicos ou hidroalcoólicos: eliminação álcool, 
partição diclorometano ou clorofórmio, partição com n-
butanol 
– difícil purificação (misturas complexas) 
 
 
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Caracterização 
• Caracterização (tema de aula prática a ser ministrada) 
– oses, núcleo esteroidal e núcleo triterpênico (reações com 
formação de produto colorido) 
 
 Reação de Moller 
 Reação de Libermann 
 Reação de Salkowisk 
 
– Cromatografia 
 
– Métodos espectroscópicos 
 
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Ações Farmacológicas 
• atóxicas via oral 
• tóxicas via parenteral 
• complexação com esteroides (colesterol), 
proteínas e fosfolipídeos de membrana 
• ação em membranas celulares: alteração de permeabilidade ou 
destruição 
• irritação de mucosas 
• outras (dependem da droga): antimicrobiana, antimicótica, anti-
inflamatória, diurética, expectorante, antitussígena, depurativa, anti-
hemorroidal, cicatrizante, antiviral, etc. 
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Emprego 
• Farmácia 
– coloides protetores no preparo de emulsões e 
suspensões coloidais; detergentes para sabões líquidos, 
xampus, loções capilares, cremes dentais; adjuvantes 
para aumentar absorção de medicamentos 
– medicamentos fitoterápicos 
• Indústria 
– detergentes, espumantes, espessantes, material de 
partida para síntese de esteroides 
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Smilax glabra Roxb. (salsaparrilha; 
Liliaceae) 
 
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Drogas 
• Smilax glabra Roxb. (salsaparrilha; Liliaceae) 
 
– origem: México e América Central 
– parte usada: raízes 
– constituintes: resina, esteroides, amido e saponinas (2 a 
4%) 
– saponinas esteroidais: salsaparrilina (mistura), 
salsaponina e parilosídeo 
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Drogas 
• Smilax glabra Roxb. (salsaparrilha; Liliaceae) 
 
– ação farmacológica: diurética, depurativa, sudorífera, 
anti-inflamatória, tônica 
 
– usos: extratos aquosos, associações com outras plantas, 
espumante de cerveja sem álcool, doces, sobremesas; 
liberada pelo FDA; constante na USP 
 
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Drogas 
• Smilax glabra Roxb. (salsaparrilha; Liliaceae) 
– estrutura da saponina parrilina 
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O
O
OH
OH
OH
OH
O
O
O
O
H
H
H H
H
H
OH
O
O
OH
OH
OH
OH
OH
O
O
OH
OH
Glycyrrhiza glabra L. 
 
 
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Alcaçuz (nome popular da Glycyrrhiza glabra) 
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Drogas 
• Glycyrrhiza glabra L. (alcaçuz; Fabaceae) 
 
 - origem: Europa (Roma antiga – edulcorantes em bebidas, 
expectorante, tratamento de úlceras) 
 
 - parte usada: raízes e rizomas 
 
 - constituintes: triterpenos, esteroides, flavonoides, 
cumarinas, saponinas triterpênicas (2-15%), amido 
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Drogas 
• Glycyrrhiza glabra L. 
 
 
 
 
 
 
 
 
– interesse comercial elevado 
– saponina triterpênica: glicirrizina (2 a 4%; aglicona = 
ácido glicirrético) 
– mais doce do que o açúcar comum; após hidrólise 
perde sabor 
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H
O
H
H
CO
2
H
O
OOH
OH
O
O
OH
OH
OH
CO
2
H
CO
2
H
glicirrizina 
Drogas 
• Glycyrrhiza glabra L. 
 
– ação farmacológica: expectorante, diurética, 
antiespasmódica,anti-inflamatória; contra úlcera péptica; 
o ácido glicirrético é usado como anti-inflamatório 
tópico; causa retenção de Na+ 
 
– usos: pó, extrato aquoso, xarope, edulcorante para 
medicamentos, aromatizante e flavorizante em 
confeitaria, surfactante, espumante de cerveja. 
 
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Drogas 
• Aesculus hippocastanum L. 
(Castanha da índia). 
-Reduz a fragilidade e 
permeabilidade capilar 
-Contem saponinas (20%) e flavonoides 
 
 
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Aescina 
Para tratamento de 
varizes e hemorroidas 
Panax ginseng C.A. Mey. 
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Drogas 
• Panax ginseng C.A. Mey. (ginseng japonês; 
Araliaceae) 
 
– origem: Ásia (Oriente: China, ex-URSS, Coréia, Japão); 
cultivo nos EUA e Canadá 
– parte usada: raízes 
– empregado há mais de 3000 anos 
– constituintes: ginsenosídeos e panaxosídeos (saponinas 
triterpênicas), de 0,5 a 3% 
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Drogas 
• Panax ginseng C.A. Mey. 
– estrutura básica dos ginsenosídeos 
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R
1
O
H
OR
2
H
OH
H
H
R1,R2 = oses
Drogas 
• Panax ginseng C.A. Mey. 
 
– ações farmacológicas: tônica, estimulante, diurética, 
vasoconstrictor periférico, anti-inflamatória; adaptógeno 
(aumento da resistência não-específica) 
 
– efeitos colaterais: cardiovasculares, SNC, sistema 
endócrino e genitourinário, diarréia 
 
– usos: pó, extrato alcoólico, infusões, associação com 
outras plantas; 200-600 mg do extrato/dia/3 meses 
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Drogas Ginseng Coreano 
Foto Seul-Coreia 
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Panax ginseng C.A. Mey. 
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Polygala senega L. 
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Drogas 
• Polygala senega L. (sênega, Polygalaceae) 
 
– origem: América do Norte (EUA e Canadá) 
– parte usada: raízes 
– constituintes: açúcares, óleos essenciais, gorduras, 
esteroides, saponinas triterpênicas 
– saponina: senegina 
– ação farmacológica: expectorante, diurética 
– usos: xarope, infuso, extrato fluido 
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Centella asiatica (L.) Urb. 
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Drogas 
• Centella asiatica (L.) Urb. (Hydrocotyle asiatica L.; 
centela, centela asiática; Apiaceae) 
– origem: Oriente (Índia) 
– parte usada: partes aéreas e raízes 
– constituintes: alcaloides, óleo essencial, flavonoides, 
saponinas triterpênicas (asiaticosídeos, ácidos asiático, 
madasiático e madecássico) 
– usos: cicatrizante tópico, insuficiência venosa crônica 
– precauções: dermatite de contato; lactantes; narcótico 
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Drogas 
• Centella asiatica (L.) Urb. 
• estrutura da saponina asiaticosídeo 
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OH
H
COOR
OH
OH
H
H
R = β-D-Gli-(6-1)-D-Gli-(4-1)-α-L-Ram 
Centella asiatica (L.) Urb. 
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Drogas 
• “timbós”: gêneros Magonia 
A.St.-Hil., Serjania Mill., 
Paullinia L., Sapindus L. 
(Sapindaceae) 
– origem: Brasil 
– parte usada: cascas do caule 
– usado tradicionalmente para 
pesca indígena- Rotenona 
– constituintes: saponinas 
– ação biológica: ictiotóxica 
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http://images.google.com.br/imgres?imgurl=http://celtic.bighost.com.br/ervas/timbo.jpg&imgrefurl=http://celtic.bighost.com.br/ervas/timbo.html&h=459&w=300&sz=26&hl=pt-BR&start=1&um=1&tbnid=G1aMlYxK_xTlnM:&tbnh=128&tbnw=84&prev=/images?q=timb%C3%B3+ictiot%C3%B3xica&um=1&hl=pt-BR
Agave sisalana Perrine ex Engelm. 
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Drogas 
• Agave sisalana (sisal, Agavaceae) 
– origem: África, Oriente Médio (Israel) 
– parte usada: fibra das folhas 
– constituintes: saponinas esteroidais 
– usos: preparo do sisal (fibras) e extração da hecogenina 
(principal aglicona), utilizada na produção de esteroides 
semissintéticos anti-inflamatórios e hormônios. 
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O
O
H
H
H H
H
H
O
OH
Dioscorea L. spp 
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Drogas 
• Dioscorea spp (inhame, cará, yam, Dioscoreaceae) 
– origem: América Central 
– parte usada: raízes 
– constituintes: principal saponina é a dioscina 
– usos: extração da diosgenina (aglicona) também utilizado 
para produção de esteroides na indústria farmacêutica. 
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O
OH
H H
H
H
O
OH
Pfaffia paniculata Kuntze 
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P. glomerata 
Drogas 
• Pfaffia paniculata Kuntze; P. iresinoides Spreng, P. 
glomerata (ginseng brasileiro; Amaranthaceae) 
 
– origem: Brasil (de norte a sul) 
– parte usada: raízes 
– constituintes: saponinas triterpênicas e esteroidais 
– usos: substituição ao ginseng tradicional; tônico, 
estimulante 
– indicações terapêuticas não foram comprovadas. 
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Drogas 
• Ziziphus joazeiro Mart 
• Rhamnaceae 
– origem: Brasil (caatinga e cerrado) 
– parte usada: Folhas, frutos, cascas e raízes 
– Usos- alimentício para animais, indústria farmacêutica 
em produtos cosméticos: xampus anticaspa, creme 
dental. 
– constituintes: saponinas triterpênicas 
 
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Drogas 
• Luffa operculata (L.) Cogn 
• Curcubitaceae 
• cabacinha, buchinha 
– origem: América do Sul 
– parte usada: frutos 
– Usos- sinusite, pode causar aborto e morte por 
hemorragia 
– constituintes: saponinas esteroidais 
 
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Calendula officinalis L. 
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Drogas 
• Calendula officinalis L. (calêndula, Asteraceae) 
 
– origem: Europa (Mediterrâneo) 
– parte usada: flores 
– constituintes: flavonoides e saponinas (até 6%) 
– ações: bactericida e fungistática; cicatrizante 
– usos: em pomadas contra afecções da pele – uso 
dermatológico 
 
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OBRIGADO!