Química Orgânica-Caroline Veiga

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Química Orgânica
Química das substancias que constituem a matéria viva.
Caroline Veiga
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Breve História
Berzelius “Força Vital”
Lavoisier percebeu que todos os compostos orgânicos descobertos até então, continham átomos de carbono (mas nem todo composto com carbono é orgânico!).
Wohler em 1928 descobriu que o composto típico, ureia pode ser preparado através de um sal inorgânico de amônio.
Friedrich August Kekulé em 1858 “Química Orgânica é a parte da Química que estuda os compostos que contém carbono.”
Há cerca de 500.000 compostos orgânicos diferentes, extraídos de plantas animais ou sintetizados em laboratório.
Como compostos naturais orgânicos podemos citar o petróleo, gás natural, carvão mineral, etc.
Como compostos orgânicos sintéticos podemos citar os plásticos, corantes, medicamentos, inseticidas, roupas, etc.
Postulados de Kekulé
 O carbono é tetravalente, Como o átomo de carbono possui 4 elétrons na sua última camada, ele tem quatro valências livres e pode fazer quatro ligações covalentes, formando moléculas. 
O carbono tem 4 valências livres, O átomo de carbono tem as quatro valências livres. A posição do heteroátomo não difere os compostos. 
O carbono forma cadeias carbônicas, Os átomos de carbono agrupam-se entre si, formando estruturas de carbono, ou cadeias carbônicas. 
Propriedade Geral dos Compostos Orgânicos
Por apresentarem ligação predominantes covalente, são moléculas e possuem as seguintes propriedades:
P.F. e P.E. baixos
Solubilidade em solventes apolares
Solução aquosa não conduz eletricidade
Podem apresentar polimeria e isomeria (mesma formula molecular, formulas estruturais diferentes)
Estrutura do Carbono
Nestas estruturas, o átomo de carbono localiza-se no centro de tetraedros regulares e seus ligantes ocupam os vértices. As ligações formam, entre si, ângulos de 109,5º.
 Localizado no grupo 14 (família IVA), o carbono possui seis elétrons, sendo quatro destes localizados em sua camada de valência. Desta forma, o carbono, tetravalente, realiza quatro ligações covalentes para adquirir sua estabilidade química. Pode-se ligar com outros átomos de carbono, encadeando-se, para formar tipos inúmeros de cadeias. O átomo de carbono se liga a hidrogênio e, a outros elementos comuns em compostos orgânicos como o oxigênio (O), nitrogênio (N), enxofre (S), halogênios (Cl, Br, F, I), etc.
Tipos de ligação entre átomos de carbono.
Dois átomos de carbono podem se ligar entre si através de um, dois ou três pares de ligação. 
1 par eletrônico – ligação simples  C – C  
2 pares eletrônicos – ligação dupla C = C
3 pares eletrônicos – ligação tripla  C ≡ C
Tipo de ligação do carbono
Quando essas ligações forem realizadas por interpenetração de orbitais no mesmo eixo de ligação, a ligação será do tipo σ; quando a ligação for realizada por interação de orbitais p paralelos entre si, a ligação realizada será do tipo π. 
Regra: 
• Ligações simples são do tipo σ
• Em ligações duplas, uma das ligações é do tipo σ e a adicional é do tipo π
• No caso de ligação tripla, uma das ligações é do tipo σ e duas são do tipo π
Hibridização 
Para aumentar as possibilidades de ligação, o átomo de carbono sofre o processo de hibridização, onde orbitais s, com dois elétrons e completo, e p se fundem para aumentar as possibilidades de ligação com o aumento do número de elétrons desemparelhados já que um dos elétrons do subnível s se deslocará para o novo orbital formado.
	Relação entre ligações do carbono e seu tipo de hibridização	
	Ligações no carbono	Hibridização
	4 σ	sp3
	3 σ e 1 π	sp2
	2 σ e 2 π	sp
Exercitando...
Observe a fórmula estrutural da aspirina, mostrada abaixo:
Pode-se afirmar que a aspirina contém:
a) 2 carbonos sp2 e 1 carbono sp3
b) 2 carbonos sp2 e 7 carbonos sp3
c) 8 carbonos sp2 e 1 carbono sp3
d) 2 carbonos sp2, 1 carbono sp3 e 6 carbonos sp
e) 2 carbonos sp2, 1 carbono sp e 6 carbonos sp3
C. 8 carbonos sp2 e 1 carbono sp3
Classificação do carbono
• Carbono primário: liga-se a um átomo de carbono
• Carbono secundário: liga-se a dois átomos de carbono
• Carbono terciário: liga-se a três átomos de carbono
• Carbono quaternário: se liga a quatro átomos de carbono
Exercitando...
A combustão espontânea ou muito rápida, chamada detonação, reduz a eficiência e aumenta o desgaste do motor. Ao isooctano é atribuído um índice de octana 100 por causa da sua baixa tendência a detonar.
O isooctano apresenta em sua fórmula estrutural:
a) um carbono quaternário e cinco carbonos primários.
b) um carbono terciário e dois carbonos secundários.
c) um carbono secundário e dois carbonos terciários.
d) três carbonos terciários e quatro carbonos quaternários.
e) quatro carbonos primários e um carbono secundário.
A. Um carbono quaternário e cinco carbonos primários.
Formula eletrônica	
Mostra na fórmula os pares eletrônicos entre as ligações dos átomos. É a chamada fórmula de Lewis.
Formula estrutural
Fórmula mais utilizada do que a eletrônica. Os pares eletrônicos são representados por um traço. Indicam a ligação covalentes entre os átomos.
Formula molecular
É uma representação mais simplificada da molécula. Indica os átomos e a sua quantidade na substância.
Formula geometrica
Essas fórmulas indicam como poderia ser vista a molécula no espaço. Mostra os ângulos e as suas ligações.
Exercitando...
O corante denominado “índigo” foi utilizado no Egito antes do ano 2000 a.C. Na época, era produzido por fermentação. Atualmente, o índigo é produzido sinteticamente e toma a forma de um pigmento azul insolúvel, que se adere facilmente às fibras de tecido, como o algodão por exemplo. A fórmula estrutural plana do índigo pode ser representada por:
Marque V (verdadeira) ou F (falsa) para as alternativas relacionadas à estrutura do índigo:
a) sua fórmula molecular é C16H12O2N2.
b) a estrutura do composto é heterocíclica.
c) sua fórmula molecular é C16H10O2N2.
d) na molécula do índigo existem carbonos primários, secundários e terciários.
e) na molécula estão presentes carbonos secundários e terciários.
F,V,V,F,V
Cadeias abertas, acíclica ou alifática.
Possui carbonos terminais. A cadeia não fecha um ciclo.
Exemplo: 
Cadeias fechadas ou ciclicas
Não possui carbonos terminais. A cadeia fecha um ciclo.
Cadeias mistas
Contém as duas especificações.
Aromática
A cadeia principal é constituída por pelo menos um núcleo benzênico.
Alicíclica
 (“não aromática”): a cadeia principal não contém núcleos benzênicos.
Condensada: anéis aromáticos diretamente conectados por seus carbonos.
Isolada: Anéis conectados isoladamente por um de seus carbonos.
Saturada ou insaturada?
Saturada: a molécula possui apenas ligações simples entre os carbonos da cadeia principal.
Exemplo: H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 (pentano).
Insaturada: a substância possui pelo menos uma ligação múltipla (dupla ou tripla) na cadeia principal.
Exemplo: H2C = CH – CH3 (propeno).
Homogênea ou heterogênea?
Homogênea: possui cadeia sequencial de carbono não dividida por heteroátomos (qualquer átomo que não seja carbono ou hidrogênio).
Exemplo:
H3C – CH2 – OH (etanol)
Heterogênea: um heteroátomo divide a sequência de carbonos da cadeia principal.
Exemplo:
H3C – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3 (etoxipropano)
Exercitando...
A “fluoxetina”, presente na composição química do Prozac®, apresenta fórmula estrutural:
 
Com relação a esse composto, é correto afirmar que ele apresenta:
a) cadeia carbônica cíclica e saturada
b) cadeia carbônica aromática e homogênea
c) cadeia carbônica mista e heterogênea
d) somente átomos de carbonos primários e secundários
e) fórmula molecular C17H16ONF
Gabarito
C. Parte da cadeia carbônica é fechada (ciclos aromáticos) e parte é aberta, de onde se conclui que a cadeia é mista. Além disso, a presença de um heteroátomo (oxigênio) que divide a sequência de carbonos caracteriza a cadeia como heterogênea.
Na fabricação de tecidos de algodão, a adição de compostos do tipoN-haloamina confere a eles propriedades biocidas, matando até bactérias que produzem mau cheiro. O grande responsável por tal efeito é o cloro presente. nesses compostos.
A cadeia carbônica da N-haloamina acima representada pode ser classificada como:
a) homogênea, saturada, normal 
b) heterogênea, insaturada, normal
c) heterogênea, saturada, ramificada 
d) homogênea, insaturada, ramificada
C. A presença de heteroátomos, como o nitrogênio, dividindo a sequência de carbonos da cadeia principal caracteriza a cadeia como heterogênea. Além disso, a ausência de ligações múltiplas entre os átomos de carbono da cadeia principal indica que a cadeia é saturada. Esta é ainda ramificada, porque ela contém radicais metila ligados ao anel ou porque existe pelo menos um carbono terciário na cadeia carbônica. Lembre-se que cadeias normais (não ramificadas) possuem apenas carbonos primários e secundários.
 Alcano
Molécula de cadeia aberta e saturada, ramificada ou normal. Todos os hidrocarbonetos possuem cadeia homogênea por só possuírem carbono e hidrogênio na composição.
Fórmula geral: CnH2n+2 (n = número de átomos de carbono presentes na molécula)
O que a fórmula descreve: 
Número de átomos de carbono na molécula = n
Número de átomos de hidrogênio na molécula = 2 x n + 2
Esta relação é respeitada em todos os alcanos.
Alceno
Compostos com cadeia principal aberta contendo uma dupla ligação, ramificada ou normal e sempre homogênea por ser um hidrocarboneto.
Fórmula geral: CnH2n
Alcino
Possuem cadeia principal aberta e com uma tripla ligação, podendo ser ramificada ou normal e sempre homogênea.
Fórmula geral: CnH2n−2
Alcadieno
Possuem duas ligações duplas na cadeia principal, que será aberta, insaturada, podendo ser ramificada ou normal e homogênea.
Fórmula geral: CnH2n−2
Ciclo alcano/alceno
Cadeia fechada e homogênea, pode ser ramificada ou normal e saturada.
Fórmula geral: CnH2n
Cadeia fechada e homogênea, normal ou ramificada e insaturada porque possui uma ligação dupla.
Fórmula geral: CnH2n−2
Exercitando...
Dada as fórmulas moleculares:
 C2H2 C4H10 C6H6 	C2H4
 As fórmulas representam respectivamente:
alcano, alceno, alcino e alcadieno
alceno, alcino, alcadieno e alcano
ciclano, aromático, alcino e alceno
alcino, alcano, aromático e alceno
alcino, ciclano, aromático e cicleno
Hidrocarbonetos / nomenclatura
Os hidrocarbonetos podem se dividir em alcanos, alcenos e alcinos. 
Alcano: ligação simples: intermediário an
A nomenclatura dos alcanos é denominada com o uso do prefixo correspondente ao número de átomos de carbono, seguindo do sufixo ano, que apresenta simples ligações entre os átomos de carbono:
Alceno: ligação dupla: intermediário em
Na nomenclatura dos alcenos, damos o prefixo correspondente ao número de átomos de carbono, seguido do sufixo eno, que apresenta presença de uma dupla-ligação entre os átomos de carbono.
Alcino: ligação tripla: intermediário in
Os alcinos permanecem com a mesma regra de nomenclatura dos alcenos. O prefixo correspondente ao número de átomos de carbono, seguindo de sufixo ino, que irá indicar a presença da tripla-ligação.
Alcadienos: duas ligações duplas. O sufixo dieno mostra que há duas duplas-ligações e os números indicam as posições das ligações.Ao apresentar duas duplas-ligações no mesmo átomo de carbono, o alcadieno ficará acumulado:Propa-1,2-dieno  CH2=CH=CH2-CH2-CH3 
Ciclanos: cadeia fechada saturada.Ciclanos (cicloalcanos) são os hidrocarbonetos que fazem parte da cadeia fechada, saturados e apresentam apenas ligações simples entre os átomos de carbono.
Ciclenos: cadeia fechada com uma ligação dupla.Ciclenos são todos os hidrocarbonetos de cadeia fechada, insaturados que apresentam dupla-ligação. A nomenclatura continua com a mesma regra dos ciclanos, basta apenas adicionar a palavra eno, que representa a dupla-ligação entre os átomos de carbono.
Como nomear?
Nomenclatura: prefixo + indicativo de ligação + sufixo (sufixo O terminação de hidrocarbonetos). 
Passos...
Primeiramente, é necessário escolher a cadeia principal, que deve ter as seguintes características principais:
1- Englobar o maior número de instaurações;
2- Possuir a sequência mais longa de átomos de carbono ligados entre si.
Se acontecer de ter mais de uma possibilidade de cadeia com a mesma quantidade de carbonos, você deverá escolher aquela que tiver maior número de ramificações.
Depois de escolhida a cadeia principal, é preciso numerá-la, pois será necessário indicar de qual carbono está saindo a ramificação. 
Tabela de prefixos 
	Nº de carbonos	1	2	3	4	5
	Prefixo	MET	ET	PROP	BUT	PENT
	Nº de carbonos	6
	7	8	9	10
	Prefixo	HEX
	HEPT	OCT	NON	DEC
	Nº de carbonos	11	12	13	14	15
	Prefixo	UNDEC	DODEC	TRIDEC	TETRADEC	PENTADEC
Ou seja:
Referencias	
História da Química- Maria José Aragão
http://www.infoescola.com/quimica/quimica-organica/
http://www.soq.com.br/conteudos/em/introducaoquimicaorganica/p1.php
http://educacao.globo.com/quimica/assunto/quimica-organica/caracteristicas-dos-compostos-de-carbono.html
http://quimicoestudante.blogspot.com.br/2012/05/nomenclatura-de-hidrocarbonetos.html
Indicação
https://www.ufpe.br/cap/images/quimica/katiaaquino/3anos/complementar/complementarnomenclatura.pdf