Antiinflamatorio não esteroidais

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ANTIINFLAMATÓRIO
Têm a finalidade de controlar o processo inflamatório, quando esta se encontra exacerbado. Os antiinflamatórios são classificados de
acordo com o seu mecanismo de ação em antiinflamatórios não esferoidais e fármacos antiinflamatório esferoidais. O processo
inflamatório é dependente de enzimas como a fosfolipase A2, 5-LO, PGHs ou COX-1 e 2, as quais sintetizam os mediadores do
processo inflamatório na cascata do ácido araquidônico.
Fosfolipase A2, COX e 5-LO
A ciclooxigenase ou prostaglandina H sintetase foi inicialmente purificada em 1976 e clonada em 1988. Recentemente foi isolada a
segunda forma da COX, sendo expressa na presença de citocinas e fatores de crescimento. Inibidores seletivos de COX2 não se ligam
a Argenina 121, sítio de ligação do ácido araquidônico e dos ácidos carboxílicos dos inibores da COX-1, gerando um antagonismo não
competitivo.
Relação estrutura atividade (REA) Em 1971 foi proposta um receptor para a atividade antiinflamatória, baseado na estrutura dos ácidos
acéticos indóies, tendo como protótipo a indometacina.
A maioria dos FAINEs, tais como Salicilatos, Oxicams e outros, possuem em comum: 1: ácido central; 1: anel aromático ou
heteroaromático; 1: centro lipofílico adicional.
Indometacina
É um medicamento, derivado do Indol metilado e relacionado com o diclofenaco. Inibe a produção de prostaglandina sendo indicado
para o alivio da dor, febre e inflamação em pacientes com osteo- artrite.
Salicilatos
São analgésicos, antipiréticos e antiinflamatórios.
Ácido salicílico
Usado deste o séc. 19 usado localmente para retirada de calos e verrugas. Atua ligando-se na porção Ser-530 da COX-1 e Ser-516 da
COX-2.
Toda a estrutura é necessária para seus efeitos farmacológicos, reduzindo a sua acidez, diminui- se atividade antiinflamatória. A OH
em para ou meta, gera perda da atividade. Halogênio no anel aromático gera aumento da atividade e toxicidade. Substituição no C5 no
ácido salicílico gera um aumento da atividade antiinflamatória.
Derivados menos agressivos ao tecido e ao paladar, podem ser por: Formulação de sais, ésteres ou amidas no grupo carboxila;
Substituição do grupo OH; Modificação de ambos os grupos funcionais.
Ácido acetilsalicílico
Possui atividade antiinflamatória, analgésica e antipirética. É o mais usado dentre os salicilatos, é um antiagregante plaquetário devido
ao poder de doar o grupo acetil, possui um metabólito ativo (salicilato).
Exercício 1:
Assinale a opção que apresenta somente fármacos antiinflamatórios não esteróidais (AINES)
A)
Ibuprofeno, cetoprofeno, piroxicam.
B)
Cefazolina, diclofenaco, cetorolaco.
C)
Dexametasona, betametasona, metilprednisolona.
D)
Ácido acetilsalicílico, diclofenaco sódico, dexametasona.
E)
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Tenoxicam, fenilbutazona, betametasona.
O aluno respondeu e acertou. Alternativa(A)
Comentários:
A) 
Exercício 2:
Os fármacos antiinflamatórios não-esteroidais (AINES) apresentam características específicas para o seu funcionamento correto. Qual
das alternativas abaixo não descreve uma destas características?
A)
Grupos de fármacos que se apresentam quimicamente diferentes.
B)
Diferem em suas atividades antipirética, analgésica e antiinflamatória inibindo as enzimas da via das cicloxigenases.
C)
São excekentes medicamentos para o tratamento dos efeitos desejáveis causados pela resposta inflamatória.
D)
Diminuem o edema, a hiperemia, a febre, a dor e a rigidez.
E)
São utilizados em variadas formas de inflamações.
O aluno respondeu e acertou. Alternativa(C)
Comentários:
A) 
B) 
C) 
Exercício 3:
O ácido acetilsalicílico é um importante fármaco que apresenta entre muitos efeitos terapêuticos, uma ação antiinflamatória, sendo
classificado como um antiinflamatório não esteroidal (AINE). Abaixo apresentamos uma figura com as estruturas do ácido
acetilsalicílico e um dos seus principais precurssores, a ácido salicílico. Qual das alternativas abaixo indica corretamente o nome do
reagente mais adequado para reagir com o ácido salícilico na síntese do ácido acetilsalicílico?
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A)
Cloreto de acetila.
B)
Ácido acético.
C)
Anidrido acético.
D)
Anidrido succínico.
E)
Ácido peracético.
O aluno respondeu e acertou. Alternativa(C)
Comentários:
A) 
B) 
C) 
Exercício 4:
O paracetamol é um importante fármaco que apresenta uma ação analgésica e antiinflamatória, sendo classificado como um
antiinflamatório não esteroidal (AINE). Abaixo apresentamos uma figura com as estruturas do paracetamol e um dos seus principais
precurssores, o p-aminofenol. Qual das alternativas abaixo indica corretamente o nome do reagente mais adequado para reagir com o
p-aminofenol na síntese do paracetamol?
A)
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Ácido peracético.
B)
Anidrido succínico.
C)
Ácido acético.
D)
Anidrido acético.
E)
Cloreto de acetila.
O aluno respondeu e acertou. Alternativa(D)
Comentários:
A) 
B) 
C) 
D) 
Exercício 5:
A figura abaixo representa esquematicamente o mecanismo de ação antiinflamatório do ácido acetilsalicílico envolvendo a enzima
ciclo-oxigenase (COX). A partir da observação criteriosa da figura indique a alternativa correta que apresenta o nome da reação
envolvida entre o ácido acetilsalicílico e o resíduo do aminoácido serina componente do sítio ativo da enzima COX.
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A)
Oxidação.
B)
Alquilação.
C)
Acetilação.
D)
Carboxilação.
E)
Hidrogenação.
O aluno respondeu e acertou. Alternativa(C)
Comentários:
A) 
B) 
C) 
Exercício 6:
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A figura abaixo representa esquematicamente as enzimas ciclo-oxigenases do tipo 1 e 2 (COX 1 e COX 2). É sabido que os
antiinflamatórios clássicos, não seletivos atuam por inibição da ciclo-oxigenase do tipo 2 (COX 2), diminuindo a produção das
prostaglandinas, mediadores químicos da inflamação. Porém estes fármacos quando utilizados em doses elevadas e repetidas vezes
podem provocar efeitos colaterais severos. Analisando somente a figura apresentada escolha a alternativa que representa
corretamente a explicação do surgimento destes efeitos colaterais severos.
A)
O ácido acetilsalicílico atua também na COX 1, que é enzima reponsável pelos efeitos colaterais, pois as enzimas COX 1 e COX 2 são
totalmente iguais, o que justifica ações diferentes.
B)
O ácido acetilsalicílico por ser um ácido altera muito a acidez do estômago provocando os efeitos colaterias severos.
C)
O ácido acetilsalicílico atua também na COX 1, que é enzima reponsável pelos efeitos colaterais, pois as enzimas COX 1 e COX 2
apresentam um aminoácido diferente, o que justifica ações diferentes.
D)
O ácido acetilsalicílico atua também na COX 1, que é enzima reponsável pelos efeitos colaterais, pois as enzimas COX 1 e COX 2
apresentam somente componentes diferentes, o que justifica ações diferentes.
E)
O ácido acetilsalicílico por ser um ácido altera a fatores de coagulação sanguínea provocando os efeitos colaterias severos de
hemorragia.
O aluno respondeu e acertou. Alternativa(C)
Comentários:
A) 
B) 
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C)Exercício 7:
Os fármacos antiinflamatórios não esteroidais (AINES) celecoxibe, piroxicam e nimesulida, pertencem a classes diferentes de AINES,
mas agrupados como fármacos antiinflamatórios seletivos da enzima COX 2, envolvida no processo da inflamação, com a vantagem
de não apresentar os efeitos colaterais dos antiinflamatórios clássicos, por ação concomitante na enzima COX 1. Abaixo
apresentamos as estruturas químicas destes três fármacos. Analisando estas estruturas químicas indique a alternativa que representa
corretamente o grupo químico que é reponsável em fazer a ligação com o resíduo de serina no sítio ativo da COX 2 para a sua
inibição.
A)
-CH3
B)
-CF3
C)
-OH
D)
-C=O
E)
-SO2
O aluno respondeu e acertou. Alternativa(E)
Comentários:
A) 
B) 
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C) 
D) 
E) 
Exercício 8:
Os fármacos antiinflamatórios não esteroidais (AINES) cetoprofeno, naproxeno, ibuprofeno e diclofenaco de sódio, pertencem a
classes químicas diferentes de AINES, mas agrupados como fármacos antiinflamatórios não-seletivos da enzima COX 2, envolvida no
processo da inflamação, com a possibilidade de apresentar os efeitos colaterais por ação concomitante na enzima COX 1. Abaixo
apresentamos as estruturas químicas destes três fármacos. Analisando estas estruturas químicas indique a alternativa que representa
corretamente o grupo químico que é reponsável em fazer a ligação com o resíduo de serina no sítio ativo da COX 1 e COX 2 para as
suas inibições.
A)
-CH3
B)
-NH-
C)
-Cl
D)
-COO-
E)
-OCH3
O aluno respondeu e acertou. Alternativa(D)
Comentários:
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A) 
B) 
C) 
D)