ALCALÓIDES TROPANICOS E INDÓLICOS 2020 pptx (1)

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ALCALÓIDES TROPANICOS E 
INDÓLICOS
PROF. MICHELE MENDES
ALCALÓIDES TROPÂNICOS
 Alcalóides que possuem núcleo tropânico: anéis pirrolidina e piperidina.
 Estrutura bicíclica: 8-metil-8-azabiciclo [3,2,1] octano; 
Isômeros geométricos dependendo da OH na posição C3;
Esterificação do grupo hidroxila com ácidos aromáticos origina os 
alcaloides tropânicos de maior relevância farmacêutica
GENERALIDADES
Divididos em dois grupos segundo espécies das quais foram isolados: 
-Alcaloides da família Solanaceae e Erythroxylaceae
-Principais alcaloides: 
Benzoilecgonina
(cocaína)
Escopolamina
ALCALÓIDES TROPÂNICOS 
SOLANACEAE E ERYTHROXYLACEAE
Atropa belladona
Mandragora officinarum
O sumo das sementes de Atropa 
era usado para provocar midríase
Associadas à bruxaria na Europa, 
permitiam fazer profecias e 
adivinhações
Cleópatra
EMPREGO FARMACÊUTICO DOS ALCALOIDES 
TROPÂNICOS
- Anticolinérgicos não seletivos;
- Anti-espasmódico;
- Espasmos brônquicos;
- Produção de anestésicos;
- Antídotos em envenenamentos;
- Uso ilícito - recreacional; 
ATROPINA E ESCOPOLAMINA
Alcaloides da beladona – absorção rápida no TGI e limitada na pele;
Antagonistas da acetilcolina em efetores autônomos colinérgicos; e na musculatura lisa;
Altas doses são necessárias para produzir bloqueio neuromuscular;
Efeitos no SNC se devem as ações anti-muscarinicas (estimulação seguida por depressão);
Midríase – dilatação da pupila
ALCALOIDES TROPÂNICOS
Atropina
• Coração, instestino
e músculos 
bronquiolares
• Doses usuais não 
deprimem o SNC
Escopolamina
• Iris, glândulas 
secretoras (salivar, 
sudorípara e 
brônquica)
• Depressão do 
SNC: sonolência, 
euforia, amnesia...
Efeitos anti-muscarínicos
 Atropina - efeitos inibidores 
prolongados sobre a atividade motora 
do estômago, duodeno, jejuno, íleo e 
cólon, caracterizados por uma 
diminuição do tônus, na amplitude e na 
frequência das contrações peristálticas.
 Empregados no tratamento da úlcera 
péptica - secura da boca, perda de 
acomodação visual, fotofobia e 
dificuldade na micção.
ALCALOIDES TROPANICOS
Efeitos anti-muscarínicos sobre estomago e intestino – diminui tônus e 
contrações peristálticas;
Reduzem secreções (salivar, respiratória);
Dilatação brônquica – asma;
Altas doses- intoxicação com efeitos alucinógenos
EMPREGO FARMACÊUTICO DOS ALCALOIDES 
TROPANICOS
Diminuição de cólicas nos ureteres, espasmos brônquicos e TGI;
Atropina - Antídotos em 
intoxicações por inibidores da 
colinesterase;
EMPREGO FARMACÊUTICO DOS ALCALOIDES 
TROPANICOS
TROMBETEIRA
Uso ornamental no Brasil; 
Contém 0,36 a 0,56% de 
alcaloides, principalmente 
escopolamina.
OUTRAS ESPÉCIES QUE CONTÉM ALCALÓIDES TROPANICOS 
ESTRAMÔNIO
Originária da América central;
Folhas e sementes contém 0,2 a 0,6% 
de escopolamina e hiosciamina;
Utilizada como matéria-prima na 
obtenção de atropina;
Rituais = alucinações
OUTRAS ESPÉCIES QUE CONTÉM ALCALÓIDES TROPANICOS 
Precursora dos anestésicos locais
Obtenção de drogas de abuso – cocaína, crack
ALCALOIDES TROPANICOS
Cocaína – alcalóide majoritário nas espécies Erythroxylum coca Lam. e Erythroxylum
novogranatense;
Sua aplicação local bloqueia o início da condução do impulso nervoso e reduz o apetite;
É um estimulante potente do SNC
Inibe a monoamino-oxidase (MAO) e a recaptura de catecolaminas nas terminações
Adrenérgicas (estimulação do sistema cardiovascular e do SNC)
ALCALÓIDES INDÓLICOS
•Alcalóides que possuem o núcleo indólico ou seus derivados 
•Mais de 2000 alcaloides 
PRINCIPAIS ALCALOIDES INDÓLICOS
•Estricnina 
•Fisostigmina
•Alcaloides da vinca 
•Alcaloides do ergot
•Ácido lisérgico 
•Psilocibina
•Reserpina
Agonistas ou antagonistas 
adrenérgicos ou colinérgicos
Agonista dos receptores pré-sinápticos 5-HT2 mimetizando 
efeitos do sistema serotoninérgico.
ALGUMAS ESPÉCIES VEGETAIS
O centeio é parasitado pelo 
Claviceps purpúrea;
Produz os alcaloides do ergot;
 Produziu epidemia na Idade Média
Ergotismo = Fogo sagrado;
Era usado para induzir o parto;
Importância terapêutica: ergotamina
Sthrychnus nux vomica
Noz vômica 
Sementes contém estricnina e curare;
Curare - bloqueador neuromuscular;
Estricnina - estimulante medular e 
bulbar;
Não apresenta uso terapêutico;
Espécie leguminosa;
Cipó originário da África;
1875 – isolamento da 
fisostigmina;
Protótipo da neostigmina e 
piridofostigmina; inseticidas 
carbamatos;
Inibidores reversíveis da 
acetilcolinesterase
Fava de Calabar
Planta ornamental;
Partes aéreas são usadas na 
extração de alcaloides antitumorais;
Inibidores mitóticos;
Leucemias, linfoma de Hodgkin; 
sarcoma de Kaposi, câncer de 
ovário e testículo.
Vinca
ALCALOIDES INDOLICOS
Atividade mediada por ligação a um ou mais receptores específicos;
Agonistas de receptores α-adrenergicos, serotoninérgicos, colinérgico e dopaminérgico.
Psilocibina, LSD e derivados do harmano – efeitos alucinógenos – receptores serotoninergicos;
Ioimbina, reserpina – Sistema nervosa central e cardiovascular 
Ioimbina - (receptores α-adrenergicos – vasodilatador periferico)
Reserpina – diminui catecolaminas no SNC – a longo prazo – reduz Resistencia periférica e 
frequência cardiaca
Ioimbina e reserpina – agonistas alfa 2