relatorio analise organica

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UNIVERSIDADE REGIONAL DE BLUMENAU 
CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
DISCIPLINA: ANÁLISE ORGÂNICA 
PROFESSORA: IEDA MARIA BEGNINI 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ENSAIO DE IDENTIFICAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS: 
ÁCIDO CARBOXÍLICO 
 
 
 
 
 
 
ACADÊMICAS: GRAZIELLE SILVA E LARISSA LUCHINI 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
BLUMENAU 
2018 
1. OBJETIVOS 
1.1 OBJETIVO GERAL 
 Realizar os ensaios de identificação de uma amostra desconhecida 
caracterizando o grupo funcional presente no composto. 
1.2 OBJETIVOS ESPECÍFICOS 
• Classificar a amostra pelo ensaio de solubilidade; 
• Demonstrar os resultados obtidos da amostra desconhecida nos testes 
de identificação; 
• Determinar o grupo funcional existente; 
• Analisar o resultado da Espectrometria por Infravermelho, RMN de 13C, 
RMN de 1H e Espectrometria de Massas para confirmação do resultado 
dos experimentos. 
2. MATERIAIS E MÉTODOS 
 A amostra analisada para identificação foi de número 1, que apresentava 
estado sólido, cor branca e sem odor aparente. Como foram feitos vários testes 
e o uso de muitos tubos de ensaio precisou-se de uma estante para tubos de 
ensaio e a numeração das vidrarias para não haver engano na caracterização 
das amostras. 
2.1 CLASSIFICAÇÃO PELA SOLUBILIDADE 
 Iniciou-se os testes por classificação pela solubilidade onde adicionou-
se uma ponta de espátula do sólido em 1 mL de água destilada em um tubo de 
ensaio e foi observado se o mesmo era solúvel ou não solúvel no líquido. Após 
a observação, outra ponta de espátula foi adicionada em outro tubo (vazio) dessa 
vez em 1 mL Éter para novamente observar sua solubilidade, seguido disso, uma 
gota da amostra diluída em água foi aplicada em três papéis Tornassol e a cor 
do indicador passou para vermelho ao ser afetado pela amostra. 
2.2 ENSAIO PARA INSATURAÇÃO 
 Em seguida do teste de solubilidade, fora aplicado o ensaio de 
insaturação, no qual dissolveu-se uma pequena quantidade da amostra em 1 mL 
de Diclorometano em um tubo de ensaio e gota a gota de uma solução de Bromo 
em Diclorometano sob agitação até a cor do Bromo (laranja) persistir na solução 
presente no tubo. 
2.3 ENSAIO PARA PRESENÇA DE HALETOS 
 O terceiro ensaio aplicado é chamado de Teste de Beilstein, que baseia-
se em colocar uma pequena quantidade da amostra em uma alça de Cobre e 
aquece-la em bico de Bünsen e verificar a cor da chama, se houver o sinal da 
cor verde indica que há a presença de Halogênios no composto. 
2.4 ENSAIO PARA ALDEÍDOS E CETONAS 
 Continuamente, dissolveu-se em tubo de ensaio uma ponta de espátula 
da substância em menos de 1 mL de Etanol 95% e 1 mL do reagente 2,4-
Dinitrofenilidrazina e agitou-se vigorosamente a solução, se houver a presença 
de Aldeído ou Cetona no composto um precipitado amarelo aparece na solução. 
Como não houve formação de precipitados foi necessário aquecer os tubos em 
banho-maria e permanecer observando se houve precipitação. 
 
2.5 ENSAIO PARA ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 
 Para a identificação de Ácidos Carboxílicos, como o composto era solúvel 
em água, foi necessária uma quantidade da amostra para dissolve-la em 1mL de 
água destilada e medir seu pH com papel indicador. Independente do resultado 
do indicador precisou-se confirmar o resultado obtido com 1 mL de solução 
aquosa de Bicarbonato de Sódio 10% onde se houvesse a formação de bolhas 
dentro do tubo. 
2.6 ENSAIO PARA FENÓIS 
 O teste de identificação dos Fenóis fora realizado dissolvendo uma 
pequena quantidade da amostra em 1 mL de água destilada em um tubo de 
ensaio, depois da dissolução, adicionou-se gotas de uma solução de Cloreto 
Férrico 2,5%. Como os Fenóis produzem intensas cores vermelhas, azuis, 
púrpuras ou verdes, ao misturar os reagentes não houve a aparência das cores 
citadas, o que indicou negativo para a presença de grupo Fenol no composto. 
2.7 ENSAIO PARA AMINAS 
 O procedimento de ensaio para Aminas iniciou-se adicionando 50 mg da 
amostra em um tubo de ensaio, 1 mL de água destilada, 6 gotas de uma solução 
de Ácido Clorídrico 20% e emergiu-se o tubo em banho de gelo, após o completo 
resfriamento adicionou-se 1 mL de Nitrito de Sódio e novamente o tubo de ensaio 
foi posto em banho de gelo. Paralelamente, em um segundo tubo de ensaio fora 
adicionado 0,1 g de β-naftol e 3 mL de uma solução de Hidróxido de Sódio 10% 
submetendo-o também em banho de gelo. Ao resfriamento dos dois tubos de 
ensaio, o segundo fora vertido no primeiro, mantendo-os no banho. O resultado 
positivo do teste é indicado pelo aparecimento da cor vermelha na solução. 
2.8 ENSAIO PARA ÁLCOOIS 
 Posteriormente do ensaio para Aminas, para a verificação do grupo Álcool 
no composto, fora adicionado em um tubo de ensaio uma ponta de espátula da 
amostra dissolvendo-a em 1 mL de Acetona P.A e logo após, adicionou-se 1 gota 
de Ácido Crômico. Como indicado na apostila, um teste positivo para Álcool 
primário ou secundário é o aparecimento da cor esverdeada no tubo de ensaio, 
pois o Álcool é oxidado pelo Ácido Crômico que passa da cor laranja para a cor 
verde, se não há Álcool no composto a oxidação não ocorre e a solução 
permanece laranja. 
2.8 ENSAIO PARA ÉSTERES 
 Em um tubo de ensaio com uma quantidade da amostra dissolvida em 1 
mL de Etanol 95% adicionou-se 1 mL de Ácido Clorídrico 1M e 2 gotas de 
solução de Cloreto Férrico 5%. O teste não necessitou de continuidade pois a 
solução não apresentou a cor amarelo permanente. 
3. RESULTADOS E DISCUSSÕES 
 Ao realizar o teste de solubilidade, a amostra demonstrou ser solúvel em 
água e em Éter o que a caracteriza como um composto polar. Continuou-se o 
teste aplicando uma gota do composto diluído em água em papel tornassol. O 
papel tornou-se vermelho, o que indicou ser um ácido. Logo, com as informações 
obtidas de que a amostra era solúvel em água, em Éter e tinha caráter ácido 
criou-se a hipótese de que poderia ser um ácido monocarboxílico com menor 
massa molar visto que, ácidos deste tipo com mais de 10 Carbonos na cadeia 
apresentam insolubilidade em água. 
 Posteriormente realizou-se a dissolução de uma pequena quantidade do 
sólido em solução aquosa de Bicarbonato de Sódio 10% e houve a formação de 
bolhas, o que acreditou-se que o composto reage com Carbonatos liberando gás 
Carbônico, caráter de um Ácido Carboxílico, como segue a reação abaixo: 
 
R–CO–O–H(s) + NaHCO3(l) → R–CO–O-Na + CO2(g) + H2O(l) 
 Ácido Carboxílico Bicarbonato de Sódio Carboxilato de Sódio Gás Carbônico Água 
 Após análise do Espectro de Infravermelho, RMN de 13C, RMN de 1H e a 
Espectrometria de Massas inferiu-se a estrutura do composto, pois sua massa 
molar é de número 138 g/mol, o composto apresentou dois dubletos no RMN de 
1H entre 6 e 8 ppm o que acreditou-se ser de anel aromático e dois singletos em 
10 e 12 ppm de OH de Fenol e de Ácido Carboxílico presentes na molécula. No 
Espectro de 13C apresentou 7 tipos de Carbonos, o que criou a hipótese de 
serem 6 Carbonos do anel aromático e 1 da Carbonila. A Espectrometria de 
Massas apresentou muitos sinais, o pico de maior altura (do íon molecular) é de 
126 m/z, o que indica que houve uma quebra de ligação de um átomo de 12 
g/mol podendo ser o Carbono da Carbonila presente no Ácido Carboxílico, é 
possível visualizar outro pico em 108 m/z o que indica a quebra de um Carbono 
ligado a Hidroxila (29 g/mol), o pico de 76 m/z pode ser a quebra dos átomos do 
grupo funcional Fenol (OH) e do Ácido Carboxílico (COOH) que no total somam 
62 g/mol. Há um pico em 93 m/z, infere-se que pode ser a quebra do Ácido 
Carboxílico (45 g/mol) na molécula. A suposição da estrutura do composto é 
dada abaixo com os Carbonos enumerados e indicados no Espectro de 13C nos 
anexos: 
Figura 1. Suposta estrutura da amostra analisada. 
 
Fonte: As autoras. 
4. CONCLUSÃO 
 Através dos ensaios de identificação de grupos funcionais realizados 
durante as aulas,percebeu-se que a caracterização dos grupos é de suma 
importância para o entendimento de suas particularidades, o que auxilia para a 
compreensão de reações de compostos orgânicos, como por exemplo, a 
identificação dos Ácidos Carboxílicos que ao reagirem com Carbonatos possuem 
uma característica muito importante de aparecimento de bolhas que indicam a 
liberação de gás Carbônico na reação. 
 Outro fator importante agregado com a identificação de grupos funcionais, 
são os procedimentos laboratoriais simples e de resultado rápido, sem o 
emprego de técnicas ou reagentes caros, utilizando apenas o auxílio da literatura 
para determina-los. 
5. REFERÊNCIA BIBLIOGRÁFICAS 
SOLOMONS, T.W.G; Química Orgânica. 6 ed. Rio de Janeiro: LTC Livros 
Técnicos e Científicos Editora S.A, 1996. 
PAVIA, D. L.; LAMPMAN, G. M.; KRIZ, G. S.; VYVYAN, J. R.; Introdução à 
Espectroscopia. 5 ed. Washington: Cengage Learning, 2016.