UNIDADE III-FUNÇÕES

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Unidade 3 - FUNÇÕES ORGÂNICAS
3.1 Hidrocarbonetos - Nomenclatura Segundo a IUPAC.
3.2 Identificação de Grupos Funcionais Oxigenados e Nitrogenados (Acíclicos e Cíclicos).
3.3 Identificação de Grupos Funcionais Halogenados e Sulfurados.
Professora: Maiara fernanda souza pinto
Antes de tudo… Como se escrevem as fórmulas estruturais dos compostos orgânicos?
Antes de tudo… Como se escrevem as fórmulas estruturais dos compostos orgânicos?
Já vimos que eles se ligam através das ligações química. E também, podemos concluir que:
carbono normalmente forma quatro ligações covalentes e não tem pares de elétrons não compartilhados. 
 O nitrogênio normalmente forma ligações covalentes e tem um par de elétrons não com- partilhados. 
 O oxigênio normalmente forma duas ligações covalentes e tem dois pares de elétrons não compartilhados. 
 O hidrogênio normalmente forma uma ligação covalente e não tem pares de elétrons não compartilhados. 
 Um halogênio (flúor, cloro, bromo e iodo) normalmente forma uma ligação covalente e tem três pares de elétrons não compartilhados.
O que é grupo funcional?
Percebe-se que há mais de 10 milhões moléculas orgânicas. Como seria possível estudá-las individualmente?
Aos átomos ou grupos de átomos de uma molécula orgânica que sofrem reações químicas previsíveis, chamamos grupo funcional. Como vamos ver, o mesmo grupo funcional, seja qual for a molécula em que se encontre, sofre os mesmos tipos de reações químicas. Assim, não precisamos estudar as reações químicas de nem mesmo uma fração dos 10 milhões de compostos orgânicos conhecidos. Em vez disso, devemos identificar apenas alguns grupos funcionais característicos e depois estudar as reações químicas que cada um deles sofre.
Grupos funcionais também são importantes por serem as unidades pelas quais dividimos os compostos orgânicos em famílias de compostos. Por exemplo, agrupamos aqueles compostos que contêm um grupo ~OH (hidroxila) ligado a um carbono tetraédrico em uma família denominada álcoois; compostos contendo ~COOH (grupo carboxila) pertencem a uma família chamada ácidos carboxílicos.
Alguns grupos funcionais
Hidrocarbonetos
Hidrocarboneto é um composto formado apenas por átomos de carbono e hidrogênio.
Classificados em:
ALCANOS
ALCENOS
ALCINOS
Alcanos
Alcenos
Alcinos
Arenos
Alcanos
Em alcanos, todos os átomos de carbonos têm hibridização do tipo sp³ e geometria tetraédrica. 
Estrutura tridimensional do metano
Geometria tetraédrica
Ângulos de ligação: 109,5°
Distância das ligações: 110 pm
Classificação
De acordo com a cadeia, os alcanos podem ser classificados em três grupos gerais:
Não ramificados (ou linear);
Ramificados;
Cicloalcanos.
Classificação
Não ramificados (ou linear)
Fórmula geral: CnH2n+2
Propano Butano Pentano 
Em alcanos não ramificados, a cadeia aumenta pela adição de um grupo – CH2-, também chamado de grupo metilênicos. 
Alcanos
Ramificados
 
Apesar de apresentarem a mesma fórmula molecular geral, CnH2n+2, os alcanos ramificados se diferem dos não ramificados na conectividade. Compostos que apresentam a mesma fórmula molecular e diferentes tipos de cadeia (não ramificada e ramificada) são isômeros constitucionais uns dos outros.
Pentano
2- metilbutano
(Isopentano)
2,2-dimetilpropano
(Neopentano) 
Classificação
Cicloalcanos
Os cicloalcanos são compostos cíclicos nos quais os carbonos são ligados apenas por ligações simples, com fórmula geral CnH2n.
Alcanos
Nomenclatura - Sistema IUPAC 
Muitos compostos orgânicos possuem nomes comuns que, em alguns casos, vêm sendo usados durante décadas. 
Em 1892, devido ao crescente número de moléculas conhecidas, os químicos decidiram que era necessário um sistema para nomenclatura das substâncias.
Sistema IUPAC – International Union of Pure and Applied Chemistry
Ácido fórmico
Isolado de formigas, no latim formica.
Ureia
Isolado da urina
Nomenclatura - Sistema IUPAC 
Determinar a cadeia principal – a cadeia com a maior sequência de carbonos.
Neste exemplo, a maior cadeia possui 9 carbonos.
Alcanos
Nomenclatura - Sistema IUPAC 
Determinar a cadeia principal – se existirem mais de uma opção, deve-se escolher a que possuir maior número de ramificações.
	Número de carbonos	Prefixo	Nome do alcano	Número de carbonos	Prefixo	Nome do alcano
	1	met	metano	11	undec	undecano
	2	et	Etano	12	dodec	dodecano
	3	prop	Propano	13	tridec	Tridecano
	4	but	Butano	14	tetradec	tetracano
	5	pent	Pentano	15	pentadec	pentacano
	6	hex	Hexano	20	eicos	Eicosano
	7	hept	Heptano	30	triacont	Tricontano
	8	oct	Octano	40	tetracont	tetracontano
	9	non	Nonano	50	pentacont	pentacontano
	10	dec	decano	100	hect	Hectano
Nomenclatura - Sistema IUPAC 
Determinar a cadeia principal – A partir do número de carbono da cadeia principal, indicar o prefixo.
Nomenclatura - Sistema IUPAC 
Determinar a cadeia principal – Quando a cadeia principal é cíclica, adiciona-se o prefixo “ciclo” ao nome da cadeia principal.
Alcanos
Nomenclatura - Sistema IUPAC 
Identificar os substituintes
Cadeia principal
Substituintes
Nomenclatura - Sistema IUPAC 
Identificar os substituintes – Contar o número de carbono de cada grupo lateral e usar os prefixos adequados e o sufixo “il” para nomear os substituintes. As cadeias laterais formadas apenas por átomos de carbono e hidrogênio são denominadas de substituintes (ou radicais) alquil.
	Número de carbonos no substituintes	Prefixo	Nome radical
	1	met	Metil
	2	et	Etanil
	3	prop	Propil
	4	but	Butil
	5	pent	Pentil
	6	hex	Hexil
	7	hept	Heptil
	8	oct	Octil
	9	non	Nonil
	10	dec	decil
Alcanos
Nomenclatura - Sistema IUPAC 
Identificar os substituintes – Um anel pode ser substituinte ou cadeia principal
Cadeia principal
Substituintes
Substituintes
Cadeia principal
Etilciclohexano
1- Ciclopropilbutano
Alcanos
Nomenclatura - Sistema IUPAC 
Identificar os substituintes – Alguns substituintes alquila recebem nomes comuns que são muito utilizados.
Alcanos
Nomenclatura - Sistema IUPAC 
Identificar os substituintes – Alguns substituintes alquila recebem nomes comuns que são muito utilizados.
Alcanos
Nomenclatura - Sistema IUPAC 
Identificar os substituintes – Alguns substituintes alquila recebem nomes comuns que são muito utilizados.
Alcanos
Nomenclatura - Sistema IUPAC 
Determinar o nome completo do composto
Numerar a sequência de carbonos da cadeia principal nos dois sentidos. A numeração serve para indicar a localização na qual cada grupo substituintes está ligado.
2-metilpentano
3-metilpentano
Alcanos
Nomenclatura - Sistema IUPAC 
Determinar o nome completo do composto
Se existir apenas um substituinte a numeração correta é aquela em que o carbono substituído tem a menor numeração possível.
Alcanos
Nomenclatura - Sistema IUPAC 
Determinar o nome completo do composto
No caso de múltiplos substituintes, a numeração correta é aquela em que o primeiro número da sequência seja o menor possível.
Alcanos
Nomenclatura - Sistema IUPAC 
Determinar o nome completo do composto
Quando, nas duas sequência de numeração, o primeiro número é igual, a correta é aquela onde o segundo número é o menor possível.
Alcanos
Nomenclatura - Sistema IUPAC 
Determinar o nome completo do composto
No caso das regras de numeração anteriores não puderem ser aplicadas, utiliza-se como critério a ordem alfabética dos nomes dos substituintes.
1-Bromo
1-Cloro
Alcanos
Nomenclatura - Sistema IUPAC 
Determinar o nome completo do composto
Para montar o nome completo, indica-se a localização e o nome de cada substituinte antes do nome da cadeia principal. Os substituintes devem ser listados em ordem alfabética;
Utilizam-se prefixos de quantidades (di, tri e tetra, por exemplo) em casos de múltiplos substituintes iguais;
Com exceção do prefixo “isso”, os prefixos não são considerados para fins de ordenação alfabética;
As mesmas regrasde nomenclatura são empregadas para nomear cicloalcanos.
Alcanos
Nomenclatura - Sistema IUPAC 
Exemplos:
2-metilbutano
2,3-dimetilbutano
4-etil-2,2,7-trimetiloctano
4,5-dietil-3,6-dimetildecano
3-etil-2-metilpentano
Exercitando…
2-metilbutano b) 4-isopropil-2-metileptano
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Alcenos e Alcinos - Nomenclatura
Encontre a cadeia carbônica mais longa que inclua a ligação dupla ou tripla.
 Indique a extensão da cadeia principal usando um prefixo que faça referência ao número de átomos de carbono e o sufixo eno, para alceno e o sufixo ino, para alcinos. 
Numere a cadeia a partir da extremidade que proporcionar o menor conjunto de números aos átomos de carbono da ligação dupla ou tripla. 
Dê a posição da ligação dupla com o número de seu primeiro carbono.
A nomenclatura dos alcenos ou acinos ramificados é semelhante à dos alcanos; os grupos subs- tituintes são localizados e recebem um nome.
Exemplo
Exercitando…
a) 1-octeno. B) 2-metil-2-buteno. C)
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Principais funções orgânicas
3.2 Funções Oxigenadas: os álcoois, os ácidos carboxílicos, os aldeídos , as cetonas, éteres e esters.
Éter
Ester
Principais funções orgânicas
3.2 Funções Oxigenadas:
3.2.1 Álcoois
Fórmula geral: R – OH ou ROH
São compostos que contém grupamento hidroxil ou hidroxila (- OH) em substituição a um átomo de hidrogênio de um alcano. Os grupos hiroxil são extremamente comuns na natureza.
De acordo com o tipo de carbono em que o grupo hidroxila está ligado, os álcoois podem ser classificados como primário, secundário ou terciário.
Principais funções orgânicas
3. Funções Oxigenadas
3.1 Álcoois
Cloranfenicol
Grandisol
Geraniol
Colecalciferol (vitamina D)
Alcool -colesterol
Está bem estabelecido que uma dieta rica em gorduras animais produz um aumento nos níveis de colesterol no sangue, pelo menos para pessoas de hábitos sedentários e peso acima da média. O nível de colesterol médio considerado normal é de 150 a 200 mg/100ml de sangue; valores ao redor de 300mg/100ml de sangue estão relacionados com formação de depósitos de colesterol nas paredes internas das artérias coronárias, dificultando o fluxo de sangue para o coração.
Principais funções orgânicas
3. Funções Oxigenadas
Enóis
Fórmula geral: R – CH = CH – OH
São compostos que contém grupamento hidroxil ou hidroxila (-OH) em substituição a um átomo de hidrogênio em um carbono sp2. Os grupos hiroxil são extremamente comuns na natureza.
Fenóis
Fórmula geral: R – CH = CH – OH
São compostos em que um ou mais grupamentos hidroxila estão ligados diretamente a um anel benzênico.
Fenóis
Enóis
Fenol
4-cloro-2-nitrofenol
Fenol
THC é o principal componente ativo da maconha, conhecida também como marijuana. O uso da maconha provoca distorções auditivas e visuais, e uma depersonalização acentuada, caracterizada pela diminuição no nível de eficiência, no desejo de trabalhar e competir, de enfrentar desafios. 
Diferentemente do álcool, o THC permanece no sangue por aproximadamente 8 dias, podendo ser detectado por meio de exames de sangue. Por esse motivo, o consumo de maconha em intervalos menores de 8 dias leva a um aumento na concentração de THC no sangue. O uso freqüente pode causar episódios psicóticos de curta duração e ansiedade intensa, mas a maconha apresenta algumas aplicações legítimas na medicina: - diminuição da pressão no globo ocular de pessoas com glaucoma, evitando eventual cegueira; - diminuição de ânsia de vômito em pacientes com câncer submetidos a tratamento por radiação
Principais funções orgânicas
Éteres
Fórmula geral: R – O – R’ ou ROR’ 
São compostos que apresentam um átomo de oxigênio ligado a dois átomos de carbono.
Epóxidos
São éteres cíclicos em que os dois carbonos ligados ao oxigênio também estão ligados entre si, formando anel de três.
Éteres
Dimetil éter
Dietil éter
Eteres
. O chá de quebra-pedra é muito utilizado por sua capacidade de dissolver cálculos renais, promovendo a desobstrução do ureter. Sua ação diurética facilita a excreção de ácido úrico. 
Seu principal componente é a hipofilantina.
foi o primeiro anestésico utilizado, em 1799, e continua sendo até hoje, embora não produza anestesia profunda sozinho. A primeira utilização de um éter, o dietil éter, para produzir anestesia profunda ocorreu em 1842. Nos anos que se sucederam desde então, vários éteres diferentes, em geral contendo halogênios como substituintes, vêm substituindo o dietil éter como anestésico usual, pois, ao contrário do dietil éter, altamente inflamável, os éteres halogenados não o são. Dois éteres halogenados normalmente utilizados para anestesia por inalação são o sevoflurano e o desflurano.
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Principais funções orgânicas
Aldeídos 
Fórmula geral: R – CHO 
São compostos que apresentam grupamento carbonila terminal, ou seja, o oxigênio carbonílico está ligado a carbono primário.
Cetonas
Fórmula geral: RCOR’
São compostos que apresentam grupamentos carbonila em que o oxigênio está ligado a um carbono secundário.
Aldeídos 
Cetonas
Um aldeído importante: o metanal
O metanal é o principal aldeído, sendo conhecido também por aldeído fórmico, formaldeído ou formol.
Nas condições ambientes ele é um gás incolor extremamente irritante para as mucosas. Quando dissolvido em água, forma-se uma solução conhecida por formol ou formalina.
O formol tem a propriedade de desnaturar proteínas tornando-as resistentes à decomposição por bactérias. Por essa razão, ele é usado como fluido de embalsamamento, na conservação de espécies biológicas e também como antisséptico.
Atualmente o metanal é usado em escala industrial como matéria-prima para produção de muitos plásticos e resinas.
Funções Orgânicas
A principal cetona: a propanona
A propanona é a principal cetona, também conhecida por acetona. e é solúvel tanto em água como em solventes orgânicos; por isso, é muito utilizada como solvente de tintas, vernizes e esmaltes.
Na indústria de alimentos, sua aplicação mais importante ocorre na extração de óleos e gorduras de sementes, como soja, amendoim e girassol.
Sua comercialização é controlada pelo Departamento de Entorpecentes da Polícia Federal, por ser utilizada na extração da cocaína, a partir das folhas da coca.
A acetona é formada em nosso organismo pela metabolização de gorduras. Sua concentração normal é menor que 1mg/100ml de sangue.
Em algumas anomalias, como o diabetes, a concentração de acetona é superior ao nível normal. A acetona é excretada na urina, onde pode ser facilmente detectada. 
Funções Orgânicas
Principais funções orgânicas
Ácidos Carboxílicos
Fórmula geral: R – COOH 
São compostos que apresentam grupamento carboxila
( - COOH) na estrutura.
Ésteres
Fórmula geral: RCOOR’
São derivados de ácidos carboxílicos, formados a partir da reação entre um ácido carboxílico e um álcool.
Ácidos Carboxílicos 
Ésteres
Ácido carboxílico - Ácido metanóico
O ácido metanóico é um líquido incolor de cheiro irritante e bastante corrosivo, conhecido também por ácido fórmico. Historicamente, foi obtido a partir da maceração de formigas e posterior destilação. Algumas formigas contêm grandes quantidades desse ácido, que, quando injetado através da mordida, produz uma reação alérgica no tecido humano, caracterizada pela formação de edema e coceira intensa.
Uma das principais aplicações do ácido fórmico é como fixador de pigmentos e corantes em tecidos, como algodão, lã e linho.
Funções Orgânicas
Ésteres - Flavorizantes
Os flavorizantes são substâncias que apresentam sabor e aroma característicos, geralmente agradáveis. Devido a isso, são bastante utilizados em vários produtos alimentícios, como balas, gomas de mascas, sorvetes, bombons, gelatinas, iogurtes, bolos e etc.
Você já deve ter percebido que, em alguns rótulos desses produtos, aparece a indicação flavorizante (F) seguida de um algarismo romano:
F I – essências naturais
F II – essências artificiais
F III – extrato vegetal aromático
F IV – flavorizante quimicamente definido 
Funções Orgânicas
Principaisfunções orgânicas
Cloretos de ácidos
Fórmula geral: R – COCl 
São compostos derivados de ácidos carboxílicos pela substituição da hidroxila por um átomo de cloro
Anidridos
Fórmula geral: RCOOOCR’
São compostos resultantes da reação entre duas moléculas de ácidos carboxílicos, com a perda de uma molécula de água (desidratação).
Cloretos de ácidos
Anidridos
cloreto de acetila 
cloreto de benzoíla 
anidrido acético
anidrido 2-butenodióico
(anidrido maleico)
Anidrido acético
O anidrido acético é um reagente utilizado na produção da aspirina. Sua reação com celulose do algodão ou da polpa da madeira origina o Rayon, utilizado na produção de tecidos, filmes fotográficos e papel celofane.
Funções Orgânicas
Principais funções orgânicas
3.2Funções nitrogenadas
Aminas
Aminas são compostos derivados da amônia mediante a substituição de um ou mais hidrogênios por grupamentos monovalentes derivados de hidrocarbonetos. O número de radicais hidrocarbonetos substituintes ligados ao nitrogênio define a designação da amina como primária, secundária ou terciária.
amônia
amina
secundária
amina
primária
amina
terciária
Aminas - Vitaminas
O grupo amino, além de estar presente em muitos nutrientes, drogas e estimulantes, anestésicos e antibióticos (penicilina), aparece em alimentos e em nosso organismo, formando as substâncias mais importantes para a vida: os aminoácidos.
As vitaminas, fundamentais para o funcionamento do nosso organismo, também são aminas. Seu nome deriva da junção de duas palavras: vital + amina, o que se deve ao fato de as principais vitaminas descobertas serem aminas. Porém, assim como nem todas as vitaminas são aminas, nem todas as aminas são vitaminas.
No século XIX verificou-se que o gosto amargo das folhas e flores de algumas plantas era devido à presença de aminas.
Funções Orgânicas
Aminas - Anfetaminas
Existem várias aminas que aumentam a atividade do sistema nervoso, elevam o ânimo, provocam diminuição da sensação de fadiga e reduzem o apetite, sendo por isso, usadas como estimulantes (energizadores fracos). Essas aminas são denominadas genericamente de anfetaminas. O uso dessas substâncias, provoca dependência, e sua comercialização é controlada, podendo ser feita apenas mediantes receita médica, que fica retida na farmácia. O uso de anfetaminas provoca um estado denominado “psicose de anfetamina”, que se assemelha a uma crise de esquizofrenia, caracterizada por alucinações visuais e auditivas e comportamento agressivo. Uma amina muito comum em nosso dia a dia, que age como um estimulante brando, é a cafeína presente no café, no chá, no pó de guaraná e ainda em alguns refrigerantes e antigripais.
Funções Orgânicas
Aminas - Anilina
A mais importante das aminas, em nível comercial, é a anilina, cujo nome, de origem árabe (an-nil), significa anil, azul. Essa substância foi obtida pela primeira vez a partir da destilação destrutiva do corante denominado índigo, que é extraído da planta anileiro. Como muitos corantes podem ser obtidos a partir da anilina, o nome dessa substância é usado como sinônimo de corante.
Funções Orgânicas
Principais funções orgânicas
Iminas
Estrutura geral: R = NR’ 
São derivados da amônia em que dois hidrogênios são substituídos por um radical bivalente proveniente de hidrocarbonetos e R’ pode ser hidrogênio ou radical orgânico.
Amidas
Estrutura geral: RCONH2 
São derivados de ácidos carboxílicos em que o grupo hidroxila (-OH) é substituído pelo grupamento amino ((-NH2)
Iminas
Amidas
propan-1-imina
cicloexanimina
acetamida
N-fenilacetamida
Amidas e a Medicina - aspirina
Estudos médicos mostram que a aspirina (ácido acetilsalicílico), é o analgésico e antipirético mais adequado para a maioria das pessoas. Porém, algumas pessoas são alérgicas à aspirina, ou muito sensíveis à irritação da mucosa intestinal produzida por ela. Nesses casos o substituto ideal é uma amida sintética – como acetominofen (paracetamol), a mais comum. Sua ação como analgésico e antitérmico é semelhante à da aspirina, mas ela não é tão eficaz como antiinflamatório. 
Funções Orgânicas
3.3. Funções sulfuradas
Tioálcoois, tióis, mercaptanas (prefixo “tio” refere-se à substituição do oxigênio pelo átomo de enxofre)
Estrutura geral: R - SH 
São derivados do ácido sulfídrico (H2S) no qual um hidrogênio é substituído por radical orgânico. 
 Tioéteres
Estrutura geral: R – S – R’
São derivados do ácido sulfídrico no qual cada hidrogênio é substituído por um radical orgânico.
5.3 Ácidos sulfônicos
Estrutura geral: R – SO3H
São derivados do ácido sulfúrico (H2SO4) na qual uma hidroxila é substituída por radical orgânico.
Principais funções orgânicas
Tioálcoois
Etanotiol
Benzenotiol
(tiofenol)
Ciclopentanotiol
Tioéter
Dimetilsulfeto
Metilfenilsulfeto
Ácido sulfônico
Ácido metanosulfônico
Ácido benzenosulfônico
Principais funções orgânicas
A maioria dos fármacos e das biomoléculas são compostos polifuncionais
Dexametasona
Cefalexina
Taxol
Acetil coenzima A
Dipirona
Nomenclatura
Exercitando
Identifique a função orgânica e dê nome ao composto:
Fenol, 3 metilfenol; aldeido ( 4 etilhexanal)
63
Exercitando
Em compostos orgânicos que apresentam mais de um grupo funcional, a determinação do sufixo utilizado segue uma ordem de prioridade. Observe os compostos apresentados na primeira coluna e os sufixos apresentados na segunda coluna e correlacione as duas indicando qual sufixo deve ser utilizado na nomenclatura de qual composto.
Próxima aula
São tantas informações… como facilitar?
Unidade 4. Propriedade Físico-Química dos Compostos Organicos
Referências bibliográficas
KLEIN, David. Organic Chemistry. Estados Unidos: Wiley, 2012. 3th Edition
SOLOMONS, T. W. G. Química orgânica. 2. v. Rio de Janeiro: LTC, 2001-2002. 
VOLLHARDT, K. P. C,. SHORE, N. E. Química orgânica. 4. ed. [s./l.]: Bookman, 2004
H
2
C
H
2
C
C
H
2
CH
2
H
2
C
H
2
C
H
2
C
C
H
2
CH
2
CH
2
H
2
C
H
2
C
H
2
CCH
2
CH
2
Ciclopentano
Cicloexano
Ciclobutano
H
2
C
H
2
C
C
H
2
CH
2
H
2
C
H
2
C
H
2
C
C
H
2
CH
2
CH
2
H
2
C
H
2
C
H
2
CCH
2
CH
2
Ciclopentano
Ciclohexano
Ciclobutano
Grupo alquila com 3 carbonos
R
R
Isopropil
(1-metiletil)
Propil
Grupo alquila com 4 carbonos
RR
sec-butil
(1-metilpropil)
Butil
R
Isobutil
(1-metilpropil)
R
terc-butil
(1,1-dimetiletil)
Grupo alquila com 5 carbonos
R
R
Neopentil
(2,2- dimetilpropil)
Pentil
R
Isopentil ou isoamil
(3-metilbutil)
O
O
benzoato demetila
OH
Ciclopentanol
OH
1-butanol
(n-butanol)
OH
2-butanol
(sec-butanol)
OH
2-metil-2-propanol
(terc-butanol)
OH
(Z)-prop-1-en-1-ol
OH
ciclobut-1-enol
O
2-propanona
O
ciclopentanona
H
O
acetaldeído
H
O
benzaldeído
OH
O
ácido acético
OH
O
ácido benzóico
O
O
acetato de metila
Cl
O
Cl
O
O
O
O
O
O
O
NH
NH
NH
2
O
H
N
O
SH
HS
SH
S
S
SO
3
H
SO
3
H