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EQUIPE DE QUÍMICA Aula 2: FUNÇÕES OXIGENADAS II 3) CETONAS: São compostos que apresentam a carbonila secundária (entre carbonos) R O C1 2R Ou R21 COR O R1 (AR1) e o R2 (AR2) podem ser o mesmo radical ou serem diferentes. Nomenclatura Oficial (IUPAC) das Cetonas PREFIXO + INFIXO + ONA Nomenclatura Usual (Vulgar) das Cetonas NOME DOS RADICAIS + CETONA Quando o número Carbonos é igual a cinco, temos que numerar a cadeia para indicarmos a posição da carbonila. H3C C O CH2 CH2 CH3 H3C CH2 C O CH2 CH3 CLASSIFICAÇÃO DAS CETONAS: As Cetonas podem ser classificadas como simétricas e assimétricas, dependendo dos radicais presos à Carbonila Cetônica. Simétricas Assimétricas Simétricas são aquelas em que os radicais presos à Carbonilas Cetônicas são iguais Cetonas Assimétricas são aquelas em que os radicais presos à Carbonilas Cetônicas são diferentes APLICAÇÃO DAS CETONAS: A cetona mais importante é, sem dúvida, a propanona (acetona comum), utilizada principalmente: a) Como solvente no laboratório e na indústria; b) Na fabricação de vernizes; 4) ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: São compostos orgânicos que apresentam a carbonila ligada à hidroxila na extremidade da cadeia. A junção do grupo carbonila com a hidroxila, forma o grupo carboxila (R-COOH). R C O OH Ou R COOH Nomenclatura Oficial (IUPAC) dos Ácidos Carboxílicos PREFIXO + INFIXO + ÓICO O grupo funcional dos ácidos carboxílicos (Grupo carboxila) sempre estará na extremidade da cadeia, e como ocorre com os aldeídos, não há necessidade da indicação de sua posição. H-COOH→O metanóico (IUPAC) é conhecido como ácido fórmico, extraído pela primeira vez de formigas, responsável pela irritação causada por suas picadas. H3C–COOH → O etanóico é conhecido como ácido Acético, representa 5–10% de vinagre. H3C – CH2 – COOH→ O propanóico é conhecido como propiônico. H3C–(CH2)2–COOH→ O butanóico (ácido Butírico, presente em grande quantidade na manteiga rançosa, ou seja, manteiga que sofreu oxidação). H3C–(CH2)3–COOH→ O pentanóico (é o odor típico do queijo roquefor). H3C – (CH2)4 – COOH→ hexanóico (capróico) H3C – (CH2)6 – COOH→ octanóico (caprílico) Obs.2: O odor de cabras e bodes é muito desagradável, e os responsáveis por isso são os ácidos hexanóico e octanóico H3C – CH = CH – COOH → ácido 2-butenóico HOOC–COOH→ácido etanodióico (ácido oxálico) Obs3.: Assim como os Aldeídos, apenas alguns Ácidos Carboxílicos possuem nomenclatura vulgar. Os mais importantes são: Ácido Fórmico: Nome do Ácido Metanóico; Ácido Acético: Nome do Ácido Etanóico; Ácido Propiônico: Nome do Ácido Propanóico; Ácido Butírico: Nome do Ácido Butanóico; Ácido Valérico: Nome do Ácido Pentanóico; Ácido Benzóico: Nome do Ácido Fenil- Metanóico; Ácido Oxálico: Nome do Ácido Etanodióico; Aplicações dos ácidos carboxílicos Os ácidos carboxílicos encontram numerosas aplicações na indústria e no laboratório, mas sem dúvida os mais representativos são os ácidos fórmico e acético. Veja os seus principais usos: *Ácido fórmico: Tingimento e acabamento de tecidos; Desinfetante em medicina e na produção de bebidas; Fabricação de polímeros. *Ácido acético: Produção de acetato de vinila (plástico PVA); 2 Fabricação de ésteres, importantes como solventes, em perfumaria e essências artificiais; Produção de acetato de celulose (fibras têxteis artificiais) Na fabricação do vinagre. EXERCÍCIO 01. O ácido metanóico (fórmico), encontrado em algumas formigas é causador da irritação provocada pela picada desses insetos, tem a se guinte fórmula: HCOOH. O átomo de carbono dessa molécula apresenta hibridação: a) sp com duas ligações sigma e duas ligações pi. b) sp2 com três ligações sigma e uma ligação pi. c) sp2 com uma ligação sigma e três ligações pi. d) sp3 com três ligações sigma e uma ligação pi. 02. Um composto apresenta uma massa molecular igual a 74 uma, 8,16% de hidrogênio e 48,64% de carbono. Com as opções abaixo concluímos que o composto é um(a): a) aldeído d) cetona b) éter e) álcool c) ácido carboxílico 03. A substância usualmente conhecida como ácido pelargônico é encontrado em um vegetal do gênero Pelargonium. O nome se origina da palavra grega “pelargos”, que significa “cegonha”, uma vez que esse vegetal apresenta cápsulas cuja forma lembra uma cegonha. Esse ácido tem fórmula: Segundo a IUPAC, seu nome é: a) ácido nonanóico. d) ácido nonanol. b) ácido nonanal. e) ácido nonanoato. c) ácido nonanona. 04. Um composto orgânico apresenta a seguinte fórmula estrutural: Esse composto pode ser melhor classificado como um: a) ácido carboxílico, em que todos os átomos de hidrogênio da molécula são ionizáveis. b) aldeído, com um grupo hidroxila como substituinte. c) aldeído, em que apenas o átomo de hidrogênio do grupo hidroxila é ionizável. d) ácido carboxílico, em que apenas o átomo de hidrogênio do grupo hidroxila é ionizável. e) cetona, em que apenas o átomo de hidrogênio do grupo hidroxila é ionizável. 05. O nome do ácido carboxílico, presente no vinagre e que tem fórmula a) etanóico. b) metanóico. c) butanóico. d) metil-propanóico. e) isopropanóico. 06. O nome correto do composto abaixo é: a) 3-propil-2-hexanona b) 3-etilexanal c) 3-etil-2-hexanol d) 4-etil-5-hexanona e) 3-etil-2-hexanona 07. Ácido acrílico líquido de cheiro irritante, solúvel em água e em solventes orgânicos é empregado na síntese de resinas acrílicas, cuja fórmula: também conhecida com o nome de ácido acroléico, possui nome oficial: a) ácido 3-propenóico. b) ácido 2-propenóico. c) ácido 1-propenóico. d) ácido propenol. e) ácido propiônico. 08. A nomenclatura correta do composto cuja fórmula é dada a seguir é: a) 3,4-dimetil-5-hexanona. b) 3-metil-4-etil-2-pentanona. c) 3,4-dimetil-2-hexanona. d) 3-metil-2-etil-4-pentanona. e) 3-sec-butil-2-butanona. 09. O nome do composto a seguir e sua função são, respectivamente: a) benzoato de propila; éster. b) benzopropilato de metanal; aldeído. c) 2-metil propanona; cetona. d) propil-benzil cetona; cetona. e) isopropil-fenil cetona; cetona. 3 Aula 3: FUNÇÕES OXIGENADAS III 5) ÉTERES: São compostos orgânicos que apresentam o oxigênio como heteroátomo (-O-) entre carbonos. OR1 2R O R1 e o R2 podem ser o mesmo radical ou serem diferentes. Nomenclatura Oficial (IUPAC) dos Éteres RADICAL ALCOXI + NOME DA CADEIA PRINCIPAL (PREFIXO + OXI) HIDROCARBONETO Radical Alcóxi: R O Rad ica l a lcó xi - H me t ano l me t o xi CH3 H OR OR H - H No me nclat u ra: Pre fixo + o xi O OCH3 • Exemplos: CH3 - O - CH2 - CH3 CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3 O etoxi – etano é conhecido pelos nomes vulgares do éter dietílico (etílico), éter, éter comum. É um liquido muito volátil, usado como solvente e como anestésico, sendo obtido pela desidratação do etanol, em meio aquecido, na presença de H2SO4. OBS: Quando a parte maior do éter apresenta três ou mais carbonos, teremos que numerar a parte maior iniciando na extremidade mais próxima do radical alcóxi (parte maior). • Exemplos: H3C O CH2 CH2 CH3 H3C O CH CH3 CH3 H3C O C CH3 CH3 CH3 CLASSIFICAÇÃO DOS ÉTERES: Simétricos Assimétricos São aqueles em que os dois radicais presos ao átomo de oxigênio são iguais. São aqueles em que os dois radicais presos ao oxigênio são diferentes. APLICAÇÃO DOS ÉTERES: Os éteres mais simples são usados principalmente como solventes. Dentre eles, o éter dietílico (éter comum) merece destaque: Solvente no laboratório e na indústria; Anestésico; Extração de óleos, gorduras, essências etc. 6) ÉSTERES: São compostos que apresentam a carbonila ligada a um átomo de oxigênio que funciona como heteroátomo. O CR O 1 2R Ou R21R COO O R1 (AR1) e o R2 (AR2) podem ser o mesmo radical ou seremdiferentes. Nomenclatura Oficial (IUPAC) dos Ésteres PREFIXO + INFIXO + OATO + DE + NOME DO RADICAL LIGADO (Lado que tem a carbonila) AO OXIGÊNIO • Exemplos: H C O O CH3 H3C C O O CH2 CH3 Os ésteres são muito abundantes na natureza. Estão presentes na forma de essência de frutas, ceras, óleos e gorduras. O aroma e o sabor natural das frutas são resultados de uma complexa mistura de éster e outros compostos orgânicos. Essa mistura interage com nossos receptores gustativos e olfativos, localizados, respectivamente, na língua e no nariz. IMPORTANTE: Na nomenclatura usual alguns nomes a serem utilizados na parte ligada ao carbono são: Formeato, Acetato, Propionato, Butirato e Valerato, com estas partes tendo de 1 a 5 carbonos, respectivamente. APLICAÇÕES DOS ÉSTERES Os ésteres encontram muitas áreas de aplicação. Dentre seus principais usos estão: Fabricação de essências artificiais de frutas; Solventes para vernizes; Lubrificantes; Perfumaria. Os ésteres são substâncias orgânicas largamente empregados como flavorizantes em balas e doces. 7) FENÓIS: Os fenóis apresentam a hidroxila ligada diretamente ao núcleo benzênico. OH Nomenclatura Oficial (IUPAC) dos Fenóis A hidroxila funciona como radical hidróxi. RADICAIS + FENOL OU HIDRÓXIBENZENO AR–OH, onde AR é o núcleo benzênico ou núcleo aromático. 4 APLICAÇÃO DOS FENÓIS: A maioria dos fenóis apresenta propriedades antibacterianas. EXERCÍCIO 01. A vida útil da margarina e de outras gorduras e óleos é prolongada se o ataque do oxigênio às duplas ligações nas cadeias carbônicas puder ser evitado, para que eles não se tornem rançosos. O composto 2- terc-butil-4-metoxifenol, ou, mais sucintamente BHA, é um antioxidante, substância que inibe a oxidação, interrompendo a reação em cadeia na qual o oxigênio combina-se com as duplas. A fórmula estrutural do antioxidante BHA, representada a seguir, tem as funções orgânicas. a) álcool e fenol. d) álcool e éster. b) álcool e éter. e) fenol e éster. c) fenol e éter. 02. Em alguns antitérmicos, emprega-se o ácido acetil-salicílico (estrutura abaixo) como princípio ativo. Pode-se afirmar acerca da estrutura acima: a) Só há carbonos primários e secundários. b) Há grupos funcionais de ácido carboxílico e éster. c) Há grupos funcionais de álcool e cetona. d) Não há heteroátomos. e) Só há ligações simples entre átomos de carbono. 03. Os aromas da banana e do abacaxi estão relacionados com as estruturas dos dois ésteres dados abaixo. Escolha a alternativa que apresenta os nomes sistemáticos das duas substâncias orgânicas. a) Acetilpentanoato e Etilbutanoato. b) Etanoato de pentila e Butanoato de etila. c) Pentanoato de etila e Etanoato de butila. d) Pentanoato de acetila e Etanoato de butanoíla. e) Acetato de pentanoíla e Butanoato de acetila. 04. A “brasileira” (estrutura ao lado) é o corante vermelho extraído do pau- brasil. Nestas substâncias podemos encontrar grupos característicos de algumas funções da química orgânica como: a) aldeído, ácido carboxílico, álcool. b) éter, ácido carboxílico, éster. c) fenol, cetona, éter. d) ácido carboxílico, amida e álcool. e) álcool, amida e cetona. 05. O composto que é usado como essência de laranja tem fórmula citada abaixo. Seu nome oficial é: a) butanoato de metila d) etanoato de n-propila b) butanoato de etila e) hexanoato de etila c) etanoato de n-octila 06. Obtém-se o éster propanoato de etila na reação de: a) propeno com etanol, na presença de catalisador heterogêneo. b) etanol com ácido propanóico, catalisada por ácido. c) 1-propanol com ácido acético, catalisada por ácido. d) desidratação de etanol, catalisada por ácido sulfúrico. e) oxidação de propanal por dicromato de potássio em meio ácido. 07. A hidrólise do benzoato de etila leva à formação de: a) éster e álcool. b) aldeído e álcool. c) ácido e éter. d) ácido e aldeído. e) ácido e álcool. 5 Aula 4: NITROGENADAS 1) AMINAS: As Aminas podem ser consideradas como derivadas da amônia (NH3). Classificação aminas terciárias aminas secundárias aminas primárias R RNRRR NHNH 2R Nomenclatura Oficial (IUPAC) das Aminas Primárias PREFIXO + INFIXO + AMINA • Exemplos: H3C NH2 H3C CH2 CH2 NH2 H3C CH2 NH2 H3C CH CH3 NH2 Nomenclatura Oficial (IUPAC) das Aminas Secundárias e Terciárias Nesta nomenclatura, utilizaremos o localizador “N” para indicar a posição dos radicais ligados ao átomo de nitrogênio. • Exemplos: H3C NH CH3 H3C NH CH2 CH3 H3C N NH2 CH3 APLICAÇÕES DAS AMINAS: No preparo de vários produtos sintéticos; Como aceleradores no processo de vulcanização da borracha A etanolamina (HO-CH2-CH2-NH2) é usada como tensoativo, isto é, para mudar a tensão superficial de soluções aquosas; Aminas aromáticas são muito usadas na produção de corantes orgânicos (ex: anilina); 2) AMIDAS: Amidas são compostos orgânicos que derivam da amônia (NH3), pela substituição de seus hidrogênios por grupos derivados de ácidos carboxílicos. Podemos identifica-las pela presença da carbponila ligada ao átomo de nitrogênio. R O CR NH2 Ou CONH2 Nomenclatura Oficial (IUPAC) das Amidas Primárias PREFIXO + INFIXO + AMIDA • Exemplos: H3C C O NH 2 H3C CH 2 C O NH 2 1. CLASSIFICAÇÃO: a) Quanto à substituição no nitrogênio: • Simples - É do tipo R-CONH2, ou seja, não há substituições no nitrogênio, além do grupo acila. • N - substituída - É do tipo R-CONHR, ou seja, um dos hidrogênios do NH2 foi substituído por um radical. • N, N - dissubstituída - É do tipo R-CONRR', ou seja, os dois hidrogênios do NH2 foram substituídos por radicais. b) Quanto ao número de grupos acila ligados ao nitrogênio: 1. Primária - É do tipo (R-CO)NH2, ou seja, há somente um grupo acila ligado ao nitrogênio. 2. Secundária - É do tipo (R-CO)2NH, ou seja, há dois grupos acila ligados ao nitrogênio. 3. Terciária - É do tipo (R-CO)3N, ou seja, há três grupos acila ligados ao nitrogênio. Obs: Nas Amidas substituídas R – CO –NH–R ou R – CO –NR2, iniciamos o nome sempre pelo (s) radical (is) ligado (s) ao nitrogênio (N). Escrevemos a letra N, antes do nome do radical. H3C C O NH CH3 H2C CH CH2 C O N CH3 CH3 H3C CH2 C O N CH3 CH2 CH3 APLICAÇÕES DAS AMIDAS: As amidas são utilizadas em muitas sínteses em laboratório e como intermediários industriais na preparação de medicamentos e outros derivados. O nylon é uma poliamida muito importante dentre os polímeros. A uréia, de fórmula CO(NH2)2, é uma amida do ácido carbônico, encontrada como produto final do metabolismo dos animais superiores, e eliminada pela urina. A amida do ácido sulfanílico (sulfanilamida) e outras amidas substituídas relacionadas com ela tem considerável importância terapêutica e conhecem-se por sulfamidas. EXERCÍCIO 01. Os agentes antitussígenos suprimem a tosse pelo bloqueio dos impulsos nervosos envolvidos no reflexo da tosse, alterando a quantidade e viscosidade do fluido no trato respiratório. A maior parte dos narcóticos são potentes supressores desse reflexo. Entre eles se encontra o antitussígeno dextrometorfano derivado da morfina que apresenta atividade específica. 6 Assinale a opção que apresenta as funções e o número de carbonos terciários e quaternários na estrutura acima. a) amida, éter, 4 carbonos terciários e 1 quaternário. b) amina, fenol, 3 carbonos terciários e 1 quaternário. c) amina, éter, 3 carbonos terciários e 2 quaternários. d) amina, fenol, 4 carbonos terciários e 2 quaternários. e) amina, fenol, 4 carbonos terciários e 1 quaternário. 02. Para combater o carbúnculo, também chamado antraz, é usado o antibacteriano ciprofloxacina, cuja fórmula estrutural é: Na molécula desse composto, há: a) ligação peptídica e halogênio. b) grupo ciclopropila e ligaçãopeptídica. c) anel aromático e grupo nitro. d) anel aromático e ligação peptídica. e) anel aromático e grupo carboxila. 03. A uréia, cuja fórmula estrutural aparece abaixo, está presente na urina dos mamíferos, como resultante do metabolismo dos aminoácidos. Quanto à função orgânica, essa substância pode ser classificada como a) cetona. c) amina. b) amida. d) cianato. 04. Um dos episódios da final da Copa da França de 1998 mais noticiados no Brasil e no mundo foi “o caso Ronaldinho” Especialistas apontaram: estresse, depressão, ansiedade e pânico podem ter provocado a má atuação do jogador brasileiro. Na confirmação da hipótese de estresse, teriam sido alteradas as quantidades de três substâncias químicas excitatórias do cérebro – a noradrenalina, a serotonina e a dopamina – cujas estruturas estão abaixo representadas: Essas substâncias têm em comum as seguintes funções químicas: a) amida e fenol d) amina e álcool b) amina e fenol e) amina e éster c) amida e álcool 05. O odor de peixe deve-se às aminas, principalmente a trimetilamina. Sobre este composto é correto afirmar que: a) tem fórmula molecular C18H18N. b) é uma amina secundária. c) pertence a uma função oxigenada. d) apresenta fórmula geral CnH2n. e) pode ser classificada como amina terciária. 06. Podemos afirmar que o composto abaixo recebe o nome de: a) brometo de n-propil d) 2-bromo propano b) 1-bromo-1-metil etano. e) brometo de metil etano c) 1-bromo propano 07. O propelente de aerossóis conhecido pelo nome de freon-11 é o triclorofluormetano. Quantos átomos de hidrogênio estão presentes em cada molécula dessa substância? a) 4. b) 3. c) 2. d) 1. e) nenhum. 08. O tetracloreto de carbono (CCℓ4) é muito usado como solvente. Seu nome oficial é: a) cloro-metano. d) tetracloro-etano. b) dicloro-metano. e) tetracloro-propano. c) tetracloro-metano. 7 R x Aula 4: NITROGENADAS 3) HALETOS: O halogênio está ligado diretamente ao carbono Nomenclatura Oficial (IUPAC) dos Haletos NOME DO HALOGÊNIO + NOME DA CADEIA PRINCIPAL (CLORO, BROMO, IODO...) (NOME DO HC) Ex.: H3C–Br → bromo – metano H3C–CH2 – Cl → cloro-etano CHClF2 → cloro-diflúor-metano CCl2F2 → dicloro-diflúor-metano→Freon 12 Quando houver dois ou mais halogênios, numera-se a cadeia, iniciando-se na extremidade mais próxima dos halogênios. Ex.: Cl –CH2 –CH2 –Cl → F2C=CF2 → Quando houver somente um halogênio a numeração é necessária a partir de três carbonos, sendo que o halogênio para efeito de nomenclatura é considerado uma “ramificação”, logo aplica-se a regra dos menores números. H3C CH2 CH2 CH2 Cl H3C CH CH2 CH2 CH3 I 4) NITROCOMPOSTOS: Apresentam o grupo nitro (–NO2) ligado a um radical alcoíla ou arila. R NO2 O radical ligado ao grupo nitro pode ser R ou (AR) Nomenclatura Oficial (IUPAC) dos Nitrocompostos NITRO + NOME DA CADEIA PRINCIPAL (NOME DO HC) CH3 NO2 NO2CH3 CH2 NO2 NO2 NO2 NO2 CH3 APLICAÇÕES DOS NITROCOMPOSTOS: a) Por seu odor agradável (lembra amêndoas amargas) o nitrobenzeno é utilizado na fabricação de perfumes baratos; b) O trinitro-tolueno, mais conhecido como TNT, é um dos explosivos mais utilizados no mundo; c) Os mono-nitrocompostos aromáticos (nitrobenzenos, nitrotoluenos, nitroxilenos) são importantes para a obtenção de aminas aromáticas, usadas na produção de corantes orgânicos; d) O 2,4,6-trinitrofenol (ácido pícrico) além de ser utilizado na fabricação de explosivos (como o picrato de sódio), é usado como germicida e na fabricação de medicamentos (como o picrato de butesina, usado em queimaduras). FUNÇÕES MISTAS: No caso da nomenclatura de funções mistas, é necessário considerar uma das funções como a principal e as demais como radicais. A IUPAC recomenda a seguinte ordem de importância para a escolha da função principal: Ácido carboxílico éster amida aldeído cetona álcool éter nitrocomposto haletos. fenol amina ORDEM DE PRIORIDADE ENTRE AS FUNÇÕES As funções secundárias devem ser citadas da seguinte forma: Ácido carboxílico éster amida aldeído cetona álcool éter nitrocomposto haletos fenol amina ------------------------ prefixo + an + oato Carbamida ou carboamida aldo ou formil ceto ou oxo hidróxi prefixo + óxi nitro nome do halogênio O, m ou p-hidróxibenzeno amino Ex: H3 C C NH2 H C O OH (ácido tartárico das uvas)HOOC OHOH CH COOHCH EXERCÍCIO 01. O principal componente do medicamento Xenical, para controle da obesidade, possui a fórmula estrutural condensada conforme se representa a seguir. 8 Podemos identificar, nesta estrutura, a presença de, pelo menos, um grupo funcional característico da seguinte função orgânica: a) éter b) éster c) amina d) cetona 02. A pele, ao receber a radiação ultravioleta pela exposição ao sol, durante certo período do dia, desenvolve uma proteção pelo aumento da concentração do pigmento natural denominado melanina. Existem produtos comerciais conhecidos como protetores solares que têm a função de absorver parte da radiação ultravioleta, evitando danos aos tecidos. Um dos ingredientes desses produtos tem a estrutura molecular: Nessa estrutura molecular, estão presentes as funções orgânicas: a) cetona, álcool, ácido carboxílico. b) aldeído, fenol, éter. c) cetona, éster, álcool. d) fenol, éter, cetona. e) álcool, aldeído, éter. 03. Algumas balas contêm o flavorizante antranilato de metila, presente naturalmente nas uvas e responsável pelo seu aroma. Nessa substância, cuja fórmula estrutural está representada, as funções orgânicas identificadas são: a) anidrido e amina. d) éter e amina. b) éter e amida. e) éster e amida. c) éster e amina. 04. A substância, cuja fórmula estrutural está representada abaixo, possui a seguinte denominação oficial: a) 2 – amino – 3, 4 – dihidróxi - pentanal. b) ácido 2 – amino – 3, 4 – dihidróxi - pentanóico. c) ácido 3, 4 – dihidróxi - 2 – amino – pentanóico. d) ácido 2 – nitro – 3, 4 – dihidróxi - pentanóico. e) 2 – amino – 1, 3, 4 – trihidróxi – pentanona. 05. Durante muito tempo, alguns produtos químicos, agrotóxicos, foram usados de forma indiscriminada no trato agrícola, em razão de sua elevada eficiência no controle de pragas. Alguns deles, por serem bastante persistentes e acumulativos, tiveram seu uso proibido, tanto no Brasil como em vários outros países. Mesmo assim, em diferentes localidades, ainda hoje se constatam níveis elevados de contaminação por esses produtos. As estruturas abaixo representam exemplos de alguns deles: Os nomes oficiais de três dessas estruturas são: a) N – 3 – 4 - diclorofenilpropanamida; ácido 2, 4, 5 - triclorofenoxietanóico; 2, 4, 6 – tricloro – 1 - hidroxibenzeno. b) 2, 2, 6 - triclorobenzeno; ácido 2, 4, 5 - triclorofenolacético; dicloro difenil tricloroetano. c) N – 3 – 4 - diclorofenilpropanamida; 2, 2, 6 - triclorobenzeno; 1, 1, 1 – tricloro - 2, 2 - bis (4 - clorofenil) etano. d) N – 3 – 4 - diclorofenilpropanamina; 1, 1, 1 – tricloro - 2, 2 – bis (4 - clorofenil) etano; ácido 2, 4, 5 - triclorofenoxiacético. e) N – 3 – 4 - diclorofenilpropanamina; ácido 2, 4, 5 - triclorofenoxietanóico; 2, 4, 6 – tricloro – 1 - hidroxibenzeno. 06. O composto orgânico a seguir recebe o nome sistemático de: a) éter m-cloro benzóico. b) 1-cloro-3-ceto-ciclohexano. c) 3-cloro-1-époxi-ciclo-hexeno. d) cloreto de benzoíla. e) 3-cloro-ciclo-hexanona. 07. Quantos átomos de carbono há na molécula de tricloetanal? a) 1. b) 2. c) 3. d) 4. e) 5. 9
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