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QUÍMICA 5 – Prof Emanuele 
Lista de exercícios de Revisão para a segunda avaliação 
Assuntos: Funções Orgânicas oxigenadas e nitrogenadas; Isomerias plana e espacial. 
 
1) (UCS-RS) Os compostos da função álcool são de grande 
importância para a nossa vida, tanto pelo uso direto como pela 
utilidade na preparação de outros compostos orgânicos. O etano-1,2-
diol, ou etileno-glicol, é comercializado como anticongelante da água 
de radiadores. O propano-1,2,3-triol, ou glicerina, é utilizado como 
agente umectante na indústria alimentícia. O propan-2-ol, ou álcool 
isopropílico, é usado como desinfetante. Os compostos da função 
álcool citados são, respectivamente, representados pelas fórmulas: 
 
 
 
2) (Uepa) O composto representado abaixo possui: 
 
 
a) 3 carbonos primários, 2 secundários e 1 terciário. 
b) 1 hidrogênio ligado ao carbono terciário. 
c) cadeia acíclica, ramificada, saturada e homogênea. 
d) cadeia alifática, ramificada, saturada e heterogênea. 
e) o grupo funcional ( - O -) que caracteriza um álcool. 
 
3) (FEI-SP) A nomenclatura correta do composto abaixo é: 
 
 
a) 3,4-dimetil-hexan-5-ona 
b) 3-metil-4-etilpentan-2-ona 
c) 3,4-dimetil-hexan-2-ona 
d) 3-metil-2-etilpentan-4-ona 
e) 3-sec-butilbutan-2-ona 
 
4) (Unifor-CE) Certo composto tem fórmula molecular C3H8O. Ele 
pode ser um: 
a) álcool ou um éter. 
b) aldeído ou uma cetona. 
c) álcool ou uma cetona. 
d) éter ou um aldeído. 
e) álcool ou um aldeído. 
 
5) (UFOP-MG — mod.) A carbonila é um grupo substituinte que está 
presente em várias funções orgânicas. 
a) Cite duas funções em que está presente o grupo carbonila. 
 
 
b) Mostre as fórmulas gerais dessas duas funções orgânicas, para 
cadeias alifáticas saturadas. 
 
c) Escreva as fórmulas estruturais dos compostos que contêm o 
grupamento carbonila e que apresentam massa molar 58 g/mol. 
(Considere as massas atômicas: H = 1, C = 12 e O = 16.) 
 
 
 
 
 
 
 
6) Construa duas fórmulas estruturais de éteres com cadeia reta e 
saturada que apresentem fórmula molecular C4H10O. Dê seus nomes 
oficiais. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
7) Um dos componentes da gasolina aditivada é a tri-isobutilamina. 
Escreva sua fórmula estrutural. 
 
 
 
 
 
 
 
8) (Vunesp-SP) Escreva a fórmula estrutural e o nome de: 
a) um éster com pelo menos quatro átomos de carbono na molécula; 
 
 
 
 
 
 
 
b) uma amina secundária, com pelo menos quatro átomos de 
carbono na molécula. 
 
 
 
 
 
 
 
9) Considerando as funções orgânicas circuladas e numeradas 
presentes nas moléculas abaixo: 
composto 1
NH
O
1
 composto 2
N CH3
CH
CH
H2C
H2C CH
CH
CH2
O C CH3
O
O C
O
2
3
 
4
composto 3
HO
HO
OH
C O
H
CH2 OH
H
5
6
 
 
Assinale a alternativa correta. 
a) No composto 3 a função orgânica circulada 4 representa um álcool. 
b) No composto 1 a função orgânica circulada 1 representa uma 
amina. 
c) No composto 2 a função orgânica circulada 3 representa um éter. 
d)No composto 3 a função orgânica circulada 6 representa um álcool. 
e) No composto 3 a função orgânica circulada 5 representa um ácido 
carboxílico. 
10) Muitas funções orgânicas são responsáveis pelo sabor e aroma 
dos produtos que utilizamos em nosso dia a dia. No quadro abaixo, 
podemos observar alguns compostos orgânicos com sua fórmula 
estrutural e aroma característico. 
 
 
Cite o grupo funcional presente nos compostos 1, 2, 3, 4, e 5, 
respectivamente. 
a) éter, aldeído, amina, álcool, éster. 
b) éster, aldeído, amina, álcool, éster. 
c) éter, cetona, amida, fenol, ácido carboxílico. 
d) éster, cetona, amina, álcool, éster. 
e) éter, aldeído, amida, fenol, éter. 
 
11) Dada as fórmulas abaixo, faça as associações: 
 
CH COOCH 
CH CONH CH - CH - C
O
Cl
1)
2)
3)
4)
5)
6)2
3 3
3
Cl
3 2
Cl 
 
a) Etanoato de metila d) But-1-ino 
b) Cloreto de isobutila e) 2-Cloro-3-metilpent-3-eno 
c) Cloreto de propanoíla f) Etanamida 
 
Assinale a alternativa que apresenta as associações corretas. 
a) 1E - 2F - 3A - 4C - 5D - 6B 
b) 1D - 2A - 3F - 4B - 5E - 6C 
c) 1A - 2B - 3D - 4E - 5F - 6C 
d) 1C - 2F - 3A - 4B - 5E - 6D 
e) 1B - 2A - 3D - 4F - 5C - 6E 
 
12) Considere as seguintes substâncias abaixo e as seguintes funções 
químicas: 
H H
H H
H
H H
H H
H H
HC C 
C C 
C C 
C 
C 
C C 
C C 
C C 
O O
O
O
O
_ _
_
_ _
_ _
_ _
_ _
_ _
_ _ _
_ _
_
3 3
3 3
3
3 3
2 2
2 2
I- II-
III- IV- 
 
a. ácido carboxílico; d. cetona; 
b. álcool; e. éster; 
c. aldeído; f. éter. 
 
A opção que associa CORRETAMENTE as substâncias com as funções 
químicas é: 
a) I-d; II-c; III-e; IV-f. b) I-c; II-d; III-e; IV-a. 
c) I-c; II-d; III-f; IV-e. d) I-d; II-c; III-f; IV-e. 
e) I-a; I-Ic; III-e; IV-d. 
 
 
13) Para responder à questão a seguir, numere a coluna B, que 
contém alguns nomes de compostos orgânicos, de acordo com a 
coluna A, na qual estão citadas funções orgânicas. 
Coluna A 
1. benzeno 
2. etóxietano 
3. metanoato de etila 
4. propanona 
5. metanal 
 
Coluna B 
( ) éster 
( ) hidrocarboneto 
( ) éter 
( ) cetona 
( ) aldeído 
 
A sequência CORRETA dos números da coluna B é: 
a) 2 - 1 - 3 - 5 - 4. b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5. 
c) 4 - 3 - 2 - 1 - 5. d) 3 - 2 - 5 - 1 - 4. 
e) 2 - 4 - 5 - 1 - 3. 
 
14) Assinale a alternativa correta que indica as funções orgânicas 
presentes no composto orgânico representado abaixo: 
N
O
O
OH
N
OH
 
a) O composto apresenta apenas as funções álcool e éter. 
b) O composto apresenta as funções éter, amida, amina, álcool e 
cetona. 
c) O composto apresenta as funções éster, amina, aldeído e ácido 
carboxílico. 
d) O composto apresenta as funções anidrido, álcool, cetona e amida. 
e) O composto apresenta apenas as funções cetona e álcool. 
 
15) As estruturas abaixo representam algumas substâncias usadas em 
protetores solares. 
CO2H
NH2
 
 
O OH
OCH3
 
 
 
OCH3
CH CHCO2CH2CH(CH2)3CH3
CH2CH3
 
 
 
A função que NÃO está presente em nenhuma dessas estruturas é: 
a) cetona. b) éter. c) éster. 
d) amina. e) álcool. 
 
 
16) Considere a reação genérica a seguir: 
 
Essa reação indica que os nitrocompostos podem ser obtidos pela 
oxidação de aminas. Com base nessa informação, responda: 
a) Qual é o nome do nitrocomposto obtido pela oxidação da 
etilamina? 
 
 
 
 
 
b) Qual é o nome da amina utilizada para se obter o 1-nitrobutano? 
 
 
 
17) Os ésteres podem ser obtidos por meio da reação entre ácidos e 
álcoois. Genericamente, temos: 
 
Com base nessa informação, equacione ou complete as reações a 
seguir e indique o nome dos ésteres formados. 
a) ácido acético e metanol; 
 
 
 
 
 
 
b) ácido butanóico e propano-1-ol; 
 
 
 
 
 
 
 
 
c) ácido benzóico e propano-2-ol. 
 
 
 
 
 
 
 
 
18) A vitamina B5 é obtida em alimentos. Ela é necessária ao 
desenvolvimento do sistema nervoso central, bem como na 
transformação de açúcares e gorduras em energia. Regula o 
funcionamento das supra-renais. A carência dessa vitamina causa 
dermatites, úlceras e distúrbios degenerativos do sistema nervoso. 
HO CH2 C
CH3
CH3
C
OH
H
C
O
N CH2
H
CH2 C
O
OH
Vitamina B5
 
 
 
Marque a alternativa que contém os grupos funcionais presentes na 
molécula da vitamina B5: 
a) Ácido carboxílico, álcool e amida. 
b) Álcool, amina e ácido carboxílico. 
c) Álcool, amina e cetona. 
d) Ácido carboxílico, amina e cetona. 
e) Álcool, aldeído e amina. 
 
19) Considere os pares de compostos baixo. 
• Propanal e prop-1-en-1-ol 
• Etóxi-etano e metóxi-propano 
• 1-hidróxi-2-etilbenzeno e 1-hidróxi-3-etilbenzeno 
• 1-hidróxi-2-propilbenzeno e 3-fenilpropan-1-ol 
• Cicloexano e metilciclopentano 
 
Nesses compostos, encontramos, respectivamente, as isomerias: 
a) de função, tautomeria, de compensação, de posição e de cadeia. 
b) de função, de compensação, de posição, de cadeia e tautomeria. 
c) tautomeria, de compensação, de posição, de cadeia e de função. 
d) de função, de posição, de compensação, tautomeria e de cadeia. 
e)tautomeria, de compensação, de posição, de função e de cadeia. 
 
 
 
20) Cite a função química a que pertencem as substâncias abaixo, 
com os tipos de isomeria que ocorrem em cada par: 
 
 
 
 
 
 
 
21) Escreva as fórmulas estruturais do metilciclopropano e do 
but-1-eno e cite o tipo de isomeria que existe entre eles. 
 
 
 
 
22) Observe as fórmulas estruturais abaixo: 
 
As que representam isômeros de posição são: 
a) I e IV; b) II e III; c) II e IV. 
d) III e V; e) I e II; 
 
23) Um aditivo atualmente usado no álcool para veículos 
automotivos é o MET, sigla do metil-terc-butil-éter. 
a) Escreva a fórmula estrutural desse éter. 
 
 
 
 
 
 
b) Escreva a fórmula estrutural de um álcool isômero desse éter. 
 
 
 
 
 
 
24) Relacionando corretamente o tipo de isomeria com as estruturas 
apresentadas, 
(1) isomeria de cadeia (2) isomeria de posição 
(3) metameria (4) isomeria funcional 
(5) tautomeria 
 
 
 
e lendo-se os algarismos de cima para baixo encontramos o numeral: 
a) 54321 b) 53421 c) 53412 
d) 43521 e) 42135 
 
25) Tem isomeria cis-trans e apresenta dois carbonos hibridizados em 
sp², o composto: 
 
 
 
26) A fórmula molecular C2H6O pode representar compostos 
pertencentes às funções: 
a) hidrocarboneto, álcool e aldeído. 
b) álcool e éter. 
c) aldeído e cetona. 
d) ácido carboxílico, aldeído e álcool. 
e) éter, cetona e éster. 
 
 
27) Admite isomeria geométrica, o alceno: 
a) 2,3-dimetilpent-2-eno. 
b) pent-1-eno. 
c) 3-metil-hex-3-eno. 
d) eteno. 
e) 4-etil-3-metil-hex-3-eno. 
 
 
 
28) Dados os compostos ao lado, apresentam isomeria geométrica: 
I. but-2-eno. 
II. pent-1-eno. 
III. ciclopentano. 
IV. 1,2-diclorociclobutano. 
 
a) apenas I e II. 
b) apenas II e III. 
c) apenas I, II e III. 
d) I, II, III e IV. 
e) apenas I e IV 
 
29) Dados os seguintes compostos orgânicos abaixo, 
 
identifique a afirmativa correta: 
a) O composto II apresenta isomeria geométrica e o composto IV, 
isomeria óptica. 
b) Apenas os compostos I e III apresentam isomeria geométrica. 
c) Apenas o composto IV apresenta isomeria geométrica. 
d) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica. 
e) Os compostos I e IV apresentam isomeria óptica. 
 
30) O composto representado abaixo apresenta isômeros 
opticamente ativos em número de: 
 
 
 
a) 2 b)4 c) 6 d)8 e) 10 
 
31) Os compostos orgânicos são conhecidos por apresentarem o 
fenômeno de isomeria. O que é correto afirmar? 
(01) O ácido lático apresenta dois isômeros ópticos 
ativos. 
(02) O 3-cloro-2-metilpentano apresenta apenas 2 isômeros ópticos 
ativos. 
(04) O álcool primário, de menor peso molecular, que apresenta 
isomeria óptica é o 
(08) O hidrocarboneto mais simples, que apresenta isomeria óptica, é 
o 3-metilpent-1-en-4-ino. 
(16) O 3-cloro-2-metilpentano pode formar 2 misturas racêmicas. 
 
 
32) A condição necessária para que um dado composto apresente 
atividade óptica é: 
a) apresentar carbono em sua estrutura. 
b) apresentando ou não carbonos assimétricos, a molécula deve ser 
quiral para apresentar atividade óptica. 
c) a molécula ser simétrica. 
d) a molécula não ser quiral. 
e) a molécula deve apenas apresentar carbonos assimétrico.