exercicios substituicao nucleofilica

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Química Aplicada a Ciências Farmacêuticas II 
Lista de Exercícios: Reações de substituição nucleofílica 
 
1) Qual o produto a ser esperado através de uma reação de substituição nucleofílica que ocorre 
na reação entre o (R)-1-bromo-1-feniletano com o íon cianeto, CN-? Mostre a estereoquímica 
do reagente e do produto, assumindo que ocorre a inversão de configuração. 
 
 
2) Qual o produto a ser esperado através de uma reação de substituição nucleofílica do (S)-2-
bromoexano com o íon acetato, CH3COO-? Mostre a estereoquímica do reagente e do produto, 
assumindo que ocorre a inversão de configuração. 
 
3) Qual o produto você espera obter através de um areação SN2 do íon hidróxido com o (R)-2-
bromobutano? Mostre a estereoquímica do reagente e do produto. 
 
4) Qual produto você esperaria da reação SN2 do 1-bromobutano com os seguintes reagentes? 
a) NaI 
b) KOH 
c) H-C=C-Li 
d) NH3 
 
5) Qual dos compostos em cada um dos pares seguintes reagirá mais rápido com o OH- em uma 
reação SN2? 
a) CH3Br ou CH3I 
b) (CH3)3CCl ou CH3Cl 
c) H2C=CHBr ou H2C=CHCH2Br 
 
6) Que efeito você esperaria das seguintes variações na velocidade da reação SN2 do 1-iodo-2-
metilbutano com o íon cianeto? 
a) a concentração do CN- é dividida ao meio, e a concentração do 1-iodo-2-metilbutano é 
duplicada 
b) tanto a concentração do CN- quanto a do 1-iodo-2-metilbutano são triplicadas 
7) Que efeito você esperaria das seguintes variações na velocidade da reação do etanol com o 
2-iodo-2-metilbutano? 
a) a concentração do haleto é triplicada 
b) a concentração do etanol é dividida ao meio pela adição do éter dietílico como um solvente 
inerte 
 
8) Quais produtos você esperaria da reação do 1-bromopropano com cada um dos seguintes 
reagentes? 
a) NaNH2 
b) NaI 
c) NaCN 
d) NaC=CH 
 
9) Desenhe todos os isômeros do C4H9Br, nomeie-os e organize-os em ordem de reatividade 
decrescente na reação SN2. 
 
10) Cite as principais diferenças existentes entre uma reação SN1 e uma reação SN2.