AULA 3_INTRODUÇÃO FITOQUÍMICA

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INTRODUÇÃO À 
FITOQUÍMICA
FITOQUÍMICA - DEFINIÇÃO
• A investigação fitoquímica consiste em:
• Verificar a presença de grupos de 
metabólitos secundários e caracterizar os
constituintes químicos presentes em espécies
vegetais, cuja constituição seja desconhecida.
• Caracterização química baseada em relatos 
etnofarmacológicos/quimiotaxonômicos
• Quando não se tem conhecimento sobre
uma espécie de interesse, a análise
fitoquímica preliminar pode indicar grupos de 
metabaólitos secundários relevantes.
FITOQUÍMICA -
DEFINIÇÃO
• Caso se tenha interesse restrito a uma
determinada classe específica de 
constituintes ou substâncias que 
apresentem uma certa atividade
biológica, a investigação deverá ser 
direcionada para o isolamento e 
elucidação estrutural da mesma. 
• Procedimentos gerais de investigação 
de metabólitos de origem natural.
Etapas
essenciais da 
fitoquímica.
Fonte. https://mooc.campusvirtual.fiocruz.br/rea/medicamentos-da-biodiversidade/fitoquimica.html
https://mooc.campusvirtual.fiocruz.br/rea/medicamentos-da-biodiversidade/fitoquimica.html
Procedimentos gerais de investigação de metabólitos de 
origem natural.
Coleta - Obtenção do material vegetal
• Deve-se registrar o local da coleta, a hora, a data.
• Verificar a autenticidade do material vegetal, que são obtidos a partir:
• Parâmetros de identidade botânica, incluindo ensaios macro e microscópicos
• Exsicatas do material vegeta, com depósito em herbário oficial a fim 
de comprovar a identidade botânica, e assim, evitar equívocos por 
similaridade morfólogicas.
• Coleta: processo de se retirar uma ou mais plantas inteiras 
ou parte delas da natureza.
• Herborização: processo de preparação do material 
coletado para preservá-lo em uma coleção de plantas 
denominada herbário – Exsicata.
• Catalogação: registros.
Obtenção do material vegetal
Coleta, Herborização e catalogação
Exsicata
• Catalogação 
Identificação botânica
Alecrim-pimenta
Preparação da amostra para análise
Material vegetal 
secofresco
Estabilidade microbiológica
Estabilidade química 
Indispensável para obtenção dos 
componentes específicos
Processado ou conservado 
imediatamente em baixas temperaturas
Preparação da amostra para análise
Estabilização e Secagem 
Uma vez colhida, a planta medicinal pode perder qualidade nas etapas 
seguintes do processamento o que torna os processos de secagem e 
armazenamento fundamentais para a qualidade final do produto 
Preparação da 
amostra para análise
• Estabilização: consiste na desnaturação
protéica das enzimas celulares e todas as 
reações químicas.
• A secagem tem por finalidade a retirada de 
água, por meio da redução do teor de 
umidade, permitindo a conservação das 
plantas medicinais e aromáticas por um 
período mais longo e impedindo o 
desenvolvimento de microrganismos
• Vantagem: é o baixo custo e a simplicidade 
da operação.
Estabilização e Secagem 
Secagem
• A operação se caracteriza pela 
exposição a temperaturas
relativamente baixas, 
normalmente inferiores a 60°C 
por aproximadamente 7 dias, ou
até peso constante
• Fragmentar, facilitar evaporação
Preparação da amostra para análise
A secagem de plantas medicinais pode ser realizada de forma natural ou 
artificial
Preparação da amostra para análise
Pode ser feita à sombra ou sob o sol. 
Mas para muitas plantas medicinais e 
aromáticas a secagem ao sol é 
totalmente desaconselhada, visto que o 
processo de fotodecomposição ocorre 
intensamente, degradando os 
componentes químicos e ocasionando 
alterações de odor, cor e sabor 
SECAGEM NATURAL 
Preparação da amostra para análise
SECAGEM 
SECAGEM ARTIFICIAL 
Temperaturas entre 50 °C e 60 
ºC mostraram-se mais 
adequadas para secagem de 
grande número de plantas 
medicinais, 
independentemente do 
método de secagem 
empregado
SECADOR DE BANDEJA
SECAGEM 
SECAGEM ARTIFICIAL 
Preparação da amostra para análise
ESTUFA DE SECAGEM
O teor de umidade é a medida 
da quantidade total de água contida 
num alimento (água total), e é 
geralmente expresso como uma 
porcentagem (%) do peso total. 
PRÁTICA NO LABORATÓRIO 
Preparação da amostra para análise
Material vegetal fresco
Pesagem inicial
Anotar o valor
Secagem à 50ºC
Verificar a cada 30 
min, por 4 vezes.
Pesagem final
Anotar o valor
Caracterização 
fitoquímica
Após um processo padronizado de secagem do alimento, 
podemos definir:
Umidade (%) = [(Pi – Pf) / Pa] × 100
Onde:
Pi = Peso inicial da amostra + recipiente
Pf = Peso final da amostra + recipiente
Pa = Peso somente da amostra inicial
Preparação da amostra para análise
A partir dos dados experimentais abaixo de uma secagem por estufa a 
60ºC de 3 amostras vegetais, calcule o teor de umidade (%)
1. Peso do recipiente = 43,61g
Peso da amostra = 2,85g
Peso inicial = 46,46g
Peso final = 45,2324g
2. Peso do recipiente = 42,965 g
Peso da amostra = 2,069 g
Peso inicial = 45,034 g
Peso final = 43,25 g
3. Peso do recipiente: 29,331g
Peso da amostra: 5,001g
Peso total: 34,332g
Peso após secagem em estufa: 
33,794g
Preparação da amostra para análise
MOAGEM
• A moagem tem por finalidade
reduzir, mecanicamente, o material 
vegetal a fragmentos; 
• Eficiência no processo de 
extração;
• As metodologias utilizadas são
escolhidas conforme as 
características do material vegetal;
• Tesouras, facas, moinhos, 
processadores, rasuras, gral e 
pistilo
PROCESSOS EXTRATIVOS
Ao realizar um processo extrativo, deve-se levar em consideração 
alguns fatores:
Material botânico
Granulometria
Seletividade do 
solvente
✓ Grau de polaridade das 
substâncias
✓ pH dos solventes
✓ Toxicidade
✓ Disponibilidade
✓ Estabilidade
✓ Custo
✓ Agitação: pode abreviar o 
tempo de extração
✓ Temperatura: o aumento da 
temperatura em alguns casos, 
pode aumentar solubilidade, 
mas nem todos podem utilizar 
temperaturas elevadas
✓ Tempo de extração
ALCALÓIDES
PROCESSOS EXTRATIVOS
O termo extração significa retirar, da forma mais seletiva e completa 
possível, as substâncias ou fração ativa contida na droga vegetal, 
utilizando, para isso, um líquido ou mistura de líquidos 
Os processos extrativos usados para caracterizar matérias-primas de 
origem vegetal apresentam diferentes características e objetivos, 
sendo divididos em:
• Processos extrativos a frio
• Processos extrativos a quente
PROCESSOS EXTRATIVOS
Processos extrativos a frio
Percolação 
Turbolização, Turbólise, 
Turboextração
Processos extrativos a quente
Sistema Aberto Sistema Fechado
Infusão
Decocção 
Turbolização
Extração sob refluxo
Extração em aparelho 
de Soxhlet
Maceração 
• É a operação na qual a extração da 
matéria prima vegetal é realizada em
recipiente fechado, em temperatura
ambiente, durante um período
prolongado (horas ou dias), sob 
agitação ocasional e sem renovação
do líquido extrator (processo estático). 
Não ocorre esgotamento. 
Maceração
PROCESSOS EXTRATIVOS
A percolação, ao contrário da maceração 
é um processo dinâmico, onde se faz o 
arrastamento do princípio ativo pela 
passagem contínua do líquido extrator, 
levando ao esgotamento da planta 
através do gotejamento lento do 
material. 
Indicada para substâncias 
termossensíveis, farmacologicamente 
ativas e presente em baixo teores.
Percolação 
• Nessa técnica, a extração
ocorre concomitantemente
com a redução do tamanho
da partícula, resultado da 
aplicação de elevadas forças
de cisalhamento em rotações
de 5000 a 2000 rpm. 
• Recomendado apenas quando se tratar de materiais de 
elevada dureza ou muito fibrosos como caules, raízes, 
rizomas ou lenhos.
Turbolização
• A redução drástica do tamanho de 
partícula e o conseqüente rompimento das 
células favorece a rápida dissolução das 
substâncias, resultando em tempos de 
extração da ordem de minutos e o quase
esgotamento da droga.
PROCESSOS EXTRATIVOS
A extração ocorre pela permanência, 
durante certo tempo, do material vegetalem água fervente, num recipiente 
tapado. A infusão é aplicável a partes 
vegetais moles, as quais devem ser 
contundidas, cortadas ou pulverizadas, a 
fim de que possam ser mais facilmente 
penetradas e extraídas pela água
Infusão
PROCESSOS EXTRATIVOS
A decocção consiste em 
manter o material vegetal em 
contato, durante certo tempo, 
com um solvente (normalmente 
água) em ebulição. É uma 
técnica de emprego restrito, 
pois muitas substâncias ativas 
são alteradas por um 
aquecimento prolongado e 
costuma-se emprega-la com 
materiais vegetais duros e de 
natureza lenhosa.
Decocção 
É utilizado para a extração de óleos 
voláteis. Os óleos voláteis possuem 
tensão de vapor mais elevada que a 
da água, sendo, por isso, arrastados 
pelo vapor d água. 
PROCESSOS EXTRATIVOS
Esse procedimento embora clássico, 
pode levar à formação de artefatos em 
função da alta temperatura 
empregada.Preferencialmente, esse 
método é utilizado para extrair óleos de 
plantas frescas.
Extração sob refluxo - Arraste por vapor d’água
É utilizada, sobretudo, para extrair sólidos com 
solventes voláteis, exigindo o emprego do 
aparelho de Soxhlet. Em cada ciclo da operação, 
o material vegetal entra em contato com o 
solvente renovado; assim, o processamento 
possibilita uma extração altamente eficiente, 
empregando uma quantidade reduzida de 
solvente, em comparação com as quantidades 
necessárias nos outros processos extrativos, para 
se obter os mesmos resultados qualitativos e 
quantitativos.
PROCESSOS EXTRATIVOS
Extração em aparelho de Soxhlet
ANÁLISE FITOQUÍMICA 
PRELIMINAR
REAÇÕES QUÍMICAS DE CARACTERIZAÇÃO
Historicamente, a caracterização dos principais grupos de 
metabólitos secundários tem sido realizada por ensaios clássicos. 
Se baseiam em reações químicas:
• Aparecimento de cor
• Aparecimento de precipitado
Um dos primeiros roteiros de análise sistemática de misturas 
complexas foi proposto em 1850 pelo químico belga J.S.Stas e 
depois modificado pelo farmacêutico alemão Otto: partição e 
formação de sais
ETAPAS GERAIS
CARACTERIZAÇÃO
QUÍMICA
CARACTERIZAÇÃO
QUÍMICA
CARACTERIZAÇÃO
QUÍMICA
FRACIONAMENTO, ISOLAMENTO E 
PURIFICAÇÃO DE SUBSTÂNCIAS
FRACIONAMENTO, ISOLAMENTO E 
PURIFICAÇÃO DE SUBSTÂNCIAS
FRAÇÕES
CCD
HPLC/MS
GC/MS
CROMATOGRÁFICOS
ISOLAMENTO E 
PURIFICAÇÃO
ELUCIDAÇÃO 
ESTRUTURAL
ESPECTROSCOPIA
UV, INFRAVERMELHO, MASSA
RESSONÂNCIA MAGNÉTICA 
NUCLEAR (RMN)