Pratica 2 - Determinação do Ponto de Fusão da Aspirina

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Universidade Federal do Amazonas – UFAM 
Instituto de Ciências Exatas – ICE 
Departamento de Química – DQ 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Relatório de Química Orgânica Experimental I 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Manaus – AM 
 2019 
 
Universidade Federal do Amazonas – UFAM 
Instituto de Ciências Exatas – ICE 
Departamento de Química – DQ 
 
Alunos: Bianca Melo da Silva Gaspar – 21650357 
 Evelyn Barreiros Conde de Oliveira – 21553868 
 Matheus Souza Carneiro – 21551613 
 Thaysa Brito de Abreu - 21457985 
 Wellerson Medeiros Kanarski - 21602701 
 
Data: 10 / 04 /2019 
Professora: Dra. Rita de Cassia Saraiva Nunomura 
 
 
 
 
 Determinação do Ponto de Fusão da Aspirina 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Manaus – AM 
2019 
 
 
 
1. Introdução 
O ponto de fusão representa a temperatura exata da alteração do estado físico do 
sólido para o líquido de uma determinada substância. Esta característica física é 
comumente utilizada para verificar a pureza da substância que se deseja analisar, pois é 
um procedimento analítico bem simples, que apresenta uma precisão e confiabilidade em 
graus relevantes (MCMURRY, JOHNN, 2008), quando se realiza essa análise e o ponto 
de fusão da substância apresenta uma variação de temperatura maior do que a temperatura 
estabelecida para a fusão da substância, é possível atestar que ela não se encontra em seu 
estado de pureza total. 
O 1-Naftol e 2-Naftol (Figura 1) é um composto orgânico sólido bastante utilizado 
para diversas aplicações, apesar de terem algo em comum eles diferem na posição do 
grupo OH. Seu ponto de fusão é 95ºC -96°C e 121°C-123ºC. 
 
Figura 1. Estrutura molecular do 1- naftol e α-naftol 
O Ácido salicílico (Figura 2) mais conhecido como aspirina é composto orgânico 
bastante utilizado na medicina como aplicação no tratamento de acne e no tratamento de 
artrite reumatoide, pois apresenta propriedades de fungicidas, antissépticas e 
queratolíticas sendo bastante eficaz para pele humana (SONIA; FONSECA, [s.d.]); 
(ROGERI; SINIGAGLIA, 2017), seu ponto de fusão é de 57°C-159°C onde nessa 
temperatura é possível observar a mudança do seu estado sólido para líquido. 
 
Figura 2. Estrutura molecular do ácido salicílico. 
 
 
 
 
2. Materiais e Reagentes 
 Béquer de 250 mL; 
 Termômetro; 
 Espátula; 
 Almofariz e Pistilo; 
 Suporte universal com garra; 
 Manta de Aquecimento; 
 Capilares; 
 1-naftol; 
 2-naftol; 
 Ácido salicílico; 
 Glicerol.
 
3. Metodologia 
Com o auxílio de uma espátula, uma pequena quantidade de 1-naftol foi adicionada a 
um almofariz e posteriormente foi triturado com a utilização de um pistilo. Utilizando uma 
espátula, o pó proveniente da trituração do 1-naftol foi utilizado para preencher um capilar e 
posteriormente esse mesmo capilar foi acoplado à superfície de um termômetro utilizando fita 
adesiva (Figura 3). Com isso, o termômetro foi acoplado ao suporte universal utilizando uma 
garra. Feito isso, foi adicionado um volume de aproximadamente 50 mL de glicerol em um 
béquer de 250 mL. Então o bulbo do termômetro e uma parte da extensão do capilar foram 
mergulhados no glicerol, e o béquer foi colocado sobre uma manta de aquecimento para iniciar 
o processo de fusão do sólido. Esse procedimento foi repetido para o 2-naftol e o ácido 
salicílico. 
 
 
Figura 3. Sistema para determinação do ponto de fusão de sólidos. 
 
 
 
4. Resultados e discussões 
Na determinação do ponto de fusão dos sólidos: 1-naftol, 2-naftol e ácido salicílico, foi 
observado na (Figura 4) que conforme a temperatura aumentava o líquido era formado dentro 
do capilar. 
. 
Figura 4. O ponto de fusão do ácido salicílico. 
Tabelas referentes a ponto de fusão e solidificação dos sólidos. 
1-Naftol 
Aquecimento 4 a 5°C por minuto 
95°C Início da fusão 
101°C líquido Total 
Resfriamento por minuto(min) 
1min 101°C 5min 36°C 
2min 89°C 6min 32°C 
3min 78°C 7min 29°C 
4min 49°C 8min 27°C 
Início da solidificação min 3 T- 78°C 
Fim da solidificação min 8 T - 27°C 
 
2-Naftol 
Aquecimento 3°C por minuto 
121°C Início da fusão 
124°C líquido Total 
Resfriamento por minuto(min) 
1min 124°C 5min 31°C 
2min 57°C 6min 29°C 
3min 41°C 7min 28°C 
4min 33°C 8min - 
Início da solidificação min 2 T - 57°C 
Fim da solidificação min 7 T - 28°C 
 
 
 
 
ÁC. Salicílico 
Aquecimento 4 a 5°C por minuto 
157°C Início da fusão 
157°C líquido Total 
Resfriamento por minuto(min) 
1min 120°C 5min - 
2min 90°C 6min - 
3min 55°C 7min - 
4min - 8min - 
Início da solidificação min 1 T - 120°C 
Fim da solidificação min 3 T - 55°C 
 
5. Conclusão 
Com os resultados das práticas realizadas foi possível constatar que o ácido salicílico 
utilizado possui um alto teor de impureza visto que o seu ponto de fusão teórico é de 135°C e 
o encontrado experimentalmente foi de 157°C. 
O mesmo pôde ser observado para o 1-naftol, que o ponto de fusão teórico é de 95-
96°C e o encontrado experimentalmente foi de 101°C. 
Já para o 2-naftol, que possui um ponto de fusão teórico de 121-123°C, o encontrado 
experimentalmente foi de 124°C o que demosntra que a substância não possui uma alta taxa de 
impurezas em sua composição. 
Uma substância não pode ser considerada pura se durante a determinação do ponto de 
fusão ocorrerem variações de temperatura superiores a 2° C em relação ao valor do ponto de 
fusão teórico. 
Então conclui-se que o ASS( ácido salicílico) e o 1-naftol não podem ser consideradas 
substâncias puras, enquanto o 2-naftol pode ser considerado como substância pura. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Questões 
1. Consultar na literatura, o ponto de fusão do ácido acetil salicílico-AAS (aspirina) e do 
ácido salicílico, e comparar com o ponto de fusão obtido experimentalmente. Comentar 
os eventuais desvios. 
R = O PF caracteriza uma substância pura e, portanto sua determinação constitui um método 
para calcular o grau de pureza da substância. Uma substância não pode ser considerada pura se 
durante a determinação do ponto de fusão ocorrerem variações de temperatura superiores a 2° 
C em relação ao valor do ponto de fusão teórico. O ponto de fusão teórico do ácido salicílico é 
de 158,6°C e do ácido acetil salicílico é de 135°C. O ponto de fusão encontrado 
experimentalmente foi de 159°C. Concluindo que a aspirina utilizada possui uma quantidade 
significativa de impurezas. 
2. Utilizando os dados experimentais, produzir graficamente uma curva de aquecimento 
e uma de resfriamento em função do tempo. 
3. Marcar cada porção da curva, mostrando as fases presentes. 
R = 
 
 
 
 
4. Definir ponto de fusão. 
R= Ponto de fusão é a temperatura em que uma determinada substância passa do estado sólido 
para o estado líquido. Quando uma substância no estado sólido recebe calor, ocorre um aumento 
no grau de agitação de suas moléculas. Consequentemente sua temperatura também aumenta. 
Ao atingir uma determinada temperatura (ponto de fusão), a agitação das moléculas é tal que 
rompe as ligações internas entre os átomos e moléculas. Nesse ponto, a substância começa a 
mudar seu estado e passará para o estado líquido se continuar recebendo calor. 
https://www.todamateria.com.br/calor-e-temperatura/
 
 
 
5. Escrever a fórmula estrutural plana da aspirina. 
 
6. Qual o nome sistemático desta substância? 
R= ácido 2-acetoxibenzóico 
 
6. Referência Bibliográfica 
1. ROGERI, C.; SINIGAGLIA, G. Peeling de ácido salicílico no tratamento da acne. p. 1–
14, 2017. 
2. SONIA, M.; FONSECA, R. Benefício do ácido salicílico na acne grau I. p. 1–14, [s.d.]. 
3. CAREY, Francis. Química Orgânica. 7. ed., São Paulo: Editora McGraw Hill, 2011. 
vol. 1. 
4. MCMURRY, John. Química Orgânica. São Paulo: Cengage Learning, 2005. vol.