RELATORIO QUÍMICA ORGANICA III - Uniube

Prévia do material em texto

UNIVERSIDADE DE UBERABA 
IGOR GUILHERME CARVALHO – 1130983 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
SÍNTESE DA ACETANILIDA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ARAXÁ/MG 
 
 
 
 
 
SUMÁRIO 
 
1. INTRODUÇÃO .......................................................................................................................................3 
OBEJTIVO ..........................................................................................................................................3 
MATERIAIS E MÉTODOS: ..................................................................................................................3 
RESULTADOS E DISCURSÕES ............................................................................................................1 
1. INTRODUÇÃO ...................................................................................................................................5 
MATERIAIS E MÉTODOS: ..................................................................................................................6 
1.INTRODUÇÃO ..................................................................................................................................... 12 
OBEJTIVO ....................................................................................................................................... 13 
CONCLUSÃO: ......................................................................................................................................... 15 
REFERÊNCIAS ......................................................................................................................................... 16 
 
 
 
 
 
 
 
1. INTRODUÇÃO 
 
 
Algumas aminas aromáticas aciladas como acetanilida, fenacetina (p-
etoxiacetanilida) e acetaminofen (p-hidroxiacetanilida) encontram-se dentro do 
grupo de drogas utilizadas para combater a dor de cabeça. Estas substâncias 
têm ação analgésica suave (aliviam a dor) e antipirética (reduzem a febre). 
A acetanilida1, uma amida secundária, pode ser sintetizada através de uma 
reação de acetilação da anilina 2, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino 
sobre o carbono carbonílico do anidrido acético 3, seguido de eliminação de 
ácido acético 4, formado como um sub-produto da reação. Como esta reação é 
dependente do pH, é necessário o uso de uma solução tampão (ácido 
acético/acetato de sódio, pH ~ 4,7). 
 
 
 
 
OBEJTIVO 
 Presente trabalho tem como função realizar a síntese da Acetanilida e sua 
purificação através do processo de recristalização, além de armazená -la para 
a reação a ser realizada em aula prática posterior. 
 
MATERIAIS E MÉTODOS: 
 
MATERIAIS: 
• Béquer de 250 mL de 
vidro 
• Acetato de sódio 
anidro PA 
• Ácido acético glacial 
PA 
• Pera 
• Bastão de vidro 
• Anilina PA 
• Capela de exaustão 
• Anidrido acético PA 
• Proveta de 250 mL 
• Gelo 
• Estufa aquecida( ou 
secagem a 
temperatura 
ambiente) 
• Funil de Buchner e 
bomba à vácuo.
 
1 
 
 
MÉTODO: 
 
• Em um béquer de 250 mL, na capela, preparou-se uma suspensão de 2,1 g 
de acetato de sódio anidro em 7,9 mL de ácido acético glacial. 
• Adicionou-se, agitando constantemente, 7,6 mL de anilina. 
• Em seguida adicionou-se 8,5 mL de anidrido acético, em pequenas porções 
onde a reação foi rápida. 
• Terminada a reação, despejou-se a mistura reacional, com agitação, em 200 
mL de H2O. 
• A acetanilida separou-se em palhetas cristalinas incolores. Deixou resfriar a 
mistura em banho de gelo, filtrou os cristais usando um funil de Buchner e 
lave com H2O gelada. 
• Após secar os cristais em uma estufa pesamos a massa da amostra 
sintetizada. 
 
 
RESULTADOS E DISCURSÕES 
 
Durante a realização da prática foi constatada o aumento da temperatura 
quando adicionou anidrido acético junto à anilina, constatando-se ser 
uma reação exotérmica. Verificou-se também que acetanilida é pouco 
solúvel em água fria, o que favoreceu a sua recristalização. Ainda durante a 
prática percebem-se mudanças de cor durante a reação, por exemplo: 1- Ao 
reagir com água quente na formação da Acetanilida, a solução que 
antes apresentava um tom amarronzado, tornou-se branca leitosa e 
com partículas suspensas, mostrando ser uma solução heterogênea. 2- Ao 
resfriar, a heterogeneidade se acentua, observando-se a formação de 
dois precipitados, a Acetanilida, e ao fundo o ácido acético, como 
subproduto, também percebido através do odor exalado. Quanto ao 
processo d e Recristalização, a filtragem da Acetanilida mostra ser 
uma etapa bastante importante, uma vez que utilizado filtros de 
menores Mesh passasse-se as impurezas, influenciando no resultado final 
do seu produto de reação. 
 
 
 
 
 
 
2 
 
CONCLUSÃO 
 
 Acetanilida trata-se d e um solido cristalino, e o meio pela qual 
produzimos explorou diversas condições reacionais podendo ser 
visualizadas, nas mudanças de coloração e temperatura. Abordando 
também variações no processo de resfriamento, para a posterior 
cristalização, empregando tanto o resfriamento rápido através do 
choque térmico com água gelada, assim como a forma lenta que foi 
empregada após a filtragem, e logo observações d e cristais sendo 
formado. A prática também evidenciou a importância dos materiais 
utilizados na sintetização da mesma, uma vez que diferença de 
marcas de um mesmo filtro apresentou resultados visíveis 
diferenciados no produto final. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3 
 
 
 
REFERÊNCIAS 
Química: A ciência central. T. L. Brown et al. - Pearson Bons estudos. 
Química Analítica qualitativa e quantitativa - CRUZ, S. F. et al.. ed. São Paulo: 
Pearson Education do Brasil, 2011. 
 
HTTPS://www.revistasauda.pt>saudeAZ 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
4 
 
 
 
 
 
 
 
 
UNIVERSIDADE DE UBERABA 
IGOR GUILHERME CARVALHO – 1130983 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Coeficiente de partição do ácido salicílico. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ARAXÁ/MG 
 
 
 
 
5 
 
 
1. INTRODUÇÃO 
 
As primeiras descrições de ação das drogas se resumiam aos efeitos 
tônicos ou tóxicos destas no organismo. A partir do surgimento do conceito de 
receptores farmacológicos e de sua comprovação através de experimentos, 
houve um aumento na importância das propriedades químicas das drogas e a 
sua relação com a resposta farmacológica. Por exercerem um papel importante 
na determinação ação biológica dos fármacos, é apropriado referir-se a estas 
propriedades como propriedades biofarmacêuticas, a exemplo de: solubilidade, 
coeficiente de partição (P), grau de ionização (pKa), difusão e polimorfismo. 
Para uma dada droga, as propriedades físico-químicas de determinados 
grupamentos funcionais são de fundamental importância, uma vez que, podem 
alterar a ação biológica dos fármacos, afetando sua farmacodinâmica e 
farmacocinética. 
Uma das principais propriedades físico-químicas é o coeficiente de partição 
(P), que expressa a lipofilicidade relativa de uma substância. O coeficiente de 
partição é definido pela razão entre a concentração da substância na fase 
orgânica(So) e sua concentração na fase aquosa(Sa) em um sistema de dois 
compartimentos sob condições de equilíbrio. 
Quanto maior o coeficiente de partição, maior a afinidade da substância 
pela fase orgânica e maior facilidade para atravessar as biomembranas. 
Interior - Apolar
Cabeça - Polar
Cabeça - Polar
Bicamada Lipídica
 
 O coeficiente de partição óleo-água (P) é definido como a relação das 
concentrações da substância em óleo e em água. Para determinar o valor de P 
realiza-se um experimento no qual se misturam quantidades conhecidas da 
substancia, um solvente orgânico imiscível comágua (n-octanol; clorofórmio, éter 
etílico etc.), que mimetiza (imita) a fase oleosa e água. 
HO
O
HO
HO
O
HO
Fase 1
Fase 2
 
 
6 
 
 
 
Após a separação das fases orgânicas e aquosa, determina-se a quantidade de 
substância presente em cada uma das fases. Para calcular P utiliza-se a seguinte 
expressão: 
][
][
a
o
S
S
P = , onde: S0→ Concentração da substância na fase orgânica; e Sa→ 
Concentração da substância na fase aquosa. 
 
 
MATERIAIS E MÉTODOS: 
MATERIAIS: 
• Béqueres de 250mL; 
• Bequeres de 150ml; 
• Erlenmeyer 250ml; 
• Garra e mufla; 
• Funil de separação; 
• Bureta de 25ml; 
• Bastão de vidro; 
• Pipeta volumetrica 50 ml; 
• Suporte; 
• Proveta de 50ml; 
• Pipeta volumetrica de 5ml 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
7 
 
MÉTODO: 
 
• Com uma pipeta volumétrica, transferiu-se 25,00 mL de octan-1 
ol 
 (álcool n-octílico) para um funil de separação. 
• Com uma outra pipeta volumétrica também de 25,00 mL, 
transferiu-se para o 
mesmo funil de separação 25,00 mL de água destilada. 
• Pesou-se em uma balança semi-analítica, exatamente 0,500 g 
de ácido 
acetilsalisílico e transferiu-se quantitativamente para o funil de separação. Agitou-
se levemente o sistema por 5 minutos e deixe em repouso até quando houve-se 
uma separação das duas fases (orgânica e aquosa). 
• Separou-se a fase aquosa para um erlenmeyer de 125 mL (dágua 
= 1,0 g/cm3 e 
doctanol = 0,827 g/cm3). Adicionou-se 3 gotas de fenolftaleína. 
• Fez um ambiente de uma bureta com NaOH 0,01 mol/L. 
Compleou-se até a 
marca com essa solução. 
• Procedeu-se à titulação da solução até o aparecimento de uma 
cor levemente 
rósea. 
• Volume de solução de NaOH gastos. Vbase = ___________ mL. 
 
 
OH
O
OH
+ NaOH
OH
O
ONa
H2O+
Ácido Salicílico Salicilato de Sódio
 
 
 
3 – Questões: 
1) Calcule a concentração de ácido acetilsalicílico na fase aquosa. 
R = 0,828 g/L 
2) Calcule a concentração de ácido acetilsalicílico na fase orgânica. 
R= 19,172 g/L 
 
8 
 
3) Calcule o valor de P (coeficiente de partição) para o ácido 
acetilsalicílico no sistema octanol/água. 
R= 23,15 
 
Procederam -se os cálculos: 
VNaOH=1,5 ml 
MM=138g/mol 
d H2O= 0,1 g/ml 
doctanol= 0,827g/ml 
NaOH = 0,1 mol/L 
 
0,1 mol de NaOH -------------- 1000ml 
X mols ------------------------------ 1,5 ml 
X= 1,5 x 10-4 mols NaOH 
 
ȠNaOH = Ƞ á. Sal.= 1,5 x10-4 mols 
Ƞ=
m
MM
 
1,5 x 10-4 mol=
m
138 𝑔/𝑚𝑜𝑙
 
m= 0,0207g do ácido salicílico presente na fase aquosa 
M org → 0,5g – 0,0207g = 0,4793g 
 
Ca → 0,0207 g --------------- 25 ml 
 X -------------------------- 1000ml 
X= 0,828 g/ L 
 
Co → 0,4793g --------------- 25 ml 
 x------------------------- 1000ml 
x= 19,172g/L 
 
𝑃 =
𝑆𝑜
Sa
 
𝑃 =
19,172𝑔/𝐿
0,828𝑔/𝐿
 
P=23,15 
 
 
 
 
 
 
9 
 
CONCLUSÃO 
 
Com as práticas realizadas de extração, pode se obter conhecimento sobre 
diferentes tipos de extração sendo de líquido-líquido ou extração de só 
lidos, onde o objetivo é extrair u m analítico de seja do presente em algum 
composto simples ou complexo, podendo encontrar a partir do coeficiente 
de partição seu parâmetro relacionado a interação com solventes orgânicos 
ou em meio aquosos, a partir da concentração de cada solvente. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
10 
 
REFERÊNCIAS 
Química: A ciência central. T. L. Brown et al. - Pearson Bons estudos. 
Química Analítica qualitativa e quantitativa - CRUZ, S. F. et al.. ed. São Paulo: 
Pearson Education do Brasil, 2011. 
 
HTTPS://www.revistasauda.pt>saudeAZ 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
11 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
UNIVERSIDADE DE UBERABA 
IGOR GUILHERME CARVALHO – 1130983 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Métodos de Separação - Destilação Simples 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ARAXÁ/MG 
 
 
 
12 
 
1. INTRODUÇÃO 
 
A destilação é um dos mais importantes métodos de separação de misturas, 
classificado como “processo físico” e não simplesmente um “processo mecânico” 
como a filtração e a decantação. Isso porque a destilação envolve fornecimento 
de energia na forma de calor para promover a vaporização de um dos 
componentes (o solvente da mistura), deixando o outro componente (soluto) no 
estado sólido ou líquido. Para que o método seja efetivo, é necessário que os 
componentes tenham pontos de ebulição suficientemente distantes, para que não 
sejam vaporizados juntos, comprometendo o procedimento. 
As misturas homogêneas líquidas podem ser classificadas em dois tipos 
principais: S-L e L-L. A separação das do tipo S-L é geralmente mais fácil, uma 
vez que os pontos de ebulição entre líquidos e sólidos costumam ser bem 
distantes. Em outras palavras, enquanto se promove a ebulição do líquido, 
dificilmente o sólido dissolvido nele será vaporizado junto com o líquido, 
tendendo mais para a recristalização ou a fusão. É verdade que alguns sólidos 
podem sofrer sublimação (passagem do estado sólido para o gasoso), mas isso é 
mais comum para alguns sólidos apolares, que são solúveis apenas em 
solventes orgânicos também apolares; o que não é o caso das misturas em meio 
aquoso que são as mais comuns. A destilação que separa as misturas S-L é do 
tipo “destilação simples”. 
Nas misturas L-L, a separação precisa ser bem mais cuidadosa, pois há o 
sério risco de se fazer a vaporização dos dois componentes, mantendo-os 
misturados ou separando-os apenas em parte. Nesses casos, a temperatura ou a 
pressão (ou ambos) precisam ser controladas o mais precisamente possível, 
para garantir um maior percentual de vaporização de um dos componentes, e, ao 
mesmo tempo, manter um maior percentual possível do outro no estado líquido. 
Um processo de destilação bastante conhecido (mas que não se destina à total 
separação dos componentes) é a produção de bebidas alcoólicas como a 
cachaça, o uísque, vodka etc. Nesses casos, o que se deseja é um maior 
percentual de álcool no líquido destilado, e a retirada de outras substâncias que 
restaram da etapa de fermentação dos carboidratos utilizados. A destilação que 
separa as misturas L-L, conhecida como “destilação fracionada” é mais complexa 
que a destilação S-L, exigindo mais equipamentos e maiores cuidados por parte 
do laboratorista. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
13 
 
 
OBEJTIVO 
 
Familiarizar o aluno com os conceitos de mistura e métodos de separação. 
MÉTODO: 
 
1. Procedimento experimental: Separação de uma 
mistura homogênea S-L 
2.1 Materiais e reagentes 
 
• Sulfato de cobre II penta hidratado, CuSO4.5H2O. 
• Água destilada (de preferência). 
• Sistema de aquecimento: pode ser a gás (bico de 
Bunsen, tripé e tela de amianto) ou manta elétrica. 
• Balão de destilação. 
• Condensador de cano reto ou de espiral. 
• Erlenmeyer de 250mL. 
• Duas mangueiras finas de borracha tipo “garrote” para 
circulação de água de torneira. 
• Pia com torneira e ralo para circulação de água, próxima da montagem. 
• Graxa de silicone ou vaselina. 
• Suporte universal. 
• Garras para montagem com suporte universal. 
• “Pérolas” de vidro. 
 
 
2.2 Procedimento – montagem 
 
• Montou-se o balão de destilação de forma que ficou acima do sistema de 
aquecimento. 
• Passou-se um pouco de graxa de silicone no vidro esmerilhado do balão. 
• Prendeu-se o condensador no suporte universal com o auxílio de garras, de 
forma a dar altura para que ele possa ser encaixado no balão de destilação. O 
condensador ficou quase na horizontal, mas com a parte a ser conectada ao 
balão um pouco mais elevada. 
• Conectou-se uma ponta da mangueira de borracha na torneira e a outra ponta 
na entrada inferior do condensador. Conectou-se uma ponta da outra 
mangueira de borracha na saída superior do condensador e coloque a outra 
ponta próxima ao raloda pia. 
• Colocou-se o erlenmeyer abaixo da saída do condensador, onde será 
recolhida a água destilada. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
14 
 
 
2.3 Procedimento – Separação 
 
• A mistura que foi separada é constituída por sulfato de cobre II e dissolvemos 
ela em água, com concentração de 1 mol por litro. Sendo um sal azul, a sua 
solução aquosa também se apresentou azul. Coloou-se 100 mLda mistura no 
balão de destilação e adicionou-se também algumas “pérolas” de vidro. 
• Realizou-se a conexão do balão com o condensador, conferindo se estão 
bem encaixados, sem possibilidade de vazamento de vapor. 
• Ligou-se o aquecimento. 
• Abriu a torneira com cuidado, dosando a quantidade de água. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
15 
 
CONCLUSÃO: 
 
Pode-se observar que com o experimento que os principais fatores a 
serem observado para que se escolha um método de separação são as 
características especificas de cada substância tais como densidade, 
solubilidade, polaridade, ponto de ebulição, entre outros . Concluiu-s e que 
este experimento mostra alguns dos processos de separação de misturas 
que são utilizados para a obtenção do maior número possível de substâncias 
puras 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
16 
 
 
REFERÊNCIAS 
Química: A ciência central. T. L. Brown et al. - Pearson Bons estudos. 
Química Analítica qualitativa e quantitativa - CRUZ, S. F. et al.. ed. São Paulo: 
Pearson Education do Brasil, 2011. 
 
HTTPS://www.revistasauda.pt>saudeAZ