Lista Isomeria Plana e Espacial - 2 ano - 2017

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Lista de Exercício Isomeria Plana e Espacial – Professora Bruna Brígido – 2017 
 
Questão 1) Relacione o tipo de isomeria com as 
estruturas apresentadas a seguir. Depois, 
assinale a alternativa que corresponda à 
sequência correta obtida: 
 
1. Tautomeria 
2. Isomeria de posição 
3. Metameria 
4. Isomeria funcional 
 
 
a) 1, 3, 4, 2 
b) 1, 3, 2, 4 
c) 1, 4, 3, 2 
d) 4, 1, 3, 2 
e) 3, 4, 1, 2 
 
Questão 2) Substâncias que possuem isomeria 
óptica apresentam a mesma fórmula molecular, 
contudo diferem entre si no arranjo espacial dos 
átomos. 
 
 
 
De acordo com a estrutura representada, é 
possível prever que esta substância possui no 
máximo quantos isômeros ópticos? 
a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6 
 
Questão 3) Assinale a alternativa que indica um 
isômero funcional da propanona. 
a) Propanal. 
b) Metóxi-etano. 
c) Ácido propanoico. 
d) 1-propanamina. 
e) Propano. 
 
Questão 4) O butanoato de etila é um líquido 
incolor, empregado como essência artificial em 
algumas frutas, como, por exemplo, o abacaxi e 
a banana, sendo isômero do ácido hexanoico. O 
tipo de isomeria plana presente entre o 
butanoato de etila e o ácido hexanoico é de 
a) cadeia. 
b) posição. 
c) função. 
d) metameria. 
e) tautomeria. 
Questão 5) Assinale, entre os compostos a 
seguir, aquele que apresenta Isomeria Óptica : 
 
 
Questão 6) Os aminoácidos que possuem um 
centro quiral apresentam duas formas 
enantioméricas. Observe, abaixo, a estrutura 
química de quatro aminoácidos. 
 
 
 
O único desses aminoácidos que não apresenta 
enantiômeros é: 
a) serina 
b) glicina 
c) alanina 
d) cisteína 
 
Questão 7) Dentre as opções abaixo, indique a 
única que não apresenta estereoisomeria. 
a) 3-metil-2-hexeno 
b) 2-penteno 
c) Ácido butenodioico 
d) Propenal 
e) 2-buteno 
 
Questão 8) As substâncias A, B e C têm a 
mesma fórmula molecular (C3H8O). O 
componente A tem apenas um hidrogênio ligado 
a um carbono secundário e é isômero de posição 
de C. Tanto A quanto C são isômeros de função 
de B. As substâncias A, B e C são, 
respectivamente, 
a) 1-propanol, 2-propanol e metoxietano. 
b) etoxietano, 2-propanol e metoxietano. 
c) isopropanol, 1-propanol e metoxietano. 
d) metoxietano, isopropanol e 1-propanol. 
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e) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol. 
 
Questão 9) A delicadeza de muitos sabores e 
fragrância naturais é devida a misturas 
complexas. Assim, por exemplo, mais de 100 
substâncias contribuem para o sabor dos 
morangos frescos. Os aromatizantes artificiais 
de baixo preço, tais como os usados em balas, 
consistem, normalmente, em um só composto 
ou são, no máximo, misturas muito simples. O 
odor e o sabor do ''ETANOATO DE 
ISOPENTILA" são semelhantes aos da banana, 
e os do "PROPIONATO DE ISOBUTILA", aos 
do rum. 
Essas duas substâncias representam isômeros: 
a) geométricos. 
b) de compensação. 
c) de posição. 
d) de função. 
e) de cadeia. 
 
Questão 10) A gasolina é uma mistura de 
hidrocarbonetos diversos que apresenta, dentre 
outros, os seguintes componentes: 
 
 
 
Os pares de componentes I - II e I - III 
apresentam isomeria plana, respectivamente, do 
tipo: 
a) cadeia e cadeia 
b) cadeia e posição 
c) posição e cadeia 
d) posição e posição 
 
Questão 11) A partir das estruturas dos 
compostos de I a IV a seguir, assinale a 
alternativa correta. 
 
 
a) I e II não possuem isômero geométrico. 
b) I e II são isômeros de função. 
c) II e III possuem tautômeros. 
d) III possui um isômero ótico. 
e) III e IV são isômeros de cadeia. 
 
Questão 12) Na tentativa de conter o tráfico de 
drogas, a Polícia Federal passou a controlar a 
aquisição de solventes com elevado grau de 
pureza, como o éter (etoxi-etano) e a acetona 
(propanona). Hoje, mesmo as Universidades só 
adquirem estes produtos com a devida 
autorização daquele órgão. A alternativa que 
apresenta, respectivamente, isômeros funcionais 
destas substâncias é: 
a) butanal e propanal 
b) 1-butanol e propanal 
c) butanal e 1-propanol 
d) 1-butanol e 1-propanol 
 
Questão 13) Dois alcenos de fórmula 
molecular C5H10 sofrem reações de hidratação 
em meio ácido. Os produtos principais gerados, 
respectivamente, são: 3 - metil - 2 - butanol e 2 - 
metil - 2 - butanol. O tipo de isomeria existente 
entre os alcenos reagentes e o tipo de isomeria 
encontrado entre os produtos acima citados são, 
respectivamente: 
a) cadeia e posição. 
b) cadeia e cadeia. 
c) cadeia e função. 
d) posição e posição. 
e) função e posição. 
Questão 14) Os isômeros ópticos são 
compostos que possuem imagens especulares 
que não se sobrepõem e são capazes de desviar 
a luz polarizada. Essa atividade óptica só é 
possível em moléculas que possuem, pelo 
menos, um carbono quiral (moléculas 
assimétricas). Considere a substância orgânica a 
seguir e faça o que se pede a seguir. 
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a) Indique quantos carbonos quirais podem ser 
identificados na molécula. 
b) Indique quantos isômeros ópticos ativos essa 
substância possui. 
c) Substituindo na fórmula acima o cloro pelo 
hidrogênio, escreva as fórmulas dos produtos da 
combustão completa do novo composto. 
 
Questão 15) Considere os compostos: 
 
I. Buteno -2 
II. Penteno -1 
III. 1,2 - Dimetil Ciclopropano 
IV. Ciclobutano 
 
Em relação à possibilidade de isomeria cis-
trans, pode-se afirmar que: 
a) aparece apenas no composto I. 
b) ocorre em todos. 
c) ocorre somente nos compostos II e IV. 
d) aparece somente nos compostos I e III. 
e) só não ocorre no composto I. 
 
Questão 16) Enalapril é um profármaco 
utilizado no tratamento da hipertensão e 
também nos casos de insuficiência cardíaca. 
Depois de administrado, o enalapril é absorvido 
e sofre uma hidrólise ácida, transformando-se 
em enalaprilato, que é a forma ativa. 
 
 
 
Com base no texto acima e na estrutura do 
enalapril, responda: 
 
a) Quais as quatro funções químicas oxigenadas 
e nitrogenadas presentes na estrutura do 
enalapril? 
b) Qual a fórmula estrutural do enalaprilato, 
formado na reação de hidrólise ácida do 
enalapril? 
c) Quantos átomos de carbono assimétrico 
(quiral) existem nessa estrutura? Utilize um 
asterisco (*) para destacar esse(s) átomo(s) 
de carbono na estrutura do enalapril. 
d) Qual a hibridação dos átomos de carbono do 
enalapril indicados pelos algarismos de 1 a 4 
na estrutura apresentada?