QUÍMICA ORGÂNICA - UNIP

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UNIP
	
	QUÍMICA ORGÂNICA
	
	QUESTIONÁRIO UNIDADE I
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
· Pergunta 1
0,25 em 0,25 pontos
	
	
	
	Em reações de hidratação de alcinos ocorre formação de um enol. Nesta espécie, uma hidroxila (-OH) estará ligada a um carbono insaturado contendo uma dupla ligação. Esta espécie pode sofrer um rearranjo, formando uma estrutura interconvertida onde ocorre a movimentação da dupla ligação e de um átomo de hidrogênio para formar um aldeído ou uma cetona por serem espécies mais estáveis. As estruturas envolvidas neste rearranjo são:
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	e. 
tautômeros.
	Respostas:
	a. 
estruturas de ressonância.
	
	b. 
estruturas de Lewis.
	
	c. 
enantiômeros.
	
	d. 
estruturas induzidas.
	
	e. 
tautômeros.
	Feedback da resposta:
	Resposta: E
Comentário: A reorganização na posição dos átomos neste tipo de reação possibilita a formação de compostos mais estáveis. A movimentação dos átomos em uma molécula é chamada de tautomerismo.
	
	
	
· Pergunta 2
0,25 em 0,25 pontos
	
	
	
	Em reações de hidratação e hidrohalogenação de alcenos e alcinos, um átomo de hidrogênio sempre irá se ligar ao carbono mais hidrogenado seguindo a regra de:
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	b. 
Markovnikov.
	Respostas:
	a. 
Baeyer.
	
	b. 
Markovnikov.
	
	c. 
Kekulé.
	
	d. 
Friederich.
	
	e. 
Diels-Alder.
	Feedback da resposta:
	Resposta: B
Comentário: De acordo com a regra de Markovnikov, o hidrogênio é adicionado ao carbono mais hidrogenado para auxiliar na formação de uma espécie intermediária mais estável, como um carbocátion. A carga positiva, desta forma, nunca estará localizada em um carbono primário e o ânion se ligará ao carbono menos hidrogenado.
	
	
	
· Pergunta 3
0,25 em 0,25 pontos
	
	
	
	No estado de hibridização sp, o átomo de carbono é capaz de formar duas ligações sigma e duas ligações pi com um ângulo entre as ligações de:
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	c. 
180°
	Respostas:
	a. 
109,5°
	
	b. 
120°
	
	c. 
180°
	
	d. 
90°
	
	e. 
60°
	Feedback da resposta:
	Resposta: C
Comentário: Quando o átomo de carbono está em hibridização do tipo sp ele pode fazer duas ligações sigma e duas pi. Isso possibilita duas situações diferentes. Ou vai ocorrer a formação de uma ligação simples e uma tripla —C≡ ou então a formação de duas duplas ligações =C=. Em ambos os casos as ligações estarão totalmente opostas umas às outras para que os elétrons estejam os mais distantes possíveis, formando um ângulo de 180°.
	
	
	
· Pergunta 4
0,25 em 0,25 pontos
	
	
	
	Nos hidrocarbonetos, propriedades como pontos de fusão e ebulição tendem a aumentar com o aumento do número de átomos de carbono nas cadeias. As forças intermoleculares existentes entre as moléculas de hidrocarbonetos são:
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	c. 
forças de Van-der-Waals.
	Respostas:
	a. 
dipolo-dipolo.
	
	b. 
ligações de hidrogênio.
	
	c. 
forças de Van-der-Waals.
	
	d. 
ligações covalentes.
	
	e. 
ligações iônicas.
	Feedback da resposta:
	Resposta: C
Comentário: Compostos hidrocarbonetos, onde as moléculas tendem a formar moléculas apolares, as interações entre as mesmas são do tipo diplo-instantâneo / dipolo-induzid,o conhecidas como forças de Van-der-Waals.
	
	
	
· Pergunta 5
0,25 em 0,25 pontos
	
	
	
	O composto orgânico C3H6 é um composto de cadeia aberta e insaturada com a presença de átomos de carbono em estados híbridos sp³ e sp². Quais os números de ligações sigma (σ) e pi () neste composto?
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	a. 
8σ e 1
	Respostas:
	a. 
8σ e 1
	
	b. 
7σ e 2
	
	c. 
9σ e 1
	
	d. 
6σ e 2
	
	e. 
1σ e 2
	Feedback da resposta:
	Resposta: A
Comentário: O composto não possui hibridação sp, portanto não podem existir triplas ligações, somente ligações simples (σ) e duplas ligações (formadas sempre por 1σ +1). Como a cadeia é formada por três átomos de carbono e existem ligações simples e dupla, a cadeia deve ser escrita C=C-C. Nesta cadeia temos, até aqui, duas ligações sigma e a única ligação pi. Mas ainda estão faltando as ligações dos seis hidrogênios com os carbonos. Os hidrogênios só fazem ligações simples com os carbonos. Ou seja, duas ligações sigma entre os carbonos e mais seis ligações sigma com os hidrogênios, totalizando 8 σ e 1
	
	
	
· Pergunta 6
0,25 em 0,25 pontos
	
	
	
	O mecanismo geral apresentado na figura a seguir representa uma reação com:
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	d. 
mecanismo de adição sin.
	Respostas:
	a. 
mecanismo de substituição nucleofílica.
	
	b. 
mecanismo de adição anti.
	
	c. 
mecanismo de eliminação.
	
	d. 
mecanismo de adição sin.
	
	e. 
mecanismo de adição 1,4.
	Feedback da resposta:
	Resposta: D
Comentário: Trata-se de um mecanismo de adição, visto que o reagente X-X é adicionado à dupla ligação. Neste caso, no produto final é possível observar que os substituintes X se ligaram pelo mesmo lado, ou seja, adição sin. Caso tivessem se ligado em lados opostos seria um mecanismo anti.
	
	
	
· Pergunta 7
0,25 em 0,25 pontos
	
	
	
	Os átomos de hidrogênio podem ser omitidos na representação da cadeia carbônica de um composto orgânico para facilitar a visualização da cadeia. Qual deve ser a fórmula molecular do composto cuja cadeia carbônica foi representada como C=C-C=C-C-C?
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	e. 
C6H10
	Respostas:
	a. 
C6H6
	
	b. 
C6H7
	
	c. 
C6H8
	
	d. 
C6H9
	
	e. 
C6H10
	Feedback da resposta:
	Resposta: E
Comentário: De acordo com o postulado de Kekulé, o átomo de carbono sempre formará 4 ligações. Neste caso, basta observar a cadeia e ver quantas ligações cada átomo C já fez e ver quantos hidrogênios ainda faltam. Assim, a cadeia pode ser completada da seguinte maneira CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3 e somando o número de hidrogênios, teremos 10.
	
	
	
· Pergunta 8
0,25 em 0,25 pontos
	
	
	
	Qual dos elementos a seguir pode atuar como heteroátomo em cadeias carbônicas?
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	d. 
O
	Respostas:
	a. 
Cl
	
	b. 
Na
	
	c. 
F
	
	d. 
O
	
	e. 
Br
	Feedback da resposta:
	Resposta: D
Comentário: Para que um elemento seja um heteroátomo ele precisa se posicionar entre dois átomos de carbono da cadeia. O único elemento da lista capaz de fazer duas ligações é o oxigênio O.
	
	
	
· Pergunta 9
0,25 em 0,25 pontos
	
	
	
	Qual o nome do composto representado pela figura a seguir?
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	a. 
5,7-dimetiloct-2-eno
	Respostas:
	a. 
5,7-dimetiloct-2-eno
	
	b. 
2,4-dimetiloct-6-eno
	
	c. 
5,7-dimetilept-2-eno
	
	d. 
2,4-dimetilept-6-eno
	
	e. 
5,7-dimetilnon-2-eno
	Feedback da resposta:
	Resposta: A
Comentário: A maior cadeia possível tem 8 átomos (prefixo oct) é um hidrocarboneto (sufixo “o”) que possui uma dupla ligação (infixo “en"). A numeração da cadeia começa pela extremidade mais próxima da dupla ligação. Temos dois grupos metil nos carbonos C5 e C7.
	Radical com localizador
	Prefixo
	Posição da dupla Infixo
	Sufixo
	Nome
	5,7-dimetil
	oct
	-2-en
	o
	5,7-dimetiloct-2-eno
	
	
	
· Pergunta 10
0,25 em 0,25 pontos
	
	
	
	Um carbono terciário é aquele que está ligado à:
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	b. 
três átomos de carbono.
	Respostas:
	a. 
outro átomo de carbono através de ligação tripla.
	
	b. 
três átomos de carbono.
	
	c. 
três funções orgânicas diferentes.
	
	d. 
três heteroátomos.
	
	e. 
três átomos de hidrogênio.
	Feedback da resposta:
	Resposta: B
Comentário: Um átomo de carbono terciário é aquele que está ligado diretamente a outros três átomos de carbono em uma cadeia.