Isomeria optica

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Isomeria Óptica (Espacial)
@prof_Pavanelli
@Quimicasimples
História da isomeria óptica
Tudo começou com a descoberta da luz polarizada que foi vista pela primeira vez em 1808 por Louis Malus e Christiaan Huygens, ao observar um feixe de luz atravessar o espato da Islândia, um cristal transparente de uma variedade de carbonato de cálcio.
O que é essa tal Luz polarizada?
Toda luz emitida
Luz polarizada
Apenas um eixo
Polarímetro e polarizador
Exemplos de filtros polarizadores (dia-a-dia)
Observação de Biot
Em 1812, Jean-Baptiste Biot observou que o feixe de luz polarizada era rotacionado, em alguns cristais, para a direita e, em outros, para a esquerda. Uma importante observação que ele fez foi a de que não eram apenas em substâncias sólidas, ou líquidos puros que rotacionavam o feixe de luz polarizada, mas até mesmo soluções aquosas de determinadas substâncias orgânicas que tinham essa propriedade. Isso indicava que o fenômeno observado era decorrente da estrutura da molécula em si.
Pai da isomeria óptica (de fato)
Louis Pasteur, em 1846, com um polarímetro mais aperfeiçoado, estudou profundamente o ácido Tartárico (sintetizado por Berzelius em 1830) e o ácido racêmico.
Esses dois ácidos possuíam a mesma fórmula molecular, e as mesmas propriedades, porém, apresentavam um comportamento diferente quando submetidos ao feixe de luz polarizada. 
A Visão de Pasteur
Quiralidade (Assimetria) 
A palavra “Quiral” é derivada do grego “khéir”, que significa “Mãos”.
Temos aqui a ideia de imagens iguais (Enantiômeros) mas que não são sobreponíveis. 
Sobreposição
Simetria
Não sobreponíveis
Carbono Quiral
Esse carbono tão famoso, é um átomo que possibilita uma ASSIMETRIA na molécula, causando um desvio na luz polarizada. Chamado então de Carbono Assimétrico ou Carbono Quiral. 
Esse carbono precisa estar ligado a 4 ligantes (grupos) diferentes.
Para Cada Carbono Quiral, há possibilidade de dois isômeros da substância: 
Rectors (R): Desvio da luz polarizada para a direita
Sinistrus (S): Desvio da luz polarizada para a esquerda
Identificação do Carbono Quiral
Em moléculas mais complexas:
Cálculo de quantidade de isômeros ópticos
2n= número de isômeros ópticos
RRRR
RRRS
RRSR
RRSS
RSRR
RSSR
RSRS
RSSS
SSSS
SSSR
SSRS
SSRR
SRSS
SRRS
SRSR
SRRR
Glicose – C6H12O6
Mistura Racêmica (Racemato)
Acontece uma MISTURA Racêmica, quando temos a mesma proporção de R e S formada da substância. 
Propriedades dos compostos Ópticos
Os isômeros têm os mesmos grupos funcionais, nas mesmas posições, no mesmo plano espacial. 
Eles também possuem as mesmas propriedades físicas e químicas. 
Mas se comportam de forma diferente em cada organismo. 
Podem ser separados (hoje) por um método chamado “cromatografia quiral”.
(ENEM/2018) Várias características e propriedades de moléculas orgânicas podem ser inferidas analisando sua fórmula estrutural. Na natureza, alguns compostos apresentam a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais. São os chamados isômeros, como ilustrado nas estruturas.
Entre as moléculas apresentadas, observa-se a ocorrência de isomeria
a)	óptica.
b)	de função.
c)	de cadeia.
d)	geométrica.
e)	de compensação.
(ENEM/2017) A figura representa a estrutura química do principal antiviral usado na pandemia de gripe H1N1, que se iniciou em 2009.
Qual é o número de enantiômeros possíveis para esse antiviral?
a)	1
b)	2
c)	 6
d)	8
e)	16
(ENEM/2014) A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê.
Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros
a)	reagem entre si.
b)	não podem ser separados.
c)	não estão presentes em partes iguais.
d)	interagem de maneira distinta com o organismo.
e)	são estruturas com diferentes grupos funcionais.
(ENEM/2014) A forma das moléculas, como representadas no papel, nem sempre é planar. Em um determinado fármaco, a molécula contendo um grupo não planar é biologicamente ativa, enquanto moléculas contendo substituintes planares são inativas.
O grupo responsável pela bioatividade desse fármaco é
 
S
H
O